2.1 課時2 同分異構(gòu)體 課件 高二化學蘇教版 選擇性必修3

專題2有機物的結(jié)構(gòu)與分類同分異構(gòu)體1、認識有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能辨識常見有機化合物的碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團異構(gòu)。2、通過書寫符合特定條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，進一步從微觀層面理解有機化合物分子結(jié)構(gòu)的復(fù)雜性。3、同分異構(gòu)體的書寫基本方法。物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)簡式CH3(CH2)3CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷相同點組成性質(zhì)不同點結(jié)構(gòu)性質(zhì)分子式相同，通式相同，都屬于烷烴化學性質(zhì)相似碳骨架不同(碳原子間的連接順序不同)物理性質(zhì)不同，支鏈越多，沸點越低無支鏈有1個支鏈有2個支鏈36.07℃27.9℃9.5℃(常溫下為氣態(tài))

認識有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.同分異構(gòu)現(xiàn)象2.同分異構(gòu)體化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。相對分子質(zhì)量必相同，不一定屬于同一類物質(zhì)分子式相同環(huán)丙烷丙烯原子或原子團的連接順序不同，原子的空間排列不同結(jié)構(gòu)不同正丁烷異丁烷下列各組物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是（

）

A. 與

B.HC≡C—(CH2)3CH3與

C.CH3CH2OCH2CH3與

D.與

B異構(gòu)方式形成原因示例構(gòu)造異構(gòu)碳鏈異構(gòu)__________不同正丁烷：______________________異丁烷：

位置異構(gòu)________在碳骨架(碳鏈或碳環(huán))中______不同1-丁烯：CH2===CH—CH2—CH32-丁烯：CH3—CH===CH—CH3官能團異構(gòu)________不同乙醇：________________甲醚：__________________碳鏈骨架CH3CH2CH2CH3官能團位置官能團CH3CH2OHCH3—O—CH3異構(gòu)方式形成原因示例立體異構(gòu)順反異構(gòu)雙鍵碳原子所連的不同原子或基團在空間的排列順序不同____________存在手性碳原子，互為鏡像，彼此不能______乳酸：對映異構(gòu)重合【練】判斷下列各組物質(zhì)是否互為同分異構(gòu)體？若有，屬于何種異構(gòu)？(1)CH3CHCH3和CH3CH2CH2OH(2)CH3COOH和HCOOCH3

(3)CH3CH2CHO和CH3COCH3(4)CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3

CH3OH(5)(6)CH2=CHCH3和CH3CH=CH2位置異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)碳架異構(gòu)和同一種物質(zhì)同一種物質(zhì)下列烯烴中存在順反異構(gòu)嗎？1.(CH3)2C=CH-CH32.CH3-CH-CH=CH-CH-CH3CH3CH3解題通法C=Cacbd必要條件：a≠c和b≠d的含有碳碳雙鍵的化合物反-2,5-二甲基-3-己烯順-2,5-二甲基-3-己烯對映異構(gòu)——存在于手性分子中手性分子——如果一對分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對分子互稱為手性異構(gòu)體。有手性異構(gòu)體的分子稱為手性分子。（分子內(nèi)能找到對稱軸或?qū)ΨQ中心的分子為非手性的）丙氨酸的一對對映異構(gòu)體模型什么樣的有機物才能有對映異構(gòu)？CH3—CH—CH2—CH3OH*一般情況下，分子有無手性往往與分子中是否含有手性碳原子有關(guān)。飽和碳原子上連接四個不同的原子或基團的碳原子，常用“＊”號予以標注。**手性碳原子：CH3—CH—CH—CH3ClBr思考交流3.同分異構(gòu)體的書寫1、碳架異構(gòu)主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間。以C6H14為例說明：①先寫最長碳鏈：

。②減少一個碳原子，將其作為支鏈并移動位置：C—C—C—C—C—CC—C—C—C—CCC—C—C—C—CC③減少2個碳原子，將其作為一個或兩個支鏈并移動位置：CC—C—C—CCC—C—C—CCC④補寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個共價鍵，補寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。注意:A.找中心對稱線B.減C數(shù)目不超過C原子數(shù)的1/2C.記住用H補齊C原子的四個鍵D.甲基不掛第一位乙基不掛第二位丙基不掛第三位

…………請你書寫分子式為C7H16的有機化合物的同分異構(gòu)。碳原子數(shù)越多，同分異構(gòu)越多。（以烷烴為例）2、位置異構(gòu)：（1）等效氫法——判斷“等效氫”的三條原則（適用一元取代物）同一碳原子上氫原子是等效的。如：CH4同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的。如：新戊烷處于對稱位置上的氫原子的是等效的。如：2,2,3,3-四甲基丁烷CH3—C—C—CH3CH3CH3CH3CH3乙烷CH3-CH3苯不等效氫種類決定了一取代產(chǎn)物的個數(shù)CH3CH2CH2CH2CH3對稱軸③②①②③CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH2CH3對稱點①②②②③③③

CH3CH3—C—CH2—CH3CH3③對稱點①②①①方法點撥：等效氫法（找對稱）3種3種3種快速判斷下列有機物中一氯代物的同分異體的數(shù)目對稱面bbbbaaaa2種4種（2）基元法——由烴基種類數(shù)目判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目C4H9Cl的同分異構(gòu)體有多數(shù)種？甲基（-CH3）：

乙基（-C2H5）：丙基（-C3H7）：

丁基（-C4H9）：

戊基（-C5H11)：1種

1種2種

4種

8種適用于醇、酚、羧酸、鹵代烴、醛、胺、酰胺例、已知丙烷的二氯代物有四種異構(gòu)體，則其六氯代物的異構(gòu)體數(shù)目為（）A.兩種B.三種C.四種D.五種CA（3）換元法（代換法）【變式訓練】

已知化學式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為下圖。已知：A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體，以此推斷：A苯環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體數(shù)目有（）A.9種B.10種C.11種D.12種結(jié)論：烴CnHm

x氯代物與(m-x)氯代物種數(shù)是一樣的。烴的m元取代物+烴的n元取代物=該烴分子中的氫原子數(shù)（4）定一(或二)移一法例

分析丁烷C4H10與Cl2反應(yīng)的二元取代產(chǎn)物有？種CCCCCCCCClClCCCCClCCCCCl③②①④╳╳②①③②①③╳╳╳9拓展：分子式為C6H10O4的有機物，該有機物中有兩個—COOH的同分異構(gòu)體有幾種？9先根據(jù)給定的碳原子數(shù)，寫出具有此碳原子數(shù)的烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再根據(jù)碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中，最后用氫原子補足碳的四個價鍵。（5）插入法(適用于烯烴、炔烴、酮羰基、酯等)如書寫分子式為C5H10O的酮(插入)的同分異構(gòu)體，如圖：烴的衍生物同分異構(gòu)體的書寫書寫方法：一般按碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團異構(gòu)的順序來書寫。(以C4H10O為例)(1)碳鏈異構(gòu)：4個碳原子的碳鏈有2種連接方式：C—C—C—C(2)位置異構(gòu)：對于醇類，在碳鏈各碳原子上連接烴基，用“↓”表示連接的不同位置。Ω＝0(3)官能團異構(gòu)：通式為CnH2n＋2O的有機物在中學階段只能是醇或醚，對于醚類，位置異構(gòu)是因氧元素的位置不同而導致的。故分子式為C4H10O的有機物共有4種醇和3種醚，共7種同分異構(gòu)體。3.官能團異構(gòu)——“飽和度相同”序號類別通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元脂肪醇飽和醚4飽和一元脂肪醛酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2①烯烴、環(huán)烷烴異構(gòu)：Ω＝1如C4H8:②炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴異構(gòu)：Ω＝2如C4H6:③醇、醚異構(gòu)：Ω＝0如C4H10O：

醇：四種醚：三種典例分析④