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第2節(jié) 醇和酚第1課時(shí)1據(jù)法新社報(bào)道,天文學(xué)家在太空中發(fā)一個(gè)長(zhǎng)4 630億千米的甲醇?xì)鈭F(tuán),這一天文發(fā)現(xiàn)為揭示“原始?xì)怏w如何形成巨大恒星”提供了有力依據(jù)。下列有關(guān)甲醇的說法正確的是()a飲用工業(yè)酒精使人中毒的是因?yàn)槠渲泻屑状糱甲醇能發(fā)生消去反應(yīng)c甲醇不能被催化氧化d甲醇與鈉反應(yīng)比水與鈉反應(yīng)劇烈解析:選a。甲醇分子內(nèi)只有一個(gè)c原子,無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng);甲醇分子中oh所在碳原子上存在h原子可以被催化氧化;甲醇與鈉反應(yīng)比水與鈉反應(yīng)緩和,因此b、c、d錯(cuò)誤。2下列物質(zhì)發(fā)生氧化反應(yīng),不能生成乙醛的是()a bc d解析:選d??膳c酸性kmno4溶液反應(yīng),生成和ch3cho;能發(fā)生催化氧化,生成乙醛;不能發(fā)生催化氧化反應(yīng);催化氧化生成ch3ch2cho。3醇廣泛存在于自然界中,是一類重要的有機(jī)化合物,請(qǐng)判斷下列物質(zhì)中不屬于醇類的是()解析:選a。羥基與苯環(huán)直接相連時(shí)屬于酚類,故a不屬于醇,b、c、d中羥基都是連在飽和碳原子上,屬于醇類。4用分液漏斗可以分離的一組混合物是()a碘和乙醇 b丙醇和乙二醇c溴苯和水 d甘油和水解析:選c。溴苯和水互不相溶,其他選項(xiàng)中物質(zhì)互溶。5如圖中各步反應(yīng)后的產(chǎn)物d是一種飽和一元醇,其蒸氣的密度是相同狀況下氫氣密度的23倍。請(qǐng)回答:(1)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式a_,d_。(2)反應(yīng)類型_,_。(3)反應(yīng)條件_,_。(4)化學(xué)方程式bd_;dc_。解析:d蒸氣的密度是相同狀況下氫氣密度的23倍的飽和一元醇,則d的相對(duì)分子質(zhì)量為46,設(shè)d的分子式為cnh2n2o,則14n21646,n2,所以d為c2h5oh。從a和d的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系看,a為ch2=ch2,則b為ch3ch2cl。c加氫生成c2h5oh,則c為ch3cho。答案:(1)ch2=ch2ch3ch2oh(2)取代反應(yīng)氧化反應(yīng)(3)naoh/醇,加熱濃硫酸,170 (4)ch3ch2clnaohch3ch2ohnacl2ch3ch2oho22ch3cho2h2o基礎(chǔ)鞏固1可用于檢驗(yàn)乙醇中是否含有水的試劑是()a生石灰 b無(wú)水cuso4c金屬鈉 d膽礬解析:選b。保證與乙醇不反應(yīng)而且證明水的存在,現(xiàn)象比較明顯的是無(wú)水cuso4(變藍(lán))。2現(xiàn)有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物,已知其性質(zhì)如下表:物質(zhì)熔點(diǎn)()沸點(diǎn)()密度(g/cm3)溶解性乙二醇11.51981.11易溶于水和酒精丙三醇17.92901.26能跟水、酒精以任意比互溶據(jù)此,將乙二醇和丙三醇互相分離的最佳方法是()a萃取法 b結(jié)晶法c分液法 d蒸餾法解析:選d。由乙二醇和丙三醇的溶解性相似,無(wú)法用萃取法和分液法,且二者為液體,一般不用結(jié)晶法,兩者沸點(diǎn)相差較大,應(yīng)選用蒸餾法。3分子式為c5h12o的有機(jī)物,它的同分異構(gòu)體中,經(jīng)氧化可生成醛的有()a4種 b6種c5種 d7種解析:選a。能被氧化成醛的戊醇,必須具有的結(jié)構(gòu)是4下列說法中不正確的是()a鈉與水比鈉與乙醇反應(yīng)劇烈b所有的醇都極易溶于水c飽和一元醇的沸點(diǎn)比含有相同碳原子數(shù)的烷烴的沸點(diǎn)高d醇的密度都小于1 gcm3解析:選b。由于乙基對(duì)羥基的影響,導(dǎo)致乙醇分子中羥基上的氫原子不如水分子中羥基上的氫原子活潑,乙醇比水更難電離,所以乙醇與鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)要緩和得多,a正確;由于醇分子中的羥基可以與水形成氫鍵,因此,烷基較小的醇或含羥基較多的醇表現(xiàn)出易溶于水的特性,但并不是所的醇都易溶于水,如對(duì)于飽和一元醇來(lái)說,分子中碳原子數(shù)為12以上的醇就難溶于水,b錯(cuò)誤;一個(gè)醇分子羥基上的氫原子與另一個(gè)醇分子羥基上的氧原子之間形成氫鍵,增強(qiáng)了醇分子間的相互作用,因而飽和一元醇的沸點(diǎn)比含有相同碳原子數(shù)的烷烴的沸點(diǎn)高,c正確;醇的密度均小于1 gcm3,d正確。5下列醇類能發(fā)生消去反應(yīng)的是()甲醇1丙醇1丁醇2丁醇2,2二甲基1丙醇2戊醇環(huán)己醇a bc d解析:選b。醇能發(fā)生消去反應(yīng)的條件是分子中至少有兩個(gè)碳原子,且與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上至少有1個(gè)氫原子。分析題給各物質(zhì)的結(jié)構(gòu):甲醇(ch3oh)分子中只有1個(gè)碳原子,無(wú)鄰位碳原子,不能發(fā)生消去反應(yīng);2,2二甲基1丙醇()與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上無(wú)氫原子,不可發(fā)生消去反應(yīng)。而1丙醇(ch3ch2ch2oh)、1丁醇(ch3ch2ch2ch2oh)、2丁醇()、2戊醇()、環(huán)己醇()分子中與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上均有氫,可發(fā)生消去反應(yīng)。6已知戊烷有3種同分異構(gòu)體,戊醇的同分異構(gòu)體(屬醇類)的數(shù)目有()a5種 b6種c7種 d8種7木糖醇是一種新型的甜味劑,它具有甜味足、溶解性好、防齲齒、適合糖尿病患者的需要。它是一種白色粉末狀的結(jié)晶,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,下列有關(guān)木糖醇的敘述中不正確的是()a木糖醇是一種單糖,與葡萄糖互為同系物b1 mol木糖醇與足量鈉反應(yīng)最多可產(chǎn)生2.5 mol h2c木糖醇易溶于水,能發(fā)生酯化反應(yīng)d糖尿病患者可以食用解析:選a。由木糖醇的結(jié)構(gòu)可知,木糖醇屬于多元醇,不是單糖,與葡萄糖結(jié)構(gòu)不同,不是同系物,a錯(cuò);1 mol木糖醇含5 mol oh,因?yàn)? mol oh可得到1 mol h2,所以1 mol木糖醇與足量鈉反應(yīng)可產(chǎn)生2.5 mol h2,b對(duì);因木糖醇含多個(gè)oh,故易溶于水,且能發(fā)生酯化反應(yīng),c對(duì);由題干信息可知,d對(duì)。解析:選a。根據(jù)乙醇催化氧化的機(jī)理,逆向可推知該醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為a。9可以證明乙醇分子中有一個(gè)氫原子與另外氫原子不同的方法是()a1 mol乙醇燃燒生成3 mol水b乙醇可以制飲料c1 mol乙醇跟足量的na作用得0.5 mol h2d乙醇代替汽油做燃料,污染小,更環(huán)保解析:選c。a項(xiàng)乙醇中的氫原子全部生成水不能證明;c項(xiàng)證明乙醇分子中只有一個(gè)氫原子可以被置換,說明有一個(gè)氫原子與另外氫原子不同。10.某同學(xué)在學(xué)習(xí)了乙醇的知識(shí)后,設(shè)計(jì)了如圖所示的實(shí)驗(yàn)。操作步驟及觀察到的現(xiàn)象如下:在試管里加入2 ml乙醇;把一端彎成螺旋狀的銅絲放在酒精燈外焰中加熱變黑;立即將銅絲插入盛有乙醇的試管里,銅絲重新變?yōu)榧t色光亮,反復(fù)操作幾次。請(qǐng)回答下列問題:(1)該實(shí)驗(yàn)的目的是_。(2)寫出總的反應(yīng)化學(xué)方程式:_。(3)在此過程中,銅絲的作用是_。解析:步驟中銅與o2反應(yīng)生成cuo是被氧化,步驟中銅絲恢復(fù)紅色光亮則是cuo被還原為cu,乙醇被氧化為乙醛,顯然該實(shí)驗(yàn)的目的是驗(yàn)證乙醇被催化氧化為乙醛。答案:(1)驗(yàn)證乙醇在加熱和銅做催化劑條件下,能被氧氣氧化成乙醛(2)2ch3ch2oho22ch3cho2h2o(3)做催化劑111 mol分子組成為c3h8o的液態(tài)有機(jī)物a,與足量的金屬鈉作用,可生成11.2 l(標(biāo)準(zhǔn)狀況)氫氣,則a分子中必有一個(gè)_基,若此基在碳鏈的一端,且a中無(wú)支鏈,則a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_;a與濃硫酸共熱,分子內(nèi)脫去1分子水,生成b,b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_;b通入溴水能發(fā)生_反應(yīng),生成c,c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_;a在有銅做催化劑時(shí),與氧氣一起加熱,發(fā)生氧化反應(yīng),生成d,d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。寫出下列指定反應(yīng)的化學(xué)方程式:(1)ab_。(2)bc_。(3)ad_。解析:a的分子式符合通式cnh2n2o,又能與金屬鈉作用產(chǎn)生h2,因此a是飽和一元醇,含有一個(gè)羥基,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ch3ch2ch2oh,a發(fā)生消去反應(yīng)生成b:ch3chch2,b能與溴水發(fā)生加成反應(yīng);a在銅做催化劑時(shí)能被氧氣氧化為ch3ch2cho。答案:羥ch3ch2ch2ohch3ch=ch2加成ch3chbrch2brch3ch2cho(1)ch3ch2ch2ohch3chch2h2o(2)ch3chch2br2ch3chbrch2br(3)2ch3ch2ch2oho22ch3ch2cho2h2o能力提升12某實(shí)驗(yàn)小組用下列裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的實(shí)驗(yàn)。(1)實(shí)驗(yàn)過程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象,請(qǐng)寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式:_、_。在不斷鼓入空氣的情況下,熄滅酒精燈,反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行,說明該乙醇催化反應(yīng)是_反應(yīng)。(2)甲和乙兩個(gè)水浴作用不相同:甲的作用是_;乙的作用是_。(3)反應(yīng)進(jìn)行一段時(shí)間后,試管a中能收集到不同的物質(zhì),它們是_。集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是_。(4)若試管a中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗(yàn),試紙顯紅色,說明液體中還含有_。要除去該物質(zhì),可在混合液中加入_(填寫字母)。a氯化鈉溶液 b苯c碳酸氫鈉溶液 d四氯化碳然后,再通過_(填實(shí)驗(yàn)操作名稱)即可分離。解析:(1)銅絲變黑是由于2cuo22cuo,黑色氧化銅又變紅,是由于乙醇與cuo作用又生成cu。熄滅酒精燈后反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行,所以反應(yīng)是放熱反應(yīng)。(2)甲處水浴要使乙醇變成蒸氣,所以甲處水浴的作用是加熱;乙處是將生成的乙醛和氣體分離開來(lái),所以乙處水浴是降低溫度,即起冷卻的作用。(3)a試管原來(lái)是干燥的,在水浴冷卻作用下,沒參與反應(yīng)的乙醇、反應(yīng)生成的乙醛和水都能冷卻成液體收集在a試管中??諝庵械膐2參與反應(yīng),留下n2沒有反應(yīng),所以排水法收集到的氣體主要成分是n2。(4)能使紫色石蕊試紙變紅的液體顯酸性,反應(yīng)過程中只能是乙醛被空氣中的氧氣氧化成乙酸,除去乙酸要選用nahco3溶液,反應(yīng)生成鹽,沸點(diǎn)非常高,用蒸餾的方法可以將其與乙醛等有機(jī)物分離開來(lái)。答案:(1)2cuo22cuoch3ch2ohcuoch3chocuh2o放熱(2)加熱冷卻(3)乙醛、乙醇、水氮?dú)?4)乙酸c蒸餾13已知除燃燒反應(yīng)外,醇類發(fā)生其他類型的氧化反應(yīng)的實(shí)質(zhì),都是在醇分子中與羥基直接相連的碳原子上的一個(gè)氫原子被氧化為一個(gè)新的羥基,形成不穩(wěn)定的“偕二醇”。接著在“偕二醇”分子內(nèi)的兩個(gè)羥基間脫去一分子水,生成新的物質(zhì)。上述反應(yīng)機(jī)理可表示為試根據(jù)此反應(yīng)機(jī)理回答下列問題(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式):(1)寫出1-丁醇在ag的作用下與氧氣反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。(2)寫出ch2cl2在165 及加壓時(shí)發(fā)生完全水解的化學(xué)方程式:_。(3)判斷并寫出將2-甲基-2-丙醇加入到酸性kmno4溶液中的現(xiàn)象:_。解析:(1)據(jù)信息知可以由,則1-丁醇與氧氣反應(yīng)的方程式為2ch3ch
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