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文檔簡介

1、烴的含氧衍生物專項訓練一、有機反應的反應類型1可在有機物中引入羥基的反應類型是()取代加成消去酯化還原ABCD答案B解析消去反應形成碳碳雙鍵或碳碳三鍵,酯化反應消除羥基。2下列各組中的反應,屬于同一反應類型的是()A由溴丙烷水解制丙醇,由丙烯與水反應制丙醇B由甲苯硝化制對硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸C由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯;由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇答案D解析溴丙烷水解制丙醇屬于取代反應,丙烯與水反應制丙醇屬于加成反應,A錯誤;甲苯硝化制對硝基甲苯屬于取代反應,由甲苯氧化制苯甲酸屬于氧化反應,B錯誤;氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯屬于消去反應

2、,而丙烯與溴制1,2-二溴丙烷屬于加成反應,C錯誤;選項D中的兩個反應均屬于取代反應。二、有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)3有一種合成維生素的結(jié)構(gòu)簡式為成維生素的敘述正確的是(),對該合A該合成維生素有三個苯環(huán)B該合成維生素1mol最多能中和5mol氫氧化鈉C該合成維生素1mol最多能和含6mol單質(zhì)溴的溴水反應D該合成維生素可用有機溶劑萃取答案D解析該分子中只有2個苯環(huán),A錯誤;該分子中有5個羥基,其中一個是醇羥基,不能和氫氧化鈉反應,所以1mol該分子最多能中和4mol氫氧化鈉,B錯誤;該分子中酚羥基的鄰、對位共有4個H可以被取代,所以1mol該分子可以和4mol單質(zhì)溴發(fā)生取代反應,還有一個碳碳雙鍵能和

3、單質(zhì)溴發(fā)生加成反應,所以1mol該分子最多能和含5mol單質(zhì)溴的溴水反應,C錯誤。4已知氮氮雙鍵不能與Br2發(fā)生加成反應。蘇丹紅是很多國家禁止用于食品生產(chǎn)的合成色素,結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于蘇丹紅的說法中錯誤的是()A蘇丹紅屬于芳香族化合物B蘇丹紅能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應C蘇丹紅能被酸性KMnO4溶液氧化D1mol蘇丹紅最多可與1molBr2發(fā)生取代反應答案D解析由蘇丹紅的分子結(jié)構(gòu)知該分子中含一個苯環(huán)和一個萘環(huán),屬于芳香族化合物,A項正確;蘇丹紅在萘環(huán)上有OH,是酚類有機物,B項正確;蘇丹紅分子結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上有2個甲基側(cè)鏈,故蘇丹紅能被酸性KMnO4溶液氧化,C項正確;甲基上的氫原子也可與B

4、r2發(fā)生取代反應,D項錯誤。5我國科學家發(fā)現(xiàn)金絲桃素對高致病性禽流感病毒殺滅效果良好,某種金絲桃素的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示:下列有關(guān)金絲桃素的說法錯誤的是()屬于烴的衍生物,燃燒只產(chǎn)生CO2和H2O可以發(fā)生取代、加成、酯化、消去等反應分子式為C17H23O3N,苯環(huán)上的一氯取代物有3種1mol該物質(zhì)最多能和6molH2發(fā)生加成反應ACBD答案A解析金絲桃素中含氮元素,則其燃燒產(chǎn)物不只是CO2和H2O,錯;有OH和苯環(huán),可發(fā)生取代、加成、酯化、消去等反應,對;分子式為C17H23O3N,苯環(huán)上的一氯代物有鄰、間、對3種,對;該物質(zhì)中只有苯環(huán)能與3molH2發(fā)生加成反應,錯。三、有機合成推斷6BPO是使

5、面粉增白的一種添加劑。分子結(jié)構(gòu)中有兩個苯環(huán)的BPO只含有C、H、O三種元素,其相對分子質(zhì)量不超過250,氧元素的質(zhì)量分數(shù)約為26.45%。BPO可通過下列方法得到(反應條件略):H2O2BPO(1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式_,反應的反應類型為_。(2)寫出反應的化學方程式_。(3)BPO具有對稱的分子結(jié)構(gòu)且分子中含有過氧鍵(OO),但不能發(fā)生銀鏡反應,試寫出BPO的結(jié)構(gòu)簡式_。答案(1)取代反應(2)(3)解析由A發(fā)生的反應可知,在A的苯環(huán)上已經(jīng)引入了一個碳原子,所以可推斷苯與一氯甲烷反應時生成的是甲苯,再由反應甲基上的三個氫原子都被氯原子所取代,得到的鹵代烴發(fā)生水解,從所得產(chǎn)物可知其水解時有兩個氯原

6、子被羥基取代,而同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定,自動脫去一分子水,得到相應的酰氯。又由題中數(shù)據(jù)“氧元素的質(zhì)量分數(shù)約為26.45%”和“其相對分子質(zhì)量不超過250”,可得氧原子數(shù)最多有4個,再反算出其相對分子質(zhì)量:如果是4個氧原子,則相對分子質(zhì)量為242;如果是3個氧原子,則相對分子質(zhì)量為181,不合理,應舍去(因為分子中含有兩個苯環(huán),同時有3個氧原子,故其相對分子質(zhì)量一定大于181)。所以可得到BPO的結(jié)構(gòu)簡式。A2BNaOHCO2劑DO2劑aq7已知:與結(jié)構(gòu)相似的醇不能被氧化成對應的醛或羧酸。“智能型”高分子在生物工程中有廣泛的應用前景。PMAA就是一種“智能型”高分子材料,可用于生物制藥

7、中大分子和小分子的分離。下面是以物質(zhì)A為起始反應物合成PMAA的路線:Cl,催化,催化eqoac(,)EF(濃硫酸請?zhí)顚懴铝锌瞻祝憾l)在一件下PMAA(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)寫出下列反應的化學方程式:EF:_;FPMAA:_。(3)E在有濃硫酸加熱的條件下,除了生成F外,還可能生成一種分子內(nèi)有一個六元環(huán)的有機物G,則G的結(jié)構(gòu)簡式為_。答案(1)(2)(3)解析本題主要考查烯烴、鹵代烴、醇、醛、羧酸間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。由F的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合各物質(zhì)轉(zhuǎn)化的條件可知:COOH最初由CH2OH氧化而來,雙鍵由醇通過消去反應產(chǎn)生,而醇可由烯烴加成Cl2后再水解而生成,據(jù)此思路可順利作答。四、綜合應用8

8、阿司匹林能迅速解熱、鎮(zhèn)痛和消炎,長效緩釋阿司匹林可在人體內(nèi)逐步水解使療效更佳。用苯酚和丙酮為主要原料合成長效緩釋阿司匹林的流程如圖?;卮鹣铝袉栴}:(1)G的結(jié)構(gòu)簡式為_,反應的反應類型為_。(2)寫出BC的化學方程式:_。(3)下列物質(zhì)與阿司匹林互為同分異構(gòu)體的有_(填字母)。(4)依據(jù)提示信息,模仿以上流程圖設(shè)計合成路線,以苯酚為主要原料合成標明每一步的反應物及反應條件(有機物寫結(jié)構(gòu)簡式,其他原料自選)。答案(1)取代反應(2)(3)bcd(4)解析(1)對比反應反應前后的物質(zhì)不難推出G的結(jié)構(gòu)簡式為(2)由緩釋阿司匹林的合成可以推知高聚物D的結(jié)構(gòu)簡式為結(jié)合反應條件可知B、C的結(jié)構(gòu)簡式分別為A

9、是由丙酮和HCN反應生成的,則A的結(jié)構(gòu)簡式必為(3)所給物質(zhì)與阿司匹林的結(jié)構(gòu)顯然不同,故只要看分子式是否相同即可。(4)由所要合成的物質(zhì)逆推,認真分析信息中B和G的形成過程,可見其有兩種合成路線,具體見答案。9白藜蘆醇屬二苯乙烯類多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和預防心血管疾病的作用。某課題組提出了如下合成路線:NaBH4CHBrDB(C10H12O4)(C9H12O3)(C9H11O2Br)A(C9H10O4)A(C9H10O4)OH/濃HCH32SO4CH3OHLi(C17H20O4)濃H2SO4(C17H18O3)BBr3H2OHCOCHOEF3RCH2BrRHORCH2CH(OH)R;Li

10、CHO已知:2根據(jù)以上信息回答下列問題:(1)白藜蘆醇的分子式是_。(2)CD的反應類型是_;EF的反應類型是_。(3)化合物A不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,能與NaHCO3反應放出CO2,推測其核磁共振氫譜(1H-NMR)中顯示有_種不同化學環(huán)境的氫原子,其個數(shù)比為_。(4)寫出AB反應的化學方程式:_。(5)寫出化合物D、E的結(jié)構(gòu)簡式:D_,E_。(6)化合物有多種同分異構(gòu)體,寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。能發(fā)生銀鏡反應;含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子。答案(1)C14H12O3(2)取代反應消去反應(3)41126(4)(5)應;由信息RCH2BrCHOHORCH2CH(OH)R可類推D到E,E中存在OH,在2(6)解析(1)由白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)簡式可得出分子式:C14H12O3。(2)根據(jù)C和D的分子式判斷由C到D少了一個OH多了一個Br,因此是發(fā)生了取代反LiR濃硫酸加熱時可發(fā)生消去反應,并且F較E分子內(nèi)少了2個H和1個O,因此可判斷反應類型為消去反應。(3)化合物A不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,能與NaHCO3反應說明化合物中存在COOH,不存在酚羥基,結(jié)合題

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