解析有機物分子中原子共平面共直線問題VIP

1、 同分異構(gòu)體練習(xí)1、含碳原子個數(shù)為10或小于10的烷烴中，其一鹵代烷烴不存在同分異構(gòu)體的烷烴共有 A. 2種 B. 3種 C. 4種 D. 5種3、含有4個碳原子的飽和一元醇的所有醇類同分異構(gòu)體中,能被氧化為醛的有A.1種 B.2種 C.3種 D.4種3、C5H12O的同分異構(gòu)體有_種,其中屬于醇類且能被氧化成醛的有_種,能消去H2O生成烯的醇有_種,生成的烯有_種.4、有機物的分子式為C3H6O2,若不含環(huán)狀結(jié)構(gòu),根據(jù)下列敘述,寫出可能的結(jié)構(gòu)簡式:(1) 既能發(fā)生銀鏡,又能發(fā)生酯化反應(yīng)_ _(2) 既能發(fā)生銀鏡,又能發(fā)生水解反應(yīng)_ _(3) 不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),但能發(fā)生酯化反應(yīng)_ _(4) 既

2、不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),也不能發(fā)生酯化反應(yīng)_5、已知甲苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有4種,則甲基環(huán)已烷的一氯代物的同分異構(gòu)體有( )A.4種 B.5種 C.6種 D.7種6、有機物 的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種，其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且峰面積之比為31的有機物的結(jié)構(gòu)簡式是 7、苯氧乙酸有多種含有COO結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體，其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是8、寫出符合下列要求的鄰甲基苯甲酸的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)；含有COO結(jié)構(gòu)；能使新制Cu(OH)2生成磚紅色沉淀9、有機物存在多種同分異構(gòu)體，寫出兩種同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 屬于

3、芳香醛； 苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。10、化合物有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。11、寫出有機物的同分異構(gòu)體中，符合下列要求的有機物的結(jié)構(gòu)簡式：屬于酯類化合物；遇三氯化鐵溶液顯紫色；與新制氫氧化銅懸濁液共熱可生成紅色沉淀；苯環(huán)上的一鹵代物只有一種，并且注明核磁共振氫譜顯示該分子中含有幾種氫原子。12、寫出乙酸苯甲酯含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的五個同分異構(gòu)體：13、羧酸A(分子式為C5H10O2)可以由醇B氧化得到.A和B可以生成酯C(分子量172).符合這些條件的酯只有4種.請寫出這4 種酯的結(jié)構(gòu)簡式.1

4、4、化合物 有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 15、分子式為C7H6O且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有_種.分子式為C7H6O2且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有_種，其中：既能發(fā)生銀境反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是_（寫結(jié)構(gòu)簡式）能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是_（寫結(jié)構(gòu)簡式）16、扁桃酸（ ）有多種同分異構(gòu)體。屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構(gòu)體共有_種有機物共線、共面類問題分析有機化學(xué)中，判斷某有機物中碳原子共線或共面問題，是一類?？嫉膯栴}，處理這樣的問題除了必須具備一定的化學(xué)知識外，還應(yīng)注意化學(xué)與數(shù)學(xué)的結(jié)合，運用所

5、學(xué)立體幾何知識，憑借簡單分子作母體模型解決相關(guān)問題.以母體模型為基準，注意基團之間的連接方式，即價鍵的聯(lián)結(jié)方式從而做出準確判斷。我們需要掌握烴類中甲烷、乙烯、乙炔、苯四種分子的空間構(gòu)型，以其為母體模型并將其從結(jié)構(gòu)上衍變至復(fù)雜有機物中，便能準確判斷原子是否共線共面。以下分析這四種分子空間構(gòu)型，及其衍變過程。一、甲烷的空間構(gòu)型-正四面體型結(jié)構(gòu)式、分子構(gòu)型如圖一:其鍵角109度28分，很顯然甲烷中一個碳原子和四個氫原子不能共面，在甲烷分子中，1個碳原子和任意2個氫原子可確定一個平面，其余的2個氫原子位于該平面的兩側(cè)，即甲烷分子中有且只有三原子共面(稱為三角形規(guī)則)。以甲烷母體模型衍變?yōu)?一氯甲烷、乙

6、烷當甲烷分子中某氫原子被其他原子或原子團取代時，該代替原子的共面問題，可將它看作是原來氫原子位置。若將其中一個氫原子換成一個氯原子，由于C-H鍵鍵長短于C-Cl鍵長則以氯原子為頂點的正三棱錐如圖二（1），同樣這五個原子不能共面。同理將甲烷中的一個氫原子換為甲基，則變?yōu)橐彝槿鐖D二（2）所示：C-C單鍵可以自由轉(zhuǎn)動以，同樣這些原子不能共面?？梢姺彩翘荚右詥捂I形式存在其所連四個碳原子不能共面。單鍵的轉(zhuǎn)動思想有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵等可轉(zhuǎn)動。二、乙烯的空間構(gòu)型-平面型結(jié)構(gòu)式、分子構(gòu)型如圖三:平面型結(jié)構(gòu)，鍵角為120度，C=C 所連的四個氫原子與這兩個碳原子同在一個平面上。

7、當乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團取代時，則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi)。需要注意的是：C=C不能轉(zhuǎn)動，而C-H鍵可以轉(zhuǎn)動。以乙烯母體模型衍變?yōu)?丙烯、2-丁烯若將其中的氫原子換成氯原子，其與所有碳氫原子共面。若將一個氫原子換成甲基，即為丙烯則如圖四（1）：將兩個氫原子換成甲基則為2-丁烯如圖四（2）顯然，實線框內(nèi)所有原子共面，由于C-C單鍵轉(zhuǎn)動，實線框外的氫原子有一個可能轉(zhuǎn)到紙面與框內(nèi)所有原子共面, 可見凡與C=C直接相連的原子連同自身兩個碳原子共面。三、乙炔的空間構(gòu)型-直線型結(jié)構(gòu)式、空間構(gòu)型如圖五:.乙炔分子中的2個碳原子和2個氫原子一定在一條直線上，鍵角為180°。

8、當乙炔分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線。四個原子共直線，CC不能轉(zhuǎn)動，而C-H鍵可以轉(zhuǎn)動。以乙炔母體模型衍變?yōu)?乙烯基乙炔.乙炔的直線形結(jié)構(gòu)，若將其中的一個氫換為乙烯基，在若將其中的另外一個氫換為甲基，如圖六實線框內(nèi)所有原子共面，由于C-C單鍵轉(zhuǎn)動，虛、實線框外的氫原子有一個可能轉(zhuǎn)到紙面與框內(nèi)所有原子共面. 與CC直接相連的兩個碳原子和CC中的兩個碳原子共直線。四、苯的空間構(gòu)型-平面六邊型 結(jié)構(gòu)簡式如圖七： 鍵角：120度苯分子所有的原子共平面。當苯分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時，代替該氫原子的原子一定在苯環(huán)所在平面內(nèi)。 以

9、苯母體模型衍變?yōu)?甲基苯同樣甲基取代苯環(huán)上的氫原子，即得甲苯，其構(gòu)型如圖八：顯然甲基上的碳原子與苯環(huán)中的原子共平面。總而言之，有機物中出現(xiàn)C-R單鍵，則同一個碳原子上的四單鍵夾角接近為109度28分，而直接相連的原子不能共平面。C=C則要求保持其鍵角為120度，與C=C雙鍵直接相連的四個原子，與C=C雙鍵自身的這兩個原子都共平面。CC其鍵角為180度，與CC直接相連的兩個碳原子和CC中的兩個碳原子共直線。六甲醛(CHHO)分子是平面結(jié)構(gòu)，4個原子共平面七、結(jié)構(gòu)不同的基團連接后原子共面分析1直線與平面連接：直線結(jié)構(gòu)中如果有2個原子（或者一個共價鍵）與一個平面結(jié)構(gòu)共用，則直線在這個平面上。如CH2

10、=CH-CCH，其空間結(jié)構(gòu)為 ，中間兩個碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直線上，所以直線在平面上，所有原子共平面。2平面與平面連接：如果兩個平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子 中共平面原子至少12個，最多16個。3平面與立體連接：如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個氫原子可能暫時處于這個平面上。如丙烯分子 中，共面原子至少6個，最多7個。4直線、平面與立體連接：如圖所示的大分子中共平面原子至少12個，最多19個。不要忽視8號碳原子對位上的9號碳原子，記住一句歌詞“對面的女孩看過來”。 例1

11、請分析苯乙炔()分子中最多有多少個原子共平面? 例2：有機物分子中至少有多少個碳原子處于同一平面上?分析：由苯分子的空問構(gòu)型可知，苯環(huán)上的6個碳原子、4個氫原子以及與苯環(huán)直接相連的兩個碳原子一定共平面。由乙烯的分子結(jié)構(gòu)可知，中的原子在同一平面。由乙醛分子結(jié)構(gòu)可知，中的原子在同一平面。由碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，可知分子中所有的原子可以共面。例3：結(jié)構(gòu)式為的烴，分子中至少有多少個碳原子處在同一平面上？分析：由苯分子的空間結(jié)構(gòu)可知，苯環(huán)上的六個碳原子以及與它直接相鄰的兩個碳原子共面。另外與苯環(huán)相連的另一苯環(huán)對位上的碳原子，處于兩苯環(huán)旋轉(zhuǎn)的軸線（兩苯環(huán)之間的碳碳鍵可以旋轉(zhuǎn)）上，也應(yīng)該共面另外與苯環(huán)相連的另一

12、苯環(huán)對位上的碳原子，處于兩苯環(huán)旋轉(zhuǎn)軸線(兩苯環(huán)之間的碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn))上，也應(yīng)該共平面。所以，分子中至少有9個碳原子共平面。 例4：我國在反興奮劑問題上的堅決立場是支持“人文奧運”的重要體現(xiàn)某種興奮劑的結(jié)構(gòu)如下圖所示。試求它的分子中共平面的碳原子最多有多少個？分析：由苯的分子結(jié)構(gòu)可知，中的碳原子共面，中碳原子共平面。由乙烯的分子結(jié)構(gòu)可知，中的碳原子共平面。 中的5個碳原子通過碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)也可以共平面。綜合以上分析結(jié)合碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)可知該興奮劑分子中所有碳原子都可能共平面。例5此分子中C C C H四原子一定在一條直線上。故該分子共有8個原子在同一平面上。再如： 其結(jié)構(gòu)簡式可寫成最少6個碳原

13、子（因雙鍵與雙鍵之間的碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動），最多10個碳原子共面。再如：中11個碳原子，萘環(huán)上的6個氫原子共17個原子共面。亞甲基上的兩個氫原子分別位于平面的兩側(cè)（C C C構(gòu)成三角形）。鞏固練習(xí)1、大氣污染物氟里昂12的化學(xué)式是CF2Cl2，下面關(guān)于氟里昂12的說法正確的是（ ） A 沒有固定的熔沸點 B 分子中的碳原子是飽和的 C 屬于正四面體的空間結(jié)構(gòu) D 只有一種結(jié)構(gòu)3、關(guān)于乙炔分子結(jié)構(gòu)的描述錯誤的是 （ ）A、叁鍵鍵長小于乙烷中CC單鍵長 B、分子中所有原子都在同一平面上C、叁鍵鍵能是乙烷中CC單鍵鍵能的3倍D、分子中碳氫鍵之間的鍵角約為18004、1999年在一些國家的某些食品中“二

14、惡英”含量嚴重超標，一時間掀起了席卷歐洲的“二惡英”恐慌癥?！岸河ⅰ笔嵌交?1，4-二氧六環(huán)及其衍生物的通稱，其中一種毒性最大的結(jié)構(gòu)是，關(guān)于這種物質(zhì)的敘述中不正確的是 ( )A該物質(zhì)是一種芳香族化合物 B該物質(zhì)是一種鹵代烴C該物質(zhì)是一種強烈致癌物 D該物質(zhì)分子中所有原子可能處在同一平面上6、下列各組物質(zhì)中，屬于同分異構(gòu)體的是 （ ）AO2和O3 BCH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3CCH3CH2CH3和CH3(CH2)2CH3 DCH3CH2OH和CH3OCH37、盆烯是近年合成的一種有機物，它的分子結(jié)構(gòu)可簡化表示為（其中C、H原子已略去），下列關(guān)于盆烯的說法中錯誤的是 （ ）A盆烯是苯的一種同分異構(gòu)體 B盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C盆烯是乙烯的一種同系物 D. 盆烯在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)8、甲烷分子中的4個氫原子全部被苯基取代，可得如圖所示的分子，對該分子的描述不正確的是 （ ）A分子式為C25H20 B分子中所有原子有可能處于同一平面C該化合