2020年南京工業(yè)大學有機化學期末試卷

1、:命名下列化合物或?qū)懗銎浣Y(jié)構(gòu):（10）7,H3cH3cCH3AzV3COOH二：完成下列反應(yīng)（30）Br24,6,1,CH3CH2C二CHCH2NaCl溶液2,3+Cl2Wj溫3,3CH3CH3SO3HCOOH10.濃H2SO44,(CH3)3CCHO+HCHONaOH(濃)5,6AlCl3+h2c=chch3NaOH溶液KMnO4酸性7,8,9,1011.1213(CH3)2CH'HCH3ClCH3cH2cH2cHOOHNaOHCH3BrCl1NaORCH2CHCH(CH3)2NaORROH(CH3)2CHCHO+CH3Br2+2Br2稀NaOH(1)LiAlH4水2C2H50H干H

2、ClKMnO4KOHCH3CH2OHOHCH3CHBrCH3:排序（10）1 .將下列化合物對親電取代反應(yīng)的容易程度排列成序OHBr2 .比較下列醇與盧卡氏試劑反應(yīng)的相對速率的大小CH20HH3cCH3H3cCH33,將下列化合物中談基與同一親核試劑加成反應(yīng)的活性大小排列成序OH3CCHOH3cH3cCH34 .比較下列竣酸的酸性O(shè)OHOOHOCH3NO2OOHOOHCH3cH2cH2cH2Br(CH3)3CBr四、區(qū)別下列各組化合物:(6)H3cCH3H3cCHH3c苯甲醛苯甲酮3己酮5 .比較下列鹵代煌按Sn2反應(yīng)的速度大小CH3I3CH3cH2cHBrCH20H用化學方法分離下列各組化合

3、物（6）OH乙烷2乙醴六用指定的原料合成下列各化合物（小分子試劑任選）（20）1.以丙烯為主要原料合成1-氯-2,3-二澳丙烷2.甲苯為原料合成：4硝2澳苯甲酸3.六個碳原子以下的有機物合成:CH2(CO2c2H5)2七、簡要回答問題(18分)1用R/S標度法標出下列化合物的構(gòu)型:C6H13/CH3OHC6H13HBrBrHC2H5ONa一HHC6H13一C2H5CH3CH3(A)(B)K2Cr2O7/H2SO4(稀)試寫出這三種有機物質(zhì)(C)H3C、C(CH3)3(CH3>(A)(B)(1) 哪個化合物是手性分子？(2) 寫出手性分子的穩(wěn)定構(gòu)象式。3.有三種液體物質(zhì)，分子式為C4H10

4、O,其中兩種在室溫下不與盧卡氏試劑起反應(yīng)，但經(jīng)氧化，最后得到兩種竣酸。另一種則很快與盧卡氏試劑起反應(yīng)生成2-氯-2-甲基丙烷。的結(jié)構(gòu)式及變化過程。參考答案:命名1.(E)5甲基一2一庚烯3.甲基環(huán)戊基(甲)酮5.8,8二甲基一1澳雙環(huán)3.2.1辛烷7.2甲基一5一硝基苯酚9.3吠喃甲酸2.N-(2甲基苯基)乙酰胺4.6甲基一2蔡磺酸6.3苯基丁酸8.(2S)3甲基一3澳一2丁醇10.9甲基螺3,55壬烯:完成反應(yīng)4.(CH3)3CCH20H+HCOOH6.H3cCH20HCH3H3cH3cBr>OCH2CH3OCH2CH3三：排序3.>CHOH3c5.CH2Br(CH3)3CBr四

5、：區(qū)別化合物CC14溶液鑒別出烯燃1 .先用tollens試劑鑒別出快燒，然后再用澳的2 .先用tollens試劑鑒別出苯甲醛，然后用碘仿反應(yīng)鑒別出苯甲酮五：分離1 .加入NaOH溶液，油層為苯甲醇，然后萃取。向水相通入CO2,苯酚析出。2 .把混合物通入濃硫酸，乙醛可以溶解與濃酸中，而乙醛不溶解六：合成1.H3CCH2+CL2CH2+2500oCCl2.（2）ClCH3CH2CCI4ClBrBr（1）HNO3H2so4CH3NO2-NO2(2)CH3NO2Br2FeBr3BrNO2CH3(3)CH3NO2BrBrCOOHNO2KMnO4+H3.(i)BrMgMgBr（3）H2OH3cCH34.(i)CH2(COOCH2CH3)2RONaCH(COOCH2cH3)2CH(COOCH2cH3)2CH2BrCH(COOCH2CH3)2(3)CH2BrRONaCOOCH2CH3ICOOCH2CH3H2OHI-COOH(2) CH(COOCH2cH3)