高考化學 11.2 芳香烴 鹵代烴課件 新人教版.ppt

第二節(jié)芳香烴鹵代烴 三年19考高考指數(shù) 1 以芳香烴的代表物為例 比較它們在組成 結構 性質上的差異 2 了解鹵代烴的典型代表物的組成 結構 性質及與烴的其他衍生物的相互聯(lián)系 3 了解消去反應 4 結合實際了解芳香烴 鹵代烴對環(huán)境 健康產生的影響 關注有機化合物的安全使用問題 一 芳香烴1 苯的分子結構及性質 1 苯的結構 成鍵特點 介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵 空間構型 平面正六邊形 所有原子在同一平面上 鍵角120 2 苯的物理性質 無色有特殊氣味的液體 密度比水 且不溶于水 熔 沸點較低 有毒 小 3 苯的化學性質 燃燒 現(xiàn)象 火焰明亮 產生濃煙 有機物通性 燃燒 飽和烴的性質 取代反應不能使酸性 kmno4溶液退色 不飽和烴的性質 加成反應 取代反應a 鹵代反應 與br2反應 b 硝化反應 其中濃硫酸的作用是 催化劑和吸水劑 加成反應 2 苯的同系物 1 概念 苯環(huán)上的氫原子被 取代的產物 通式為 烷基 cnh2n 6 n 6 2 化學性質 以甲苯為例 有機物通性 燃燒 飽和烴的性質 取代反應 不飽和烴的性質 加成反應 ch3 苯環(huán)對甲基的影響 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 取代反應甲苯硝化反應 苯的同系物比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應 是由于甲基對苯環(huán)的影響所致 甲苯與氫氣的加成反應 強氧化劑氧化由于苯環(huán)對甲基的影響 使甲基易被酸性高錳酸鉀氧化 3 芳香烴 1 芳香烴 分子里含有一個或多個 的烴 2 在生產 生活中的作用 苯 甲苯 二甲苯 乙苯等芳香烴都是重要的有機化工原料 苯還是一種重要的有機溶劑 3 對環(huán)境 健康產生影響 油漆 涂料 裝飾材料會揮發(fā)出苯等有毒有機物 造成室內污染 秸稈 樹葉等物質不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴 造成環(huán)境污染 苯環(huán) 二 鹵代烴1 鹵代烴 1 鹵代烴是烴分子里的氫原子被 取代后生成的化合物 通式可表示為 r x 2 官能團是 鹵素原子 鹵素原子 2 鹵代烴的物理性質 1 通常情況下 除 等少數(shù)為氣體外 其余為液體或固體 2 沸點 比同碳原子數(shù)的烷烴分子沸點 互為同系物的鹵代烴 沸點隨碳原子數(shù)的增加而 3 溶解性 水中 有機溶劑中 4 密度 一氟代烴 一氯代烴密度比水小 其余比水 一氯甲烷 氯乙烷 氯乙烯 要高 升高 難溶 易溶 大 3 化學性質 1 水解反應 溴乙烷的水解反應 或 r x的水解反應 2 消去反應 消去反應 有機化合物在一定條件下 從一個分子中脫去一個或幾個小分子 如h2o hbr等 而生成 的化合物的反應 溴乙烷的消去反應 r ch2 ch2 x的消去反應 含不飽和鍵 如雙鍵 或三鍵 4 鹵代烴的獲取方法 1 取代反應 如乙烷與cl2 苯與br2 c2h5oh與hbr 2 不飽和烴的加成反應 如 丙烯與br2 hbr 乙炔與hcl 5 鹵代烴的用途及對環(huán)境的影響 1 用途 重要的有機化工原料 曾被廣泛用作制冷劑 滅火劑 溶劑等 2 對環(huán)境的影響 含氯 溴的氟代烷破壞臭氧層 是造成臭氧空洞的主要原因 1 苯的鄰二取代物不存在同分異構體 可以證明苯分子中不存在單雙鍵交替出現(xiàn)的結構 分析 若苯分子中存在單雙鍵交替出現(xiàn)的結構 則苯的鄰二取代物有兩種結構 2 苯的同系物與溴在光照條件下取代發(fā)生在側鏈上 分析 苯的同系物中側鏈類似甲烷 光照條件下可與溴發(fā)生取代 取代苯環(huán)上的氫原子需要febr3作催化劑 3 用硝酸銀溶液和稀硝酸便可檢驗鹵代烴中的氯 溴 碘元素 分析 鹵代烴為非電解質 不能電離出鹵素離子 需先加入氫氧化鈉溶液水解產生鹵素離子后才能用硝酸銀溶液和稀硝酸檢驗 4 1molch3cooch2ch2br的水解產物只能與1molnaoh反應 分析 ch3cooch2ch2br水解生成ch3cooh hoch2ch2oh hbr 1molch3cooch2ch2br的水解產物可以與2molnaoh反應 原子共線 共面問題分析1 四種典型有機物的結構 空間結構 結構特點 鍵角 正四面體結構 平面形結構 直線形結構 平面形結構 2 共面問題 1 幾個模型 2 其他 若兩個平面形結構的基團之間以單鍵相連 單鍵可以旋轉 則兩個平面可能重合而共面 也可能不重合而不共面 若兩個苯環(huán)共邊 則兩個苯環(huán)一定共面 若甲基與一個平面形結構相連 且甲基的碳在這個平面上 則甲基上的氫原子最多有一個氫原子在該平面上 中學階段常見的所有原子共平面的物質有 ch2 ch2 ch ch c6h6 c6h5c ch hcho 3 共線問題 高考警示鐘 1 判斷 共面 共線 問題時 要注意看清題目是 一定共線 面 還是 可能共線 面 2 注意推斷時不要受書寫方式的影響 如苯環(huán)是正六邊形 但書寫時并不寫成正六邊形 兩個苯環(huán)通過單鍵連在一起時 有6個原子 4個碳原子 一定在同一直線上 至少有14個原子 8個碳原子 在同一平面內 3 判斷最多共線或共面的原子數(shù)時 要注意單鍵的旋轉 例如甲基上3個氫原子其中有一個可能與其他原子處于同一平面內 4 碳原子上的氫原子被其他原子或原子團取代 鍵角變化較小 一般不會使 不共線變成共線 不共平面變成共平面 典例1 中處于同一平面內的原子最多可能是 a 12個b 14個c 18個d 20個 解題指南 解答本題時注意以下兩點 1 將分解為已知結構的物質 2 注意看清題目要求是 同一平面內的原子最多可能是 解析 選d 該有機物左邊可以看成是甲基以單鍵連在苯環(huán)上 由于單鍵可以自由旋轉 所以甲基中的碳原子和一個氫原子可能在苯環(huán)確定的平面內 該有機物右邊苯環(huán)側鏈可以看成是一個甲烷 一個乙烯 一個乙炔連接而成 右邊側鏈上的10個原子最多可以有8個在乙烯確定的平面中 即3個氟原子最多只能有1個在乙烯確定的平面中 又乙烯確定的平面與苯環(huán)平面以單鍵相連 兩個平面可能重合 也可能不重合 題目要求共面的最多原子數(shù) 應按兩個平面重合來進行計算 所以最多可能有20個原子處于同一平面內 方法技巧 判斷原子共面 共線數(shù)目的一般思路牢記甲烷 乙烯 乙炔 苯等典型物質的構型 將陌生物質拆解成一些常見物質 分析所連接的化學鍵 根據(jù)單鍵能夠旋轉 雙鍵和三鍵不能旋轉的規(guī)律分析陌生物質的結構 確定原子共線 共面問題 如例題中的陌生物質可做如下拆解 鹵代烴的水解反應和消去反應1 鹵代烴水解反應和消去反應比較 堿水取 醇堿消 反應條件 強堿的水溶液 加熱 強堿的醇溶液 加熱 斷鍵方式 反應本質和通式 產物特征 引入 oh 生成含 oh的化合物 消去hx 生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物 2 反應規(guī)律 1 水解反應 所有鹵代烴在naoh的水溶液中均能發(fā)生水解反應 多鹵代烴水解可生成多元醇 如 2 消去反應 兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應 有兩種或三種鄰位碳原子 且碳原子上均帶有氫原子時 發(fā)生消去反應可生成不同的產物 例如 ch2 ch ch2 ch3 或ch3 ch ch ch3 nacl h2o型鹵代烴 發(fā)生消去反應可以生成r c c r 如brch2ch2br 2naohch ch 2nabr 2h2o 高考警示鐘 1 注意看清鹵代烴發(fā)生水解反應和消去反應的條件 書寫化學方程式時容易混淆 2 烯烴與鹵素或鹵化氫加成可以去掉碳碳雙鍵 鹵代烴消去又會產生碳碳雙鍵 有機合成中這兩個反應組合使用 通常是為了保護碳碳雙鍵 而不是其他目的 3 鹵代烴是非電解質 檢驗鹵素種類時 應先發(fā)生水解反應 然后用稀硝酸中和至溶液呈酸性才能加硝酸銀溶液 容易忽視加硝酸中和堿這個環(huán)節(jié) 典例2 已知x是二氫香豆素類化合物 是香料工業(yè)的重要化合物 x可以通過下列途徑合成 請根據(jù)上圖回答 1 d中含有的官能團名稱是 反應 屬于反應 反應 屬于 反應 2 化合物b的結構簡式為 或 3 反應 的化學方程式為 4 化合物f的分子式為c6h6o3 它具有酸性 f中只有2種等效氫原子 寫出反應 的化學方程式 解題指南 解答本題時注意以下兩點 1 由特定的反應條件判斷反應類型和產物 2 由組成 結構特點和性質推斷f的結構 解析 根據(jù)ch2 chcooh結合各步反應條件和流程圖可推知 e ch2 chcoona d ch2brch2cooh或ch3chbrcooh c ch2brch2cho或ch3chbrcho b ch2brch2ch2oh或ch3chbrch2oh a ch2 chch2oh 對于第 4 問 根據(jù)題給條件 f為 結合題給條件推斷反應類型 書寫反應方程式 答案 1 羧基溴原子取代氧化 2 ch2brch2ch2ohch3chbrch2oh 3 ch2brch2cooh 2naohch2 chcoona nabr 2h2o或ch3chbrcooh 2naohch2 chcoona nabr 2h2o 2ch2 chcooh 2h2o 互動探究 1 c3h5cl可由丙烯在一定條件下轉化得到 該反應條件是 提示 對比丙烯 c3h6 與c3h5cl可知發(fā)生的是取代反應 反應條件應為光照 2 上述制備x的流程圖中設置 步的目的是什么 提示 保護有機物中的碳碳雙鍵 變式備選 由2 氯丙烷制備少量的1 2 丙二醇 時 需經過的反應是 a 加成消去取代b 消去加成水解c 取代消去加成d 消去加成消去 解析 選b 反應過程應為 1 下列說法正確的是 a 通常情況下 苯是一種無色無味的液體b 苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色c 苯與溴在febr3催化下的反應為取代反應d 甲苯和溴水發(fā)生加成反應 解析 選c a項 通常情況下 苯有特殊氣味 a項錯誤 b項 苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 b項錯誤 c項 苯與溴在febr3催化下生成溴苯的反應 為取代反應 c項正確 d項 甲苯和溴水不反應 d項錯誤 2 苯環(huán)結構中 不存在單雙鍵交替結構 可以作為證據(jù)的事實是 苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 苯中碳碳鍵的鍵長均相等 苯能在一定條件下跟h2發(fā)生加成反應生成環(huán)己烷 經實驗測得鄰二甲苯僅有一種結構 苯在febr3存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應 但不能因化學變化而使溴水褪色 其中正確的是 a b c d 解析 選c 如果苯分子中存在碳碳雙鍵結構 則苯就會使酸性高錳酸鉀溶液褪色 苯中碳碳鍵的鍵長就不相等 苯就會因化學變化而使溴水褪色 鄰二甲苯也應有兩種結構 所以選c 3 有關溴乙烷的下列敘述中 正確的是 a 溴乙烷不溶于水 其密度比水小b 在溴乙烷中滴入agno3溶液 立即有淡黃色沉淀生成c 溴乙烷與naoh的醇溶液混合共熱可生成乙烯d 溴乙烷通常用乙烷與液溴直接反應來制取 解析 選c a項 溴乙烷密度比水大 a項錯誤 b項 溴乙烷不能電離出溴離子 滴入agno3溶液 沒有淡黃色沉淀生成 b項錯誤 c項 溴乙烷與naoh的醇溶液混合共熱發(fā)生消去反應生成乙烯 c項正確 d項 乙烷與液溴直接反應會得到多種取代物 難以分離 不適合制備溴乙烷 d項錯誤 4 2012 黃山模擬 對于苯乙烯 的下列敘述 能使酸性kmno4溶液褪色 可發(fā)生加聚反應 可溶于水 可溶于苯中 能與濃硝酸發(fā)生取代反應 所有的原子可能共平面 其中正確的是 a 僅 b 僅 c 僅 d 全部正確 解析 選c 苯乙烯分子中含有碳碳雙鍵 能使酸性kmno4溶液褪色 也能發(fā)生加聚反應 由于含有苯環(huán) 能與濃硝酸發(fā)生取代反應 分子結構中不含有親水基團 不溶于水 可溶于苯中 由于苯環(huán)和乙烯都是平面結構 分子中的原子可能共平面 5 下列說法錯誤的是 a 用甲烷與氯氣反應制備ch3clb 由苯不能一步反應制得c 甲苯可使酸性kmno4溶液褪色d 苯常用作有機溶劑 解析 選a 甲烷與cl2反應得到多種取代物難以分離 不適合用來制備ch3cl a項錯 b項 苯需要先取代再水解才能制得 b項正確 c項 甲苯可被酸性kmno4溶液氧化 甲苯能使酸性kmno4溶液褪色 c項正確 d項 苯能溶解多種物質 是常用的有機溶劑 d項正確 6 下列化合物在一定條件下 既能發(fā)生消去反應 又能發(fā)生水解反應的是 a b c d 解析 選c 鹵代烴發(fā)生消去反應的條件是與鹵原子相鄰的碳原子上必須有氫原子 ch3cl ch3 3cch2cl 因與 x直接相連碳原子的相鄰碳上沒有氫原子 不能發(fā)生消去反應 7 有機物a與naoh醇溶液混合加熱 得產物c和溶液d c與乙烯混合在催化劑作用下可反應生成的高聚物 而在溶液d中先加入hno3酸化 后加agno3溶液有白色沉淀生成