《生物化學(xué)》本科課件第2章+脂質(zhì)

1、第2章 脂質(zhì)Lipid揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院一、引言（一）脂質(zhì)（lipid）定義脂肪酸與醇脫水反應(yīng)形成的酯及其衍生物共性：不溶于水，而易溶于非極性溶劑如乙醚、氯仿、苯等。揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院?jiǎn)渭冎悘?fù)合脂類衍生脂類(二)脂質(zhì)的分類I 按化學(xué)組成分類揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院?jiǎn)渭冎|(zhì) 由脂肪酸和醇類所形成的酯 脂酰甘油酯（最豐富的為甘油三酯) 蠟（含14-36C個(gè)碳原子的飽和或不飽和脂肪酸與含16-30C個(gè)碳原子的一元醇所形成的酯）揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院除了含有脂肪酸和醇外，還含有非脂分子的成分復(fù)合脂質(zhì) 磷脂（磷酸和含氮堿） 糖脂（糖） 硫脂（硫酸）揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院由單純

2、脂類或復(fù)合脂類衍生而來(lái)或與它們關(guān)系密切。萜類：天然色素、香精油、天然橡膠固醇類：固醇（甾醇、性激素、腎上腺皮質(zhì)激素）其他脂類：維生素A、D、E、K等。衍生脂質(zhì)揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院可皂化脂類：一類能被堿水解而產(chǎn)生皂（脂肪酸鹽）的脂類。不可皂化脂類：不能被堿水解而產(chǎn)生皂（脂肪酸鹽）的脂類。 主要有不含脂肪酸的萜類和類固醇類。II 按能否被堿水解分類揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院極性非極性 脂質(zhì)在水中和水界面上的行為不同I類極性脂質(zhì)II類極性脂質(zhì)III類極性脂質(zhì)揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院（三）脂質(zhì)的功能揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院1. 貯存脂質(zhì)三酰甘油每克發(fā)熱值37kJ，比同質(zhì)量糖、蛋白（17kJ）

3、高2.3倍，且不溶于水，在細(xì)胞內(nèi)易于聚集/儲(chǔ)存，故為普遍的細(xì)胞能量?jī)?chǔ)備物質(zhì)。體表脂保護(hù)作用/皮下脂肪緩沖作用2.結(jié)構(gòu)脂質(zhì) 脂類是細(xì)胞膜的主要成份3.活性脂質(zhì) 簡(jiǎn)單脂是構(gòu)成維生素與激素的成份； 包括VA、D、E、K、性激素、前列腺素等揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院皮下脂肪細(xì)胞（黃、白色）揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院細(xì)胞膜揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院二、脂肪酸（fatty acid）1.脂肪酸的種類：脂肪酸：由一條長(zhǎng)的烴鏈和一個(gè)末端羧基組成的羧酸。烴鏈多是線性，很少分支或含環(huán)。飽和脂肪酸不飽和脂肪酸通俗名； 系統(tǒng)名； 簡(jiǎn)寫符號(hào)亞油酸； 十八碳-9，12-二烯酸（順，順）；18：2D9c,12c揚(yáng)州大學(xué)生物

4、科學(xué)與技術(shù)學(xué)院 2、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（表22）軟脂酸（十六烷酸）硬脂酸（十八烷酸）油酸（十八烯酸）揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院飽和脂肪酸揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院不飽和脂肪酸的雙鍵：-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-非共軛雙鍵（容易形成自由基）-CH2-CH=CH-CH=CH-CH=CH2-共軛雙鍵（容易聚合）揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院2、脂肪酸的理化性質(zhì)溶解度 與烴鏈的長(zhǎng)度有關(guān)熔 點(diǎn) 與雙鍵數(shù)目、順反有關(guān)皂化反應(yīng) 動(dòng)植物油脂在氫氧化鈉或氫氧化鉀作用 下水解生成的脂肪酸鹽。乳化作用 脂肪酸鹽、膽汁酸鹽、SDS、Triton X-100腐敗和過(guò)氧化揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)

5、與技術(shù)學(xué)院3、必需脂肪酸（essential fatty acid)人體不能合成，必需由膳食提供的對(duì)人體功能必不可少的多不飽和脂肪酸。亞油酸(6PUFA）亞麻酸花生四烯酸亞麻酸（3PUFA）二十碳五烯酸（EPA）、二十二碳六烯酸（DHA）揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院4、類二十碳烷（eicosanoid）由20碳的多不飽和脂肪酸衍生而來(lái)前列腺素凝血惡烷白三烯局部激素?fù)P州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院三、三酰甘油和蠟（一）酰基甘油（acylglycerol）呈液態(tài)：油（oil）呈固態(tài)：脂（fat）常溫下油脂中性脂/真脂揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院1分子甘油和3分子脂肪酸形成的酯脂肪酸

6、飽和 ： 16C軟脂酸、 18C硬脂酸不飽和含1個(gè)雙鍵（油酸）含2個(gè)雙鍵（亞油酸）含3個(gè)雙鍵（亞麻酸）含4個(gè)雙鍵（花生四烯酸）三酰甘油(triacylglycerol, TG)揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院甘油（丙三醇）單酯酰甘油二酯酰甘油H2OH2O三酯酰甘油脂肪酸1脂肪酸2揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院通式R1=R2=R3簡(jiǎn)單三酰甘油混合三酰甘油揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院烷醚?；视屯榛┗焰I揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院長(zhǎng)鏈脂肪酸與長(zhǎng)鏈一元醇/固醇形成的酯脂肪醇中的碳原子在16以上分布在生物體表面起保護(hù)作用植物蠟防蟲蛀、防輻射、降低水分蒸發(fā)動(dòng)物蠟

7、防水、保溫、筑巢（二）蠟（wax)揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院巴西棕櫚蠟揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院通式RCOOR多為飽和脂肪酸醇飽和或不飽和/固醇蜂蠟完全不透水揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院四、脂質(zhì)過(guò)氧化（peroxidation）多不飽和脂肪酸的氧化變質(zhì)。典型的活性氧參與的自由基鏈?zhǔn)椒磻?yīng)揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院（一）自由基、活性氧和自由基鏈反應(yīng)1、自由基（free radical）分子/原子/基團(tuán)中有未配對(duì)電子的一類物質(zhì)。 很活潑，具有很強(qiáng)的掠奪性 很容易形成穩(wěn)定的分子狀態(tài)揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院A ：B A. + B.一種是異裂反應(yīng)一種是均裂反應(yīng)：兩電子均分給兩個(gè)產(chǎn)物。此過(guò)程中產(chǎn)生的分裂物稱

8、為自由基。共價(jià)鍵由雙電子形成斷裂時(shí)：均裂（homolysis）自由基的形成：揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院輻射誘導(dǎo)自由基的形成：熱誘導(dǎo)單電子氧化還原H2Ohv HOHeaq-(C6H5COO)22C6H5COO C6H5+CO2Fe2+H2O2 Fe3+OH+OH-揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院2、活性氧O2 OH H2O2 1O2 LO . LOO . LOOH臭氧 NO氧或含氧的高反應(yīng)活性分子。揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院3、自由基鏈?zhǔn)椒磻?yīng)引發(fā)：由輻射或其它自由基引發(fā) 初始自由基的形成增長(zhǎng)：新生自由基導(dǎo)致新的抽氫反應(yīng) 再形成新的自由基終止：兩自由基偶聯(lián)或歧化 或在抗氧化劑作用下 使自由基鏈?zhǔn)椒磻?yīng)停止

9、揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院（二）脂質(zhì)過(guò)氧化過(guò)程揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院（三）脂質(zhì)過(guò)氧化對(duì)機(jī)體的損傷脂質(zhì)過(guò)氧化 中間產(chǎn)物自由基終產(chǎn)物丙二醛膜流動(dòng)性通透性受影響動(dòng)脈粥樣硬化老年色素斑形成蛋白質(zhì)聚合交聯(lián)揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院（四）抗氧化劑的保護(hù)作用 抗氧化劑：SOD（超氧化物歧化酶）過(guò)氧化氫酶（谷胱甘肽過(guò)氧化物酶）維生素E/維生素C胡蘿卜素 具有還原性、能抑制靶分子自動(dòng)氧化的物質(zhì)。揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院SOD：2O2 + 2H+ H2O2 + O2-預(yù)防型抗氧化劑揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院過(guò)氧化氫酶（catalase）： 2H2O2 2H2O + O2谷胱甘肽過(guò)氧化物酶： H2O2 + 2

10、GSH 2H2O + 2GSSG揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院谷胱甘肽過(guò)氧化物酶： ROOH + 2GSH ROH + 2GSSG脂質(zhì)氫過(guò)氧化物的還原維生素E：活性氧自由基清除劑、 中斷過(guò)氧化鏈反應(yīng)維生素C還原維生素E（協(xié)同作用）胡蘿卜素淬滅單線氧揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院五、磷脂（phospholipid）磷脂甘油磷脂鞘脂類鞘磷脂鞘糖脂揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院X非極性，不易溶于水稱非極性尾極性，易溶于水稱極性頭（一）甘油磷脂(glycerophospholipid)極性醇基本結(jié)構(gòu)揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院常見的甘油磷脂乙醇胺膽堿絲氨酸甘油卵磷脂磷脂酰乙醇胺磷脂酰絲氨酸磷脂酰甘油甘油磷脂揚(yáng)州大學(xué)

11、生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院肌醇心磷脂磷脂酰甘油磷脂酰肌醇揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院卵磷脂揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院磷脂酰甘油絕大多數(shù)存在于生物膜中A. 卵磷脂（磷脂酰膽堿，lecithin）X前體（發(fā)生脂化反應(yīng)前醇形式）為膽堿 HO- CH2CH2N+(CH3)3乙酰膽堿是神經(jīng)傳導(dǎo)物質(zhì)卵磷脂具有增強(qiáng)記憶、防止老年癡呆等作用？ 卵磷脂可乳化膽固醇、油脂，？ 兩性（親油、親水），乳化劑增加神經(jīng)傳導(dǎo)物、促進(jìn)腦細(xì)胞活化揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院工業(yè)提取方式 以大豆為原料，醇、乙醚等脂溶劑萃取 成本低，純度低，保健作用 以蛋黃為原料，CO2超臨界萃取 高成本，高純度，醫(yī)用揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院揚(yáng)州大學(xué)生物科

12、學(xué)與技術(shù)學(xué)院揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院B.腦磷脂cephalin （磷脂酰乙醇胺）X基團(tuán)前體為膽胺 HO-CH2CH2-NH3+磷脂酰絲氨酸與血液凝固有關(guān)磷脂酰絲氨酸揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院（二）醚甘油磷脂（ether phosphoglyceride) 揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院縮醛磷脂揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院血小板活化因子揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院（三）鞘磷脂（sphingomyelin）鞘氨醇揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院神經(jīng)酰胺鞘磷脂揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院鞘磷脂揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院六、糖脂氨基醇R-COOH脂肪酸單糖及單糖聚合物磷酸膽堿（或磷酸膽胺）或揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)

13、院非極性尾極性頭磷酸膽堿（或磷酸膽胺）鞘糖 脂鞘磷脂單糖及單糖聚合物揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院(一)鞘糖脂（glycosphingolipid）以神經(jīng)酰胺為母體1、酸性鞘糖脂含有唾液酸或硫酸基硫酸鞘糖脂（硫苷脂）唾液酸鞘糖脂（神經(jīng)節(jié)苷脂）揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院2、中性鞘糖脂Gal1 1Cer半乳糖基神經(jīng)酰胺（腦苷脂）揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院二酰甘油sn-3上羥基與糖基以糖苷鍵相連。又被稱為糖基甘油脂(二)甘油糖脂(glyceroglycolipid）揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院?jiǎn)伟肴樘腔８视投肴樘腔８视蛽P(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院七、萜與類固醇不含脂肪酸，屬于不可皂化脂質(zhì)（一）萜（

14、terpene）Isoprene unit揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院四萜（tetraterpene）揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院+環(huán)戊烷多氫菲菲環(huán)戊烷（二)固醇類（steroid）環(huán)戊烷多氫菲的一元醇及其衍生物1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院甾核A環(huán)B環(huán)C環(huán)D環(huán)角甲基揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院雄性激素可的松（激素）維生素D膽固醇非極性尾極性頭膽固醇揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院2、膽固醇和非動(dòng)物固醇特點(diǎn)：C3核有一取向的羥基 C17上有烴鏈功能：構(gòu)成生物膜、形成類固醇膽固醇、豆固醇、麥角固醇、酵母固醇揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)

15、與技術(shù)學(xué)院cholesterol揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院脫氫膽固醇揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院3、固醇衍生物牛磺酸揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院八、血漿脂蛋白(lipoprotein）脂質(zhì)和蛋白質(zhì)以非共價(jià)鍵（次級(jí)鍵：疏水鍵、范德華引力等）結(jié)合形成的復(fù)合物。載脂蛋白（apolipoprotein，apo）脫輔基脂蛋白與脂的運(yùn)輸有關(guān)揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院（一）血漿脂蛋白的分類 乳糜微粒 （chylomicron）極低密度脂蛋白 VLDL中間密度脂蛋白 IDL 低密度脂蛋白 LDL高密度脂蛋白 HDL蛋白質(zhì)高脂低揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院功能載運(yùn)甘

16、油三酯和膽固醇脂蛋白模式圖甘油三酯和膽固醇核心低密度脂蛋白高心肌梗塞的先兆？磷脂單分子層揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院LDL的功能是轉(zhuǎn)運(yùn)膽固醇到外圍組織，并調(diào)節(jié)外圍組織中的膽固醇合成。HDL的功能是收集（死細(xì)胞及更新膜降解出的）乳糜顆粒、VLDL釋放的膽固醇、磷脂、三酰甘油及載脂蛋白，并將膽固醇酯化-清道夫揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院是非題：1.自然界中常見的不飽和脂酸多具有反式結(jié)構(gòu)。2.血漿膽固醇含量與動(dòng)脈硬化密切有關(guān)，如果能夠一方面完全禁食膽固醇，另一方面完全抑制膽固醇的生物合成，將有助于健康長(zhǎng)壽.3.磷脂酰膽堿是一種中性磷脂4.天然存在的磷脂是L-構(gòu)型。5.天然固醇中

17、醇羥基在3位，其C3處的醇羥基都是-型。6.脂肪的皂化價(jià)高表示含低相對(duì)分子質(zhì)量的脂酸少。7.膽固醇為環(huán)狀一元醇，不能皂化。8.脂肪和膽固醇都屬脂類化合物，它們的分子中都含有脂肪酸。9.磷脂和糖脂都屬于兩親化合物。10.膽固醇分子中無(wú)雙鍵，屬于飽和固醇。1.-；2.-；3.-；4.-；5.-；6.-；7.+；8.-；9+；10.-揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院1.下列有關(guān)甘油三酯的敘述，哪一個(gè)不正確？ A.甘油三酯是由一分子甘油與三分子脂肪酸所組成的酯 B.任何一個(gè)甘油三酯分子總是包含三個(gè)相同的脂?；?C.在室溫下，甘油三酯可以是固體，也可以是液體 D.甘油三酯可以制造肥皂 E.甘油三酯在氯仿中是可

18、溶的2.從某天然脂肪水解所得的脂肪酸，其最可能的結(jié)構(gòu)是1.B; 2. BABCDE揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院3.脂肪的堿水解稱為 A.酯化 B.還原 C.皂化 D.氧化 E.水解4.下列哪種敘述是正確的? A.所有的磷脂分子中都含有甘油基 B.脂肪和膽固醇分子中都含有脂酰基 C.中性脂肪水解后變成脂肪酸和甘油 D.碳鏈越長(zhǎng)，脂肪酸越易溶解于水3.C; 4.C揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院5.下列脂類化合物中哪個(gè)含有膽堿基? A.磷脂酸 B.神經(jīng)節(jié)苷脂 C.膽固醇 D.葡萄糖腦苷脂 E.神經(jīng)鞘磷脂。6.以克計(jì)算，脂肪中的脂肪酸完全氧化所產(chǎn)生的能量比糖多.糖和脂肪完全氧化時(shí)最接近的能量比為 A.1:2

19、 B.1:3 C.1:4 D.2:3 E.3:45. A E; 6.A揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院7.乳糜微粒、中間密度脂蛋白(IDL)、低密度脂蛋白(LDL)和極低密度脂蛋白(VLDL)都是血清脂蛋白，這些顆粒若按密度從低到高排列，正確的次序應(yīng)為 A.LDL，IDL，VLDL，乳糜微粒 B.乳糜微粒，VLDL，IDL，LDL C.VLDL，IDL，LDL，乳糜微粒 D.乳糜微粒，VLDL，LDL，IDL E.LDL，VLDL，IDL，乳糜微粒8.卵磷脂含有的成分為 A.酸，甘油，磷酸，乙醇胺 B.脂酸，磷酸，膽堿，甘油 C.磷酸，脂酸，絲氨酸，甘油 D.脂酸，磷酸，膽堿 E.脂酸，磷酸，甘油7.B; 8.B揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院9.神經(jīng)節(jié)苷脂（ganglioside)是一種（ ）類型的物質(zhì)（1）脂蛋白（2）糖蛋白（3）糖脂（4）磷脂9.(3)揚(yáng)州大學(xué)生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院天然脂肪酸在結(jié)構(gòu)上有哪些共同特點(diǎn)？ 來(lái)自動(dòng)物的天然脂肪酸碳骨架為線性，雙鍵數(shù)目一般