2024年高考化學(xué)試卷解密第36題有機(jī)化學(xué)基叢點(diǎn)訓(xùn)練含解析

第36題有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練

1.科學(xué)家研制出合成藥物W對(duì)肝癌的治療，具有很好的效果。其由有機(jī)物A合成藥物W,的合成路途如下：

。皿胃產(chǎn)0-*0

值機(jī)物A30

O

丁休二MH,「5丫/

⑤O

（筠物W）

己知：①2HCH0+Na0H-*CHQH+HC00Na

②[*1—0（Diels-Aider反應(yīng)）

③丁烯二酸酊結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

0

0

0

④當(dāng)每個(gè)1,3-丁二烯分子與一分子氯氣發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，有兩種產(chǎn)物：

CH￡1CH=CHCH￡1：CH2C1CHC1CH=CHZO

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

＜（^y-COONa

（1）物質(zhì)A中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_____；第①步反應(yīng)中除生成0外，還生成另一產(chǎn)物,

此產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（2）寫(xiě)出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；第⑤步反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是。

（3）藥物W與N互為同分異構(gòu)體。

①能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②能與Na￡（h溶液反應(yīng)生成氣體

（3）lmolN能與3moiNaOH完全反應(yīng)

寫(xiě)出滿意上述條件且其核磁共振氫譜有4個(gè)汲取峰的N的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮立體異構(gòu)）

（4）下面是合成X的路途圖:

0

WCi開(kāi)開(kāi)

0

則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

<x

(5)結(jié)合題中有關(guān)信息，寫(xiě)出由0CoOUH制備丁烯二酸酊

(無(wú)機(jī)試劑任選)。合成路途流程圖示例如下:

濃碇酸

CHQhCH------------Ob-CH?

I7?t

0i.H.

IIOoil

(>

【答案】醛基、醛鍵加成反應(yīng)或還原反應(yīng)COOH或

CH.

HO<,<HI

COOII

doOHWH?冬加?

oo

O

HOC吟乙X

O

0<y

【解析】試題分析：由題中信息可知，A在堿性條件下發(fā)生歧化反應(yīng)生成和

OxOx

O802經(jīng)酸化生成o受熱發(fā)生脫歿反應(yīng)生成，接著

O

0與丁烯二酸酊發(fā)生雙烯合成生成H,H為，最終H與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成W。

(1)物質(zhì)A中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為醛基、隧鍵；由題中信息①可知，陛在堿性條件下可以發(fā)生歧化反應(yīng)生

^/-COON?4、舛

成粉酸鹽和醇，所以，第①步反應(yīng)中除生成0外，還生成。

(2)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式右；第⑤步反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。

(3)藥物W與N互為同分異構(gòu)體。N滿意下列條件：①能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明N分子中有酚羥

基；②能與NaaCO」溶液反應(yīng)生成氣體，說(shuō)明N分了?中有瘦基；③ImolN能與3mo】NaOII完全反應(yīng)，N分了中

除苯環(huán)外只有2個(gè)C和4個(gè)0,故N分子中有1個(gè)竣基和2個(gè)酚羥基。滿意上述條件且其核磁共振氫譜有4

IIOOH

4s<(11

個(gè)汲取峰的N有COOH或COOH。

(4)由合成X的路途圖并結(jié)合題中信息②可知,與丁烯一酸酊發(fā)生雙烯合成生成X,則

uo

X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“

<xo<xo

⑸由0C(")H制備丁烯二酸酊0,首先利用題中信息,。COOH發(fā)生脫粉反應(yīng)生成

。，然后。與澳發(fā)生1,4-加成反應(yīng)生成O

HO-OHHO-OH

下發(fā)生水解反應(yīng)生成0,最終0

路途如下：

-O-Bw嗎

0COOHoo

O

HUOH'o

°X

o

2.娶對(duì)茶二甲酸丁二醇酯(PBT)是一種性能優(yōu)異的熱塑性高分子材料,PBT的一種合成路途如圖所示:

回答下列問(wèn)題：

(DA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是—,C的化學(xué)名稱(chēng)是—<,

(2)⑤的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是o

(3)F的分子式是一,⑥的反應(yīng)類(lèi)型是一o

(4)⑦的化學(xué)方程式是一。

(5)M是H的同分異構(gòu)體，同時(shí)符合—列條件的M可能的結(jié)構(gòu)有一種。

a0.1molM與足量金屬鈉反應(yīng)生成氫氣2.24L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)

b同一個(gè)碳原子上不能連接2個(gè)羥基

其中核磁共振氫譜顯不3組峰，且峰而積之比為3：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是—。

0H

⑹以2-甲基-1-3一丁二烯為原料：其它試劑任選)，設(shè)計(jì)制備⑻的合成路途：

cH,c，b

【答案】"O"對(duì)苯二甲醛NaOH溶液，加熱(或H7Z\)CM。加成反應(yīng)(或還原

(XXNI

JLOO

J*??IKXIIJICIIJIJCIIJOUM+

反應(yīng))000M5

OHOH

ciij-cn-at-ab

r解析】由國(guó)1coM”可知A為了H,YD"F由

四二0可知,為?；J。-7丫/吟回

為聚對(duì)苯二甲酸丁二醇酯可知G為：

、H為："0依據(jù)以上分析可解答下列問(wèn)題:

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是2Ho，化學(xué)名稱(chēng)是對(duì)苯二甲醛。答案為:

CH,

、對(duì)某二甲醛

（2）反應(yīng)⑤是由F生成G的反應(yīng)，屬于酯的水解反應(yīng)，所以反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是NaOH溶液，加熱

（或H74）。答案為：NaOH溶液,加熱（或］「/△）

o

人?°丫

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。，所以分子式是反應(yīng)⑥是由生成

（3）FQHI2O..

/的反應(yīng)，屈于加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）；答案為：CM。、加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）

⑷反應(yīng)⑦是由對(duì)苯一甲酸與1,4-丁二醇的縮聚反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：

cnoii

JLoo

ft?*?C—oaijK1h>jl*H4H+

COOII

OXM

JLoo

ifr^j?"?KXHXOI2）jCll20HIK>-^C—C—OCIIH+0-l）HjO

答案為:

(5)M是H的同分異構(gòu)體，H為:HOCH2cH2cH2cHRH,ImolM與足量鈉反應(yīng)放出1山“氫氣，說(shuō)明官能團(tuán)為2

個(gè)羥基：1個(gè)碳原子上不能連接2個(gè)死基，分狀況探討，①當(dāng)計(jì)架為直漣時(shí)，先確定一個(gè)羥基的位置，再推

OH0H

斷另一個(gè)羥基的位置，如圖：、3—23，共4種，②當(dāng)存在支

0H

CH-CH—CH-OHCH-OH

32響一，-2

鏈時(shí)：CHz-OHCH3，共2種，所以符合條件的有機(jī)化合物M共有6

種，去掉H本身這一種還有5種，所以符合條件的M可能的結(jié)構(gòu)有5種。其中核磁共振氫譜顯示3組峰，

INIOHdiOH

且峰而積之比為3：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：ELCU-CH-C■“答案為：5、ciir-oi-lii-cm

(6)結(jié)合PBT的合成路途圖，以及所學(xué)過(guò)的有機(jī)化學(xué)學(xué)問(wèn)，由2—甲基-1-3一丁二烯為原料(其它試劑任

"X人尸

選)，制備時(shí)的合成路途可以設(shè)計(jì)如下：

?k*中HO人人叫空版，01，

3.化合物M是合成香精的重要原料。試驗(yàn)室由A和芳香燒E制備M的一種合成路途如卜.:

?為”.、OH

已知:■<■III

請(qǐng)回答卜列問(wèn)題:

(DA的化學(xué)名稱(chēng)為,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—

(2)B中官能團(tuán)的名稱(chēng)為。

(3)F-G的反應(yīng)類(lèi)型為o

(4)D+G-*M的化學(xué)方程式為。

(5)寫(xiě)出同時(shí)滿意下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)

②不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)

③核磁共振氫譜有4組峰

CHjCH/)!!

(6)參照上述合成路途和信息。為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備

合成路途

【答案】2-丁爵破基水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))

II

<1，、M

^-72HJUT

r=\被

J,||JHlJM*---------------

一I6J<<M)H

?4I

【解析】依據(jù)有機(jī)物D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，有機(jī)物C發(fā)生.消去反應(yīng)生成有機(jī)物D,依據(jù)信息世基與HCN在肯定條

件下發(fā)生加成反應(yīng)、水解反應(yīng)可知，有機(jī)物B為丁酮，有機(jī)物A為2-丁醇，有機(jī)物M有12個(gè)碳，有機(jī)物D

有5個(gè)碳，所以有機(jī)物G為含有7個(gè)碳芳香醇，有機(jī)物E和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成芳香氯代燃F；

(1)由以上分析可知，A為2-丁髀；有機(jī)物E和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成芳香氯代燃3所以有機(jī)物F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式為O^^3；正確答案：2-丁醇：O"0110。

(2)有機(jī)物A為2-丁醇發(fā)生催化氧化變?yōu)槎⊥杂袡C(jī)物B中官能團(tuán)為碳基：正確答案：族基。

(3)有機(jī)物F為在氫氧化鈉的溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)，生成醇；正確答案：水解反應(yīng)(或取

代反應(yīng))=

(4)有機(jī)物D為<?，有機(jī)物G為飛廣，在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式

I?*^J一<一”mH?H”

為:;正確答案:

。《一\

?IM?H?"."11'"5、4||lMN11111{.HII

I」II

Ol.

CH￡H><XOOH

(5)有機(jī)物D為CH.,其同分異構(gòu)體滿意：①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，行定含有HC00-結(jié)構(gòu)，②

不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，為鏈狀結(jié)構(gòu)，含有碳成雙鍵；③核磁共振氫譜有4組峰，有4種不同的氫；滿意此條件的

HIINI||<?HHl.tNN.M.IkII,

riI

<>1._.(H

;正確答案：

可知，合成該有機(jī)物須要發(fā)生加聚反應(yīng)，其單體為依據(jù)

「一■

佻叫然后利用信息匕j"'與HCN在肯定條件下發(fā)生反應(yīng)

U發(fā)生催化氧化變?yōu)?/p>

iiyit<N<I

生成了itl該有機(jī)物再發(fā)生消去反應(yīng)生成了，該有機(jī)物再發(fā)生加聚反應(yīng)

生成詳細(xì)流程如下:

<kree\I

」<WftWA^-7yunir

/"\隼31-<H-UI-

JHlIkm----------?一1/jimux，”…?-'I

JI一<JMIH

‘'IQ”；正確答案:

一■IH<、

催化數(shù)了\」(HlIh------------------

2Hj?ir

-IH-IH-

91-f=\

—?H-<H?HiH——

<?H?H

4.化合物H是一種有機(jī)光電材料中I瓦體。試驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路途如下:

已如：

—NaOlVH.0

①RCHO，CHjCHO——/^1一RCII-CHCHO+H2O

......皆化劑I—n

②II*111--Q

回答下列問(wèn)題：

（1）A的名稱(chēng)是o

（2）已知G為氏J,寫(xiě)出由F生成H的化學(xué)方程式為。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________,其中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為。

（4）由B生成C和D生成E的反應(yīng)類(lèi)型分別是、。

（5）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出C02,其核磁共振氫譜顯示有4種

不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1,則符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有_____種。

（6）參考上述合成路途，寫(xiě)出用環(huán)戊烷和2-丁煥為原料制備化合物「Br的合成路途

（其他試劑任選）。

01"。。陰，+42也；短為

【答案】苯甲醛

mC-COOH

梭基氧化反應(yīng)消去反應(yīng)4

zxCH,CHCHCH,

口催化劑’

。露0a”里

【解析】考查有機(jī)物的推斷和合成，（1）依據(jù)信息①，推出A的分子式為GH.2,A為醛，即A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

CH=CH-CHO

為,名稱(chēng)為苯甲醛：（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B生成C發(fā)生氧化

反應(yīng)，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,C生成D發(fā)生加成反應(yīng)，即D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

rrC-COOH

CH—CH-COOH

,D生成E發(fā)生消去反應(yīng)，即E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

c=cCOOC.H.

E生成F發(fā)生酯化反應(yīng)，即F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,依據(jù)信息②，F(xiàn)生成H的化學(xué)反應(yīng)

C6H<

C?CCOOC：H5十

COOCH依據(jù)上述分析，E的結(jié)

方程式為:5；（3）

/（2）Vc=C-COOH

構(gòu)簡(jiǎn)式為'一/,含有官能團(tuán)的名稱(chēng)為翔基和碳碳三鍵，其中含氧官能團(tuán)是粉基;

（4）依據(jù)上述分析，反應(yīng)類(lèi)型分別是氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)：（5）能與咆利碳酸氫鈉溶液發(fā)生反應(yīng)，說(shuō)明含

據(jù)上述轉(zhuǎn)化關(guān)系，以及信息②，得出合成目標(biāo)物質(zhì)的路途為

、JCAlNaOH/乙擘cCH,CHCHCH,

<x款y：

5.由化合物A等為原料合成蔥環(huán)酮的中間體G的合成路途如下:

MUM*'f?乜tUfflOFU二

2，一g超道瑞源r映5A總品”./、.。

己知以下信息:

①B中含有五元環(huán)狀結(jié)構(gòu):'”?7

工十|五rO；

LiAJH<

③(CH.CO)2或(UCOOC2H5------^CHaCILOH

回答下列問(wèn)題:

（1）A的化學(xué)名稱(chēng)是o

（2）由B生成D和F生成G的反應(yīng)類(lèi)型分別是、o

（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

（4）由E生成F的化學(xué)方程式為0

（5）芳香化合物X是D的同分異構(gòu)體，X分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，X能與Na￡O3溶液反應(yīng),

其核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1:1:2:2。寫(xiě)出1種符合耍求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式：________________________________________________________

（6）寫(xiě)出以環(huán)戊烯（L-J））和丙烯酸乙酯（乂兒？H：）為原料制備化合物

的合成路途:（其他試

劑任選）0

CHMxvv-aijOTs

?2TC-?H<)T42IICI*

【答案】正丁烷加成反應(yīng)消去反應(yīng)CILOilCH：OT,

tl

H5仆《^mon

j（或其他合理答案）

【解析】由A-B,以及B中含有五元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，可知A為：CH3CH;CH：CHJ,R為、8/.由B+C-D

可知D為：依據(jù)分析可以回答下列問(wèn)題

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cH2cH￡H”化學(xué)名稱(chēng)是正丁烷。答案為；正J.烷

Cc?（TSMO

⑵由以'8/）生成D（^^＞）的反應(yīng)為加成反應(yīng)，由「匚Rq

的反應(yīng)為消去反應(yīng)。答

案為：加成反應(yīng)、消去反應(yīng)

^MD

（3）依據(jù)分析可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：答案為：

(4)Ts為由E與Ts發(fā)生取代反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式為：

CltOT!

6oV?rnci-[I()TA21Kl6<>T-2T4.1?2IKI

ScMQh答案為:ClinTs

（5）X能與Na￡0：,溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有拔基，分子中除茉環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜有4組

()

-CfJOH

峰，峰面積之比為1:1:2：2,符合該條件的有:?—<.答案為:

n<一<<?>n,

或

CHOH

（61依據(jù)已知條件結(jié)合中間體G的合成路途圖,的合成路途可以設(shè)計(jì)如下:

axxH.

cuocM

答案為:

6.某種緩釋長(zhǎng)效高分子藥物合成路途如下圖所示:

0H?

-C-COOH-*E

…SOQ

+C4Y七0A:

O=&OONH上CHWH當(dāng)片，

SOC1,

已知：RSCH---------"R-C—CI

請(qǐng)回答下列問(wèn)題；

(1)己知A是烯燒，則A的化學(xué)名稱(chēng)為，A-B的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。

(2)已知有機(jī)物C含有"6個(gè)碳原子，是其同系物中相對(duì)分子質(zhì)量最小的一種，其質(zhì)譜圖如下:

】0.用格對(duì)率度/*.94

???

*

5.0

39

041"92213dH2”曰6g_7<7991|

"507S荷炭比

則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______,例舉一例C發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式

(3)E的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_________。

(4)寫(xiě)出F-H的化學(xué)方程式o

0

HO-/7-NH-C-CHfc

(5)」'是撲熱息痛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，其同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的同

分異構(gòu)體有______種。

①含有紫環(huán)且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)是一NH/②能發(fā)生水解反應(yīng)

上述同分異構(gòu)體中，核磁共振氫諧只出現(xiàn)4種峰，且峰面積之比為2:2:2:3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o（寫(xiě)

出--種即可）

CH,CH0）為原料制備的合成路途

（6）結(jié)合上述流程和已有學(xué)問(wèn)及相關(guān)信息，寫(xiě)出以苯乙醛（

流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）。

合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：原3什反應(yīng)柒/?一C

OCH.COCI/、COCH.

OH

0H6

【答案】丙烯加成反應(yīng)2-甲基丙烯酸（或異「

烯酸甲基丙烯酸)

O()0仆

II定條件IIII

HIO\II-C-CH,*CH-C-L-ClCH-C-l

T

r凡CH.9

OOCCII

0H

<HCH"，：:>CH.CHIJM)H

Rim\-/

Oo

SOCI,CH—CHC仇］-0：$

【解析】（1）.分子式為CHb的烯垃只能是丙烯，由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，苯和丙烯反應(yīng)時(shí)，苯中的碳?xì)滏I斷

裂，氫原子和苯基分別加到丙烯中碳碳雙鍵的兩個(gè)碳原子上生成異丙基苯，所以A-B的反應(yīng)類(lèi)型是加成反

應(yīng)，故答案為：丙烯：加成反應(yīng);

（2）.質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比的最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，則有機(jī)物C的相對(duì)分子質(zhì)量為94,再結(jié)合題

OH

中其他信息可知，c是苯酚，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：,苯酚易與澳水發(fā)生取代反應(yīng)生成三浪苯酚和MBr,億學(xué)

OH

0H

.?aHRr故答案為‘6

方程式為：

OH<IH

BrBf

6+1Rr,-----------/jf|+AHRr

Hr；

OK

I

CH,—C—COOX

（3）.由流程圖可知，E是含有碳碳雙鍵的有機(jī)物，而該碳碳雙鍵只能是CM.發(fā)生消去反應(yīng)引入的,

CM,=€—000

則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH?，其化學(xué)名稱(chēng)為2-甲基丙烯酸或異「嗡酸、甲基丙烯酸，故答案為：2-甲

基丙烯酸（或異丁烯酸、甲基丙烯酸）:

（4）.依據(jù)題給信息可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為結(jié)合反應(yīng)過(guò)程中基團(tuán)的改變，可推斷F與

?

04)=C-C—0—

Lc-6

NH-C—CH］發(fā)生取代反應(yīng)生成H和HC1,H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:VHiMJ-NX-1

所以F-*H的化學(xué)方程式為：

:10°：：

?*(Hr；-；T|—'4.HCI

CW,4：W,故答案為:

<>l>o,

?*(Hr；-；T|—'4.HCI

CW,4.W.

o

（5）.—.t的同分異構(gòu)體有多種，含有苯環(huán)且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)是一\比，

6NH,

I

能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基，符合題意的同分異構(gòu)體有：OOCCHi（鄰、間、對(duì)共3種）、COOCH,（鄰、

NH2

6

I

間、對(duì)共3種）、CH,OOCH（鄰、間、對(duì)共3種）、合計(jì)共9種，核磁共振氫譜只出現(xiàn)4種峰，且峰面積之

比為2:2:2:3的有機(jī)物是：6OOCCH,.6!oOCX一故答案為：9；

o

（6）.結(jié)合上述流程和已有學(xué)問(wèn)及相關(guān)信息，以苯乙醛為原料制備（X》，先用苯乙醛在黑第條件

OH

I

—CH-COOH

在濃硫酸作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成

最終在A1C13作用下生成目標(biāo)產(chǎn)物，合成路途為：

UH

<3<,；：：;）〈：［CH.CHCOOH<匕"?f;>CH-CHCOOH

0^0CH-CHCOCI-^O：5

故答案為:

OH

CH.CHO?<H.CHI.OOH（：H-I：HCOOH

-0

soci,八一、?<in>

——LH-CHCOCI—

7.辣椒素是辣椒的活性成分，可在口腔中產(chǎn)生灼燒感，能夠起到降血壓和膽固醇的功效，進(jìn)而在很大程度

上預(yù)防心臟病，也能緩解肌肉關(guān)節(jié)難受。辣椒素酯類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)可以表示為:

（R為慌基）

其中一種辣根素脂類(lèi)化合物J的合成路途如下:

已知：①A、B和E為同系物，其中B的相對(duì)分子質(zhì)量為44,A和B核磁共振氫譜顯示都有兩組峰

②J的分子式為G5H2。

為弋填籽的興羨專(zhuān)1分匕

③R￡HO+R2CH2CHO__________________麴〔+也0

回答下列問(wèn)題：

（DG所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)__________°

⑵由A和B生成C的化學(xué)方程式為o

（3）由C生成D的反應(yīng)類(lèi)型為，D的化學(xué)名稱(chēng)為0

（4）由H生成I的化學(xué)方程式為_(kāi)__________o

（5）在G的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種的共有種（不含立體異構(gòu)），其中核磁共振氫

譜顯示兩組峰的是（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

（6）參照上述路途,設(shè)計(jì)一條以乙醛為原料（無(wú)機(jī)試劑任選）合成乙酸正「酯的路途：o

【答案】醒鍵、（酚）羥基

（出，

，...

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/0J、

「CH」.加成（或還原）反應(yīng)

4,4-二甲基-1-戊醇

”落逢T由&二'；二"二】△/“小

???????匕.J/8

曬箱（逾期儂

）疝壯紀(jì)吊、Li:“%工”施。"

**HI:，

【解析】依據(jù)流程和J是酯類(lèi)化合物可知F為酸，I含有-OH,G與【的碳鏈結(jié)構(gòu)相同，依據(jù)j的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

rii.co.T"

逆推可得G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為‘，從而H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為「，二一二,I中含有

的碳原子數(shù)為8,所以F分子中含有7個(gè)碳原子，C、I)、E、F中的碳原子數(shù)均為7,E為醛類(lèi)化合物，則B

也為醛類(lèi)，B的相對(duì)分子質(zhì)量為44,所以8為。1心卜10,A也為醛類(lèi)，且含碳原子數(shù)為5個(gè)，所以A的分子式

為Cr.llu.0,A中只有兩種峰，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(Clh)￡CH0,依據(jù)信息可寫(xiě)出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

.I!1?*

?......1'.??丁

?H.(<C：1.?!I，7-

'.1f'I

rH

(1依據(jù)上面G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知G中含有的官能團(tuán)為醯鍵和酚羥基。

⑵由上已知A、B、C的結(jié)構(gòu)，依據(jù)已給信息寫(xiě)出A和B生成C的化學(xué)方程式為：

???????..........???'?-iI??????';?.....................*???：???

(H?.)x(■?CH(HO-?,?-H?，?..「??(?二??l?：tH：b：??.：(??<1??

?,?,???一,—一???????%?<a????.???wz?-??▼??

(Hi

⑶C中含有碳碳雙鍵和醛基，與1b發(fā)生加成反應(yīng)：C與H?加成生成的D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CHJ￡CH￡H￡HNH,

主鏈從離羥基近的一端起先編號(hào)，名稱(chēng)為4,4-二甲基-1-戊醇。

(4)H分子中含有官能團(tuán)-Cl,在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，生成醇類(lèi)，化學(xué)方程式為：

....

,切?：??「?、.、，1?；.；??、「「??；：?一.、、.一"：

「1.

(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為',同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的一