醛導(dǎo)學(xué)案完整

1、【溫故知新】根據(jù)醇類催化氧化反響的原理，完成以下方程式CHjCH;0H+O, 土 一CHA HC HOt-花-練習(xí)：分子式為 C5H12O的醇中，能被催化氧化為醛的醇有 ?能被催化氧化為酮的醇有 ，不能被催化氧化的醇有 ?！拘轮R導(dǎo)航】一、乙醛1 組成與結(jié)構(gòu)乙醛的分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)。2. 物理性質(zhì)乙醛是_色、具有氣味的液體，密度小于水，沸點(diǎn)為 20.8 C。乙醛易揮發(fā)，能與水、乙醇、氯仿等互溶。3化學(xué)性質(zhì)1加成反響醛基中的 能夠發(fā)生加成反響 復(fù)原反響：在有機(jī)化學(xué)反響中，常把有機(jī)物分子中得 或失的反響稱為復(fù)原反響。2氧化反響： 可燃性： 催化氧化在醛基中的碳?xì)渲g插入 氧化反響：在有機(jī)化學(xué)反響

2、中，通常把有機(jī)物分子中得 或失的反響。 被弱氧化劑氧化a、乙醛銀鏡反響方程式及現(xiàn)象O銀氨溶液的配置過程b、乙醛與新制CuOH2懸濁液反響方程式及現(xiàn)象 被強(qiáng)的氧化劑氧化：思考：乙醛使酸性KMnO4溶液褪色，乙醛 溴水褪色是否加成反響？4. 乙醛的用途及工業(yè)制法2CIL CIL + O, " iClLsvC-llCH H -I- HA) '' ( II < H1乙醇氧化法:2乙烯氧化法:3乙炔水化法:、醛類1 概念：分子里由烴基與 基相連構(gòu)成的化合物。2 醛類的化學(xué)通性：1飽和一元醛的通式：或，由于醛類物質(zhì)都含有醛基，它們的性質(zhì)很相似。如，它們都能被復(fù)原成 ，被氧化

3、成 ，都能發(fā)生銀鏡反響等。2同碳原子數(shù)的飽和一元醛、酮互為同分異構(gòu)體，它們具有相同的通式CnH2nO，從分子組成上看比同碳原子數(shù)的烯多一個氧原子，其通式也可以看做CnH2n-2?H2O，它們?nèi)紵龝r(shí)耗氧量與同碳原子的_烴相同，生成的水與同碳原子數(shù)的 烴相同。1催化加氫：RCHO十H2反響醛、酮都能發(fā)生羰基加成反響，加成物可以是H2，HCN等，與H2加成反響也是 反應(yīng)，反響后生成醇類。試寫出：2 甲基丁醛與氫氣： 丙酮與氫氣：友情提醒：有機(jī)反響中，通常把有機(jī)物分子中失去 原子或得到 原子的反響叫做氧化反應(yīng)；把有機(jī)物分子中得到 原子或失去 原子的反響叫做復(fù)原反響。2氧化反響 當(dāng)有機(jī)物分子中含有苯基、

4、雙鍵包括碳碳雙鍵和羰基，假設(shè)與這些基團(tuán)直接相連的碳原子上連接有氫原子，那么能被氧化為羧基，例如： 催化氧化：RCHO+O 2從上面的例子可以看出，醛具有復(fù)原性，而酮不具備復(fù)原性不包括燃燒。在乙醛溶液中滴入KMnO4酸性溶液，可以看到的現(xiàn)象是 。在堿性溶液中，醛類的復(fù)原性更強(qiáng)。例如，在堿性條件下，醛能被弱氧化劑新制氫氧化銅和銀氨溶液氧化。 銀鏡反響：RCHO+： 新制氫氧化銅懸濁液的反響：RCHO +二元矗-CHjCHO, 01 !C(-CHO醛類可以被復(fù)原為醇，也能被氧化為羧酸，這是醛類十分重要的化學(xué)性質(zhì)。醇氧化=醛氧化羧酸恢和醉 1 CH：y 0 |不施和醉丄" 一卅、C* H脂肪

5、程屮 CH人由于有機(jī)物分子里每有一個醛基的存在，致使碳原子上少兩個氫原子。因此假設(shè)烴CnH m衍變x元醛，該醛的分子式為CnH m 2xOX，而飽和一元醛的通式為CnH2nOn=1、2、3苯甲醛，HCHO甲醛，又叫蟻醛，CH 3CHO 乙醛，CH3CH 2CHO 丙醛O OI I乙二醛H- CC I三其他的醛和重要的酮1. 甲醛1結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：甲醛的分子式 ，結(jié)構(gòu)簡式 ，結(jié)構(gòu)式 。2物理性質(zhì)：甲醛又叫蟻醛是一種無色具有強(qiáng)烈刺激性氣味的 體，易溶于水。含 35%“40%的甲醛水溶液叫 。甲醛毒，裝飾材料釋放出的氣體中含有甲醛，要注意安全及環(huán)境保護(hù)。思考：寫出甲醛發(fā)生銀鏡反響以及與新制的氫氧化銅反響的

6、化學(xué)方程式。1mol甲醛最多可以復(fù)原得到多少mol銀？(2)甲醛HCHO丨分子中的4個原子是共平面的。以下分子中所有的原子不可能同時(shí)存在于同 一平面上的是丫A 苯乙烯：(oj-CHCHr B 苯甲酸：匕廠 C.苯甲醛：(QrD 苯乙酮：2. 苯甲醛：結(jié)構(gòu)簡式 ，最簡單的芳香醛。無色油狀液體，有苦仁味，密度比水略大，稍溶 于水，用于染料、藥物等工業(yè)，亦用于檢驗(yàn)生物堿類和雜醇油的試劑。3. 丙烯醛:結(jié)構(gòu)簡式 最簡單的不飽和脂肪醛。無色易燃液體，能溶于水，有毒，是合 成樹脂、丙烯酸的重要原料。4. 丙酮1結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：丙酮的分子式 ，結(jié)構(gòu)簡式 ，結(jié)構(gòu)式 。2物理性質(zhì)：(3)化學(xué)性質(zhì)：a:氧化反響b:復(fù)原

7、反響5. 環(huán)已酮:結(jié)構(gòu)簡式重要的脂環(huán)酮，無色有香味易燃液體，微溶于水。用作醋酸纖維、天然或合成樹脂的溶劑，合成尼龍66、尼龍6的單體原料。【預(yù)習(xí)自測】1. 丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡式為 CH2=CH CHO,以下關(guān)于它的性質(zhì)的表達(dá)中，正確的選項(xiàng)是A .能使溴水和 KMnO4溶液褪色B .在一定條件下與 H2充分加成生成丙醛C.能被新制Cu(OH) 2懸濁液所氧化D.能發(fā)生銀鏡反響，表現(xiàn)出氧化性5H10O，它能發(fā)生銀鏡反響和加成反響。假設(shè)將其跟H2加成，那么所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是 A. (CH 3CH2)2CHOH B.(CH 3)3CCH2OH 3CH 2C(CH 3)2OH 3(CH2)3CH2OH

8、a與銀氨溶液反響b與新制的氫氧化銅反響c與氫氣反響合作探究探究點(diǎn)一:醛基的檢驗(yàn)1哪些有機(jī)物中含有 一CHO ?a.甲醛、乙醛、乙二醛等各種醛類b.甲酸及其鹽，如 HCOOH、HCOONa等c. 甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙酯HCOOC3H7等d.葡萄糖、麥芽糖等分子中含醛基的 糖2怎樣檢驗(yàn)醛基的存在？A 銀鏡反響：向硝酸銀溶液中逐滴參加少量的氨水，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為，滴參加過量的氨水，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為 ，有關(guān)反響的離子方程式是 _再向其中滴入幾滴乙醛溶液放在水浴中，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為 ,反響的離子方程式是 。據(jù)此反響，可應(yīng)用于_實(shí)驗(yàn)考前須知：a.試管內(nèi)壁應(yīng)潔凈；b.必須用 加熱，不能用酒精燈直接加熱；

9、c. 加熱時(shí)不能振蕩試管和搖動試管；d. 須用新配制的銀氨溶液；配制銀氨溶液時(shí)，氨水不能過量，防止生成易爆物質(zhì)；銀氨溶液的溶質(zhì)Ag(NH 3)2OH,是一種強(qiáng)堿；e.銀鏡用 除去。B .與新制的氫氧化銅濁液反響 (費(fèi)林反響)：向盛有NaOH溶液的試管中，逐滴滴入少量CuSO4溶液，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為 ，離子方程式為 ，然后參加幾滴乙醛，加熱至沸騰，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為 ，發(fā)生反響的化學(xué)方程式為，據(jù)此反響，可應(yīng)用于 。實(shí)驗(yàn)考前須知：a.此反響必須在 NaOH過量性條件下才發(fā)生；b. Cu(OH)2必須新制?！咀⒁狻恳籆HO與Ag(NH 3)2OH或Cu(OH) 2均以物質(zhì)的量比1:2反響。例：某醛的結(jié)構(gòu)簡式為：C

10、H32C=CHCH 2CH2CHO01檢驗(yàn)分子中醛基的方法是化學(xué)方程式為(2)檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法是反響的化學(xué)方程式為O3實(shí)驗(yàn)操作中，哪一個官能團(tuán)應(yīng)先檢驗(yàn)？探究點(diǎn)二:醛的同分異構(gòu)現(xiàn)象除本身的碳架異構(gòu)外，醛與酮、烯醇、環(huán)醇互同分異構(gòu)體，如：C3H6O例：醛L的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)但不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)且分別屬于醇、酚、羧酸和酯類化合物的各寫一種：練習(xí)：試寫出C5H10O表示醛的同分異構(gòu)體【總結(jié)歸納】醛類應(yīng)該具備哪些重要的化學(xué)性質(zhì)？1氧化反響a.燃燒b.催化氧化成羧酸c.被弱氧化劑氧化(I銀鏡反響n與新制的氫氧化銅反響)d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色2復(fù)原反響加成反響加H2復(fù)原成醇生成二氧

11、化碳標(biāo)準(zhǔn)狀況【穩(wěn)固提升】1. 海南化學(xué)卷，衍生物從甜橙的芳香油中可別離得到如下結(jié)構(gòu)的化合物：現(xiàn)在試劑：KMnO4酸性溶液；H2/Ni :AgNH 32OH ； 新制CuOH 2,能與該化合物中所有官能團(tuán)都發(fā)生反響的試劑有A.B.C.D.2. 定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反響，析出銀。等量的此醛完全燃燒時(shí),下。那么該醛是。A.乙醛 B.丙醛C. 丁醛D.2 甲基丙醛3. 在以下有機(jī)物中：乙醇，苯乙烯，甲醛，苯酚，苯甲醛，溴乙烷1能使酸性KMnO4溶液褪色的有 ；能發(fā)生加聚反響的有 3能與NaOH溶液反響的有能發(fā)生銀鏡反響的有能發(fā)生消去反響的有4. 檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為O根據(jù)已有知識判定以下說法不正確

12、的選項(xiàng)是丨'-A .它可使KMnO 4溶液褪色B .它可跟銀氨溶液生成銀鏡C.它可使溴水褪色D .它被催化加氫后最終產(chǎn)物的化學(xué)式為C10H20O5. 1判斷以下哪些物質(zhì)不能使酸性KMnO 4溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚異戊二烯、裂化汽油2用一種試劑鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四種無色液體3用化學(xué)方法鑒別以下各組物質(zhì)a溴乙烷、乙醇、乙醛b苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚6. 某飽和一元醛和一元醛的混合物共3g,與足量的銀氨溶液充分反響后得到16.2g。試通過計(jì)算推斷該混合物中醛的結(jié)構(gòu)簡式。7.甲醛、乙醛、丙醛組成的混合物，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)

13、為9%,那么氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是A.16%B.37%02的量不變的是8. 香料茉莉酮是一種人工合成的有機(jī)化合物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖 以下關(guān)于茉莉酮的說法正確的選項(xiàng)是11H16OB. 1 mol該有機(jī)物與H2充分反響，消耗 H2 4 molC. 該有機(jī)物屬于不飽和酮類物質(zhì)，不能發(fā)生銀鏡反響D. 該有機(jī)物能發(fā)生加成反響，但不能發(fā)生氧化反響9. 以下各組混合物總物質(zhì)的量不變時(shí)，各組分以任意比混合后，充分燃燒消耗 A.乙烯、乙醇、乙醛B.乙炔、乙醛、乙二醇C.甲醇、甲醚、甲醛D.乙烷、甘油、乙醇二、非選擇題10. 某有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為58,根據(jù)以下條件答復(fù)：1假設(shè)該有機(jī)物僅由碳、氫組成，可能的結(jié)構(gòu)簡式為

14、 2假設(shè)為烴的含氧衍生物，且分子中有一CH3，那么可能的結(jié)構(gòu)簡式為 3假設(shè)分子中無一 CH3,又無一OH，但能發(fā)生銀鏡反響，那么結(jié)構(gòu)簡式為 4假設(shè)分子中有一 OH，但無 'ey"./ 11. 10分在同一個碳原子上連有兩個羥基的化合物是極不穩(wěn)定的，它要自動脫去一分子水生成含有填寫官能團(tuán)的化合物，今在無其他氧化劑存在的情況下，以甲苯和氯氣為主要原料制取苯甲醛請按反響順序?qū)懗龈鞑降姆错憲l件及其產(chǎn)物苯甲醛在濃堿條件下可發(fā)生自身氧化復(fù)原反響，即局部作氧化劑被復(fù)原，局部作復(fù)原劑被氧化。請寫出反響產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式： 。上述產(chǎn)物經(jīng)酸化后， 在一定條件下進(jìn)一步反響，可生成一種新的化合物，其相對

15、分子質(zhì)量為苯甲醛的兩倍，該化合物的結(jié)構(gòu)簡式為 12. 12分2001年上海市高考題請閱讀以下短文：在含羰基脂肪烴基時(shí)，叫脂肪酮；如甲基酮 連接的閉合的化合物中,，羰基碳原子與兩個烴基直接相連時(shí)， 、嚴(yán)八都是芳香烴基時(shí)，/H.C叫做酮。當(dāng)兩個烴基都是 叫芳香酮；如兩個烴基是相互加成時(shí)試劑的帶負(fù)電部 這類加成反響叫親核a. HCHOb. HCOOHc. CH3COCH2CH3d. HCOOCH 33有一種名貴香料一一靈貓香酮分CH(CHjhCh(CHj是屬于多項(xiàng)選擇扣a.脂肪酮b.脂環(huán)酮c.芳香酮4樟腦也是一種重要的酮，它不僅是一種家用殺蟲劑，且是香料、塑料、醫(yī)藥工業(yè)重要原料，它的分子式為 環(huán)狀結(jié)構(gòu)時(shí)，叫環(huán)酮，如環(huán)己酮 像醛一樣，酮也是一類化學(xué)性質(zhì)活潑的化合物，如羰基也能進(jìn)行加成反響。 分先進(jìn)攻羰基中帶正電的碳， 而后試劑中帶正電局部加到羰基帶負(fù)電的氧上， 加成。但酮羰基的活潑性比醛羰基稍差，不能被弱氧化劑氧化。許多酮都是重要的化工原料和優(yōu)良溶劑，一