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化學(xué)科組教案 劉老師知識點(diǎn)6 羧酸和酯問題1 羧酸 酯的概況1、羧酸的概況(1)官能團(tuán):羧基(或COOH);通式(飽和一元羧酸和酯):CnH2nO2;(2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):羧基上碳原子伸出的三個鍵所成鍵角為120,該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。(3)物理性質(zhì)(乙酸):具有強(qiáng)烈刺激性氣味,易揮發(fā),易溶于水和乙醇,溫度低于熔點(diǎn)時,凝結(jié)成晶體,純凈的醋酸又稱為冰醋酸。2、酯的概況(1)酯官能團(tuán):酯基(或COOR)(R為烴基); (2)物理性質(zhì):低級酯是具有芳香氣味的液體。密度比水小。難溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。 問題2 與水有關(guān)的反應(yīng)有機(jī)反應(yīng)多數(shù)涉及水,如水解、水化、脫水、酯化、氧化、還原等等。1、水解反應(yīng)(取代反應(yīng))有機(jī)物鹵代烴(-X)酯(-COOC-)糖類蛋白質(zhì)(-CONH-)催化劑強(qiáng)堿水溶液酸性或堿性稀硫酸稀酸、稀堿、酶條件加熱水浴加熱水浴加熱常溫CH3CH2-Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr水(1)鹵代烴 條件NaOH/水,Cl +2NaOH ONa+ NaCl+H2O200(2)酯水解 條件稀硫酸/水浴(可逆)、稀NaOH/水浴(完全)CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH (酸性水解程度小) CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH (堿性水解程度大)(3)油脂堿性水解(皂化)(4)其它 R-CN、NaOC2H5、CH3COONa 分析水解產(chǎn)物2、脫水反應(yīng)(1)分子間脫水(取代反應(yīng))CH3COOH+HOCH2CH3CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3COOH+HOOCCH3H2NCH2COOH+H2NCH2COOH(2)分子內(nèi)脫水(消去反應(yīng))HOCH2CH3CH3COOH醇 + 酸 酯 + 水(酸去羥基、醇去氫)濃硫酸3、酯化反應(yīng)(取代)(1)制乙酸乙酯醇 + 酸酐 酯 + 酸(反應(yīng)溫和、不用催化劑)制硝酸甘油酯(2)制葡萄糖五乙酸酯苯酚與乙酸酐反應(yīng)生成酯(3)酯成環(huán)(雙官能團(tuán))要生成環(huán)狀化合物,一般生成五原子、六原子環(huán)狀化合物才能穩(wěn)定存在。CH3-CH-COOHOH|2 + 2H2OCOOCOOCH-CH3CH3-HC濃硫酸HOOC-COOH+HOCH2-CH2OH + 2H2OCOCOOOH2CH2C濃硫酸HO-CH2- CH2- CH2-COOH + H2OCOO濃硫酸n CH3-CH-COOHOH|CH-CO + n H2OCH3O|n濃硫酸(4)高分子酯附:水解消耗NaOH計算(-COOH、-COOC-、酚、-X)【例6-1】(07川)咖啡鞣酸具有較廣泛的抗菌作用,其結(jié)構(gòu)簡式如下所示:關(guān)于咖啡鞣酸的下列說法不正確的是 A分子式為C16H18O9B與苯環(huán)直接相連的原子都在同一平面上C咖啡鞣酸水解時可消耗8molNaOH D與濃溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)問題3 羧酸、酯的性質(zhì)1、羧酸的性質(zhì)(1)乙酸性質(zhì)(酸的通性、取代反應(yīng))2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H22CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2(檢驗(yàn)COOH)CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2(檢驗(yàn)COOH)CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O濃硫酸 2CH3COOH + Cu(OH)2 (CH3COO)2Cu + 2H2O .CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 +H2O(2)甲酸性質(zhì)(酸的通性、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng))2、 酯的性質(zhì)(1)乙酸乙酯水解水解反應(yīng)(取代反應(yīng))、不可氧化也不可還原CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH (可逆 部分水解)CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH (不可逆 完全水解)問題4 乙酸乙酯的制?。?)CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O (2)裝置發(fā)生:液+液() 有液反應(yīng)加熱收集:盛飽和碳酸鈉溶液的試管(3)注意點(diǎn)長導(dǎo)管作用:冷凝回流濃H2SO4作用:催化劑,脫水劑飽和Na2CO3溶液作用:除去乙酸;吸收乙醇;降低乙酸乙酯的溶解度。導(dǎo)管口位于碳酸鈉液面上,防止倒吸碎瓷片作用:防暴沸 加藥順序:乙醇濃硫酸乙酸【例6-2】(09滬)迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì),其結(jié)構(gòu)如右圖。下列敘述正確的是A迷迭香酸屬于芳香烴B1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D1mol迷迭香酸最多能和含5mol NaOH的水溶液完全反應(yīng)【例6-3】(09蘇)具有顯著抗癌活性的10羥基喜樹堿的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于10羥基喜樹堿的說法正確的是:A分子式為C20H16N2O5 B不能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C不能發(fā)生酯化反應(yīng)D一定條件下,1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)HOOCOCCH3OO【例6-4】(09全)1 mol右圖物質(zhì)與足量的NaOH溶液充分反應(yīng),消耗的NaOH的物質(zhì)的量為A5 mol B4 mol C3 mol D2 mol【例6-5】科學(xué)家把藥物連接在高分子載體上,制成緩釋長效藥劑,阿斯匹林是常用解熱鎮(zhèn)痛藥物,其結(jié)構(gòu)簡式如A,把它連在某聚合物上,形成緩釋長效阿斯匹林,其中一種的結(jié)構(gòu)簡式為BCH3COOCH2CCH3| nO=COCH2CH2OCOCOOHOCOCH3 A B(1
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