高一有機(jī)復(fù)習(xí)

1、第一節(jié)最簡單的有機(jī)化合物甲烷重難點(diǎn)一 有機(jī)物與無機(jī)物的比較物質(zhì)比較有機(jī)物無機(jī)物類型多數(shù)為共價化合物，多數(shù)是非電解質(zhì)有離子化合物，也有共價化合物，多數(shù)是電解質(zhì)結(jié)構(gòu)多數(shù)物質(zhì)中只含共價鍵有些物質(zhì)中含離子鍵，有些物質(zhì)中含共價鍵，有些物質(zhì)中二者均有溶解性多數(shù)難溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有機(jī)溶劑多數(shù)能溶于水而難溶于有機(jī)溶劑耐熱性多數(shù)不耐熱，熔點(diǎn)較低(400以下)多數(shù)耐熱，熔點(diǎn)較高可燃性多數(shù)能燃燒多數(shù)不能燃燒化學(xué)反應(yīng)類型一般比較復(fù)雜，副反應(yīng)多，反應(yīng)速率慢，方程式用“”表示一般比較簡單，副反應(yīng)少，反應(yīng)速率快，方程式用“=”表示特別提醒無機(jī)物與有機(jī)物在性質(zhì)及反應(yīng)上的差別是相對的、有條件的。我們研究物質(zhì)共性的

2、同時，也應(yīng)看到一些物質(zhì)的特殊性，如多數(shù)有機(jī)物具有可燃性，但CCl4不能燃燒，常用于滅火。重難點(diǎn)二 取代反應(yīng)1甲烷發(fā)生取代反應(yīng)的有關(guān)規(guī)律(1)反應(yīng)條件和反應(yīng)物反應(yīng)條件為光照，反應(yīng)物為鹵素單質(zhì)。例如甲烷與氯水、溴水不反應(yīng)，但可以與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。(2)反應(yīng)產(chǎn)物(以CH4與Cl2反應(yīng)為例)反應(yīng)生成的產(chǎn)物是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四種有機(jī)物與氯化氫形成的混合物，雖然反應(yīng)物的比例、反應(yīng)的時間長短等因素會造成各種產(chǎn)物的比例不一，但很難出現(xiàn)全部是某一種產(chǎn)物的現(xiàn)象。(3)物質(zhì)的量的關(guān)系CH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)時，每1 mol H原子被取代，消耗1 mol Cl2分子，同時生成1 mo

3、l的HCl分子。特別提醒(1)有機(jī)反應(yīng)比較復(fù)雜，常伴隨很多副反應(yīng)發(fā)生，因此有機(jī)反應(yīng)方程式常用“”。(2)CH4與Cl2的反應(yīng)逐步進(jìn)行，應(yīng)分步書寫。(3)當(dāng)n(CH4)n(Cl2)11時，反應(yīng)并不只發(fā)生CH4Cl2CH3ClHCl，其他反應(yīng)仍同時發(fā)生。2取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的區(qū)別類別取代反應(yīng)置換反應(yīng)實例CH4Cl2CH3ClHClZnH2SO4=ZnSO4H2定義有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)一種單質(zhì)跟一種化合物反應(yīng)，生成另一種單質(zhì)和另一種化合物的反應(yīng)反應(yīng)物一種化合物和另一種化合物或單質(zhì)一種單質(zhì)和一種化合物生成物一般生成兩種化合物另一種化合物和另一種單質(zhì)反應(yīng)中電子得失

4、不一定發(fā)生電子轉(zhuǎn)移，因此不一定是氧化還原反應(yīng)一定發(fā)生電子轉(zhuǎn)移，一定是氧化還原反應(yīng)反應(yīng)是否可逆有不少是可逆反應(yīng)一般是不可逆反應(yīng)反應(yīng)條件大多需加熱、光照、催化劑一般只需常溫或加熱特別提醒利用取代反應(yīng)和置換反應(yīng)的特點(diǎn)來判斷所給的反應(yīng)類型時，一要看反應(yīng)物，即參加反應(yīng)的是有機(jī)物還是無機(jī)物，若反應(yīng)物均為無機(jī)物，則一定不屬于取代反應(yīng)；二要看生成物，若生成物中有單質(zhì)，一般也不屬于取代反應(yīng)。重難點(diǎn)三 同系物的判斷1判斷標(biāo)準(zhǔn)(1)分子結(jié)構(gòu)相似即兩種物質(zhì)均屬于同一類物質(zhì)；(2)分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)。2互為同系物的有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)同系物的結(jié)構(gòu)相似，主要指化學(xué)鍵類型相似，分子中各原子的

5、結(jié)合方式相似。對烷烴而言就是指碳原子之間通過共價單鍵相連，其余價鍵全部結(jié)合氫原子。同系物的結(jié)構(gòu)相似，并不是相同。例如，和CH3CH2CH3，前者有支鏈，而后者無支鏈，結(jié)構(gòu)不盡相同，但兩者的碳原子均以單鍵結(jié)合成鏈狀，結(jié)構(gòu)相似，故為同系物。(2)同系物的組成元素必相同。(3)同系物必符合同一通式。但符合同一通式，且分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)也不一定是同系物，如CH2=CH2(乙烯)和 (環(huán)丙烷)。(4)同系物一定具有不同的分子式。特別提醒根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式判斷物質(zhì)是不是屬于同系物，要注意所給的物質(zhì)是不是分子式相同，若分子式相同則不屬于同系物，如CH3 CH2 CH2 CH3和屬于

6、同分異構(gòu)體，不屬于同系物。重難點(diǎn)四 同分異構(gòu)體1同分異構(gòu)體的判斷依據(jù)(1)分子式必須相同。相對分子質(zhì)量相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物不一定是同分異構(gòu)體。如C2H4O和CO2；C2H4和CO；C8H18和C17H14O等。(2)結(jié)構(gòu)不同。注意從兩個方面考慮，一是原子或原子團(tuán)的連接順序不同，二是原子的空間排列不同。特別提醒同分異構(gòu)體可以是同類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)。2烷烴同分異構(gòu)體的書寫(1)烷烴的同分異構(gòu)體的書寫一般采用“減鏈法”，其書寫技巧如下： (2)烷烴同分異構(gòu)體書寫的一般步驟：先寫出碳原子數(shù)最多的主鏈。寫出少一個碳原子的主鏈，另一個碳原子作為甲基接在主鏈某碳原子上。寫出少兩個碳原子的主鏈，另兩

7、個碳原子作為乙基或兩個甲基接在主鏈碳原子上，以此類推。(3)實例分析：現(xiàn)以C6H14為例，基本步驟如下：a將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈b從母鏈一端取下一個碳原子作為支鏈(即甲基)，依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上，此時碳架有兩種：注意不能連在位和位上，否則會使碳鏈變長，位和位等效，只能用一個，否則重復(fù)。c從母鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈(即乙基)或兩個支鏈(即2個甲基)依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上，此時碳架結(jié)構(gòu)有兩種：位或位上不能連乙基，否則會使主鏈上有5個碳原子，使主鏈變長。所以C6H14共有5種同分異構(gòu)體。特別提醒書寫同分異構(gòu)體時一定要做到“有序”和“等效”，即

8、思維的有序性和碳原子的等效性，避免遺漏和重復(fù)。同時要注意總結(jié)規(guī)律，如：烴的一元取代物種類數(shù)等于烴中等效氫原子的種類數(shù)，一種烴如果有m個氫原子，那么它的n元取代物與(mn)元取代物種類相等。重難點(diǎn)五 “四同”的比較概念內(nèi)容同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體適用對象原子單質(zhì)有機(jī)物有機(jī)物、無機(jī)物判斷依據(jù)質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同同一種元素的不同單質(zhì)結(jié)構(gòu)相似通式相同相對分子質(zhì)量不同(相差14n)分子式相同結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)電子層結(jié)構(gòu)相同，原子核結(jié)構(gòu)不同單質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)不同相似不同性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)幾乎一樣，物理性質(zhì)有差異化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)差別較大化學(xué)性質(zhì)相似，熔、沸點(diǎn)、密度呈規(guī)律性變化化學(xué)性質(zhì)可能相似也可能不同，物

9、理性質(zhì)不同實例H、D與T，16O與18O氧氣與臭氧，金剛石與石墨甲烷與丁烷，乙烷與丙烷戊烷有正戊烷、異戊烷、新戊烷3種特別提醒H2、D2和T2是氫元素的三種核素形成的結(jié)構(gòu)相同的三種單質(zhì)，它們既不是同位素也不是同素異形體。重難點(diǎn)六 烴的燃燒規(guī)律1同溫同壓下，氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體體積變化規(guī)律(1)若燃燒后生成的水為液態(tài)：CxHy(x)O2xCO2H2O(1)1 x x VV前V后1xx10由此可見，若燃燒后生成的水為液態(tài)，燃燒后氣體的體積一定減小，燃燒前后氣體體積減小值只與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān)，與碳原子數(shù)無關(guān)。(2)若燃燒后生成的水為氣態(tài)：CxHy(x)O2xCO2H2O(g) 1 x x V

10、V后V前x1x1則烴分子中氫原子數(shù) 由此可見，若燃燒后生成的水為氣態(tài)，氣體總體積只與氫原子數(shù)有關(guān)，可能增大，可能不變，也可能減少。2烴完全燃燒時耗氧量規(guī)律烴燃燒通式為CxHy(x)O2xCO2H2O依上式可得如下規(guī)律：(1)物質(zhì)的量相同的烴，(x)越大，耗氧量越多，若兩種烴(x)相等，則耗氧量相同。(2)質(zhì)量相同的烴，越大(含氫量越大)，則耗氧量越多，若兩種烴的相等，質(zhì)量相等，則耗氧量相同。(3)質(zhì)量相同的烴，越大(含碳量越大)，則生成的CO2越多，若兩種烴的相等，質(zhì)量相同，則生成的CO2和H2O的量均相等。特別提醒烴燃燒通式可用于混合烴平均分子式的計算。第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料重

11、難點(diǎn)一 乙烯的氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)1氧化反應(yīng)(1)空氣中若含3.4%34%的乙烯，遇火極易發(fā)生爆炸，所以點(diǎn)燃乙烯時要驗純。(2)當(dāng)溫度高于100時，乙烯燃燒前后的混合氣體體積相等。(3)乙烯完全燃燒生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為11。(4)乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，可用于區(qū)別CH4(烷烴)和C2H4(烯烴)。(5)酸性KMnO4溶液可將CH2=CH2最終氧化為CO2，因此當(dāng)CH4中混有CH2=CH2時，不能用通過酸性KMnO4溶液的辦法除去乙烯。2加成反應(yīng)(1)當(dāng)乙烯與Br2反應(yīng)時，一般用溴水或溴的四氯化碳溶液(甲烷需要在光照條件下與溴蒸氣反應(yīng))，且生成的1,2二溴乙烷是無色液體。(2

12、)利用乙烯能使溴水褪色而甲烷(或烷烴)不能使溴水褪色，既可以區(qū)別乙烯和甲烷(或烷烴)，也可以除去甲烷(或烷烴)中混有的乙烯氣體以提純甲烷(或烷烴)。(3)為制得純凈的氯乙烷，應(yīng)用乙烯和HCl的加成反應(yīng)而不宜用乙烷與Cl2的取代反應(yīng)。因為乙烯與HCl的加成產(chǎn)物只有一種，而乙烷與Cl2的取代產(chǎn)物是多種氯代烷的混合物。(4)通常條件下，烯烴不和水反應(yīng)(可用排水法收集乙烯)，但在一定條件下烯烴可以和水反應(yīng)生成醇(工業(yè)上水化法制乙醇的原理)。(5)乙烯自身的加聚反應(yīng)可以得到聚乙烯。應(yīng)用指南以上現(xiàn)象經(jīng)常用作烯烴和其他物質(zhì)的鑒別或除雜，在高考中經(jīng)常考查。在應(yīng)用時要理解溴水和溴的四氯化碳溶液的區(qū)別。重難點(diǎn)二

13、取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的比較名稱比較取代反應(yīng)加成反應(yīng)概念有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)有機(jī)物分子中不飽和碳原子和其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)反應(yīng)前后分子數(shù)目一般相等減少反應(yīng)特點(diǎn)可發(fā)生分步取代反應(yīng)一上一下只上不下特別提醒取代反應(yīng)和加成反應(yīng)是兩類重要的有機(jī)反應(yīng)，飽和烴的特征反應(yīng)是取代反應(yīng)，不飽和烴的特征反應(yīng)是加成反應(yīng)。重難點(diǎn)三 苯的獨(dú)特結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1結(jié)構(gòu)的獨(dú)特性(1)苯的分子式苯的分子式為C6H6，是一種高度不飽和烴。(2)苯的分子結(jié)構(gòu)苯分子是一種平面正六邊形結(jié)構(gòu)的分子，六個碳原子和六個氫原子位于同一平面上。(3)苯分子中的碳碳鍵苯分子中不存在碳碳單鍵，也不

14、存在碳碳雙鍵，而是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的共價鍵。2苯的化學(xué)性質(zhì)方面的體現(xiàn)(1)苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化學(xué)性質(zhì)上與烯烴有很大差別。(2)苯在催化劑(Fe或FeBr3)作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，說明苯具有類似烷烴的性質(zhì)。(3)苯又能與H2或Cl2分別在催化作用下發(fā)生加成反應(yīng)，說明苯具有烯烴的性質(zhì)?？傊?，苯易發(fā)生取代反應(yīng)，能發(fā)生加成反應(yīng)，難被氧化，其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴、烯烴。特別提醒因苯的凱庫勒式為，往往誤認(rèn)為苯分子是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，其實苯分子中6個碳碳鍵完全相同，只是一種習(xí)慣寫法。重難點(diǎn)四 幾種烴的性質(zhì)比較甲烷乙烯苯結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2=CH2成鍵特點(diǎn)碳碳單鍵

15、飽和烴碳碳雙鍵不飽和烴特殊共價鍵化學(xué)性質(zhì)（現(xiàn)象） 燃燒火焰呈淡藍(lán)色火焰明亮有黑煙 火焰明亮有大量黑煙酸性KMnO4溶液不反應(yīng)褪色不反應(yīng)溴水不反應(yīng)褪色分層，上層呈橙紅色，下層為無色重難點(diǎn)五 共線、共面問題1典型空間結(jié)構(gòu)(1)甲烷型：正四面體凡是碳原子與4個原子形成4個共價鍵時，其空間結(jié)構(gòu)都是四面體5個原子中最多有3個原子共平面。(2)乙烯型：平面結(jié)構(gòu)位于乙烯上的6個原子共平面。(3)苯型：平面結(jié)構(gòu)2單鍵可以旋轉(zhuǎn)，雙鍵不能旋轉(zhuǎn)特別提醒對于一些復(fù)雜的有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)，要解剖成若干個基本單元，由整體到局部，然后再回到整體。每一個基本單元的空間構(gòu)型都要搞清楚，有時憑借局部即可判斷整體。在拼接或組合時要注意

16、是否可以發(fā)生鍵的旋轉(zhuǎn)。第三節(jié)生活中兩種常見的有機(jī)物重難點(diǎn)一 鈉與乙醇、水反應(yīng)的比較水與鈉反應(yīng)乙醇與鈉反應(yīng)鈉的變化鈉粒浮于水面，熔成閃亮的小球，并快速地四處游動，很快消失鈉粒開始沉于試管底部，未熔化，最終慢慢消失聲的現(xiàn)象有“嘶嘶”的聲響無聲響氣體檢驗點(diǎn)燃，發(fā)出淡藍(lán)色的火焰點(diǎn)燃，發(fā)出淡藍(lán)色的火焰實驗結(jié)論鈉的密度小于水，熔點(diǎn)低；鈉與水劇烈反應(yīng)，生成氫氣；水分子中羥基上的氫原子比較活潑鈉的密度比乙醇的大；鈉與乙醇緩慢反應(yīng)生成氫氣；乙醇中羥基上的氫原子相對不活潑反應(yīng)方程式2Na2H2O=2NaOHH22Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2規(guī)律總結(jié)(1)乙醇除了能與鈉反應(yīng)制取氫氣外，還可與活潑金

17、屬K、Ca、Mg等發(fā)生反應(yīng)生成氫氣，如2CH3CH2OHMg(CH3CH2O)2MgH2。(2)利用醇與Na的反應(yīng)可以確定醇中羥基的數(shù)目。 重難點(diǎn)二 乙醇的催化氧化1實驗操作把一端繞成螺旋狀的銅絲，放在酒精燈外焰上燒至紅熱，此時銅絲表面變黑；趁熱將銅絲插入乙醇中，銅絲立即變成紅色；重復(fù)上述操作幾次，原有的乙醇?xì)馕断Ф袔?qiáng)烈刺激性氣味的物質(zhì)生成。2實驗原理2CuO22CuO(銅絲變黑)(銅絲由黑變紅)將上面兩式合并，得出以下化學(xué)方程式：2CH3CH2OHO2 2H2O特別提醒(1)醇催化氧化過程中斷裂的是羥基中的OH鍵和與羥基相連的碳原子上的一個CH鍵，所以醇催化氧化的條件是與羥基相連的碳原

18、子上有氫原子。(2)在乙醇的催化氧化反應(yīng)中，實際起氧化作用的是O2，銅在反應(yīng)中只起催化劑的作用，CuO是反應(yīng)的中間產(chǎn)物。(3)有機(jī)反應(yīng)中，“得氧”或“去氫”的反應(yīng)，稱為氧化反應(yīng)；“加氫”或“去氧”的反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。“氧化反應(yīng)”、“還原反應(yīng)”是有機(jī)反應(yīng)類型中的兩類重要反應(yīng)。重難點(diǎn)三 根與基根基含義帶電荷的原子或原子團(tuán)(即離子)電中性的原子或原子團(tuán) 舉例氫氧根離子OH，銨根離子NH羥基OH，甲基CH3存在離子化合物中共價型有機(jī)物中穩(wěn)定性一般穩(wěn)定活潑聯(lián)系OHOH特別提醒(1)并不是所有離子都稱根。如H、K不叫氫根和鉀根。(2)基一般不能單獨(dú)存在，在特殊條件下(如光照、高溫等)，一些物質(zhì)可解離出活性

19、很強(qiáng)的自由基，作為反應(yīng)中間體。如甲烷的氯代反應(yīng)：ClClClCl，ClHCH3HClCH3；CH3ClClCH3ClCl。重難點(diǎn)四 乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羥基氫的活潑性1設(shè)計實驗驗證(1)給四種物質(zhì)編號HOH，CH3CH2OH， (2)設(shè)計實驗操作現(xiàn)象結(jié)論(OH中H原子活潑性順序)a.四種物質(zhì)各取少量于試管中，各加入紫色石蕊試液兩滴、變紅，其他不變、>、b.在、試管中，各加入少量碳酸鈉溶液中產(chǎn)生氣體>c.在、中各加入少量金屬鈉產(chǎn)生氣體，反應(yīng)迅速產(chǎn)生氣體，反應(yīng)緩慢 >2.實驗結(jié)論總結(jié)乙醇水碳酸乙酸氫原子活潑性電離程度微弱電離部分電離部分電離部分電離酸堿性中性弱酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaOH不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)應(yīng)用指南應(yīng)用羥基的活潑性，可以解決有關(guān)物質(zhì)類別的推斷的題目。解決時可以先從羥基與Na、NaOH、NaHCO3的反應(yīng)情況以及量的關(guān)系進(jìn)行比較，最后推斷出是醇羥基還是羧基。重難點(diǎn)五 乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)1原理CH3COOHCH3CH2OH濃硫酸CH3COOCH2CH3H2O 2裝置(1)導(dǎo)管末端不能插入飽和碳酸鈉溶液中，其目的是為了防止液體發(fā)生倒吸。(2)加熱前，大試管中常要放入