東北師大附中2014屆高三化學(xué)專題復(fù)習(xí)：有機推理與合成.doc

專題 有機推理與合成提高訓(xùn)練題1. (2012蘇北四市二模改編)紫草寧具有多種生物活性，能抗菌、消炎、抗腫瘤等。合成紫草寧的部分工藝流程如下：(1) 紫草寧中的含氧官能團的名稱是_ ，它含有_個手性碳原子。(2) 反應(yīng)的反應(yīng)類型分別是_、_。(3) A中含有萘環(huán)結(jié)構(gòu)，M與A互為同分異構(gòu)體，且符合下列條件：M也含有萘環(huán)結(jié)構(gòu)，且環(huán)上的一氯取代物只有一種；1mol M能與足量的金屬鈉反應(yīng)生成2mol H2；M不能與Na2CO3溶液反應(yīng)。則M可能的結(jié)構(gòu)簡式為_(任寫一種)。(4) B能發(fā)生消去反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。2. 乙烯是一種重要的化工原料，以乙烯為原料衍生出部分化工產(chǎn)品的反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件已略去)：請回答下列問題：(1) A的化學(xué)名稱是_。(2) B和A反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為_，該反應(yīng)的類型為_。(3) D的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4) F的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5) D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。3. （2012新課標全國高考改編）香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得。已知： NaOH溶液CH3Cl CH3OH ,請用甲苯、乙酸酐為原料生產(chǎn)香豆素，補全下列合成流程圖。合成路線流程圖示例如下：濃硫酸170Br2BrBrCH3CH2OHH2C = CH24. (2012徐州信息題改編) 鹽酸阿立必利是一種強效止吐藥。它的合成路線如下：（1）有機物D中含有的官能團有酯基、 、 。（2）由E生成F的反應(yīng)類型為 。（3）寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體G的結(jié)構(gòu)簡式： 。 屬于-氨基酸； 不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；1milG與足量的鈉反應(yīng)生成1molH2 分子中有一個手性碳原子，有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫。（4）高聚物H由G通過肽鍵連接而成，H的結(jié)構(gòu)簡式是 。（5）寫出由C生成D的化學(xué)方程式： 。（6）已知：。請寫出以、CH3CH2CH2COCl為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。H2CCH2濃硫酸170Br2BrBrCH3CH2OHH2C = CH25. (2012南京二模有改編) 吡洛芬是一種用于治療風(fēng)濕病的藥物。它的合成路線如下：回答下列問題：（1）BC的反應(yīng)類型為_。（2）AB反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。從整個合成路線看，步驟AB的目的是_。（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為_。（4）非那西汀是一種解熱藥，其結(jié)構(gòu)簡式為：，寫出以苯酚鈉、CH3CH2OH和(CH3CO)2O為原料制備非那西汀的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：H2CCH2濃硫酸170Br2BrBrCH3CH2OHH2C = CH21有機物A（）是一種鎮(zhèn)痛和麻醉藥物，可由化合物B（）通過以下路線合成得到（提示：LiAlH4能使C=OCHOH）。 （1）A分子式為 。D的結(jié)構(gòu)簡式為 。（2）由C生成D的反應(yīng)類型為 。（3）E中的手性碳原子的個數(shù)是 。（4）BC反應(yīng)的另一產(chǎn)物是水。F是B的同分異構(gòu)體，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)具有以下特征：屬于芳香族酯類化合物；苯環(huán)上無羥基；可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。則F的結(jié)構(gòu)有 種。2已知同一個碳原子上連接2個羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，會失去一個水分子ROH 羥基直接與碳碳雙鍵相連不穩(wěn)定：RCH=CHOHRCH2CHO RCH2CHO + RCHCHORCH2CHCHCHORCH2CHCCHO寫出以對甲基苯酚(CH3OH，)和乙炔為主要原料制備化合物（）的合成路線流程圖無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：Br BrRHH2CCH2 CH3CH2OHCH2=CH2CH2 CH23布噁布洛芬是一種消炎鎮(zhèn)痛的藥物。它的工業(yè)合成路線如下：請回答下列問題：A長期暴露在空氣中會變質(zhì)，其原因是 。有A到B的反應(yīng)通常在低溫時進行。溫度升高時，多硝基取代副產(chǎn)物會增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是 。（填字母）a. b.c.d.在E的下列同分異構(gòu)體中，含有手性碳原子的分子是 。（填字母）a. b. c. d.D的同分異構(gòu)體H是一種-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成對苯二甲酸，則H的結(jié)構(gòu)簡式是 。高聚物L(fēng)由H通過肽鍵連接而成，L的結(jié)構(gòu)簡式是 。專題 有機推理與合成參考答案1. (1)羥基、羰基1(2) 取代反應(yīng)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng)) 或(3) (4) 解析：比較反應(yīng)前后有機物結(jié)構(gòu)差異，反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)，另一產(chǎn)物是HCl；反應(yīng)是羰基的加氫反應(yīng)。(1) 紫草寧中的官能團有酚羥基、醇羥基、羰基、碳碳雙鍵，其中含氧官能團是羥基和羰基；手性碳原子的位置如圖(打“*”)：。(2) 略。(3) 根據(jù)A的不飽和度，A的目標同分異構(gòu)體中除了萘環(huán)結(jié)構(gòu)，其余是飽和結(jié)構(gòu)，又根據(jù)b、c條件，推斷含4個醇羥基，不含酚羥基，結(jié)構(gòu)見答案。(4) B中的醇羥基能發(fā)生消去反應(yīng)，方程式見答案。2. (1)乙醇(2) 酯化(或取代)反應(yīng)(3) (4) (5)CH3CHO解析：由乙烯和水反應(yīng)得A為乙醇，B為乙酸，C為乙酸乙酯；由乙烯在氧氣和銀條件下的反應(yīng)比較少見，可由E的乙二醇分子式逆推D為CH2OCH2；E到F的變化，由原子個數(shù)的變化推導(dǎo)而來。3. 解析：已知的第一步反應(yīng)產(chǎn)物是苯環(huán)的側(cè)鏈被氯替代，參照給定信息，產(chǎn)物是，比較它與目標物的差別，應(yīng)該使CH3CHO、ClOH，前者經(jīng)3步得到，后者水解得到。4. (1) 醚鍵氨基(2) 取代反應(yīng)(或其他合理答案)（3） （4） （5） （6） 解析：（2）E生成F的反應(yīng)是引入NO2，屬于硝化或取代反應(yīng) （3）含含-CH(NH2)COOH、苯環(huán)、醇羥基，處于苯環(huán)對位。（4）氨基和羧基的成肽反應(yīng) （5）發(fā)生酯化反應(yīng)（6）從基礎(chǔ)物質(zhì)（）生成目標物質(zhì)（），引入酯基（COOCH3），通過與CH3OH酯化實現(xiàn)；引入，根據(jù)給定的信息，先引入硝基、硝基還原，再根據(jù)流程圖中的信息，-NH2與CH3CH2CH2COCl，生成。見答案。5. 解析：(1) BC苯環(huán)上引入Cl，屬于鹵代(取代)反應(yīng)。(2) 氨基和乙酸酐的成肽反應(yīng)。(3) 比較D和吡洛芬的結(jié)構(gòu)差異，引入1個五元環(huán)和1個羧基，根據(jù)反應(yīng)條件，E吡洛芬，使CNCOOH，DE，引入五元環(huán)，中的2個Cl與NH2中的2個氫，組成HCl而脫去。(4) 根據(jù)信息，用苯酚鈉與CH3CH2Br反應(yīng)，引入OCH2CH3；引入對位硝基，還原至氨基，再模擬流程圖信息，NH2與乙酸酐成肽反應(yīng)。1. (1) C15H23O2N(2) 加成反應(yīng)(3) 3(4) 4解析：理解折線式表示的有機物，容易解答A的分子式，對比C、E的結(jié)構(gòu)，依據(jù)提示，CD和CE都發(fā)生了加成反應(yīng)，D是；E中的手性碳原子如圖(打*號)，；BC的反應(yīng)是，B的分子式是C8H8O2，它的目標異構(gòu)體含1個苯環(huán)、甲酸的酯，結(jié)構(gòu)簡式可以是，共4種。2. 解析：研究目標物和信息，它是由和乙醛反應(yīng)制得，乙炔和水參照信息反應(yīng)，生成乙醛的甲基側(cè)鏈生成醛基，路徑