有機化合物結(jié)構(gòu)的測定第二課時

1、二、有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定有機化合物分子式推測化學(xué)鍵類型判斷官能團種類及所處位置確定有機化合物結(jié)構(gòu)式計算不飽和度計算不飽和度化學(xué)性質(zhì)實驗或化學(xué)性質(zhì)實驗或儀器分析圖譜儀器分析圖譜1、有機化合物分子不飽和度的計算、有機化合物分子不飽和度的計算（1）不飽和度的概念：（又叫缺氫指數(shù)）不飽和度的概念：（又叫缺氫指數(shù)） 飽和鏈狀烷烴的通式為飽和鏈狀烷烴的通式為CnH2n+2（n為正整為正整數(shù)），它的分子中每減少數(shù)），它的分子中每減少2個碳氫鍵，同時必增個碳氫鍵，同時必增加一個碳碳鍵，該碳碳鍵可能是碳碳雙鍵，也加一個碳碳鍵，該碳碳鍵可能是碳碳雙鍵，也可連結(jié)成一個環(huán)，這都稱為增加一個不飽和度可連結(jié)成一個環(huán)，這

2、都稱為增加一個不飽和度（用希臘字母（用希臘字母“”表示表示)化學(xué)鍵化學(xué)鍵不飽和度不飽和度化學(xué)鍵化學(xué)鍵不飽和度不飽和度一個碳一個碳碳雙鍵碳雙鍵一個碳一個碳碳叁鍵碳叁鍵一個羰基一個羰基一個一個氰基（氰基（- -CNCN）一個脂環(huán)一個脂環(huán)（碳環(huán)）（碳環(huán)）一個一個苯環(huán)苯環(huán)111242 不飽和度可以為測定分子結(jié)構(gòu)提供是否含不飽和度可以為測定分子結(jié)構(gòu)提供是否含雙鍵、三鍵或碳環(huán)等信息雙鍵、三鍵或碳環(huán)等信息l若有機物分子中含有鹵素原子，可將其視為氫若有機物分子中含有鹵素原子，可將其視為氫原子；若含有氧原子；則不予考慮；若含有氮原子；若含有氧原子；則不予考慮；若含有氮原子，就在氫原子總數(shù)中減去氮原子數(shù)。原子，就

3、在氫原子總數(shù)中減去氮原子數(shù)。 總結(jié)總結(jié): :分子的不飽和度（分子的不飽和度（分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系1 1、 2 2 、3 3、4 4、某鏈烴的分子式為某鏈烴的分子式為C C200200H H200200 ，則分子中，則分子中含有的碳碳叁鍵最多為含有的碳碳叁鍵最多為 個個. .課堂練習課堂練習50（）一些官能團的化學(xué)檢驗常用方法（）一些官能團的化學(xué)檢驗常用方法（熟記）（熟記）可能官能團可能官能團的種類的種類試劑試劑判斷依據(jù)判斷依據(jù)鹵素原子鹵素原子醇羥基醇羥基酚羥基酚羥基醛基醛基溴的溴的CClCCl4 4溶液溶液KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )溶液溶液NaOHNaOH溶液、溶液、H

4、NOHNO3 3溶液、溶液、AgNO3溶液溶液金屬鈉金屬鈉FeClFeCl3 3溶液溶液溴水溴水銀氨溶液銀氨溶液新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液懸濁液紅棕色褪去紅棕色褪去紫色褪去紫色褪去有沉淀產(chǎn)生有沉淀產(chǎn)生有氫氣放出有氫氣放出顯紫色顯紫色有白色沉淀有白色沉淀有銀鏡生成有銀鏡生成有磚紅色有磚紅色沉淀產(chǎn)生沉淀產(chǎn)生官能團種類官能團種類試劑試劑判斷依據(jù)判斷依據(jù)羧基羧基（-COOH)硝基硝基（-NO2)氰基氰基（-CN)NaHCONaHCO3 3溶液溶液(NH(NH4 4) )2 2Fe(SOFe(SO4 4) )2 2溶溶液、硫酸、液、硫酸、KOHKOH的甲醇溶液的甲醇溶液有有COCO2

5、2氣體放出氣體放出1 1分鐘內(nèi)溶液分鐘內(nèi)溶液由由淡綠色淡綠色變變紅紅棕色棕色稀堿水溶液、稀堿水溶液、加熱加熱有氨氣放出有氨氣放出2、確定有機化合物的官能團、確定有機化合物的官能團 官能團決定物質(zhì)的特殊性質(zhì)，官能團決定物質(zhì)的特殊性質(zhì)， 通過定性或定量實驗來確定其分子結(jié)構(gòu)通過定性或定量實驗來確定其分子結(jié)構(gòu) （1）常用的定性實驗）常用的定性實驗?zāi)馨l(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu (OH)2懸濁液反應(yīng)的：懸濁液反應(yīng)的： 分子中含有分子中含有-CHO的，如：醛類，的，如：醛類，HCOOH、甲酸、甲酸 某酯、葡萄糖，麥芽糖。某酯、葡萄糖，麥芽糖。與與Na鈉反應(yīng)鈉反應(yīng)H2的：的： 分子中含有分

6、子中含有OH或或 COOH。如醇、酚、羧酸等。如醇、酚、羧酸等。與與NaOH等強堿反應(yīng)的：等強堿反應(yīng)的： 有酸性基團的（有酸性基團的（COOH或酚羥基）如：酚、羧酸或酚羥基）如：酚、羧酸。酸、鹵代烴或分子中含酸、鹵代烴或分子中含與與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體的有機物：溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體的有機物：能氧化成醛或羧酸的醇能氧化成醛或羧酸的醇 能氧化成酮的醇能氧化成酮的醇能使溴水或能使溴水或Br2的的CCl4溶液因反應(yīng)而褪色：溶液因反應(yīng)而褪色： 烯烯 烴、炔烴、苯酚等物質(zhì)烴、炔烴、苯酚等物質(zhì)能使能使KMnO4(H+)溶液褪色：溶液褪色：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、苯酚及含烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、苯

7、酚及含CHO的物的物質(zhì)如甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖質(zhì)如甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖能發(fā)生顯色反應(yīng)的：能發(fā)生顯色反應(yīng)的： 苯酚與苯酚與FeCl3顯紫色、蛋白質(zhì)與濃顯紫色、蛋白質(zhì)與濃HNO3顯黃色、顯黃色、單質(zhì)碘遇淀粉顯藍色單質(zhì)碘遇淀粉顯藍色分子中必含有分子中必含有COOH。COOH、如：、如：CH3COOH必有必有CH2OH結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)必有必有CHOH結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)l練習練習2、某物質(zhì)可能含有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸、某物質(zhì)可能含有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四種物質(zhì)中的一種或幾種，在鑒定時有下列乙酯四種物質(zhì)中的一種或幾種，在鑒定時有下列現(xiàn)象：（現(xiàn)象：（1）有銀鏡反應(yīng)；（）有銀鏡反應(yīng)；（2）

8、加入新制氫氧化）加入新制氫氧化銅懸濁液少許，沉淀不溶解；（銅懸濁液少許，沉淀不溶解；（3）與含酚酞的氫）與含酚酞的氫氧化鈉溶液共熱，紅色逐漸消失。下列敘述正確氧化鈉溶液共熱，紅色逐漸消失。下列敘述正確的是（的是（ ） A四種物質(zhì)都存在四種物質(zhì)都存在 B有甲酸乙酯和甲酸有甲酸乙酯和甲酸 C有甲酸乙酯和甲醇有甲酸乙酯和甲醇 D有甲酸乙酯，可能有甲醇有甲酸乙酯，可能有甲醇D光譜分析的作用拓拓 展展 視視 野野1、光譜分析主要有哪些、光譜分析主要有哪些種類種類？主要有主要有種：種：、。紫外光譜紫外光譜紅外光譜紅外光譜核磁共振譜核磁共振譜2、各種光譜分別有什么作用？、各種光譜分別有什么作用？紫外光譜紫外

9、光譜可用于確定分子中有無可用于確定分子中有無 ；紅外光譜紅外光譜可用于確定分子中有哪些可用于確定分子中有哪些 ； 核磁共振譜分為核磁共振譜分為 和和 兩類兩類，比如氫譜可以測定，比如氫譜可以測定有機物分子中有機物分子中H原子在原子在C骨架上的骨架上的 和和 ，進而推斷出進而推斷出有機化合物的有機化合物的。C骨架結(jié)構(gòu)骨架結(jié)構(gòu)共軛雙鍵共軛雙鍵官能團官能團氫譜氫譜碳譜碳譜數(shù)目數(shù)目位置位置3案例案例:醫(yī)用膠單體結(jié)構(gòu)的確定醫(yī)用膠單體結(jié)構(gòu)的確定醫(yī)用膠醫(yī)用膠正在縫合正在縫合外科手術(shù)常用化學(xué)合成材料外科手術(shù)常用化學(xué)合成材料醫(yī)用膠簡介醫(yī)用膠簡介 常用作手術(shù)常用作手術(shù)縫合線，縫合線，特點：粘特點：粘合傷口速度快、

10、免敷料包扎、抑菌性合傷口速度快、免敷料包扎、抑菌性能強、傷口愈合后無明顯疤痕等優(yōu)點能強、傷口愈合后無明顯疤痕等優(yōu)點小知識1 1、測定實驗式、測定實驗式燃燒燃燒30.6g醫(yī)用膠的單體樣品，實驗測得：生成醫(yī)用膠的單體樣品，實驗測得：生成70.4gCO2、19.8gH2O、2.24LN2（換算成標準狀（換算成標準狀況），請通過計算確定其實驗式?jīng)r），請通過計算確定其實驗式n(CO2)=70.4g44gmol-1=1.6moLn(C)=1.6moLn(N2)=2.24L22.4Lmol-1=0.1moLn(N)=0.2moLn(O)=(30.6-1.6X12-1.1X2-0.1X2X4)g16gmoL-

11、1=0.4moL實驗式（最簡式）：實驗式（最簡式）：C8H11O2Nn(H)=2.2moL19.8gn(H2O)=18gmol-1=1.1moL18gmol-1=1.1moL 由質(zhì)譜分析法測定出該樣品的相對分子質(zhì)量為由質(zhì)譜分析法測定出該樣品的相對分子質(zhì)量為153.0，確定請分子式：，確定請分子式：設(shè)該化合物的分子式為設(shè)該化合物的分子式為(C8H11O2N)n則則n=153/M(C8H11O2N)=1該化合物的分子式為該化合物的分子式為C8H11O2N1.計算樣品的不飽和度，推測分子中是否含有苯環(huán)，計算樣品的不飽和度，推測分子中是否含有苯環(huán)，碳碳雙鍵、碳碳叁鍵或碳氧雙鍵或氰基碳碳雙鍵、碳碳叁鍵或

12、碳氧雙鍵或氰基=n(C)+1-n(H)-n(N)/2 =8+1-(11-1)/2 =4可能有一個苯環(huán)、或可能有一個苯環(huán)、或者是叁鍵、雙鍵等的者是叁鍵、雙鍵等的結(jié)合結(jié)合2 2 、確定分子式、確定分子式2.用化學(xué)方法測定樣品分子中的官能團用化學(xué)方法測定樣品分子中的官能團利用醫(yī)用膠的單體分別做如下實驗：利用醫(yī)用膠的單體分別做如下實驗： 加入酸性加入酸性KMnO4溶液溶液, 溶液紫色褪去溶液紫色褪去 加入加入(NH4 )2Fe(SO4)2溶液、硫酸及溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液的甲醇溶液,無明顯變化無明顯變化 加入稀堿水溶液并加熱加入稀堿水溶液并加熱,有氨氣放出有氨氣放出由以上現(xiàn)象可以得知該有機化合物

13、可能具有哪些官能團由以上現(xiàn)象可以得知該有機化合物可能具有哪些官能團?可能含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、碳氧雙鍵等可能含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、碳氧雙鍵等無硝基無硝基有氰基有氰基樣品的官能團可以通過分析其紅外光譜圖而確定。樣品的官能團可以通過分析其紅外光譜圖而確定。通過譜圖分析通過譜圖分析,可知該樣品分子含有可知該樣品分子含有-CN、C=C、C=O (酯羰基酯羰基)等官能團。等官能團。 樣品分子核磁氫譜圖和核磁碳譜圖提示：該有機樣品分子核磁氫譜圖和核磁碳譜圖提示：該有機化合物分子中含有如下結(jié)構(gòu)。請據(jù)此推測樣品分子的化合物分子中含有如下結(jié)構(gòu)。請據(jù)此推測樣品分子的官能團在碳鏈上的位置。官能團在碳鏈上的位置。4.綜上所述綜上所述,該有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式為該有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式為3.推測樣品分子的碳骨架結(jié)構(gòu)和官能團在碳鏈上的位置。推測樣品分子的碳骨架結(jié)構(gòu)和官能團在碳鏈上的位置。