大學(xué)有機(jī)化學(xué)試題和答案

1、、命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（每題 1.1分，共10分）(H3C)2HC，C(CH3)3C=C / H(Z)-或順-22, 5-三甲基-3-己烯2.3-乙基-6-澳-2-己烯-1-醇4.(S)-環(huán)氧丙烷3.CHO一環(huán)丙基苯甲酸,3-二甲基環(huán)己基甲醛5.鄰羥基苯甲醛6.苯乙酰胺7.a 酚8.對(duì)氨基苯磺酸10.甲基叔丁基醴,完成下列各反應(yīng)式。（每空二.試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物（必要時(shí)，指出立體結(jié)構(gòu)）2分，共48分）1.CH = CHBr KCN/EtOHCH2CIBrCNC1OHCCHCH 2cH2cH2cHO3.I CH = CH2 HBrMg 一醒 CH3COCH3 H 20 H4.CO2

2、CH35.1,陰62, H202, OH0H （上面）OH6.CH 2 Cl7.Cl8.1, Hg（0Ac2,H20-THF2, NaBIH*（下面）NH2NH2, NaOH, 答（HOCH2cH2）2ONaOHH2O ClOHOH3+hDH：33ClSN1歷程答OH9.12.CH2CH2O CH3CH3JC、oBr10.BrZn EtOHH+ . OIIC CH 2cl 12.三.選擇題。（每題2分，共14分）1、與NaO冰溶液的反應(yīng)活性最強(qiáng)的是（A ）2 .對(duì)CHBr進(jìn)行親核取代時(shí)，以下離子親核性最強(qiáng)的是：（B ）3 .下列化合物中酸性最強(qiáng)的是（ D ）（A） CHCCH （B） H2O

3、（C） CH3CHOH （D） pQNCHOH（E） C6H50H（F） p-CH3cHOH4.下列化合物具有旋光活性得是：（A ）C, （2R, 3S, 4S）-2,4-二氯-3-戊醇5 .下列化合物不發(fā)生碘仿反應(yīng)的是（C ）GHCOC3HB、C2H5OHG CHCHCOC2CHD 、CHCOC2CH6 .與HNO用沒有降生成的是（C ）A HNCONHB、CHCH （NH） COOHG GHNHCHD、GHNH7 .能與托倫試劑反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡的是（D ）CCbCOOHB、CHCOOHG CH2CICOOHD、HCOOH四、鑒別下列化合物（共6分）苯胺、甲胺、甲醇和葦澳五、從指定的原料合成下列

4、化合物。（任選2題，每題7分，共14分）1.由澳代環(huán)己烷及不超過四個(gè)碳原子的化合物和必要試劑合成：MgBr O2, H2OCH2OHCrO3-2Py.2、由指定原料及不超過四個(gè)碳原子的化合物和必要的試劑合成:+1,Na CCH2,H3O+3、由指定原料及不超過四個(gè)碳原子的化合物和必要的試劑合成:HOBr2/NaQH H 2c C(CH 3)2Q AlC|3PPATMHC 三CH 1，Na，NH3(l) 1,Na, NH3(l)2,CH3CH2BrC-CHq2, 一3, H2Q4 .由苯、丙酮和不超過4個(gè)碳原子的化合物及必要的試劑合成:CH3CQCH 3 Ba(QH) 2 (CH 3)2C CH

5、CQCH 3 C6H5MgBr_ I2CuBrHQ QQHH+CH3cCH - CQQH H2QCH2QHH-H2?！盦 Q5 .由指定的原料及必要的有機(jī)試劑合成:CH3CH3QHCH3CHCHQQH-+ HCHQCH3CCHQ HCN CH3cCH CNCH3h2qCH2QHCH2QHCH3QH1.CH2QH (S) -2, 3-二羥基丙醛2. ClH (Z) -1 , 2-二氯-1-澳乙六、推斷結(jié)構(gòu)。（8分）2. （N, N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物，可以通過以下路線合成，寫出英 文字母所代表的中間體或試劑：、1,、八-試卷一、命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（每題 1分，共

6、10分）chqBrClHQHCHQHQ3, 3-二甲基環(huán)己基甲醛 5._NH2一對(duì)羥基苯胺6.OQQ烯3. 5 一甲基一 4一己烯一 2 醇鄰苯二甲酸酊 7.丙二酸二乙酯 CH 2（CQQC2CH）2COOH8. Br問澳苯甲酸9.CONH 2苯甲酰胺10.OIIH-C-N,CH3CH3N N-二甲基甲酰胺二.試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物（必要時(shí)，指出立體結(jié)構(gòu)） 2分，共30分）1.,完成下列各反應(yīng)式。（每空2.CH=CHBrKCN/EtOH CHzClCH3COCHTsOHCH3CH2COCH2CO2c2H5 1，LiA1H+4 2,H3O答 CH3cH2cHOHCH2cH20H3.CHCH3

7、HCC CCH3 （上面）H3c（下面）O CH3OH3cH3cOEtONa/EtOH .H3C CHCH 3 OHCH 2OHHCNCHCH 3CCHOCH 33 cCH COOHCH 2OH六、推斷結(jié)構(gòu)。（每題5分，共10分)1.2- （N, N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物，可以通過以下路線合成，寫 出英文字母所代表的中間體或試劑：A. CH2, CH 3COOHH 5)22、有一旋光性化合物 A（aHo）,能與硝酸銀的氨溶液作用生成白色沉淀B（aHAg）。將AC=CHCH2CH3(I ) ( R )-2-甲基-1-戊煥C=CHH3cHA 為(I )或(II)CH2CH3(

8、II ) ( S )-2-甲基-1-戊煥催化加氫生成C（C6Hi4）, C沒有旋光性。試寫出B, C的構(gòu)造式和A的對(duì)映異構(gòu)體的費(fèi)歇爾投影式，并用RS命名法命名。七、鑒別題（6分）丙醛、丙酮、丙醇、異丙醇試卷三一、命名法命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（每小題1分，共10分）1.(ch3)2chch2nh22 -甲基-1 -丙胺(CH 3)2CHCH 2cH =C(CH 3)23、4、苯乙烯澳丁酸6.鄰苯二甲酸二甲酯7.9. 2,4、二甲基-2-戊烯二、膽葉COOC詠每小題2分）1 .下加強(qiáng)標(biāo)COO儂定的是（A2 .下列不是間位定位基的是（ C2, 5二甲基2一己烯5、2 , 4二甲基3戊酮CH3CH

9、CH2COOH苯乙酮 8. 問甲基苯 Br 酚10.環(huán)氧乙烷）3.下列鹵代姓與硝酸銀的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（A4.AB )CH2C15.發(fā)生S2反應(yīng)的相對(duì)速度最快的是（BC、命c(diǎn)O clOH6 .下列哪種物質(zhì)不能用來去除乙醴中的過氧化物（ D ）KI B 硫酸亞鐵C亞硫酸鈉 D雙氧水7 .以 CtePH 下幾種化合物哪種的酸性最強(qiáng)（ C ）CH CH2A乙 r醇B水C碳酸D苯酚8 .Sn1反應(yīng)的特征是：（I ）生成正碳離子中間體；（H）立體化學(xué)發(fā)生構(gòu)型翻D轉(zhuǎn)；（田）反應(yīng)速率受反應(yīng)物濃度和親核試劑濃度的影響；（IV）反應(yīng)產(chǎn)物為外消旋混合物（C ）A.I、II B.III 、IV C.I

10、 、IV D.II 、IV9 .下列不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是（B ）10.下鄴B個(gè)化合CHSCHCH吸砂（3甲野3）CH3 C no cd CHOH2NO2、判斷題（每題1事36分）3 2 2A CH3OCH3-c ch3 CH3ONO2由于烯姓具有不飽和鍵,其中 冗鍵容易斷裂，表現(xiàn)出活潑的化學(xué)性質(zhì)，因此其要比相應(yīng)烷始性質(zhì)活潑。（只要含有a氫的醛或者酮均能夠發(fā)生碘仿反應(yīng)。（X ）脂環(huán)姓中三元環(huán)張力很大，比較容易斷裂，容易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，通常比其他大環(huán)活潑些 （）醛酮化學(xué)性質(zhì)比較活潑，都能被氧化劑氧化成相應(yīng)的竣酸。（X ）環(huán)己烷通常穩(wěn)定的構(gòu)象是船式構(gòu)象。（）凡是能與它的鏡象重合的分子，就不是手性分子，

11、就沒有旋光性。（ 一）四、鑒別題（10分，每題5分）1. 1, 3-環(huán)己二烯，苯，1-己快2. 1-己快，2-己快，2-甲基戊烷五、寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物（20分，每小題2分）CH3CH2CH =CHCI2/H2O2CH3CH2CHCH2CI1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.OCH3CH2cH20cH3+ HI(xOl )CH2CH2ICH3I六、完成下列由反應(yīng)物到產(chǎn)物的轉(zhuǎn)變（24分，每小題4分）1.2.3.4.CH3CH2CHCH3ch2二 CH2x CH3cH2cH2cH20Hch33CH。HOCH 2cH 20c5.6.(CH3)七、推斷題103?)CCH、b 2 I(ChCco

12、oh ohCHO=CHCH 3NO砰2OCH32cHCH 3HNO 2Br加NO 2CH 3BrGHmO 的 B, B分子式為GKO的A,能與苯肌作用但不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A經(jīng)催化得分子式為與濃硫酸共熱得C （CH。C經(jīng)臭氧化并水解得D與E。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但是不起碘仿 反應(yīng)，而E則可發(fā)生碘仿反應(yīng)而無銀鏡反應(yīng)。寫出 ZE的結(jié)構(gòu)式。A.D.B.C.CH3CH2CHOE.命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)（每題1分,3-甲基-5-乙基苯磺酸4-試卷四共5分）甲氧基-3-澳苯甲醛(3S) 1,2, 3-三甲基環(huán)己烯(4R)-4-氯-2-己炮(5R) -2甲基-5-氯-3-己快根據(jù)題意回答下列各題（每題1.5分，共15分）1

13、.2.3.卜列正碳原子穩(wěn)定性由大到小排列的順序是： 卜列化合物中，哪個(gè)在1H-NMRP只有單峰?卜列化合物沒有對(duì)映體的是：(b ac d)(C )( AB )A.H3c,HH3c _ _ CcH B. H3C- C田 C= C(CH)2C.C3H7C6H5CIC二 CHC6H5 D. C6H5N CHsC2H5 4.下(C )反應(yīng) D. Wittig 反A列反應(yīng)通常稱為：A. Cannizarro 反應(yīng) B. Clemensen 反應(yīng) C. Birch應(yīng)5 .下列化合物中酸性最強(qiáng)的化合物是：（6 .比較下面三種化合物發(fā)生堿性水解反應(yīng)的相對(duì)活性最強(qiáng)的:7.卜列化合物中以Sn1反應(yīng)活性最高的是:8

14、.卜列城基化合物中最易與 HCW 口成的是:9.卜列化合物中最穩(wěn)定的構(gòu)象式為:A,ClC(CH3)3ClB,C, C(CH 3)3ClC(CH 3)3D.Cl C(CH 3)3Cl10.下歹I化合物中能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是：( D )三.完成下列反應(yīng)方程式，如有立體化學(xué)問題請(qǐng)注明立體結(jié)構(gòu)(1-9題每空1.5分，10-11題每題2分，總共共28分) 1.4. 鑒別或分離下列各組化合物 (10分)1 .用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別(3分)：2 .用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別(4分)：3 .分離下列混合物(3分)：5. 寫出下列反應(yīng)歷程(第1,2題各3分，第3題4分，共10分)1. CH3CHO + 3 HCHO 口NaO

15、H C(CH20H)4 季戊四醇H 2OHCH-O2.解答:3.六.推測(cè)結(jié)構(gòu)(任選3題，每題4分，共12分)1 .某液體化合物A相對(duì)分子量為60,其紅外光譜IR在3300cm1處有強(qiáng)吸收峰；1H NMR譜信號(hào)分別為：(?ppm): 1.1 (d , 6H), 3.8 (七重峰，1H ), 4.0 ( s , 1H );試推出A的結(jié)構(gòu)。2 .化合物 B (C10H4O)的1HNMfe: 6 1.1 (t, 3H), 2.4(s, 3H) , 3.4 (q, 2H), , 4.6 (s,2H), 7.0 ( d, 2H ), 7.1 (d, 2H) ppm ;用高鈕酸鉀氧化B生成對(duì)苯二甲酸，試推斷化合物B的結(jié)構(gòu)。3 .化合物C (C7Hl4O), IR 譜在1715 cm1處有一強(qiáng)的吸收，C能發(fā)生碘仿反應(yīng)，但不與吐倫試劑發(fā)生反應(yīng)。化合物 C的 1H NMRf: ? 1.2 (6H, d ), 2.1 (3H, s), 2.6 (2H, t), 3.2(1H, 7重峰),3.7 (2H, t)。試推出C的結(jié)構(gòu)。4 .某光學(xué)活性化合物D (GHoQ,經(jīng)碘的氫氧化鈉溶液處理生成一