合成高分子化合物的基本方法選修第五章第一節(jié)

1、第五章 進入合成高分子化合物的時代第一節(jié)第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法沁陽一中沁陽一中 岳愛國岳愛國學習目標學習目標： 1.1.能舉例說明合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)簡單能舉例說明合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 2.2.能說明加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點能說明加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點 重點重點： 通過具體實例說明通過具體實例說明加成聚合反應(yīng)加成聚合反應(yīng)和和縮合聚合反應(yīng)縮合聚合反應(yīng)的特的特點，能用常見的單體寫出簡單的聚合反應(yīng)方程式和聚合物點，能用常見的單體寫出簡單的聚合反應(yīng)方程式和聚合物的

2、結(jié)構(gòu)式，或從簡單的聚合物結(jié)構(gòu)式的結(jié)構(gòu)式，或從簡單的聚合物結(jié)構(gòu)式分析出單體分析出單體。 難點難點： 1、加聚與縮聚反應(yīng)的加聚與縮聚反應(yīng)的一般特點一般特點 2 2、單體、鏈節(jié)（即重復結(jié)構(gòu)單元）、聚合度等概念、單體、鏈節(jié)（即重復結(jié)構(gòu)單元）、聚合度等概念 3 3、加聚物與縮聚物單體識別加聚物與縮聚物單體識別 4 4、加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)方程式的書寫加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)方程式的書寫【想一想】：【想一想】：什么是什么是高分子化合物高分子化合物？我們在日常生活中？我們在日常生活中遇到過的有機高分子化合物有哪些？遇到過的有機高分子化合物有哪些？ 天然高分子：天然高分子：淀粉淀粉、纖維素纖維素和和蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)、天然

3、橡膠天然橡膠等。等。 合成高分子：合成高分子： 塑料塑料、合成纖維合成纖維、合成橡膠合成橡膠等等 高分子作為結(jié)構(gòu)材料具有質(zhì)輕、不腐、不蝕、色高分子作為結(jié)構(gòu)材料具有質(zhì)輕、不腐、不蝕、色彩絢麗等優(yōu)點，廣泛應(yīng)用于工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)、醫(yī)療器械、彩絢麗等優(yōu)點，廣泛應(yīng)用于工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)、醫(yī)療器械、家用器具、文化體育、娛樂用品，兒童玩具等，大大家用器具、文化體育、娛樂用品，兒童玩具等，大大豐富和美化了人們的生活。豐富和美化了人們的生活。一座年產(chǎn)一座年產(chǎn)8 8萬噸的合萬噸的合成橡膠廠成橡膠廠相當于相當于145145萬畝橡膠萬畝橡膠園的年產(chǎn)園的年產(chǎn)量量。 一座年產(chǎn)萬一座年產(chǎn)萬噸的合成纖噸的合成纖維廠相當于維廠相當于3030

4、萬畝棉田萬畝棉田或或250250萬頭綿萬頭綿羊的棉毛產(chǎn)羊的棉毛產(chǎn)量。量。 合成纖維合成纖維 合成橡膠合成橡膠思考思考1 1： 有機高分子化合物與低分子有機化學物有機高分子化合物與低分子有機化學物有什么不同有什么不同? ?1.1.相對分子質(zhì)量的大小相對分子質(zhì)量的大小不同不同: :（1 1）高分子的分子量很）高分子的分子量很_，一般高達，一般高達_。低分子相對分子質(zhì)量較。低分子相對分子質(zhì)量較_，一般在，一般在_以下。以下。（2 2）低分子有機相對分子分子量都有一）低分子有機相對分子分子量都有一個個_的數(shù)值，而高分子化合物的相對分子質(zhì)的數(shù)值，而高分子化合物的相對分子質(zhì)量只是一個量只是一個_值。值。想

5、一想：想一想：油脂（例硬脂酸甘油酯）是高分油脂（例硬脂酸甘油酯）是高分子化合物嗎？為什么？子化合物嗎？為什么？大大104-106小小1000明確明確平均平均不是高分子化合物不是高分子化合物思考思考2： 有機高分子化合物與低分子有機化學物有有機高分子化合物與低分子有機化學物有什么不同什么不同?2. 基本結(jié)構(gòu)基本結(jié)構(gòu)不同不同：高分子化合物是以低分子有機物作原料，高分子化合物是以低分子有機物作原料，經(jīng)經(jīng)_反應(yīng)得到的若干具有反應(yīng)得到的若干具有_(填不重復或填不重復或重復重復)結(jié)構(gòu)單元的組成。結(jié)構(gòu)單元的組成。 而低分子物質(zhì)只具有而低分子物質(zhì)只具有_（填不單一或單一填不單一或單一）分子結(jié)構(gòu)，分子結(jié)構(gòu)，小分

6、子小分子_重復結(jié)構(gòu)單元。重復結(jié)構(gòu)單元。聚合聚合重復重復單一單一沒有沒有第一節(jié)第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法一、加成聚合反應(yīng) 寫出制取聚乙烯的化學方程式，指出聚乙烯中的鏈節(jié)、聚合度以及它的單體。 1、幾個基本概念： 單體： CH2=CH2 鏈節(jié)：CH2CH2 聚合度： n . 2、加聚反應(yīng)： 3、聚合物的平均相對分子質(zhì)量=鏈節(jié)的相對質(zhì)量n（聚合度） 由許多小分子通過加成反應(yīng)變成一個有機高分子化由許多小分子通過加成反應(yīng)變成一個有機高分子化合物，既屬于加成反應(yīng)又屬于聚合反應(yīng)，合物，既屬于加成反應(yīng)又屬于聚合反應(yīng)， 單體名稱單體名稱單體結(jié)構(gòu)簡式單體結(jié)構(gòu)簡式聚合物聚合物乙烯乙烯

7、CH2=CH2丙烯丙烯CH2=CHCH3氯乙烯氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔乙炔HCCHCCH-CH2-CH2-n-CH2-CH-n Cl-CH2-CH-n CN-CH2-CH-n COOH-CH2-CH-n OCOCH3-CH2CH=CHCH2-n-CH=CH-n -CH2-CH-n CH3 1：根據(jù)單體判斷聚合產(chǎn)物。 第一組： CH2=CHCH3、 CH2=CHCN、 CH2=CHCOOH CHCCH3 小結(jié)：此類化合物加聚將單體的不飽和鍵的碳鏈單獨列一行

8、，其他視為支鏈部分。 第二組：（1，3-丁二烯型） CH2=CHCH=CH2、 CH2=C(CH3)CH=CH2 小結(jié)：1，3-丁二烯型的單體聚合時，主鏈上的單雙鍵相互替換即可。 第三組：（共聚反應(yīng)） CH2=CH2和CH2=CHCN， CH2=CHCH=CH2 和CH2=CHCN 小結(jié)：方法類似第一、二組，僅需將不飽和碳鏈進行連接即可，其他仍視為支鏈。 【筆記】：4.加聚反應(yīng)具有的特點 （1）單體必須是含有雙鍵、參鍵等不飽和鍵的化合物；例如：烯、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的化合物。 （2）發(fā)生加聚反應(yīng)的過程中，沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生，聚合物鏈節(jié)的化學組成跟單體的化學組成相同。聚合物相對分子質(zhì)量為單體相

9、對分子質(zhì)量的整數(shù)倍。 通過聚合物的鏈節(jié)可以看出聚合物的單體，你知道下列聚合物的單體嗎？比較：下列兩個聚合物的單體相同嗎？為什么？【筆記】由加聚聚合物推單體的方法 單體：單體：CHCH2 2=CH=CH2 2 邊鍵沿箭頭指向匯合，邊鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相遇成新鍵，箭頭相遇成新鍵，鍵尾相遇按虛線部分斷鍵成單鍵。鍵尾相遇按虛線部分斷鍵成單鍵。單體：單體： 凡鏈節(jié)主鏈只在凡鏈節(jié)主鏈只在C C原子并存在有原子并存在有C=CC=C雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是“見雙鍵、四個見雙鍵、四個C C；無雙鍵、兩個；無雙鍵、兩個C”C”劃線斷開，然后將半鍵閉合，劃線斷開，然后將半鍵閉合，即雙

10、鍵互換。即雙鍵互換。討論：你能通過以上幾個例子小結(jié)出判斷加聚反應(yīng)聚合產(chǎn)物物單體的方法嗎？ 某高分子化合物可以表示為（ ）則合成該高分子化合物的單體是 工程塑料ABS樹脂合成時用了三種單體，ABS樹脂的結(jié)構(gòu)簡式是： 這三種單體的結(jié)構(gòu)簡式分別是： 、 、 。第二課時 介紹縮聚反應(yīng)請同學們寫出下列反應(yīng)的化學方程式，并說明斷成鍵請同學們寫出下列反應(yīng)的化學方程式，并說明斷成鍵的特點的特點 1 1、乙酸與乙醇酯化反應(yīng)、乙酸與乙醇酯化反應(yīng) 2 2、兩個甘氨酸分子形成二肽、兩個甘氨酸分子形成二肽【思考】：【思考】：若端點官能團繼續(xù)反應(yīng)連接形成長鏈，若端點官能團繼續(xù)反應(yīng)連接形成長鏈，是否也能形成高分子化合物呢？

11、是否也能形成高分子化合物呢？ O O O O O O O OHO-C-C-OHHO-C-C-OHH-OCHH-OCH2 2CHCH2 2O-H HO-C-C-OHO-H HO-C-C-OHH-H-OCHOCH2 2CHCH2 2OHOH O O O O O OO O O O O OHO-C-C-OCHHO-C-C-OCH2 2CHCH2 2O-C-C-OCHO-C-C-OCH2 2CHCH2 2O-C-C-OCHO-C-C-OCH2 2CHCH2 2OHOHnHOCH2CH2OH催化劑催化劑 O O nHO-C-C-OH (2n-1)H2O O O nHO-C-C-OCH2CH2O-Hn聚乙二

12、酸乙二醇酯聚乙二酸乙二醇酯 乙酸和乙醇分別是一元酸和一元醇，如果用二元酸和二元醇發(fā)生酯化反應(yīng)，就會得到連接成鏈的聚合物（簡稱聚酯）： 該反應(yīng)與加聚反應(yīng)不同，在生成聚合物的同時，還伴有小分子副產(chǎn)物（如：H2O等）的生成。這類反應(yīng)我們稱之為“縮聚反應(yīng)”?？s聚反應(yīng)的特點：縮聚反應(yīng)的特點： （1 1）縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團（如）縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團（如OHOH、COOHCOOH、NHNH2 2、XX及活潑氫原子等）或多官能團的小分子；及活潑氫原子等）或多官能團的小分子； （2 2）縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時，還有小分子副產(chǎn)物）縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時，還有小分子副產(chǎn)物（如（如H H

13、2 2O O、NHNH3 3、HClHCl等）生成；等）生成； （3 3）所得聚合物鏈節(jié)的化學組成與單體的化學組成不同；）所得聚合物鏈節(jié)的化學組成與單體的化學組成不同； （4 4）縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基）縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團（這與加聚物不同，而加聚物的端基不確定，原子或原子團（這與加聚物不同，而加聚物的端基不確定，通常用橫線通常用橫線“”表示。）表示。）你能看出下列你能看出下列聚合物是由什聚合物是由什么單體縮聚而么單體縮聚而成呢？成呢？ 縮聚物單體的推斷方法常用縮聚物單體的推斷方法常用“切割法切割法”，如下圖示：，如下圖示： 二、由縮聚

14、反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷二、由縮聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷從酯基中間斷開，在羰基上加羥基，在氧原子上從酯基中間斷開，在羰基上加羥基，在氧原子上加氫原子得到羧酸和醇。加氫原子得到羧酸和醇。如已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為如已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為凡鏈節(jié)為凡鏈節(jié)為H OH結(jié)構(gòu)的，結(jié)構(gòu)的，其單體必為一種，在鏈節(jié)的其單體必為一種，在鏈節(jié)的-NH-NH上加氫上加氫原子、羰基上加羥基，原子、羰基上加羥基， 所得氨基酸為所得氨基酸為單體。單體。如如H OH的單體是的單體是和和HOOC(CH2)mCOOH。如如H OH的單體是的單體是 凡鏈節(jié)為凡鏈節(jié)為H OH結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)的單的單體體必是兩種必是兩種 ，可從，可從 上斷開，在上斷開，在-NH上上加氫原子，在羰基上加羥基，得到二胺和二加氫原子，在羰基上加羥基，得到二胺和二酸即為單體。酸即為單體。 1、寫出下列單體聚合成聚合物的化學方程式、寫出下列單體聚合成聚合物的化學方程式 1）CH2=CHCl 2） 3）練習2、有機玻璃（聚丙烯酸甲酯）的結(jié)構(gòu)簡式可用、有機玻璃（聚丙烯酸甲酯）的結(jié)構(gòu)簡式可用表示。設(shè)聚合度表示。設(shè)聚合度n為為3000。回答下列問題：?；卮鹣铝袉栴}： （1）指出有機玻璃的單體和鏈節(jié)；）指出有機玻璃的單體和鏈節(jié)； （2）求