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1、有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高考講座20072007年高考(山東卷)理科綜合試卷(研究專用)年高考(山東卷)理科綜合試卷(研究專用) 3333(有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊,(有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊,1010分)分) 解熱鎮(zhèn)痛藥非那西汀的合成路線為:解熱鎮(zhèn)痛藥非那西汀的合成路線為:Cl2,Fe AHNO3,H2SO4 BC2H5OH, NaOH Na2S2H2OC (CH3CO)2O(1)寫(xiě)出寫(xiě)出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 (2)寫(xiě)出反應(yīng))寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式的化學(xué)方程式 (3) 請(qǐng)推測(cè)與化合物請(qǐng)推測(cè)與化合物C是同分異構(gòu)體,且苯環(huán)上只有是同分異構(gòu)體,且苯環(huán)上只有2個(gè)取代基,個(gè)取代基,并含有酚羥基和并含有酚羥基和NH2的化合
2、物有多少種的化合物有多少種28.(628.(6分分) ) 在在CHCH3 3CHO; CHO; CHCH3 3CHCH2 2OH;OH; C C6 6H H5 5OH;OH;CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5 CHCH3 3COOHCOOH 五種物質(zhì)中:五種物質(zhì)中:(1 1)能與)能與NaOHNaOH溶液反應(yīng)的有溶液反應(yīng)的有 (填寫(xiě)序號(hào),下同)(填寫(xiě)序號(hào),下同)(2 2)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有 (3 3)既能發(fā)生酯化反應(yīng),又能發(fā)生消)既能發(fā)生酯化反應(yīng),又能發(fā)生消 去反應(yīng)的是去反應(yīng)的是 學(xué)業(yè)水平考試學(xué)業(yè)水平考試(有機(jī)模塊有機(jī)模塊)29.(1029.(10分分) )化
3、學(xué)式為化學(xué)式為C C8 8H H1010O O的化合物的化合物A A具有如下性質(zhì):具有如下性質(zhì): A ANa Na 慢慢產(chǎn)生氣泡慢慢產(chǎn)生氣泡 A ARCOOH RCOOH 有香味的產(chǎn)物有香味的產(chǎn)物A A 苯甲酸苯甲酸 其催化脫氫產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)其催化脫氫產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)脫水反應(yīng)的產(chǎn)物,經(jīng)聚合反應(yīng)可制得一種塑料制品(它是脫水反應(yīng)的產(chǎn)物,經(jīng)聚合反應(yīng)可制得一種塑料制品(它是 目前造成主要的目前造成主要的“白色污染白色污染”源之一)。試回答:源之一)。試回答: (1 1)根據(jù)上述信息,對(duì)該化合物的結(jié)構(gòu)可作出的判斷是)根據(jù)上述信息,對(duì)該化合物的結(jié)構(gòu)可作出的判斷是 A A 苯環(huán)上直接連有羥基苯環(huán)上
4、直接連有羥基 B B 肯定有醇羥基肯定有醇羥基 C C 苯環(huán)側(cè)鏈末端有甲基苯環(huán)側(cè)鏈末端有甲基 D D 肯定是芳香烴肯定是芳香烴(2 2)化合物)化合物A A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 (3 3)A A發(fā)生催化脫氫的化學(xué)方程式發(fā)生催化脫氫的化學(xué)方程式 (4 4)A A與甲酸反應(yīng)生成的酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與甲酸反應(yīng)生成的酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 學(xué)業(yè)水平考試學(xué)業(yè)水平考試(有機(jī)模塊有機(jī)模塊)濃硫酸KMnO4/H+30.(830.(8分分) )某種酯的蒸汽密度是空氣的某種酯的蒸汽密度是空氣的 3.04倍,這種酯倍,這種酯2.2g完全燃燒后得完全燃燒后得 到到1.8g水及水及2.24 LCO2(標(biāo)況),(標(biāo)況), 求:求:(1
5、1)它的分子式為)它的分子式為 (2 2)寫(xiě)出這種有機(jī)物屬于酯類的兩種)寫(xiě)出這種有機(jī)物屬于酯類的兩種 可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 學(xué)業(yè)水平考試學(xué)業(yè)水平考試(有機(jī)模塊有機(jī)模塊)2007年山東省高考科目年山東省高考科目考試說(shuō)明考試說(shuō)明 考試的內(nèi)容要求考試的內(nèi)容要求 (化學(xué)學(xué)科(化學(xué)學(xué)科 )認(rèn)知性學(xué)習(xí)內(nèi)容的認(rèn)知性學(xué)習(xí)內(nèi)容的考試要求考試要求技能性學(xué)習(xí)內(nèi)容的技能性學(xué)習(xí)內(nèi)容的考試要求考試要求體驗(yàn)性學(xué)習(xí)內(nèi)容的體驗(yàn)性學(xué)習(xí)內(nèi)容的考試要求考試要求知道、說(shuō)出、識(shí)別、知道、說(shuō)出、識(shí)別、描述、舉例、列舉描述、舉例、列舉A 初步學(xué)習(xí)、模仿初步學(xué)習(xí)、模仿感受、經(jīng)歷、嘗試、感受、經(jīng)歷、嘗試、體驗(yàn)、參與、交流、體驗(yàn)、參與、交
6、流、討論、合作、參觀討論、合作、參觀了解、認(rèn)識(shí)、能表示、了解、認(rèn)識(shí)、能表示、辨認(rèn)、區(qū)分、比較辨認(rèn)、區(qū)分、比較B初步學(xué)會(huì)、獨(dú)立初步學(xué)會(huì)、獨(dú)立操作、完成、測(cè)操作、完成、測(cè)量量認(rèn)同、體會(huì)、認(rèn)識(shí)、認(rèn)同、體會(huì)、認(rèn)識(shí)、關(guān)注、遵守、贊賞、關(guān)注、遵守、贊賞、重視、珍惜重視、珍惜理解、解釋、說(shuō)明、理解、解釋、說(shuō)明、判斷、預(yù)期、分類、判斷、預(yù)期、分類、歸納、概述歸納、概述C學(xué)會(huì)、掌握、遷學(xué)會(huì)、掌握、遷移、靈活運(yùn)用移、靈活運(yùn)用形成、養(yǎng)成、具有、形成、養(yǎng)成、具有、樹(shù)立、建立、保持、樹(shù)立、建立、保持、發(fā)展、增強(qiáng)發(fā)展、增強(qiáng)應(yīng)用、設(shè)計(jì)、評(píng)價(jià)、應(yīng)用、設(shè)計(jì)、評(píng)價(jià)、優(yōu)選、使用、解決、優(yōu)選、使用、解決、檢驗(yàn)、證明檢驗(yàn)、證明D 有機(jī)
7、化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)是在高中化學(xué)必修課程模塊是在高中化學(xué)必修課程模塊(化學(xué)(化學(xué)1、化學(xué)、化學(xué)2)基礎(chǔ)上,為部分選修有機(jī)化學(xué))基礎(chǔ)上,為部分選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊的高中生開(kāi)設(shè)的課程。本課程旨在促進(jìn)基礎(chǔ)模塊的高中生開(kāi)設(shè)的課程。本課程旨在促進(jìn)學(xué)生在知識(shí)與技能、過(guò)程與方法、情感態(tài)度與價(jià)學(xué)生在知識(shí)與技能、過(guò)程與方法、情感態(tài)度與價(jià)值觀等方面的發(fā)展,進(jìn)一步提高學(xué)生未來(lái)發(fā)展所值觀等方面的發(fā)展,進(jìn)一步提高學(xué)生未來(lái)發(fā)展所需的有機(jī)化學(xué)方面的科學(xué)素養(yǎng);同時(shí)也為學(xué)生學(xué)需的有機(jī)化學(xué)方面的科學(xué)素養(yǎng);同時(shí)也為學(xué)生學(xué)習(xí)相關(guān)學(xué)科課程和其他化學(xué)課程模塊提供基礎(chǔ)。習(xí)相關(guān)學(xué)科課程和其他化學(xué)課程模塊提供基礎(chǔ)。本課程模塊是考查中學(xué)生對(duì)有機(jī)
8、化合物的組成、本課程模塊是考查中學(xué)生對(duì)有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成等方面知識(shí)的認(rèn)識(shí)和掌握情況,結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成等方面知識(shí)的認(rèn)識(shí)和掌握情況,同時(shí)考查學(xué)生運(yùn)用這些知識(shí)解釋生產(chǎn)、生活中的同時(shí)考查學(xué)生運(yùn)用這些知識(shí)解釋生產(chǎn)、生活中的化學(xué)現(xiàn)象,解決與有機(jī)化學(xué)有關(guān)的一些實(shí)際問(wèn)題化學(xué)現(xiàn)象,解決與有機(jī)化學(xué)有關(guān)的一些實(shí)際問(wèn)題的能力。的能力。有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊模塊v有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)v烴及其衍生物烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用的性質(zhì)與應(yīng)用 v糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)糖類、氨基酸和蛋白質(zhì) v合成高分子化合物合成高分子化合物一、有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)一、有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu) 認(rèn)知性學(xué)習(xí)內(nèi)容認(rèn)知
9、性學(xué)習(xí)內(nèi)容及目標(biāo)要求及目標(biāo)要求技能性學(xué)習(xí)內(nèi)容技能性學(xué)習(xí)內(nèi)容及目標(biāo)要求及目標(biāo)要求體驗(yàn)性學(xué)習(xí)內(nèi)容及體驗(yàn)性學(xué)習(xí)內(nèi)容及目標(biāo)要求目標(biāo)要求 有有機(jī)機(jī)物物的的組組成成與與結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)組成有機(jī)化合物組成有機(jī)化合物的常見(jiàn)元素的常見(jiàn)元素 簡(jiǎn)單有機(jī)化合物簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的命名的命名碳原子的成鍵情碳原子的成鍵情況及有機(jī)化合物況及有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu) 官能團(tuán)及有機(jī)化官能團(tuán)及有機(jī)化合物的分類合物的分類有機(jī)化合物的異有機(jī)化合物的異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的結(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)及測(cè)定方法構(gòu)及測(cè)定方法A BB BBA根據(jù)有機(jī)化合物的根據(jù)有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量、各相對(duì)分子質(zhì)量、各元素含量確定有機(jī)元素含量確定有機(jī)化合物的分子式化合物的分
10、子式查閱資料了解有機(jī)查閱資料了解有機(jī)化合物種類繁多的化合物種類繁多的原因;制作有機(jī)物原因;制作有機(jī)物立體結(jié)構(gòu)的實(shí)物及立體結(jié)構(gòu)的實(shí)物及多媒體模型多媒體模型正確表示常見(jiàn)官能正確表示常見(jiàn)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)團(tuán)的結(jié)構(gòu)有機(jī)化合物的各種有機(jī)化合物的各種異構(gòu)現(xiàn)象異構(gòu)現(xiàn)象查閱資料了解有機(jī)查閱資料了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定的化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定的常用方法常用方法 有機(jī)化合物的各種有機(jī)化合物的各種空間結(jié)構(gòu)模型空間結(jié)構(gòu)模型 碳原子的各種成鍵碳原子的各種成鍵情況情況種類繁多的有機(jī)化種類繁多的有機(jī)化合物及有機(jī)化合物合物及有機(jī)化合物的多樣性的多樣性 手性化合物在藥物手性化合物在藥物等方面的應(yīng)用等方面的應(yīng)用用苯、乙醇、苯酚用苯、乙醇、苯酚的
11、性質(zhì)了解分子中的性質(zhì)了解分子中基團(tuán)之間的相互影基團(tuán)之間的相互影響響II II I有機(jī)物的分類方法有機(jī)物的分類方法: :(1)組成中是否含有碳、氫以外的元素,組成中是否含有碳、氫以外的元素,分為烴和分為烴和 烴的衍生物;烴的衍生物;(2)根據(jù)分子中碳骨架的形狀,分為鏈狀根據(jù)分子中碳骨架的形狀,分為鏈狀有機(jī)物和環(huán)狀有機(jī)物;有機(jī)物和環(huán)狀有機(jī)物;(3)根據(jù)分子含有的特殊原子或原子團(tuán)根據(jù)分子含有的特殊原子或原子團(tuán)(官能團(tuán)),分為鹵代烴、醇、醛、羧(官能團(tuán)),分為鹵代烴、醇、醛、羧 酸、酯等。酸、酯等。常見(jiàn)官能團(tuán)常見(jiàn)官能團(tuán)類型類型官能團(tuán)官能團(tuán)類型類型官能團(tuán)官能團(tuán)烷烴烷烴 無(wú)無(wú)醚醚ROR(醚鍵)(醚鍵)烯烴
12、烯烴醛醛CHO (醛基)(醛基)炔烴炔烴CC(碳碳三鍵)(碳碳三鍵)酮酮C=O (酮基)(酮基)鹵代烴鹵代烴X (鹵素)(鹵素)羧酸羧酸COOH (羧基)(羧基)醇醇(酚酚)OH (羥基)(羥基)胺胺NH2 (氨基)(氨基)CC(碳碳雙鍵)(碳碳雙鍵)1.選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈做主鏈,并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為某“烷”。 CH3CHCH2CH3 CH3丁烷4321甲基2 2.把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點(diǎn),用1、 2、3等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號(hào)定 位以確定支鏈的位置。 3.把支鏈作為取代基。把取代基的名稱寫(xiě)在烷烴名稱的前面,在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在烷烴直鏈上的位置,并在號(hào)數(shù)后連
13、一短線,中間用“”隔開(kāi)。 4.如果有相同的取代基,可以合并起來(lái)用二、三等數(shù)字表示,但表示相同取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字要用“,”隔開(kāi);如果幾個(gè)取代基不同,就把簡(jiǎn)單的寫(xiě)在前面,復(fù)雜的寫(xiě)在后面。 辛烷辛烷3,5,6三甲基三甲基3乙基乙基3,3二甲基二甲基2異丙基異丙基1丁烯丁烯 通過(guò)結(jié)構(gòu)分析性質(zhì)、通過(guò)性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)通過(guò)結(jié)構(gòu)分析性質(zhì)、通過(guò)性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu) 碳原子成鍵方式的多樣性,決定了有機(jī)物的種類繁多碳原子成鍵方式的多樣性,決定了有機(jī)物的種類繁多 有機(jī)物的立體結(jié)構(gòu)有機(jī)物的立體結(jié)構(gòu) 空間構(gòu)型空間構(gòu)型C=CHHHH平面型平面型CHHHH正四面體型正四面體型CCHH直線型直線型CHHHHHHCCCCC平面型平面型
14、描述描述CHCH3 3CH=CHCCCFCH=CHCCCF3 3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中,分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中,正確的是正確的是 (9696全國(guó)高考題)全國(guó)高考題) 下列有機(jī)分子中,所有的原子不可能處于同一平面的是下列有機(jī)分子中,所有的原子不可能處于同一平面的是2222=CHCH=CH=CHCH=CH2 2 6 6H H5 5CH=CHCH=CH2 22 2=CCH=CH=CCH=CH2 2 CH CH3 3 (9999全國(guó)高考題)全國(guó)高考題) 同分異構(gòu)體指具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同同分異構(gòu)體指具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的化合物。的化合物。 注意注意: : (1 1)化學(xué)式相同的化合物式量一定相同,但
15、式量相同的化)化學(xué)式相同的化合物式量一定相同,但式量相同的化合物化學(xué)式不一定相同。因此不能用合物化學(xué)式不一定相同。因此不能用“式量相同式量相同”來(lái)代換同來(lái)代換同分異構(gòu)體概念中的化學(xué)式相同。分異構(gòu)體概念中的化學(xué)式相同。 (2 2)要緊緊抓住結(jié)構(gòu)不同。所謂結(jié)構(gòu)不同是指碳原子的連)要緊緊抓住結(jié)構(gòu)不同。所謂結(jié)構(gòu)不同是指碳原子的連接方式、順序、官能團(tuán)的位置不同。接方式、順序、官能團(tuán)的位置不同。 (3 3)同分異構(gòu)體之間雖化學(xué)式相同,但因其結(jié)構(gòu)不同,它)同分異構(gòu)體之間雖化學(xué)式相同,但因其結(jié)構(gòu)不同,它們的物理性質(zhì)不同,而化性可以相似也可以不同。們的物理性質(zhì)不同,而化性可以相似也可以不同。 (4 4)注意幾同
16、的區(qū)別。)注意幾同的區(qū)別。 位置異構(gòu)位置異構(gòu) 醇醇 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu) C4H10O 類別異構(gòu)類別異構(gòu) 位置異構(gòu)位置異構(gòu) 醚醚 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)例例 寫(xiě)出化學(xué)式寫(xiě)出化學(xué)式C4H10O的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)4種醇和種醇和3種醚,種醚,共共7種。種。尤其要注意烴的衍生物如:羧酸和酯的同分異構(gòu)尤其要注意烴的衍生物如:羧酸和酯的同分異構(gòu)確定一取代產(chǎn)物的多少確定一取代產(chǎn)物的多少對(duì)稱技巧對(duì)稱技巧 判斷有機(jī)物發(fā)生取代反應(yīng)后,能形成幾種同判斷有機(jī)物發(fā)生取代反應(yīng)后,能形成幾種同分異構(gòu)體的規(guī)律??赏ㄟ^(guò)分析有幾種不同的氫分異構(gòu)體的規(guī)律??赏ㄟ^(guò)分析有幾種不同的
17、氫原子得出結(jié)論。原子得出結(jié)論。( (即等效氫法)即等效氫法)同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。處于同一面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的處于同一面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。例如:對(duì)稱軸例如:對(duì)稱軸CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa二、二、烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用 烴烴及及其其衍衍生生物物的的性性質(zhì)質(zhì)與與應(yīng)應(yīng)用用1. 烴烴典型烷烴、烯烴典型烷烴、烯烴、炔烴、
18、芳香烴的組、炔烴、芳香烴的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì),及成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì),及其在組成、結(jié)構(gòu)、性其在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異質(zhì)上的差異天然氣、石油液天然氣、石油液化氣、汽油的組成及化氣、汽油的組成及應(yīng)用應(yīng)用 C A 查閱資料探討烴查閱資料探討烴對(duì)環(huán)境和健康的影對(duì)環(huán)境和健康的影響;響; 探究甲烷、乙烯探究甲烷、乙烯、乙炔、苯的化學(xué)、乙炔、苯的化學(xué)性質(zhì)性質(zhì) 烴類物質(zhì)在有機(jī)合成烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的作用和有機(jī)化工中的作用苯容易發(fā)生取代反應(yīng)苯容易發(fā)生取代反應(yīng),不容易發(fā)生加成反,不容易發(fā)生加成反應(yīng)應(yīng)石油、煤的重要作用石油、煤的重要作用及綜合利用及綜合利用 II I 2. 烴的衍生物烴的衍生物典型鹵代烴、醇典
19、型鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酚、醛、羧酸、酯的組成、性質(zhì)、酯的組成、性質(zhì)、結(jié)構(gòu)特點(diǎn),及它們結(jié)構(gòu)特點(diǎn),及它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系烴的衍生物之間烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化及有機(jī)合成的轉(zhuǎn)化及有機(jī)合成加成反應(yīng)、取代加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)反應(yīng)、消去反應(yīng) B B C 通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究乙醇通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究乙醇的酯化反應(yīng)、乙酸的酯化反應(yīng)、乙酸乙酯的水解反應(yīng)、乙酯的水解反應(yīng)、苯酚的性質(zhì),以及苯酚的性質(zhì),以及醛基的檢驗(yàn)醛基的檢驗(yàn)自制肥皂并探究肥自制肥皂并探究肥皂的洗滌作用皂的洗滌作用探究有機(jī)化學(xué)反應(yīng)探究有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的類型的類型 有機(jī)化合物的安全使有機(jī)化合物的安全使用問(wèn)題、衍生物對(duì)環(huán)境用問(wèn)題、衍生物對(duì)環(huán)境和健康影響
20、的情況和健康影響的情況 苯、鹵代烴、甲醛、苯、鹵代烴、甲醛、苯酚等在生產(chǎn)、生活中苯酚等在生產(chǎn)、生活中的作用及對(duì)健康的危害的作用及對(duì)健康的危害 有機(jī)合成在生產(chǎn)、生有機(jī)合成在生產(chǎn)、生活等方面的重要作用活等方面的重要作用 乳酸、磷脂的營(yíng)養(yǎng)作用乳酸、磷脂的營(yíng)養(yǎng)作用 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)與無(wú)機(jī)反有機(jī)化學(xué)反應(yīng)與無(wú)機(jī)反應(yīng)的異同應(yīng)的異同 I IIIII結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),從結(jié)構(gòu)入手分析性質(zhì);結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),從結(jié)構(gòu)入手分析性質(zhì);以代表性物質(zhì)為例學(xué)習(xí)同系列:例:以代表性物質(zhì)為例學(xué)習(xí)同系列:例:烷烴烷烴甲烷甲烷環(huán)烷烴環(huán)烷烴環(huán)己烷環(huán)己烷烯烴烯烴乙烯乙烯二烯烴二烯烴1,3-1,3-丁二烯丁二烯炔烴炔烴乙炔乙炔苯及其同系物苯及其同系物苯
21、、甲苯苯、甲苯類類 別別結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu) 特特 點(diǎn)點(diǎn)主主 要要 性性 質(zhì)質(zhì)烷烴烷烴碳碳單鍵碳碳單鍵1.1.穩(wěn)定穩(wěn)定: :通常情況下不與強(qiáng)通常情況下不與強(qiáng) 酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)2.2.取代反應(yīng)(鹵代)取代反應(yīng)(鹵代)3.3.氧化反應(yīng)(燃燒)氧化反應(yīng)(燃燒)4.4.加熱分解加熱分解烯烴烯烴碳碳雙鍵碳碳雙鍵 二烯烴二烯烴(含兩個(gè)碳碳雙鍵)(含兩個(gè)碳碳雙鍵)1.1.加成反應(yīng)(加加成反應(yīng)(加H H2 2、X X2 2 、HX HX 、 H H2 2O O)2.2.氧化反應(yīng)(燃燒;被氧化反應(yīng)(燃燒;被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化)氧化)3.3.加聚反應(yīng)加聚反應(yīng) 加成時(shí)有加成時(shí)有
22、1.41.4加成和加成和1.21.2加成加成類 別結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu) 特特 點(diǎn)點(diǎn)主主 要要 性性 質(zhì)質(zhì)炔烴 碳碳叁鍵碳碳叁鍵1.1.加成反應(yīng)(加加成反應(yīng)(加H H2 2、X X2 2、 HXHX、H H2 2O O)2.2.氧化反應(yīng)(燃燒;氧化反應(yīng)(燃燒; 被被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化)氧化)苯苯的同系物 苯環(huán)苯環(huán) 苯環(huán)及側(cè)鏈(烷基)苯環(huán)及側(cè)鏈(烷基)1.1.易取代易取代( (鹵代、硝化)鹵代、硝化)2.2.較難加成(加較難加成(加H H2 2 )3.3.燃燒燃燒 側(cè)鏈易被氧化、鄰側(cè)鏈易被氧化、鄰 對(duì)位上氫原子活潑對(duì)位上氫原子活潑取代反應(yīng)(類似于復(fù)分解)取代反應(yīng)(類似于復(fù)分解) H2O
23、ROH+HCl NaCN RCN +NaCl RCl NaCCH RCCH +NaCl C6 H6 C6 H5R+HCl AB R B + A Cl ( 1 )鹵代烴)鹵代烴 在強(qiáng)堿溶液中發(fā)生水解生醇在強(qiáng)堿溶液中發(fā)生水解生醇(取代反應(yīng)取代反應(yīng))CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH +NaBr H2O 在強(qiáng)堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成烯在強(qiáng)堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成烯, 醇為溶劑醇為溶劑CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr + H2O 醇醇鹵代烴的消去反應(yīng)鹵代烴的消去反應(yīng)CH3CH BrCH2Br + Zn CH3CH =CH2 + Zn Br2 在鋅紛作用
24、下鄰二鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)生成烯在鋅紛作用下鄰二鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)生成烯結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析CCOHHHHH H官能團(tuán)羥基官能團(tuán)羥基(OH) C原子原子 C原子原子 乙醇分子是由乙基(乙醇分子是由乙基(C2H5)和羥基)和羥基 ( (OH)組)組成的,羥基比較活潑,它決定著乙醇的主要性質(zhì)。在成的,羥基比較活潑,它決定著乙醇的主要性質(zhì)。在多處可斷鍵反應(yīng)。多處可斷鍵反應(yīng)。( 2 )乙醇和醇)乙醇和醇 1.乙醇與鈉反應(yīng)乙醇與鈉反應(yīng) 2. 乙醇在空氣中燃燒乙醇在空氣中燃燒 3. 乙醇乙醇 乙醛乙醛 4. 乙醇乙醇 乙烯乙烯 5. 乙醇乙醇 乙醚乙醚 6. 乙醇乙醇 乙酸乙酯乙酸乙酯 請(qǐng)完成上述反
25、應(yīng)的化學(xué)方程式請(qǐng)完成上述反應(yīng)的化學(xué)方程式, ,并注明反應(yīng)并注明反應(yīng)類型類型. .乙醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇的化學(xué)性質(zhì) CCOHHHHH H官能團(tuán)羥基官能團(tuán)羥基(OH) C原子原子 C原子原子1. 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H22. C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃3. 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O催化劑催化劑4.CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O濃硫酸濃硫酸1705. C2H5 OH + HO C2H5濃硫酸濃硫酸140C2H5 OC2H5 + H2O6.CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H
26、5+H2O 1. 取代取代 2. 氧化氧化 3. 氧化氧化 4. 消去消去 5. 取代取代6. 取代取代 苯酚與氫氧化鈉苯酚與氫氧化鈉 反應(yīng)反應(yīng) (苯酚鈉加入鹽酸、通入(苯酚鈉加入鹽酸、通入CO2 ) 苯酚與濃溴水反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng) C. 縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng) 與氯化鐵反應(yīng)顯紫色與氯化鐵反應(yīng)顯紫色 ( 3 )苯酚)苯酚澄清澄清渾濁渾濁+ NaOH+ H2OOHONaA渾濁渾濁+ HCl+ NaClONaOH渾濁渾濁澄清澄清+ CO2 +H2O+ NaHCO3ONaOH 澄清澄清+ 3Br2+ 3HBrOHBrBrBrBrBrBrOHBC乙醇和苯酚的酸性比較乙醇和苯酚的酸性比較類別類別乙醇乙醇苯酚
27、苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2OH官能團(tuán)官能團(tuán)OHOH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)羥基與鏈烴基直接羥基與鏈烴基直接相連相連羥基與苯環(huán)直接相連羥基與苯環(huán)直接相連酸性酸性無(wú)無(wú)有有原因原因苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑,苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑,易電離出易電離出H+苯酚與苯取代反應(yīng)的比較苯酚與苯取代反應(yīng)的比較苯酚苯酚苯苯反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)條件取代苯環(huán)取代苯環(huán)上氫原子上氫原子數(shù)數(shù)結(jié)結(jié) 論論原原 因因溴溴 水與苯酚反應(yīng)水與苯酚反應(yīng)液溴與純苯液溴與純苯不用催化劑不用催化劑Fe Fe 作催化劑作催化劑一次取代苯環(huán)一次取代苯環(huán) 上三個(gè)氫原子上三個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子
28、上一個(gè)氫原子苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對(duì)苯環(huán)影響,使酚羥基對(duì)苯環(huán)影響,使苯環(huán)上氫原子變得活潑苯環(huán)上氫原子變得活潑( 4 )醛酮的化學(xué)性質(zhì))醛酮的化學(xué)性質(zhì) 醛酮分子中都含有羰基,故它們的化學(xué)性質(zhì)有醛酮分子中都含有羰基,故它們的化學(xué)性質(zhì)有相似的地方,如都可發(fā)生加成反應(yīng);但醛和酮相似的地方,如都可發(fā)生加成反應(yīng);但醛和酮中的羰基又有區(qū)別,它們的性質(zhì)也有不同,如中的羰基又有區(qū)別,它們的性質(zhì)也有不同,如醛易被氧化,而酮不易被氧化。醛酮可發(fā)生的醛易被氧化,而酮不易被氧化。醛酮可發(fā)生的反應(yīng)有:反應(yīng)有:RCCHHHO氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)還原反應(yīng)(加成反應(yīng))(加成反應(yīng))鹵代反應(yīng)鹵代
29、反應(yīng)碘仿反應(yīng)碘仿反應(yīng)羥醛縮合羥醛縮合H反應(yīng)反應(yīng) 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 醛易被氧化,酮難氧化。弱氧化劑可氧化醛,醛易被氧化,酮難氧化。弱氧化劑可氧化醛,但不能氧化酮。用此法可區(qū)別醛酮。常用的弱但不能氧化酮。用此法可區(qū)別醛酮。常用的弱氧化劑有銀氨溶液、新制的氫氧化銅。氧化劑有銀氨溶液、新制的氫氧化銅。 銀氨溶液:將氨水滴入硝酸銀溶液中,產(chǎn)生白色沉銀氨溶液:將氨水滴入硝酸銀溶液中,產(chǎn)生白色沉淀,繼續(xù)滴加氨水直至生成的沉淀恰好完全溶解為淀,繼續(xù)滴加氨水直至生成的沉淀恰好完全溶解為止,通常稱為止,通常稱為“銀氨溶液銀氨溶液”。試劑長(zhǎng)時(shí)間放置會(huì)析。試劑長(zhǎng)時(shí)間放置會(huì)析出黑色的氮化銀沉淀,受到振動(dòng)就可分解而發(fā)生猛
30、出黑色的氮化銀沉淀,受到振動(dòng)就可分解而發(fā)生猛烈的爆炸,有時(shí)潮濕的氮化銀也能引起爆炸,所以烈的爆炸,有時(shí)潮濕的氮化銀也能引起爆炸,所以必須現(xiàn)用現(xiàn)制。必須現(xiàn)用現(xiàn)制。 新制的氫氧化銅:是新制的氫氧化銅:是CuSO4溶液溶液+氫氧化鈉溶液形成氫氧化鈉溶液形成藍(lán)色的試劑,用時(shí)配制。藍(lán)色的試劑,用時(shí)配制。 此反應(yīng)中,若試管內(nèi)壁不潔凈或反應(yīng)進(jìn)行的太快,則生成的單質(zhì)銀無(wú)法附著在試管內(nèi)壁形成銀鏡,只能得到一個(gè)黑色沉淀。RCHO + 2 Ag(NH3)2OHRCOONH4 + 2 Ag + 3NH3 + H2O微熱RCHO2Cu(OH)2RCOOHCu2O 2H O2還原反應(yīng)還原反應(yīng) 醛酮都能被還原,分別得到伯醇
31、和仲醇。還原分為催化氫化和金屬氫化物還原兩種方法。RCHO H RCH2OH醛伯醇RCRO H RCHROH酮仲醇RCCOHOHH親核加成H表現(xiàn)酸性O(shè)H被取代脫羧反應(yīng)被取代H( 5 )羧酸的化學(xué)性質(zhì))羧酸的化學(xué)性質(zhì) 羥基的取代反應(yīng)羥基的取代反應(yīng) O O RCOH+HOR RCOR + H2O濃濃H2SO4 O O O O RCOH+HOCR RCOCR + H2O脫水劑脫水劑酯化反應(yīng):酸脫羥基醇脫氫酯化反應(yīng):酸脫羥基醇脫氫生成酸酐生成酸酐( 6 )酯的化學(xué)性質(zhì))酯的化學(xué)性質(zhì) 水解水解 O O RCOR+HOH RCOH + ROH堿性或酸性堿性或酸性 O O RCOR+HOR RCOR + R
32、OH 酸性酸性 醇解油脂的水解、皂化油脂的水解、皂化 觀察目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)觀察目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)對(duì)不同的合成路線進(jìn)行優(yōu)選對(duì)不同的合成路線進(jìn)行優(yōu)選以綠色合成思想為指導(dǎo)以綠色合成思想為指導(dǎo)目標(biāo)分子碳骨架目標(biāo)分子碳骨架 的構(gòu)建,的構(gòu)建,以及官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化以及官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化目標(biāo)分子的碳骨架特征,目標(biāo)分子的碳骨架特征,以及官能團(tuán)的種類和位置以及官能團(tuán)的種類和位置由目標(biāo)分子逆推原料分由目標(biāo)分子逆推原料分子并設(shè)計(jì)合成路線子并設(shè)計(jì)合成路線逆推法有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的一般程序逆推法有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的一般程序目標(biāo)分子的碳骨架特征,以及官能團(tuán)的種類目標(biāo)分子的碳骨架特征,以及官能團(tuán)的種類和位置和位置 代表物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系代
33、表物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系CH3CH3CH2CH2CHCHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH CH3COOC2H5C2H5ONaC2H5OC2H5水解水解HBr脫氫脫氫加加H2O2水解水解C2H5OH+ H2+ H2 Na分子間脫水分子間脫水+ Cl2FeCl3水解水解+ NaOHCO2 或或 強(qiáng)酸強(qiáng)酸+HBr消去消去HBr消消去去H2O O2 H2OClOHONa 鹵代烴鹵代烴 R-X 酯酯RCOOR* 醇醇 R-OH 羧酸羧酸 R-COOH 醛醛 R-CHO水解水解水解水解水解水解氧化氧化氧化氧化還原還原酯化酯化酯化酯化鹵化鹵化()氧化氧化 (II) 醇醇 R-OH 酯酯RCOOR
34、*水解水解酯化酯化()鹵代烴鹵代烴 R-X 羧酸羧酸 R-COOH 醛醛 R-CHO水解水解水解水解氧化氧化氧化氧化還原還原鹵化鹵化水水解解氧化氧化 參加反應(yīng)的有機(jī)物參加反應(yīng)的有機(jī)物分析結(jié)構(gòu)分析結(jié)構(gòu)依據(jù)氧化數(shù)依據(jù)氧化數(shù)還原反應(yīng)還原反應(yīng)氧化數(shù)氧化數(shù)降低降低氧化數(shù)氧化數(shù)升高升高C-XC-OHC=C,CC C=O氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)CH一定條件下,選擇合適的試劑才能使上述各類反應(yīng)發(fā)生一定條件下,選擇合適的試劑才能使上述各類反應(yīng)發(fā)生有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型 三大有機(jī)反應(yīng)類型比較三大有機(jī)反應(yīng)類型比較 類類 型型 取取 代代 反反 應(yīng)應(yīng) 加加 成成 反反 應(yīng)應(yīng)
35、消消 去去 反反 應(yīng)應(yīng)反應(yīng)通式反應(yīng)通式A1-B1 + A2-B2 A1- B2 + A2- B1A1=B1 + A2-B2 B2 A1B1A2 有機(jī)物種類有機(jī)物種類或結(jié)構(gòu)特征或結(jié)構(gòu)特征含有易被取代的原子或官能團(tuán)不飽和有機(jī)物(含C=C,CC,C=O )醇(含-OH),鹵代烴(含-X) 生生 成成 物物兩種(一般是一種有機(jī)物和一種無(wú)機(jī)物) 一種(有機(jī)物)兩種(一種不飽和有機(jī)物,一種水或鹵化氫)碳碳 碳碳 鍵鍵 變變 化化 情情 況況 無(wú) 變 化C=C鍵、CC鍵或C=O打開(kāi)生成C=C鍵或CC鍵不不 飽飽 和和 度度 無(wú) 變 化 降 低提高常用試劑常用試劑X2、HX、NH3、H2O.H2SO4、HCN
36、、 HCl NH3、H2O濃.H2SO4、Zn、NaOH醇溶液 結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu) 變變 化化 形形 式式 等 價(jià) 替 換 式開(kāi) 鍵 加 合 式脫 水/ 鹵化氫 重 鍵 式 重要有機(jī)反應(yīng)類型和涉及的重要有機(jī)物類別重要有機(jī)反應(yīng)類型和涉及的重要有機(jī)物類別 :三、三、糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)糖類、氨基酸和蛋白質(zhì) 糖糖類類氨氨基基酸酸和和蛋蛋白白質(zhì)質(zhì)1. 糖類糖類單糖、雙糖、單糖、雙糖、多糖的組成、多糖的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)點(diǎn) B 實(shí)驗(yàn)探究蔗糖實(shí)驗(yàn)探究蔗糖、纖維素的水、纖維素的水解解 糖類在食品加工和生物質(zhì)能源開(kāi)發(fā)上的作用 I 2. 氨基酸和氨基酸和蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)氨基酸的組氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)成、結(jié)構(gòu)
37、特點(diǎn)和主要化學(xué)性和主要化學(xué)性質(zhì)質(zhì)肽鍵及肽、肽鍵及肽、蛋白質(zhì)的組成蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì) B 查閱資料探究查閱資料探究人工合成多肽人工合成多肽、蛋白質(zhì)、核、蛋白質(zhì)、核酸等的意義酸等的意義實(shí)驗(yàn)探究酶的催化作用 氨基酸、蛋白質(zhì)與人體健康,蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)的復(fù)雜性,化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)中的作用 II 分類分類 代表物代表物 組成組成 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 關(guān)系關(guān)系 性質(zhì)性質(zhì) 用途用途 制法制法 檢驗(yàn)檢驗(yàn) 單糖單糖 二糖二糖 多糖多糖 葡萄糖葡萄糖 C6H12O6五羥基五羥基醛醛果糖果糖 C6H12O6五羥基五羥基酮酮同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體 同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體 非同分異構(gòu)體非同分異構(gòu)體蔗糖蔗糖 C12H22O11無(wú)醛基無(wú)
38、醛基麥芽糖麥芽糖 C12H22O11有醛基有醛基淀粉淀粉 (C6H10O5)n纖維素纖維素(C6H10O5)n幾百幾百幾千個(gè)幾千個(gè)葡萄糖葡萄糖單元單元銀鏡、加氫、銀鏡、加氫、酯化、不水解酯化、不水解營(yíng)養(yǎng)、營(yíng)養(yǎng)、工用、工用、醫(yī)用醫(yī)用淀粉淀粉水解水解銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)新新Cu(OH)2加氫、酯化、加氫、酯化、不水解不水解營(yíng)養(yǎng)營(yíng)養(yǎng)蔗糖蔗糖水解水解無(wú)還原性無(wú)還原性可水解可水解食用食用無(wú)銀鏡無(wú)銀鏡反應(yīng)反應(yīng)有還原性有還原性可水解可水解食品食品 淀粉淀粉水解水解銀鏡銀鏡反應(yīng)反應(yīng)無(wú)還原性、無(wú)還原性、可水解、遇可水解、遇I2顯藍(lán)色顯藍(lán)色無(wú)還原性可無(wú)還原性可水解可酯化水解可酯化食用食用工用工用“三纖三纖一紙一紙”遇
39、碘遇碘變藍(lán)變藍(lán)糖類的性質(zhì)糖類的性質(zhì)糖類重要的反應(yīng)糖類重要的反應(yīng) C12H22O11 + H2O 2C6H12O6 麥芽糖 葡萄糖H+H+CH2OH(CHOH)4CHO + 2 Ag(NH3)2OHCOONH4 + 2 Ag + 3NH3 + H2OCH2OH(CHOH)4 H+氨基酸氨基酸 蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)1. a-氨基酸氨基酸1)概念和通式概念和通式 R-CH(NH2)-COOH2)四種常見(jiàn)的四種常見(jiàn)的 a-氨基酸:氨基酸: 甘氨酸(氨基乙酸)甘氨酸(氨基乙酸)CH2(NH2)COOH 丙氨酸(丙氨酸(a-氨基丙酸)氨基丙酸)CH3CH(NH2)COOH 苯丙氨酸(苯丙氨酸(a-氨基氨基- -苯
40、基丙酸)苯基丙酸) C6H5CH2CH(NH2)COOH 谷氨酸谷氨酸 (a-氨基戊二酸)氨基戊二酸)HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH3)性質(zhì):兩性(有性質(zhì):兩性(有-NH2和和-COOH) 縮合成肽、縮聚成蛋白質(zhì)縮合成肽、縮聚成蛋白質(zhì)氨基酸的分子間通過(guò)肽鍵形成高分子化合物。氨基酸的分子間通過(guò)肽鍵形成高分子化合物。 肽鍵肽鍵1)概念:由)概念:由a-氨基酸通過(guò)肽鍵而形成的高分子化合物。氨基酸通過(guò)肽鍵而形成的高分子化合物。2)組成:分子量上萬(wàn),所含元素)組成:分子量上萬(wàn),所含元素 C、H、O、N3)結(jié)構(gòu):由許多多肽鏈通過(guò)分子間力而構(gòu)成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)。)結(jié)構(gòu):由許多多肽鏈通過(guò)分子間力而
41、構(gòu)成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)。4)性質(zhì):兩性(首、尾有)性質(zhì):兩性(首、尾有-NH2和和-COOH)鹽析:在蛋白質(zhì)溶液中加入濃無(wú)機(jī)鹽溶液,可使蛋白鹽析:在蛋白質(zhì)溶液中加入濃無(wú)機(jī)鹽溶液,可使蛋白 質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出。是物理變化,質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出。是物理變化, 可逆。(如:可逆。(如:Na2SO4 (NH4)2SO4 變性:在熱、酸、堿、重金屬鹽、紫外線等作用下,變性:在熱、酸、堿、重金屬鹽、紫外線等作用下, 蛋白質(zhì)會(huì)發(fā)生性質(zhì)上的改變而凝結(jié)?;瘜W(xué)變化,蛋白質(zhì)會(huì)發(fā)生性質(zhì)上的改變而凝結(jié)?;瘜W(xué)變化, 不可逆。不可逆。(Hg2+、 Ag+、 Pb2+ 、 Cu2+)顏色反應(yīng):(含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇顏色反
42、應(yīng):(含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇HNO3變黃)變黃)5)檢驗(yàn):灼燒時(shí)有燒焦羽毛的氣味)檢驗(yàn):灼燒時(shí)有燒焦羽毛的氣味四、四、合成高分子合成高分子 合合成成高高分分子子合成高分子合成高分子的組成與結(jié)的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)構(gòu)特點(diǎn)鏈節(jié)和單體鏈節(jié)和單體加聚反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)常見(jiàn)高分子材料復(fù)合材料的性質(zhì)及用途BCCAA常見(jiàn)塑料、合成纖維、合成橡膠的應(yīng)用、合成及性能差異通過(guò)實(shí)驗(yàn)區(qū)通過(guò)實(shí)驗(yàn)區(qū)別聚乙烯、別聚乙烯、聚氯乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯聚苯乙烯 有機(jī)合成在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)復(fù)合材料在生產(chǎn)、生活、國(guó)防等方面的作用塑料與人體健康,如保鮮膜的安全性I I I1高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)高分子化合物的結(jié)構(gòu)特
43、點(diǎn)(1 1)高分子化合物通常結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜,)高分子化合物通常結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜, 往往由簡(jiǎn)單的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成;往往由簡(jiǎn)單的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成; 如聚乙烯如聚乙烯 中:中:(A A)CHCH2 2CHCH2 2叫聚乙烯的結(jié)構(gòu)單元(或鏈節(jié));叫聚乙烯的結(jié)構(gòu)單元(或鏈節(jié));(B B)n n表示每個(gè)高分子化合物中鏈節(jié)的重復(fù)次數(shù)叫聚合度;表示每個(gè)高分子化合物中鏈節(jié)的重復(fù)次數(shù)叫聚合度; n n越大,相對(duì)分子質(zhì)量越大;越大,相對(duì)分子質(zhì)量越大;(C C)合成高分子的物質(zhì)叫單體。)合成高分子的物質(zhì)叫單體。 如乙烯是聚乙烯的單體。如乙烯是聚乙烯的單體。CH2 CH2n2.合成高分子化合物的反應(yīng)合成高分子化合物的
44、反應(yīng) 通過(guò)加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)(加成聚通過(guò)加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)(加成聚合)。如:合)。如:由乙烯制備聚乙烯、苯乙烯制備聚苯乙烯由乙烯制備聚乙烯、苯乙烯制備聚苯乙烯 加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)nCH2 CH2催化劑催化劑 CH2 CH2 n 聚乙烯聚乙烯催化劑催化劑CH2 CH2nCH2 CH2n 聚苯乙烯聚苯乙烯(1 1)單烯聚合)單烯聚合 單體單體反應(yīng)部位?反應(yīng)部位?反應(yīng)本質(zhì)?反應(yīng)本質(zhì)?是否可以用一個(gè)通式來(lái)表示這些反應(yīng)呢?是否可以用一個(gè)通式來(lái)表示這些反應(yīng)呢? CCX MY Nn催化劑催化劑 CC nY NX M鏈節(jié)鏈節(jié)聚合度(鏈節(jié)數(shù))聚合度(鏈節(jié)數(shù))(2 2)二烯聚合)二烯聚合
45、 nCH2=CHCH=CH2催化劑催化劑CH2CH=CHCH2n 雙鍵變雙鍵變 單鍵變單鍵變 單鍵單鍵 雙鍵雙鍵nCH2=CHCH=CH2CH3催化劑催化劑CH2CHCHCH2nCH3聚異戊二烯聚異戊二烯(3 3)混烯共聚)混烯共聚 下列高分子是由那種單體聚合生成的?完成聚合反應(yīng)下列高分子是由那種單體聚合生成的?完成聚合反應(yīng)CH2CHCHCH2nCH3CH2CHCHCH2nCH3催化劑催化劑nCH2 CH2+ nCH CH2CH3CH2CHCHCH2nCH3乙丙樹(shù)脂乙丙樹(shù)脂單體間通過(guò)縮合反應(yīng)生成高分子化合物,同時(shí)生成小分子的反應(yīng)。單體間通過(guò)縮合反應(yīng)生成高分子化合物,同時(shí)生成小分子的反應(yīng)。 縮聚
46、反應(yīng)縮聚反應(yīng)nH2N(CH2)6NH2 nHOOC(CH2)4COOHnHOCH2CH2OHnHOOC COOH 催化劑催化劑催化劑催化劑nHOCHCOOHCH3催化劑催化劑nH2NCHCOOHCH3催化劑催化劑OCH2CH2OOC COn2nH2O OCHCO n nH2OCH3 HN(CH2)6NHOC(CH2)4CO n 2nH2O HNCHCO n nH2OCH3縮聚反應(yīng)官能團(tuán):雙官能團(tuán)縮聚反應(yīng)官能團(tuán):雙官能團(tuán)OH COOH NH2 聚酯類聚酯類聚酰胺類聚酰胺類合成有機(jī)高分子化合物反應(yīng)比較合成有機(jī)高分子化合物反應(yīng)比較 反應(yīng)類型反應(yīng)類型加加 聚聚縮縮 聚聚反應(yīng)物種類反應(yīng)物種類 反應(yīng)物特征
47、反應(yīng)物特征 生成物特征生成物特征產(chǎn)物種類產(chǎn)物種類常見(jiàn)產(chǎn)品常見(jiàn)產(chǎn)品相同或不同單體相同或不同單體相同或不同單體相同或不同單體含有不飽和鍵含有不飽和鍵含有特征官能團(tuán)含有特征官能團(tuán)聚合物與單體具有聚合物與單體具有相同的組成相同的組成,主鏈上主鏈上一般只有碳原子一般只有碳原子 聚合物與單體組成有聚合物與單體組成有所不同所不同,主鏈上除有碳主鏈上除有碳原子外還有其他原子外還有其他只有聚合物只有聚合物有聚合物和小分子有聚合物和小分子聚乙烯、聚氯乙烯聚乙烯、聚氯乙烯聚丙烯、乙丙樹(shù)脂聚丙烯、乙丙樹(shù)脂聚苯乙烯聚苯乙烯ABS工程塑料工程塑料有機(jī)玻璃、合成橡膠有機(jī)玻璃、合成橡膠尼龍尼龍66滌綸、錦綸滌綸、錦綸(06全
48、國(guó)全國(guó))薩羅()薩羅(Salol)是一種消毒劑,它的)是一種消毒劑,它的分子式為分子式為C13H10O3,其分子模型如下圖所示(圖,其分子模型如下圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵,如單鍵、雙鍵中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵,如單鍵、雙鍵等):等):(1)根據(jù)右圖模型寫(xiě)出薩羅的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:)根據(jù)右圖模型寫(xiě)出薩羅的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。(2)薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸)薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸(鄰羥基苯甲酸)。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)方案,說(shuō)明苯酚、碳酸、(鄰羥基苯甲酸)。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)方案,說(shuō)明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強(qiáng)(用化學(xué)方程式表示)。水楊酸的酸性依次增強(qiáng)(用化學(xué)方程式表示)。(3)同時(shí)符合下列四個(gè)要求的水楊酸的同分異
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