有機(jī)綜合題(含答案)

1、第六講 有機(jī)合成題【直擊高考】（2011江蘇）17 （15分）敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下：回答下列問題：（1）在空氣中久置，A由無色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣?，其原因?。（2）C分子中有2個(gè)含氧官能團(tuán)，分別為 和 填官能團(tuán)名稱）。（3）寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。 能與金屬鈉反應(yīng)放出H2；是萘（）的衍生物，且取代基都在同一個(gè)苯環(huán)上；可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氧。（4）若C不經(jīng)提純，產(chǎn)物敵草胺中將混有少量副產(chǎn)物E（分子式為C23H18O3），E是一種酯。E的結(jié)構(gòu)簡式為 。（5）已知：，寫出以苯酚和乙醇為原料制備

2、的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖例如下：（1）A被空氣中的O2氧化（2）羥基 醚鍵【解析】該題以“敵草胺的合成方法”為背景，從副產(chǎn)物的判斷、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體數(shù)目的確定、手性碳原子數(shù)確定、有機(jī)副產(chǎn)物的推斷、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)簡式的書寫和簡單有機(jī)化合物的合成路線等多角度考查學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)的掌握程度和應(yīng)用能力。（2012江蘇）17.(15分)化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：(1)化合物A的含氧官能團(tuán)為 和 (填官能團(tuán)的名稱)。(2)反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是 (填序號(hào))。(3) 寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。I.分子含有兩個(gè)苯環(huán)

3、；II.分子有7個(gè)不同化學(xué)環(huán)境的氫；III.不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)。(4)實(shí)現(xiàn)DE的轉(zhuǎn)化中，加入化合物X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X的結(jié)構(gòu)簡式 。(5)已知：。化合物是合成抗癌藥物美發(fā)倫的中間體，請(qǐng)寫出以和為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：【參考答案】(1)羥基 醛基(2)(3) 或 (4)(5)（2013江蘇）17.(15分)化合物A(分子式為C6H6O)是一種有機(jī)化工原料，在空氣中易被氧化。A的有關(guān)轉(zhuǎn)化反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件略去)：已知： (R表示烴基，R和R表示烴基或氫)(1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式： 。(2)G是常用指示劑

4、酚酞。寫出G中含氧官能團(tuán)的名稱： 和 。(3)某化合物是E的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式： (任寫一種)。(4)F和D互為同分異構(gòu)體。寫出反應(yīng)EF的化學(xué)方程式： 。(5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以A和HCHO為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：【參考答案】17.(15分)(1) (2) (酚)羥基 酯基(3)或(4)(5)（2014江蘇）17.非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：請(qǐng)回答下列問題：（1）非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為 和 （填名稱）。（2）反應(yīng)中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X

5、的結(jié)構(gòu)簡式為 。（3）在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是 （填序號(hào)）。（4）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。（5）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：答案：（1）羧基 醚鍵（2） （3）（4）（5）（2015江蘇）17.(15分)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成：（1）化合物A中的含氧官能團(tuán)為_和_（填官能團(tuán)的名稱）。（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為_；由CD的反應(yīng)

6、類型是：_。（3）寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。.分子含有2個(gè)苯環(huán) .分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫（4）已知：，請(qǐng)寫出以為原料制備化合物X（結(jié)構(gòu)簡式見右圖）的合成路線流程圖（無機(jī)試劑可任選）。合成路線流程圖示例如下：【鏈接考題】1（15分）普魯本辛可用于胃和十二指腸潰瘍的輔助治療，可通過以下方法合成：請(qǐng)回答下列問題（1）普魯本辛中的含氧官能團(tuán)為 和 （填名稱）。（2）AB的反應(yīng)的化學(xué)方程式 ；DE的反應(yīng)類型 。（3）化合物X（C8H19NO）的結(jié)構(gòu)簡式為 。（4）寫出滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)分子中有3種不同化學(xué)環(huán)

7、境的氫（5）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以甲苯和乙醇為原料合成香料苯乙酸乙酯（）的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：（1）醚鍵、酯基 （2）； 取代反應(yīng)（3） （4）（5）2. (15分)羅氟司特是用于治療慢性阻塞性肺病的新型藥物，可通過以下方法合成：(1) 化合物C中的含氧官能團(tuán)為_和_(填名稱)。(2) 反應(yīng)中加入的試劑X的分子式為C5H4N2Cl2，則X的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3) 上述反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是_(填序號(hào))。(4) B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件，寫出一種該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。. 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；. 分子中有4種

8、不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5) 已知：RBrRNH2。根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以、CH3CH2OH為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH(1) 醚鍵(1分)醛基(1分)3(15分) 有機(jī)物H是合成免疫抑制劑藥物霉酚酸的中間體，可由如下路徑合成得到。Br2光照DMF試劑XABDEFGHBr2/H2OHCHO/HClH2/Pd-CMgOH2/Pd-CMgOC環(huán)醚H2O有機(jī)物A中的含氧官能團(tuán)的名稱為 。由C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)類型為 。反應(yīng)除了得到有機(jī)物H外還得到HBr，試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為 。步驟可得到副產(chǎn)品有機(jī)物J，有機(jī)物

9、J和有機(jī)物F互為同分異構(gòu)體，寫出有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)簡式： （任寫一種）。E的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且能夠與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2；是芳香族化合物，且核磁共振氫譜圖顯示分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。已知：直接與苯環(huán)相連的鹵素原子難以與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)。根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以、HCHO為原料制備合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：H2CCH2濃硫酸170Br2BrBrCH3CH2OHH2CCH2 （酚）羥基、酯基 取代反應(yīng) 或HCHO/HClNaOH水溶液H+H2/Pd-CMgOO2/催化劑HCHOHCOOH濃硫酸4（12分）蒔蘿腦是一種抗肝病藥劑，其合成路線如下：（1）寫出化合物B中含氧官能團(tuán)的名稱： 和 。（2）試劑X是一溴代烴，其結(jié)構(gòu)簡式為 ；在上述七步反應(yīng)中，屬于消去反應(yīng)的是 （填序號(hào)）。（3）寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。（4）C的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：. 有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子且苯環(huán)上的一溴代物只有兩種；. 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能與NaHCO3溶液反應(yīng)