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文檔簡介
第三節(jié)生活中兩種常見的有機物 第三章有機化合物 二 乙酸 p75 分子式 c2h4o2 結構式 結構簡式 ch3cooh或 羧基 1 乙酸的分子組成和結構 乙酸官能團的名稱 乙酸官能團的結構簡式 羧基 2 乙酸的物理性質 顏色 狀態(tài) 無色液體 氣味 有強烈刺激性氣味 沸點 117 9 易揮發(fā) 熔點 16 6 溶解性 易溶于水 乙醇等溶劑 乙酸又叫醋酸 無水乙酸又稱為 冰醋酸普通食用醋中含有3 5 的乙酸 例2 下圖是某有機物分子的比例模型 有關該物質的推斷不正確的是 a 分子中可能含有羥基b 分子中可能含有羧基c 分子中可能含有硝基d 該物質的化學式可能為c3h6o3 c 1 酸的通性 2 能與活潑金屬發(fā)生置換反應 5 能與某些鹽發(fā)生反應 1 能使指示劑變色 3 能與堿發(fā)生中和反應 4 能與堿性氧化物反應 3 乙酸的化學性質 實驗探究一 乙酸具有酸性嗎 請利用下列藥品設計實驗方案來證明乙酸具有酸性 鎂條 乙酸溶液 石蕊試液 碳酸鈉粉末 溶液變紅 鎂條溶解 產(chǎn)生無色氣體 產(chǎn)生無色氣體 乙酸具有酸性 乙酸具有酸性 乙酸具有酸性 比碳酸強 1 弱酸性 酸性強弱 hcl ch3cooh h2co3 思考 如何除水垢呢 3 乙酸的化學性質 現(xiàn)象 澄清的石灰水變渾濁 2ch3cooh na2co3 2ch3coona co2 h2o 結論 ch3cooh的酸性強于h2co3 1 酯化反應 3 乙酸的化學性質 乙酸和乙醇反應的化學方程式 乙酸乙酯 酯化反應 酸和醇反應生成酯和水的反應 可逆反應 h o c2h5 18 18 同位素示蹤法 酯化反應中 酸脫羥基 醇脫氫 a 濃加硫酸的順序和作用是 b 制得的乙酸乙酯中可能混有什么雜質 提示 考慮乙醇 乙酸的沸點 c 從乙酸乙酯所含雜質的角度思考 飽和碳酸鈉溶液的作用是什么 思考與討論 濃硫酸的作用 催化劑 吸水劑 有乙醇 乙酸等雜質 1 除雜 即吸收乙酸 乙醇 2 降低酯在水中的溶解度 利于乙酸乙酯分層 圖中發(fā)生裝置有何特點 為什么使用長導管 導管口為什么要在溶液的液面上方 藥品的添加順序如何 濃硫酸的作用是什么 導管的作用 導氣 冷疑 不能伸到液面下 防倒吸 注意 先加乙醇再加濃h2so4最后加乙酸 催化劑 吸水劑 觀察與討論 得到的產(chǎn)物是否純凈 主要雜質有哪些 為什么要用飽和的碳酸鈉溶液來吸收產(chǎn)品 含有乙醇 乙酸 幾種物質的物理性質 中和乙酸 溶解乙醇 降低乙酸乙酯在水中的溶解度 觀察與討論 酯化反應產(chǎn)物 酯 1 概念 官能團 2 性質 1 物理性質 不溶于水 密度比水小 具有水果香味 2 化學性質 能發(fā)生水解反應 酯化反應的逆反應 3 存在及用途 簡寫為r1coor2r1r2為烴基 很多鮮花和水果含有酯的混合物 可用作香料和溶劑 4 乙酸的用途 2 乙酸是一種重要的有機化工原料可用于生產(chǎn)醋酸纖維 合成纖維 噴漆溶劑 香料 燃料 醫(yī)藥和農(nóng)藥等 1 在日常生活中也有廣泛的用途 可用于調味品 除水垢等 課堂小結 1 乙酸的物理性質 2 乙酸分子結構 3 乙酸的化學性質 弱酸性 酯化反應 酸性 酯化反應 遷移 應用 下列物質中 能與醋酸發(fā)生反應的是 乙醇 金屬鋁 甲烷 碳酸鈣 氫氧化鈉 氧化鎂a b c d 全部 c ch3cooh分別跟h 18o c2h5和h 16o c2h5起酯化反應后 兩者生成h2o的相對分子質量 a 前者大b 前者小c 相等d 不能確定 遷移 應用 c 已知由ch4 ch3cooh蒸氣組成的混合體中 經(jīng)測定其中氧元素的質量分數(shù)為a 則碳元素的質量分數(shù)為 1 乙酸的酸性乙酸為弱酸 具有酸的通性 能使紫色石蕊試液變紅 zn 2ch3cooh zn ch3coo 2 h2 cuo 2ch3cooh cu ch3coo 2 h2onaoh ch3cooh ch3coona h2ocaco3 2ch3cooh ca ch3coo 2 h2o co2 科學探究 證明酸性 ch3cooh h2co3 實驗步驟 向盛少量na2co3粉末的試管中加入一定量的乙酸溶液 如圖所示 實驗現(xiàn)象 試管里有無色 無味的氣泡生成 反應方程式 na2co3 2ch3cooh 2ch3coona h2o co2 根據(jù) 強酸制弱酸 的規(guī)律 可知醋酸的酸性比碳酸強 2 乙酸的酯化反應 定義 酸與醇反應生成酯和水的反應 叫酯化反應 實驗探究 1 實驗裝置 2 實驗步驟在試管中加3ml乙醇 然后邊搖動試管邊慢慢加入2ml濃硫酸和2ml乙酸 按上圖所示 連接好裝置 用酒精燈小心均勻地加熱試管 3min 5min 產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導管通到試管 飽和碳酸鈉溶液的液面上 3 實驗原理ch3cooh c2h5ohch3cooch2ch3 h2o 酸去羥基醇去氫 4 實驗現(xiàn)象碳酸鈉飽和溶液的液面上有透明的油狀液體產(chǎn)生 可聞到香味 5 實驗結論在有濃硫酸存在 加熱的條件下 乙酸與乙醇發(fā)生反應 生成無色 透明 不溶于水 有香味的油狀液體 溫馨提示 濃硫酸溶于乙酸或乙醇 像溶于水一樣放出大量的熱 因此 將乙酸 乙醇 濃硫酸在試管內(nèi)混合時 一定要先加醇 然后慢慢加入濃h2so4 最后加乙酸 不然的話 就會導致液體迸濺 引發(fā)事故 濃h2so4作用是催化劑和吸水劑 該反應是可逆反應 加入濃h2so4利于平衡正向移動 被加熱的試管傾斜45 其目的是增大受熱面積 導管兼起冷凝回流的作用 導管末端不能伸入到飽和na2co3溶液中 主要是防止倒吸 飽和na2co3溶液的作用 a 降低乙酸乙酯的溶解度 便于分層 得到酯 b 中和揮發(fā)出來的乙酸 c 溶解揮發(fā)出來的乙醇 由于試管 內(nèi)既有易燃的乙醇 又有強腐蝕性的濃硫酸 所以該試管的炸裂是非常危險的 對試管 進行加熱時 a 加熱前要先確定管的外壁是干燥的 b 務必先細心 慢慢地充分預熱試管 該實驗需要加熱較長的時間 乙酸和乙醇受熱都易揮發(fā) 因此對試管 正式加熱時 用小火 眼瞅著管內(nèi)液體 手控制著酒精燈 使液體的溫度慢慢升高 勿使液體沸騰或劇烈跳動 持續(xù)約3min 5min的時間 這樣既可減少乙酸和乙醇的揮發(fā) 又能保證乙酸和乙醇有足夠的溫度和時間充分反應 3 乙酸在化學反應中的斷鍵方式 1 與金屬反應斷 鍵2ch3cooh 2na 2ch3coona h2 2 與堿反應斷 鍵ch3cooh naoh ch3coona h2o 3 酯化反應斷 鍵 4 醇與酸中羥基的比較 5 乙酸的工業(yè)制法 典例精析 例3 下列物質 都能與na反應放出h2 其產(chǎn)生h2的速率由快到慢的順序是 c2h5oh ch3cooh aq naoh aq a b c d d 解析 naoh aq 中含h2o na與h2o反應比與c2h5oh反應劇烈 故反應速率 可排除a b 事實上ch3cooh aq 中不僅含有h2o 而且含有ch3cooh na與ch3cooh反應比與h2o反應劇烈得多 故可知反應速率排序為 答案 d 點撥 氫原子活動性比較 例4 已知下列數(shù)據(jù) 學生在實驗室制取乙酸乙酯的主要步驟如下 在30ml的大試管a中按體積比1 4 4的比例配制濃硫酸 乙醇和乙酸的混合溶液 按圖連接好裝置 裝置氣密性良好 用小火均勻地加熱裝有混合溶液的大試管5 10min 待試管b收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱 撤去試管b并用力振蕩 然后靜置待分層 分離出乙酸乙酯層 洗滌 干燥 請根據(jù)題目要求回答下列問題 1 寫出制取乙酸乙酯的化學方程式 2 上述實驗中飽和碳酸鈉溶液的作用是 填字母 a 中和乙酸和乙醇b 中和乙酸并吸收部分乙醇c 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比在水中更小 有利于分層析出d 加速酯的生成 提高其產(chǎn)率 3 步驟 中需要小火均勻加熱操作 其主要理由是 4 指出步驟 所觀察到的現(xiàn)象 解析 本題以教材內(nèi)容為依托 從新的視角較全面地考查了學生分析 判斷和解決化學問題的能力 以酯化反應的原理為核心 分析 評價并改進實驗 1 乙酸和乙醇反應生成乙酸乙酯的化學方程式為ch3cooh hoch2ch3ch3cooc2h5 h2o 2 飽和碳酸鈉溶液的作用主要有3個 使混入乙酸乙酯中的乙酸與na2co3反應而除去 使混入的乙醇溶解 使乙酸乙酯的溶解度減少 減少其損耗及有利于它的分層和提純 故選bc 3 根據(jù)各物質的沸點數(shù)據(jù)可知 乙酸 117 9 乙醇 78 0 的沸點都比較低 且與乙酸乙酯的沸點 77 5 比較接近 若用大火加熱 反應物容易隨生成物 乙酸乙酯 一起蒸出來 導致原料的大量損失 另一個方面 溫度太高 可能發(fā)生其他副反應 4 在步驟 中的主要現(xiàn)象是 試管b中的液體分成上下兩層 上層油狀液體無色 可以聞到水果香味 下層液體 淺 紅色 振蕩后下層液體的紅色變淺 答案 1 ch3cooh hoch2ch3 ch3cooc2h5 h2o 2 bc 3 乙酸乙醇的沸點都比較低且與乙酸乙酯的沸點比較接近 若用大火加熱 反應物容易隨生成物一起蒸發(fā)出來 導致原料大量損失 另一方面 溫度太高 可能發(fā)生其它副反應 4 試管b中的液體分成上下兩層 上層油狀液體無色 可聞到果香味 下層液體 淺 紅色 振蕩后下層液體紅色變淺 關于乙酸的下列說法中不正確的是 a 乙酸是一種重要的有機酸 是具有強烈刺激性氣味的液體b 乙酸分子里含有4個氫原子 所以乙酸不是一元酸c 無水乙酸又稱冰醋酸 它是純凈物d 乙酸易溶于水和乙醇 解析 本題是對乙酸性質和結構的考查 乙酸是一種具有強烈刺激性氣味的有機酸 熔點16 6 低于16 6 可以凝固成冰一樣的晶體 所以又叫 冰醋酸 有一個羧基是一元酸 答案 b 可用圖示裝置制取少量乙酸乙酯 酒精燈等在圖中均已略去 請?zhí)羁?1 試管a中需要加入濃硫酸 冰醋酸和乙醇各2ml 正確的加入順序及操作是 2 為防止a中的液體在實驗時發(fā)生暴沸 在加熱前應采取的措施是 3 實驗中加熱試管a的目的是 4 試管b中加有飽和na2co3溶液 其作用是 5 反應結束后 振蕩試管b 靜置 觀察到的現(xiàn)象是 解析 該題的裝置和操作均來源于教材中的實驗 主要考查了乙酸乙酯制備的原理及基本操作 需要同學們具備扎實的基礎知識以及觀察分析問題的能力 1 濃硫酸溶于乙醇和乙酸與溶于水時現(xiàn)象相似 放出大量的熱 應先加入乙醇 然后邊搖動試管邊慢慢加入濃硫酸 再加入冰醋酸 2 加熱液體混合物時為防止出現(xiàn)暴沸現(xiàn)象 需在試管a中加入沸石 或碎瓷片 3 加熱試管a的目的之一是使反應進行更快 另外促進乙酸乙酯的揮發(fā) 有利于乙酸乙酯的生成 答案 1 先加入乙醇 然后邊搖動試管邊慢慢加入濃硫酸 再加入冰醋酸 2 在試管a中加入幾粒沸石 或碎瓷片 3 加快反應速率 及時將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出 以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動 4 中和乙酸 溶解乙醇 降低乙酸乙酯的溶解度 5 b中的液體分層 上層是透明的油狀液體 細品教材1 酯的概念及酯的一般通式酸 羧酸或無機含氧酸 跟醇起反應生成的一類化合物叫酯 如 ch3cooh ch3ohch3cooch3 乙酸甲酯 h2oho no2 ho c2h5 c2h5o no2 硝酸乙酯 h2o酯可表示為r coo r 其官能團為酯基 coo 如 甲酸甲酯hcooch3 甲酸乙酯hcooc2h5 乙酸甲酯ch3cooch3 丙烯酸甲酯ch2 ch cooch3等 2 酯的存在與物理特性酯廣泛存在于自然界中 例如 乙酸乙酯 乙酸異戊酯存在于草莓 香蕉 梨等水果中 乙酸丁酯和異戊酸異戊酯存在于成熟的香蕉中 苯甲酸甲酯存在于丁香油中等等 以上這些酯的相對分子質量較小 分子中碳原子數(shù)較小 它們都是具有芳香氣味的液體 糧食釀的酒中含有具有香味的酯類物質 3 酯的化學性質酯在一定條件下容易發(fā)生水解反應 這是酯的一種重要性質 在有酸和堿存在的條件下 酯跟水發(fā)生水解反應生成酸和醇 如 ch3cooch2ch3 h2och3cooh ch3ch2oh 酯的水解反應是酯化反應的逆反應 在堿存在的條件下水解生成的酸被堿中和掉 使酯的水解程度增大 典例精析 例5 在乙酸乙酯 乙醇 乙酸水溶液共存的化學平衡體系中加入含重氫的水 經(jīng)過足夠長的時間后 可以發(fā)現(xiàn) 除水外體系中含有重氫的化合物是 a 只有乙醇b 只有乙酸c 只有乙酸乙酯d 乙醇 乙酸 解析 此題主要考查了酯化反應的可逆性 解答時應抓住化學鍵形成和斷裂的位置及方式 即鍵的生成和斷裂位置相同 酯化反應的機理 酸脫羥基醇脫氫 即 乙酸乙酯在水解時斷鍵方式是 答案 d 實驗室用乙酸 乙醇 濃h2so4制取乙酸乙酯 應加熱蒸餾 在飽和na2co3溶液的上面得到無色油狀液體 當振蕩混合時 有氣泡產(chǎn)生 原因是 a 產(chǎn)品中有被蒸餾出的h2so4b 有部分未反應的乙醇被蒸餾出來c 有部分未反應的乙酸被蒸餾出來d 有部分乙醇跟濃h2so4作用生成乙烯 解析 首先明確酯化反應的原理 然后對實驗過程中的儀器 試劑 操作也必須有充分的了解 同時應結合已有知識 學會對實驗過程中可能出現(xiàn)的問題進行分析 濃h2so4是難揮發(fā)性的酸 故a項錯誤 d項中即使產(chǎn)生了乙烯 但由于乙烯難溶于水 振蕩混合時不會出現(xiàn)上述現(xiàn)象 因此蒸出的物質只能是乙酸 振蕩混合時發(fā)生 na2co3 2ch3cooh 2ch3coona co2 h2o 故只有c選項正確 答案 c 點撥 本題考查了乙酸乙酯的制備的反應原理 資料備選關于酯化反應以下三位同學說法是否正確 說明理由 甲生 酯化反應是可逆反應 但不屬于取代反應 乙生 只有羧酸才能與醇發(fā)生酯化反應 無機酸不可能發(fā)生酯化反應 丙生 只有一元酸與一元醇才能發(fā)生酯化反應 其他酸與醇不能發(fā)生酯化反應 師 以上關于酯化反應的說法均不正確 與ch3ch2o h酯化時 可看作是ch3cooh中的 oh被c
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