認(rèn)識有機(jī)化合物

選考部分 選修五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第1節(jié)認(rèn)識有機(jī)化合物 4 考綱要求 1 根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量 相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式 2 了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) 了解有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán) 能正確地表示它們的結(jié)構(gòu) 3 了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法 如質(zhì)譜 紅外光譜 核磁共振氫譜等 4 正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體 不包括手性異構(gòu)體 5 正確命名簡單的有機(jī)化合物 5 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 有機(jī)物的分類 結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)體1 有機(jī)物的分類 1 按碳的骨架分類 6 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 2 按官能團(tuán)分類 官能團(tuán) 反映一類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán) 有機(jī)物主要類別與其官能團(tuán) 7 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 8 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 2 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)體 1 碳原子的成鍵特點(diǎn) 2 同系物 結(jié)構(gòu)相似 分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)稱為同系物 易錯警示分子通式相同的有機(jī)物不一定互為同系物 如某些醛和酮 羧酸和酯等 9 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 3 同分異構(gòu)體 同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有相同的分子式但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象 同分異構(gòu)現(xiàn)象的常見類型 a 碳鏈異構(gòu) 碳鏈骨架不同 如 CH3 CH2 CH2 CH3與b 位置異構(gòu) 官能團(tuán)的位置不同 如 CH2 CH CH2 CH3與CH3 CH CH CH3c 官能團(tuán)異構(gòu) 官能團(tuán)種類不同 如 10 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 11 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 12 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 13 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 14 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 15 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 4 同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的基本方法 1 記憶法 記住已掌握的常見有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目 例如 凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)體 甲烷 乙烷 新戊烷 看作CH4的四甲基取代物 2 2 3 3 四甲基丁烷 看作乙烷的六甲基取代物 苯 環(huán)己烷 C2H2 C2H4等分子的一鹵代物均只有一種 丙基 丁烷有2種 戊烷 二甲苯有3種 2 基元法 例如 丁基 C4H9 有4種 則丁醇 C4H9 OH 一氯丁烷 C4H9 Cl 或C4H10的一氯代物 戊醛 C4H9 CHO 戊酸 C4H9 COOH 等都有4種 3 替代法 例如 二氯苯 C6H4Cl2 的同分異構(gòu)體有3種 四氯苯的也有3種 又如CH4的一鹵代物只有一種 新戊烷C CH3 4的一鹵代物也只有一種 16 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 4 判斷有機(jī)物發(fā)生取代反應(yīng)后 能形成幾種同分異構(gòu)體的規(guī)律 可通過分析有幾種等效氫原子法 又稱對稱法 來得出結(jié)論 同一碳原子上的氫原子是等效的 同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的 17 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 18 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 19 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 例1 1 2016課標(biāo)全國 節(jié)選 具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E 結(jié)構(gòu)簡式為 的同分異構(gòu)體 0 5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2 W共有種 不含立體異構(gòu) 其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為 20 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 21 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 22 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 23 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 24 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 答題模板同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 25 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 跟蹤訓(xùn)練1 某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示 下列說法正確的是 A 可使溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液褪色B 含有兩種官能團(tuán)C 與乙酸互為同系物D 可以發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng) 但不能發(fā)生聚合反應(yīng) A 解析 該有機(jī)物含有碳碳雙鍵 羥基 羧基三種官能團(tuán) B C項錯誤 該有機(jī)物中含碳碳雙鍵 可使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色 也能發(fā)生加聚反應(yīng) A項正確 D項錯誤 26 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 2 1 寫出與乙炔具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體 寫結(jié)構(gòu)簡式 2 戊二酸 HOOC CH2 3COOH 的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有種 不含立體異構(gòu) 能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰 且峰面積比為6 1 1的是 寫結(jié)構(gòu)簡式 戊二酸的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號 或數(shù)據(jù) 完全相同 該儀器是 填標(biāo)號 a 質(zhì)譜儀b 紅外光譜儀c 元素分析儀d 核磁共振儀 27 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 28 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 29 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 30 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 核磁共振氫譜中有3組峰 且峰面積之比為6 1 1 說明分子中有兩個相同的甲基 結(jié)構(gòu)為 質(zhì)譜儀是按物質(zhì)原子 分子或分子碎片的質(zhì)量差異進(jìn)行分離和檢測物質(zhì)組成的一類儀器 分子的質(zhì)量相同 但碎片質(zhì)量不完全相同 紅外光譜儀是測定結(jié)構(gòu)的 不相同 元素分析儀是測定元素種類的 一定相同 核磁共振儀是測定氫原子種類的 不一定相同 故選c 31 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 3 因苯環(huán)上有一個甲基 故另外只能形成一個取代基 該取代基有三種結(jié)構(gòu) HCOOCH2 COOCH3 OOCCH3 苯環(huán)上有兩個取代基時 位置有鄰 間 對三種 故共有9種同分異構(gòu)體 32 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 33 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 34 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 有機(jī)物的命名1 烷烴的習(xí)慣命名法 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 漢字?jǐn)?shù)字 正異新 正戊烷異戊烷新戊烷 35 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 最長碳鏈 從距離支鏈最近 2 5 二甲基 3 乙基己烷 36 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 1 3 丙二醇 2 乙基 1 3 丁二烯 37 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 4 苯及其同系物的命名 1 苯作為母體 其他基團(tuán)作為取代基 例如 苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯 被乙基取代后生成乙苯 如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯 2 將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號 選取最小位次給另一個甲基編號 鄰二甲苯 1 2 二甲苯 間二甲苯 1 3 二甲苯 對二甲苯 1 4 二甲苯 38 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 2 2 二甲基 3 乙基戊烷 乙苯 3 甲基 1 丁烯 3 甲基 2 丁醇 對甲基苯酚 或4 甲基苯酚 39 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 1 烷烴的系統(tǒng)命名可以用 長 多 近 簡 小 5個字概括 1 在選擇主鏈時 應(yīng)符合 長 多 首先選擇最長的鏈作為主鏈 如果有兩種或兩種以上選法都符合 長 應(yīng)在 長 的基礎(chǔ)上選擇 多 支鏈最多 的為主鏈 2 在編號時 首先應(yīng)符合 近 以離支鏈較近的一端為起點(diǎn)編號 若有兩個不同的支鏈 且分別處于距主鏈兩端同近的位置 則再考慮 簡 從較簡單的支鏈一端為起點(diǎn)編號 若有兩個支鏈相同 且分別處于距主鏈同近的位置 而之間還有其他支鏈 則再考慮 小 從離其他支鏈較近的一端為起點(diǎn)編號 使各取代基的位次和最小 2 含有官能團(tuán)的有機(jī)物的命名方法與烷烴類似 不同點(diǎn)是主鏈必須是含有官能團(tuán)的最長碳鏈 且用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明官能團(tuán)的位置 40 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 3 書寫時要弄清四種字的含義 1 烯 炔 醛 酮 酸 酯等指官能團(tuán) 2 二 三 四等指相同取代基或官能團(tuán)的個數(shù) 3 1 2 3等是指官能團(tuán)或取代基的位置 4 甲 乙 丙 丁 指某個支鏈或主鏈碳原子個數(shù)分別為1 2 3 4 41 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 例2 1 下列有機(jī)物的命名錯誤的是 答案 1 BC 2 3 羥基丙醛 或 羥基丙醛 3 乙苯 42 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 解析 1 B中物質(zhì)應(yīng)命名為3 甲基 1 戊烯 C中物質(zhì)應(yīng)命名為2 丁醇 2 選擇主鏈應(yīng)該含有 CHO 從 CHO上的碳原子開始編號 第3個碳原子上有一個 OH 3 該有機(jī)物為苯的同系物 取代基是乙基 故名稱為乙苯 43 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 易錯警示有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯誤 1 主鏈選取不當(dāng) 沒有包含官能團(tuán) 不是主鏈最長 支鏈最多 2 編號錯 官能團(tuán)的位次不是最小 取代基位次之和不是最小 3 支鏈主次不分 不是先簡后繁 4 忘記或用錯 44 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 跟蹤訓(xùn)練3 2017河北衡水中學(xué)模擬改編 根據(jù)有機(jī)化合物的命名原則 下列命名正確的是 答案 解析 45 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)三 A 2 甲基 1 3 丁二烯和1 丁炔B 1 3 戊二烯和2 丁炔C 2 3 二甲基 1 3 戊二烯和乙炔D 2 3 二甲基 1 3 丁二烯和丙炔 答案 解析 46 考點(diǎn)三 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法1 研究有機(jī)化合物的基本步驟 47 考點(diǎn)三 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 2 分離 提純有機(jī)化合物的常用方法 48 考點(diǎn)三 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 3 有機(jī)物分子式的確定 1 元素分析 49 考點(diǎn)三 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 2 相對分子質(zhì)量的測定 質(zhì)譜法 質(zhì)荷比 分子離子 碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值 最大值即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量 50 考點(diǎn)三 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 51 考點(diǎn)三 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 自主鞏固某烴的衍生物A 僅含C H O三種元素 1 若使9 0gA汽化 測其密度是相同條件下H2的45倍 則A的相對分子質(zhì)量為90 2 若將9 0gA在足量O2中充分燃燒的產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸 堿石灰 發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5 4g和13 2g 則A的分子式是C3H6O3 3 若9 0gA與足量NaHCO3 足量Na分別反應(yīng) 生成氣體的體積都為2 24L 標(biāo)準(zhǔn)狀況 則A中含有羧基 羥基官能團(tuán) 4 A的核磁共振氫譜圖中有四種吸收峰 面積之比為3 1 1 1 則A的結(jié)構(gòu)簡式是 52 考點(diǎn)三 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 53 考點(diǎn)三 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 54 考點(diǎn)三 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 例3 有機(jī)物X是一種重要的有機(jī)合成中間體 用于制造塑料 涂料和黏合劑等高聚物 為研究X的組成與結(jié)構(gòu) 進(jìn)行了如下實驗 55 考點(diǎn)三 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 56 考點(diǎn)三 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 57 考點(diǎn)三 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 58 考點(diǎn)三 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 59 考點(diǎn)三 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 歸納總結(jié) 1 用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)時 可省略碳碳單鍵 碳?xì)滏I 但不能省略官能團(tuán) 如乙烯結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)寫成CH2 CH2而不能寫成CH2CH2 2 已知分子式確定結(jié)構(gòu)式時 要根據(jù)組成規(guī)律估計可能的種類 縮小推斷范圍 3 確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)時 不僅要注意有機(jī)物中含有什么官能團(tuán) 還要注意根據(jù)信息確定官能團(tuán)的位置 60 考點(diǎn)三 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 跟蹤訓(xùn)練5 2017河南商丘二模 有機(jī)物G 分子式為C13H18O2 是一種香料 如圖是該香料的一種合成路線 已知 有機(jī)物D的摩爾質(zhì)量為88g mol 1 其核磁共振氫譜有3組峰 E能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng) 1molE能夠與2molH2完全反應(yīng)生成F 有機(jī)物F是苯甲醇的同系物 苯環(huán)上只有一個無支鏈的側(cè)鏈 61 考點(diǎn)三 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 回答下列問題 1 用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物B 2 E的結(jié)構(gòu)簡式為 3 C與新制Cu OH 2反應(yīng)的化學(xué)方程式為 4 有機(jī)物C可與銀氨溶液反應(yīng) 配制銀氨溶液的實驗操作為 5 已知有機(jī)物甲符合下列條件 為芳香族化合物 與F是同分異構(gòu)體 能被催化氧化成醛 符合上述條件的有機(jī)物甲有種 其中滿足苯環(huán)上有3個側(cè)鏈 且核磁共振氫譜有5組峰 峰面積比為6 2 2 1 1的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 62 考點(diǎn)三 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 6 以丙烯等為原料合成D的路線如下 X的結(jié)構(gòu)簡式為 步驟 的反應(yīng)條件為 步驟 的反應(yīng)類型為 63 考點(diǎn)三 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 64 考點(diǎn)三 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 65 考點(diǎn)三 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 66 考點(diǎn)三 考點(diǎn)一 考點(diǎn)二 基礎(chǔ)梳理 考點(diǎn)突破 67 1 烷烴同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律成直鏈 一條線 摘一碳 掛中間 往邊移 不到端 摘兩碳 成乙基 二甲基 同鄰間 2 烷烴命名三步驟選主鏈 稱某烷 編號位 定支鏈 取代基 寫在前 注位置 短線連 相同基 合并算 不同基 簡在前 3 有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式確定的物理方法質(zhì)譜法 確定相對分子質(zhì)量 紅外光譜 確定化學(xué)鍵的類型或官能團(tuán) 核磁共振氫譜 氫原子的種類和個數(shù) 68 69 2 1 3 4 6 5 1 2017河北唐山二模 雌二醇的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示 下列說法不正確的是 A 能與Na NaOH溶液 Na2CO3溶液反應(yīng)B 能發(fā)生加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 消去反應(yīng)C 該分子中所有碳原子不可能在同一個平面內(nèi)D 可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 但不能發(fā)生氧化反應(yīng) 答案 解析 70 2 1 3 4 6 5 2 下列有機(jī)物的命名正確的是 A 2 2 二甲基 1 丁烯B 2 3 二甲基 2 乙基丁烷C 3 3 5 5 四甲基己烷D 2 甲基 1 3 丁二烯 D 解析 2 2 二甲基 1 丁烯不存在 A項錯誤 2 3 二甲基 2 乙基丁烷正確命名應(yīng)該是2 3 3 三甲基戊烷 B項錯誤 3 3 5 5 四甲基己烷正確命名應(yīng)該是2 2 4 4 四甲基己烷 C項錯誤 71 4 3 1 2 6 5 3 下列說法正確的是 B 72 4 3 1 2 6 5 4 某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所示 下列說法中錯誤的是 73 4 3 1