藥物合成試卷及答案

1、精品文檔一、寫出下列人名反應的通式.(每個4分，共40分)1) . Gattermann 反應2) .Hundriecker 反應3) . Mannich 反應4) . Wittig 反應5) .Darzens(達秦斯)反應6) .Pinacol 重排7) . Oppenaner(奧芬腦爾)氧化8) . Williamson醒合成反應9) . Clemmensen 還原10) . Hoesch 反應2)Ph-CH=CH 2寫出下列反應的主要產(chǎn)物或試劑.（每空1分，共30分）CuCl2 »CCl4 , refluxPh-CH - CH 2IIOHBrBH 33)CH 3-CH=CH 2

2、Br 2/CH 3ONa (CH 3-CH 2-CH 2)3B »4)KI,H3PC45)精品文檔12).6).7).8)9).10).r12R2CHCH IOH2 cH 2 cH 2 coch 3cH 2cH 2 0Hch 30H2CH 3TCHCH 2cH 2cH 2co 2cH 3 IOcH 2c6H5t-BuOci, chc3A50 cPCl3 計算量 HBrH 2c =CHCNNaOCH 3 A90 Cc = 0 + X-c-cOORZn m H3O+-H2O精品文檔19).20H2CH 3cH 2CH 2CH0NaOH16).17).80 C精品文檔24).19).H2/

3、Ni 300Kg/Cm14OCH2/Ni100Kg/c2r20(r .20).O2/V 2O522) .CH 2OHJ_t/活性MnO 2_/CH 2cl 2 R.TCH 2OH23) .ClCOCI + CH3COCH 2COOC 2H 5(NH 4Cl/NH 4OH/H 2OCO _CH 2COOC 2H 5 H2SO4/H 2O脫乙酰基精品文檔1.25).CH 3CH 2CHKMnO 42CH 340% HNO 3三、寫出下列反應的機理.（每個10分，共20分）1.R Rh+RR-C-C-RR R-C-C-ROH OHO R2.R'HR EtOH .+ HCHO + HN丁R o

4、r苯HCl R， - RR-H2CN R3.OIIHCHOHI+ R2NH + H2CR'OH+i-RNCH2CHC R'四、靈活運用藥物合成中各重要的類型反應， 對以下藥物及中間體進行合成，以 展示自己的合成藝術（每題5分，共15分）精品文檔CH3CH3由不超過3個碳原子的原料來合成2.由指定原料合成維生素B6EtOCH20HH3cHOCH20H3.ch3nVit B6CH3CH3C-CH2-COC2H5 合成 xK N 0 N c6H5答案、寫出下列人名反應的通式1.Gattermann 反應：2.Hundriecker 反應：RC00AgX2ArH+HCNREtOH3.R

5、'HMannich 反應HCHOHN、HClor苯RR H2CN ""RR 1.c 二0R2，4. Wittig 反應：R 3 : C = PPh 3R4”Ri-R2R45. Darzens達秦斯反應：+ cicbyDoca 日coobg%，V¥6. Pinacol 重排精品文檔7.HR -C -C R ROh 1 HO7. Oppenaner(奧芬腦爾)氧化OR -CH -R' + CH 3CCH 3 OH8. Williamson醒合成反應：BROH + R X R-O-R'9. Clemmensen 還原：O Zn-Hg/ZnC -

6、HCl *CH 210. Hoesch 反應OR廣HCl水解+ R'CN *-ZnCl2RO人力二、寫出下列反應的主要產(chǎn)物或試劑C-C -R I O RAl(O-iPr) 3+ HX（每空1分，共30分）CH 3CHCH 3IOH2. NBS3.C乩CCBr4.5.C6H5CH2C , Na/甲醇鈉MeCH2cl精品文檔7.CH 3CH 2CH 2Cl8.BrCH 2CH2CH2CH 20H9.CH 3 0CH 2CH 2CN11.H2NCBCH2NH21)CH 2=CHCH 2Br13.2)H 2010.CH2COORR1CHC00RR215.HCH 3CH 2CH 2CH -C -

7、 CHOI IOH CH 2 cH 3CH 3CH 2CH 2CH = C 一CHOICH 2CH 316.Ph 二cH=C ；- H Ph17 LiAlH418. O3； 2. Zn, H2O23. Jones 試劑24.COOHCOOH25.26.27.28.29.30.31.32.33.C2H5 ,-C =O C2H 5'CH 2COOHCOOHHO©CH 2CH 3 cH 2CH 2CHOHHC 一 CHOCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH = C - CHOCH 2CH 3CHCOOC 2H 5COCH 3ClCO - CH 3CHO10.OHRiRi一C

8、H2COORCHCOORR2R211.16.Ph ：C=C：HHPhCH 3CH 2CH 2CH = C CHOCH 2CH 315.HCH 3CH 2CH 2CH C CHOI IOH CH 2 CH 3COOH17 LiAlH418. O3； 2. Zn, H2O20.23. Jones 試劑24.COOH0COOHC2H5 、產(chǎn)C =OC2H 5，28.29.30.31.精品文檔CH 3cH 2cH 2cH -C CHOI IOH CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH = C CHOICH 2CH 33.32.-CH33.三、寫出下列反應的機理（每個5分，共15分）1.R Rh+R -C -C -R I IOH OHR+RI -Hr C C RR C C RII IIIIOH RO RR RRII-IH+RCCR -R C CR >-I合IIOHOHR2.CHq +r/j a h金 a-b=i2精品文檔O+ R2NH AHCH0H +0HH2C=C R' -R2NCBCH2CR'NR2H +HCH -h2oOH-H。NR2HCHR2NCH2cH2CR'CrO3吐M四、靈