選修五第一章第四節(jié)-研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法課件

1、第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一 般步驟和方法第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一 2有機(jī)化合物的混合物分離、提純?cè)囟糠治龃_定實(shí)驗(yàn)式 波譜分析確定結(jié)構(gòu)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式研究有機(jī)物一般經(jīng)歷的步驟：2有機(jī)化合物的分離、提純?cè)囟糠治?波譜分析測(cè)定相對(duì)分子（一）物質(zhì)分離和提純的區(qū)別（二）物質(zhì)提純的原則：不增、不減、易分一、物質(zhì)分離和提純分離是把混合物分成幾種純凈物，提純是除去雜質(zhì)。（三）物質(zhì)分離提純的一般方法：蒸餾重結(jié)晶萃取分液色譜法（液態(tài)有機(jī)物）（固態(tài)有機(jī)物）（固態(tài)或液態(tài)）（固態(tài)或液態(tài)）“雜轉(zhuǎn)純，雜變沉，化為氣，溶劑分”的思想（一）物質(zhì)分離和提純的區(qū)別（

2、二）物質(zhì)提純的原則：不增、不減、4 利用混合物中各種成分的沸點(diǎn)不同而使其分離的方法。 常用于分離提純液態(tài)有機(jī)物，如石油的分餾 條件：有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、含少量雜質(zhì)、與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（30左右） 課本P.17實(shí)驗(yàn)1-1工業(yè)乙醇的蒸餾主要儀器：蒸餾燒瓶、冷凝管、尾接管、 酒精燈、溫度計(jì)、鐵架臺(tái)（鐵圈、鐵夾）、 石棉網(wǎng)、錐形瓶等注意要點(diǎn)：1. 加入碎瓷片2. 溫度計(jì)位置3. 冷凝水流向：下進(jìn)上出(與蒸氣流向相反)1.蒸餾：4主要儀器：蒸餾燒瓶、冷凝管、尾接管、注意要點(diǎn)：1. 加入碎5這樣得到的酒精是否無(wú)水酒精？怎樣才能得到無(wú)水酒精？5這樣得到的酒精是否無(wú)水酒精？怎樣才能得到無(wú)水酒精？練習(xí)1欲用96

3、%的工業(yè)酒精制取無(wú)水乙醇時(shí)，可選用的方法是A.加入無(wú)水CuSO4，再過(guò)濾B.加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯練習(xí)1欲用96%的工業(yè)酒精制取無(wú)水乙醇時(shí)，可選用的方法是含雜工業(yè)乙醇95.6工業(yè)乙醇無(wú)水乙醇（99.5%以上）蒸餾加吸水劑無(wú)水酒精的制取蒸餾含雜工業(yè)乙醇95.6工業(yè)乙醇無(wú)水乙醇（99.5%以上）蒸餾加無(wú)水酒精的制取普通酒精含乙醇95.57%(質(zhì)量)和水4.43%，這是恒沸點(diǎn)混合物，它的沸點(diǎn)是78.15，比純乙醇的沸點(diǎn)(78.5)低。把這種混合物蒸餾時(shí)，氣相和液相的組成是相同的，即乙醇和水始終以這個(gè)混合比率蒸出，不能用蒸餾法制得無(wú)水酒

4、精。實(shí)驗(yàn)室制備無(wú)水酒精時(shí)，在95.57%酒精中加入生石灰(CaO)加熱回流，使酒精中的水跟氧化鈣反應(yīng)，生成不揮發(fā)的氫氧化鈣來(lái)除去水分，然后再蒸餾，這樣可得99.5%的無(wú)水酒精。如果還要去掉這殘留的少量的水，可以加入金屬鎂來(lái)處理，可得100%乙醇，叫做絕對(duì)酒精。工業(yè)上制備無(wú)水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯，再進(jìn)行蒸餾。于64.9沸騰，蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物(比率為7418.57.5)，這樣可將水全部蒸出。繼續(xù)升高溫度，于68.3蒸出苯和乙醇的二元混合物(比率為67.632.4)，可將苯(80.1)全部蒸出。最后升高溫度到78.5，蒸出的是無(wú)水乙醇。近年來(lái)，工業(yè)上也使用強(qiáng)酸性陽(yáng)離

5、子交換樹(shù)脂(具有極性基團(tuán)，能強(qiáng)烈吸水)來(lái)制取無(wú)水酒精.無(wú)水酒精的制取普通酒精含乙醇95.57%(質(zhì)量)和水4.432. 重結(jié)晶重結(jié)晶是將晶體用溶劑(蒸餾水)溶解，經(jīng)過(guò)濾、蒸發(fā)冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更加純凈的晶體的方法。1. 雜質(zhì)在溶劑中溶解度很小或大，易除去。2. 被提純的物質(zhì)的溶解度受溫度影響較大， 升溫時(shí)溶解度增大，降溫時(shí)溶解度減小。要求：苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)步驟：加熱溶解趁熱過(guò)濾冷卻結(jié)晶2. 重結(jié)晶重結(jié)晶是將晶體用溶劑(蒸餾水)溶解，經(jīng)過(guò)濾、蒸發(fā)不純固體物質(zhì)殘?jiān)?不溶性雜質(zhì))濾液母液(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)晶體(產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過(guò)濾冷卻，結(jié)晶，過(guò)濾，洗滌如何洗

6、滌結(jié)晶？如何檢驗(yàn)結(jié)晶洗凈與否？不純固體物質(zhì)殘?jiān)鼮V液母液晶體溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過(guò)濾洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒(méi)，待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直至晶體被洗凈。檢驗(yàn)洗滌效果：取最后一次的洗出液，再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn)。洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被重結(jié)晶苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)重結(jié)晶苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)不同溫度下苯甲酸在水中的溶解度溫度 0C溶解度 g2550950.170.956.8加熱苯甲酸溶解，冷卻則結(jié)晶析出。思考與交流:(P18)溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？溫度過(guò)低，雜質(zhì)也

7、會(huì)結(jié)晶析出，使得到的苯甲酸不純。不同溫度下苯甲酸在水中的溶解度溫度 0C溶解度 g255093.萃取原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來(lái)的方法儀器：分液漏斗、燒杯、鐵架臺(tái)(含鐵圈)操作過(guò)程：振蕩?kù)o置分液3.萃取原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶15萃取包括： 1）液液萃?。菏抢糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。 2）固液萃取：是用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程 (專(zhuān)用儀器設(shè)備)4.色譜法：閱讀P.19 利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同，

8、分離、提純有機(jī)物的方法。例如：用粉筆分離色素15萃取包括： 1）液液萃?。菏抢糜袡C(jī)物在兩種1616練習(xí)3某工廠(chǎng)廢液經(jīng)測(cè)定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì)（如下表），確定通過(guò)下列步驟回收乙醇和乙酸。 物質(zhì)丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸的沸點(diǎn)（）分別是：56.2、77.06、78、117.9向廢液中加入燒堿溶液，調(diào)整溶液的pH10將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱收集溫度在7085時(shí)的餾出物排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過(guò)量），然后再放入耐酸蒸餾器進(jìn)行蒸餾，回收餾出物請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）加入燒使溶液的pH10的目的是 ；（2）在7085時(shí)的餾出物的主要成份是

9、 ；（3）在步驟中，加入過(guò)量濃硫酸的目的是（用化學(xué)方程式表示）_ （4）當(dāng)最后蒸餾的溫度控制在85125一段時(shí)間后，殘留液中溶質(zhì)的主要成份是 。使乙酸轉(zhuǎn)變成鈉鹽,使乙酸乙酯在加熱時(shí)水解成乙酸鈉和乙醇乙醇2CH3COONa+H2SO42CH3COOH+Na2SO4Na2SO4 H2SO4練習(xí)3某工廠(chǎng)廢液經(jīng)測(cè)定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、物質(zhì)分離提純的常用方法物質(zhì)分離提純的常用方法選修五第一章第四節(jié)-研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法選修五第一章第四節(jié)-研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法選修五第一章第四節(jié)-研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法思考：實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得粗溴苯后，要用如下操作精制：

10、蒸餾，水洗，用干燥劑干燥，10%NaOH溶液洗，水洗，正確的操作順序是（ ）ABCDB苯的沸點(diǎn)80.1 ；溴苯沸點(diǎn)156.2 思考：實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得粗溴苯后，要用如下操作精二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定元素定量分析的原理： 將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式（又稱(chēng)為最簡(jiǎn)式）定量分析確定物質(zhì)的步驟：計(jì)算組成各原子的整數(shù)比（確定實(shí)驗(yàn)式）測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量（確定分子式）鑒定分子結(jié)構(gòu)（確定物質(zhì)）二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定元素定量分析的原理： 有

11、機(jī)物（純凈）確定 分子式？首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中C、H、O各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？李比希法現(xiàn)代元素分析法研究有機(jī)物的一般步驟和方法二、元素分析確定實(shí)驗(yàn)式有機(jī)物（純凈）確定 分子式？首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定1.元素分析方法：李比希法現(xiàn)代元素分析法元素分析儀元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定1.元素分析方法：李比希法現(xiàn)代選修五第一章第四節(jié)-研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法例題.某烴的密度為3.21 gL1(換算到標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，充分燃燒3.6 g該烴，生成11 g二氧化碳和5.4 g水。寫(xiě)出該烴的分子式_解析：烴的摩爾質(zhì)量為3.21 gL12

12、2.4 Lmol172 gmol1，生成水的物質(zhì)的量為0.3 mol，二氧化碳的物質(zhì)的量為0.25 mol，則烴中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為0.250.6512，最簡(jiǎn)式為C5H12，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量為72分析，分子式為C5H12。例題.某烴的密度為3.21 gL1(換算到標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，求有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式：【例題】某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%，求A的實(shí)驗(yàn)式。解：氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1 52.16% 13.14%34.70%各元素原子個(gè)數(shù)比N(C)：N(H)：N(O)2：6：1A的實(shí)驗(yàn)式為：C2H6O若要確定它的分子式，還需要什么條

13、件？求有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式：【例題】某含C、H、O三種元素的未知物A，1.確定相對(duì)分子質(zhì)量的常見(jiàn)方法：（1）根據(jù)標(biāo)況下氣體的密度可求：M = 22.4L/mol g/L=22.4 g/mol（2）依據(jù)氣體的相對(duì)密度：M1 = DM2(D:相對(duì)密度)（3）求混合物的平均式量：（4）運(yùn)用質(zhì)譜法來(lái)測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量三、確定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式1.確定相對(duì)分子質(zhì)量的常見(jiàn)方法：（1）根據(jù)標(biāo)況下氣體的密度可2.測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量最精確快捷的方法 用高能電子流轟擊分子，使其失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，帶正電荷的分子離子和碎片離子具有不同質(zhì)量，它們?cè)诖艌?chǎng)下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間不同，結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。質(zhì)譜法

14、2.測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量最精確快捷的方法 相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜儀相對(duì)分子質(zhì)量 由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量）（1）質(zhì)荷比是什么？（2）如何確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？ 分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值 由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)未知化合物A的質(zhì)譜圖結(jié)論：A的相對(duì)分子質(zhì)量為46未知化合物A的質(zhì)譜圖結(jié)論：A的相對(duì)分子質(zhì)量為46【例題】2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（109g）化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成

15、更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4 ，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯【例題】2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)例：未知物A的分子式為C2H6O，其結(jié)構(gòu)可能是什么？ HHH HHCCOH或HCOCH H HH H三、波譜分析確定結(jié)構(gòu)式確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟是：（1）根據(jù)分子式寫(xiě)出可能的同分異構(gòu)體（2）利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測(cè)可能含有的官能團(tuán)，最后確定正確的結(jié)構(gòu)例：未知物A的分子式為C2H6O，其結(jié)構(gòu)可能是什么？ 1、

16、紅外光譜紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是：由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線(xiàn)照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。1、紅外光譜紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是：由于有機(jī)物中組紅外光譜鑒定分子結(jié)構(gòu)紅外光譜鑒定分子結(jié)構(gòu)可以獲得化學(xué)鍵和官能團(tuán)的信息CH3CH2OH的紅外光譜結(jié)論：A中含有O-H、C-O、C-H可以獲得化學(xué)鍵和官能團(tuán)的信息CH3CH2OH的紅外光譜結(jié)論

17、：練習(xí)、有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫(xiě)出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 COC對(duì)稱(chēng)CH3對(duì)稱(chēng)CH2練習(xí)、有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫(xiě)出該2.核磁共振氫譜如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)？ 對(duì)于CH3CH2OH、CH3OCH3這兩種物質(zhì)來(lái)說(shuō)，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。 處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，這種差異叫化學(xué)位移。 從核磁共振氫圖譜上可推知該有機(jī)物分子有幾種不同類(lèi)型的氫原子（波峰數(shù)）及它們的數(shù)目比（波峰面積比）。2.核磁共

18、振氫譜如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)？ 原理用途：通過(guò)核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里有多少種氫原子，不同氫原子的數(shù)目之比是多少。吸收峰數(shù)目氫原子種類(lèi)不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）不同氫原子的個(gè)數(shù)之比原理用途：通過(guò)核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里有多少種氫原子，核磁共振核磁共振CH3CH2OH的紅外光譜可以推知未知物A分子有3種不同類(lèi)型的氫原子及它們的數(shù)目比為3：2：1CH3CH2OH的紅外光譜可以推知未知物A分子有3種不同類(lèi)型因此，A的結(jié)構(gòu)為： H HHCCOH H H因此，A的結(jié)構(gòu)為： H H選修五第一章第四節(jié)-研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法選修五第一章第四節(jié)-研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法選

19、修五第一章第四節(jié)-研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法【例題】下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：COCC=O不對(duì)稱(chēng)CH3CH3COOCH2CH3【例題】下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖【練習(xí)】2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來(lái)確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是A HCHO B CH3OH C HCOO

20、H D CH3COOCH3【練習(xí)】2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士【練習(xí)】 分子式為C3H6O2的二元混合物，分離后,在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為11；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為321。由此推斷混合物的組成可能是（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式） 。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3【練習(xí)】 分子式為C3H6O2的二元混合物，分離后,在核磁共 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法結(jié)構(gòu)相對(duì)分子質(zhì)量組成小結(jié)分離、提純?cè)囟糠治?確定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量 確定分子式 波譜分析確定結(jié)構(gòu)式步驟方法蒸餾、重結(jié)晶、萃取 紅外光譜核磁共振氫譜質(zhì)譜法元素分析 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法結(jié)構(gòu)相對(duì)分子組成小結(jié)分離、【方法指導(dǎo)】實(shí)驗(yàn)式的確定：實(shí)驗(yàn)式是表示化合物分子所