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第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物復(fù)習(xí)重點(diǎn):常見(jiàn)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和名稱;同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法;有機(jī)物的命名;研究有機(jī)物的一般步驟。一、構(gòu)建知識(shí)網(wǎng)絡(luò): 飽和鏈烴:如:烷烴(通式:)代表物(一)、鏈烴(脂肪烴),官能團(tuán)不飽和鏈烴二烯烴(通式:CnH2n-2),官能團(tuán)C=C烴 ,官能團(tuán) 脂環(huán)烴:如環(huán)烴芳香烴:如分類鹵代烴:代表物,官能團(tuán)醇:代表物,官能團(tuán)酚:代表物,官能團(tuán)醚:代表物,官能團(tuán)烴的衍生物醛:代表物,官能團(tuán)酮:代表物,官能團(tuán)羧酸:代表物,官能團(tuán)酯:代表物,官能團(tuán)例1、下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是 酚類 -OH 羧酸-COOH 醛類CHO CH3-O-CH3 醚類 羧酸COOH 醇類 -OH針對(duì)練習(xí)1:下列有機(jī)化合物中屬于芳香族化合物的是( )CH3CH2CH(CH3)2;A B C D(二)、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn):結(jié)構(gòu)特點(diǎn)定義:同分異構(gòu)現(xiàn)象異構(gòu),如分類異構(gòu),如異構(gòu),如習(xí)慣命名法有命名 烷烴命名步驟:機(jī)系統(tǒng)命名法 烯烴、炔烴命名步驟:物 苯的同系物命名基本步驟:分離、提純確定 確定 確定 蒸餾(依據(jù)): 分離、提純重結(jié)晶(苯甲酸重結(jié)晶步驟): 研究有機(jī)萃取物的步驟和方法實(shí)驗(yàn)式:確定方法:分子中各元素原子的個(gè)數(shù)比 各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之比 方法 各原子的相對(duì)原子質(zhì)量之比實(shí)驗(yàn)式分子式確定相對(duì)分子質(zhì)量質(zhì)譜法紅外光譜(作用): 分子結(jié)構(gòu)鑒定核磁共振氫譜(作用): CCCHCHCH3CHCH 針對(duì)練習(xí):2、某烴結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下: 有關(guān)其結(jié)構(gòu)說(shuō)法正確的是A . 所有原子可能在同一平面上 B. 所有原子可能在同一條直線上C . 所有碳原子可能在同一平面上 D. 所有氫原子可能在同一平面上3、分子式為C7H16的烷烴中,在結(jié)構(gòu)式中含有3個(gè)甲基的同分異構(gòu)體數(shù)目是( )(A)2個(gè) (B)3個(gè) (C)4個(gè) (D)5個(gè)4、根據(jù)系統(tǒng)命名法原則判斷,下列有機(jī)物的命名正確的是( )A3,3-二甲基丁烷 B3-甲基-2-乙基-1-戊烯 C3,4-二甲基-3-戊烯D2,3-二甲基-1-己炔5、現(xiàn)有三組混合液:乙酸乙酯和乙酸鈉溶液 乙醇和丁醇 溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液,分離以上各混合液的正確方法依次是( )分液、萃取、蒸餾 萃取、蒸餾、分液 分液、蒸餾、萃取 蒸餾、萃取、分液二、重難點(diǎn)突破:(一) 同系物的判斷規(guī)律 針對(duì)練習(xí):6、下列說(shuō)法不正確的是( )A分子式為C3H8與C6H14的兩種有機(jī)物一定互為同系物B具有相同通式的有機(jī)物不一定互為同系物C兩個(gè)相鄰?fù)滴锏南鄬?duì)分子質(zhì)量數(shù)值一定相差14D分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物必定互為同系物7、下列物質(zhì)一定屬于同系物的是 ( ) A和 B和 C和 D和 (二)同分異構(gòu)體1 書(shū)寫(xiě)口訣: 2 同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法記憶法 : 記住已掌握的常見(jiàn)的同分異構(gòu)體數(shù)。例如:(1) 甲烷、乙烷、 新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、環(huán)己烷、 乙炔、 乙烯等分子一鹵代物只有1種;(2) 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種。如:丁炔 (3) 戊烷、丁烯有3種;如丁烯 (4) 丁基有4種; (5) 己烷、C7H8O(含苯環(huán))有5種;例如:C7H8O(含苯環(huán))有 由不同類型的氫原子推斷:碳鏈中有幾種不同的氫原子,其一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。一般判斷原則:(1)同一種碳原子上的氫原子是等效的;(2)處于鏡面對(duì)稱上的氫原子是等效的。例如:(CH3)2CHCH2CH2CH3中有 種互不等效的氫原子,其一元取代物就有 種同分異構(gòu)體。(CH3CH2)2CHCH3中有 種不等效氫原子,(CH3)2CHCH(CH3)2中有 種不等效氫原子,其一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目也就分別是 種和 種?;?例如:丁基有4種,丁醇、戊醛、戊酸都有 種;替元法 例如:C6H4Cl2有3種,則C6H2Cl4有 種(將H替代Cl) 同分異構(gòu)體;常見(jiàn)的官能團(tuán)類別異構(gòu)現(xiàn)象 烯烴和 炔烴和 醇和 醛和 羧酸和 例 2、某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成1種一氯代物,該烴的分子式可以是( ) AC3H8 BC4H10 CC5H12 DC6H14常見(jiàn)一元取代物只有一種的10個(gè)碳原子以內(nèi)的烷烴(寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式): , , , (三) 有機(jī)物結(jié)構(gòu)的研究1 定性分析組成有機(jī)物的元素:燃燒法:有機(jī)物完全燃燒,各元素分別轉(zhuǎn)化為以下物質(zhì) CCO2 HH2O 2 定量計(jì)算確定有機(jī)物的分子式:(1)最簡(jiǎn)式法: 確定各元素原子個(gè)數(shù)比,求出最簡(jiǎn)式 根據(jù)有機(jī)物的M求出分子式(2)直接計(jì)算法: 直接求算出1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量,即可確定分子式。例3、實(shí)驗(yàn)測(cè)得某含氧有機(jī)物A中含碳40%,含氫6.7%,又測(cè)得該化合物對(duì)氫氣的相對(duì)密度為30。求該化合物的分子式。3、有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的確定(1).標(biāo)態(tài)密度法:根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度,求算該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量:M22.4(2).相對(duì)密度法:根據(jù)氣體A相對(duì)于氣體B的相對(duì)密度D,求算該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量:MADMB(3).混合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量: 注意:某有機(jī)物燃燒產(chǎn)物為CO2和H2O ,則需確定該有機(jī)物中是否含有O元素。m(有機(jī)物)m(C)m(H)有機(jī)物中含有氧元素m(有機(jī)物)m(C)m(H)有機(jī)物中不含氧元素4、有機(jī)物中的基團(tuán):具有不同的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),它們是不帶電的。例如:COOH具有酸性 , NH2具有堿性。有機(jī)物的性質(zhì)可以看作是各種基團(tuán)性質(zhì)的加和?!咀灾鳒y(cè)評(píng)】:1、兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體0.1mol,完全燃燒得0.16molCO2和3.6g水,下列說(shuō)法正確的是 ( ) A混合氣體中一定有甲烷 B混合氣體中一定是甲烷和乙烯C混合氣體中可能有乙烷 D混合氣體中一定有乙炔(CHCH)2、下列各組中,不管以何種比例混合,只要總質(zhì)量一定,充分燃燒后生成的二氧化碳的量不變的是 ( ) A乙炔(C2H2)和苯(C6H6) B乙醇和丙醇(CH3CH2CH2OH)C乙醇和乙醚(C2H5OC2H5) D甲醛( HCHO)和乙酸3、某一元醇的化學(xué)式為C6H14O,已知其分子中有二個(gè)CH3、三個(gè)CH2,此一元醇可能的結(jié)構(gòu)有( )(A)4種 (B)5種 (C)6種 (D)7種4、兩種氣態(tài)烴以任意比例混合,在105時(shí)1 L該混合烴與9 L氧氣混合,充分燃燒后恢復(fù)到原狀態(tài),所得氣體體積仍是10 L。下列各組混合烴中不符合此條件的是 ( )A.CH4 C2H4 B.CH4 C3H6 C.C2H4 C3H4 D.C2H2 C3H65、除去下列物質(zhì)中含有的少量雜質(zhì),請(qǐng)選擇合適的所給試劑和操作方法填入下表中(只填序號(hào))試劑 : A. 溴水 B. NaOH溶液 C. CaO D. 酸性KMnO4 溶液 E. 水 操作方法: a . 蒸餾 b. 分液 c. 洗氣 d. 過(guò)濾組別物質(zhì)雜質(zhì)試劑操作方法1乙烷乙烯2溴苯溴3苯甲苯4苯苯酚5乙醇水6乙醇乙酸6、已知有機(jī)化合物X中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為C60%,H13.3%,O26.7%。請(qǐng)?zhí)羁眨海?)有機(jī)物X的實(shí)驗(yàn)式為 。若0.1molX在足量氧氣中充分燃燒需消耗氧氣10.08L(標(biāo)準(zhǔn)狀況),則X的分子式為 。(2)實(shí)驗(yàn)表明:X能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2。X分子的核磁共振氫譜中有4個(gè)吸收峰,且面積之比為3:2:2:1,則X分子中含有的官能團(tuán)為 ,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(3)X有兩種同分異構(gòu)體Y

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