知識點(diǎn)6-羧酸和酯習(xí)題

化學(xué)科組教案 劉老師知識點(diǎn)6 羧酸和酯問題1 羧酸 酯的概況1、羧酸的概況（1）官能團(tuán)：羧基（或COOH)；通式（飽和一元羧酸和酯）：CnH2nO2；（2）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羧基上碳原子伸出的三個鍵所成鍵角為120，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。（3）物理性質(zhì)（乙酸）：具有強(qiáng)烈刺激性氣味，易揮發(fā)，易溶于水和乙醇，溫度低于熔點(diǎn)時，凝結(jié)成晶體，純凈的醋酸又稱為冰醋酸。2、酯的概況（1）酯官能團(tuán)：酯基（或COOR）（R為烴基）； （2）物理性質(zhì)：低級酯是具有芳香氣味的液體。密度比水小。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。 問題2 與水有關(guān)的反應(yīng)有機(jī)反應(yīng)多數(shù)涉及水，如水解、水化、脫水、酯化、氧化、還原等等。1、水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）有機(jī)物鹵代烴(-X)酯(-COOC-)糖類蛋白質(zhì)（-CONH-）催化劑強(qiáng)堿水溶液酸性或堿性稀硫酸稀酸、稀堿、酶條件加熱水浴加熱水浴加熱常溫CH3CH2-Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr水（1）鹵代烴 條件NaOH/水,Cl +2NaOH ONa+ NaCl+H2O200（2）酯水解 條件稀硫酸/水浴（可逆）、稀NaOH/水浴（完全）CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH (酸性水解程度小) CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH （堿性水解程度大）（3）油脂堿性水解（皂化）（4）其它 R-CN、NaOC2H5、CH3COONa 分析水解產(chǎn)物2、脫水反應(yīng)（1）分子間脫水（取代反應(yīng)）CH3COOH+HOCH2CH3CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3COOH+HOOCCH3H2NCH2COOH+H2NCH2COOH（2）分子內(nèi)脫水（消去反應(yīng)）HOCH2CH3CH3COOH醇 + 酸 酯 + 水（酸去羥基、醇去氫）濃硫酸3、酯化反應(yīng)（取代）（1）制乙酸乙酯醇 + 酸酐 酯 + 酸（反應(yīng)溫和、不用催化劑）制硝酸甘油酯（2）制葡萄糖五乙酸酯苯酚與乙酸酐反應(yīng)生成酯（3）酯成環(huán)（雙官能團(tuán)）要生成環(huán)狀化合物，一般生成五原子、六原子環(huán)狀化合物才能穩(wěn)定存在。CH3-CH-COOHOH|2 + 2H2OCOOCOOCH-CH3CH3-HC濃硫酸HOOC-COOH+HOCH2-CH2OH + 2H2OCOCOOOH2CH2C濃硫酸HO-CH2- CH2- CH2-COOH + H2OCOO濃硫酸n CH3-CH-COOHOH|CH-CO + n H2OCH3O|n濃硫酸（4）高分子酯附：水解消耗NaOH計算（-COOH、-COOC-、酚、-X）【例6-1】（07川）咖啡鞣酸具有較廣泛的抗菌作用，其結(jié)構(gòu)簡式如下所示：關(guān)于咖啡鞣酸的下列說法不正確的是 A分子式為C16H18O9B與苯環(huán)直接相連的原子都在同一平面上C咖啡鞣酸水解時可消耗8molNaOH D與濃溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)問題3 羧酸、酯的性質(zhì)1、羧酸的性質(zhì)（1）乙酸性質(zhì)（酸的通性、取代反應(yīng)）2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H22CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2（檢驗(yàn)COOH）CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2（檢驗(yàn)COOH）CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O濃硫酸 2CH3COOH + Cu(OH)2 (CH3COO)2Cu + 2H2O .CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 +H2O（2）甲酸性質(zhì)（酸的通性、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)）2、 酯的性質(zhì)（1）乙酸乙酯水解水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）、不可氧化也不可還原CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH (可逆 部分水解)CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH （不可逆 完全水解）問題4 乙酸乙酯的制?。?）CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O （2）裝置發(fā)生：液+液() 有液反應(yīng)加熱收集：盛飽和碳酸鈉溶液的試管（3）注意點(diǎn)長導(dǎo)管作用：冷凝回流濃H2SO4作用：催化劑，脫水劑飽和Na2CO3溶液作用：除去乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。導(dǎo)管口位于碳酸鈉液面上，防止倒吸碎瓷片作用：防暴沸 加藥順序：乙醇濃硫酸乙酸【例6-2】（09滬）迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如右圖。下列敘述正確的是A迷迭香酸屬于芳香烴B1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D1mol迷迭香酸最多能和含5mol NaOH的水溶液完全反應(yīng)【例6-3】（09蘇）具有顯著抗癌活性的10羥基喜樹堿的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于10羥基喜樹堿的說法正確的是：A分子式為C20H16N2O5 B不能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C不能發(fā)生酯化反應(yīng)D一定條件下，1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)HOOCOCCH3OO【例6-4】（09全）1 mol右圖物質(zhì)與足量的NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗的NaOH的物質(zhì)的量為A5 mol B4 mol C3 mol D2 mol【例6-5】科學(xué)家把藥物連接在高分子載體上，制成緩釋長效藥劑，阿斯匹林是常用解熱鎮(zhèn)痛藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如A，把它連在某聚合物上，形成緩釋長效阿斯匹林，其中一種的結(jié)構(gòu)簡式為BCH3COOCH2CCH3| nO=COCH2CH2OCOCOOHOCOCH3 A B(1