最新高考化學(xué)有機(jī)推斷題知識(shí)點(diǎn)總結(jié)及高考真題練習(xí)

1、高考化學(xué)大題專題（三）有機(jī)推斷一、重要的物理性質(zhì)1.有機(jī)物的溶解性（1）難溶于水的有：各類煌、鹵代煌、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、竣酸等。（2）易溶于水的有：低級(jí)的一般指N（C）V4醇、（醴）、醛、（酮）、竣酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。（3）具有特殊溶解性的：乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無(wú)機(jī)物，又能溶解許多有機(jī)物，所以常用乙醇來(lái)溶解植物色素或其中 的藥用成分，也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機(jī)物和無(wú)機(jī)物均能溶解，增大接觸面積，提高反應(yīng)速率。例如，在油脂的皂化 反應(yīng)中，加入乙醇既能溶解 NaOH又能溶

2、解油脂，讓它們?cè)诰啵ㄍ蝗軇┑娜芤海┲谐浞纸佑|，加快反應(yīng)速率，提高反應(yīng)限度。苯酚：室溫下，在水中的溶解度是 9.3g （屬可溶），易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，當(dāng)溫度高于 65c時(shí)，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯 酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因?yàn)樯闪艘兹苄缘拟c鹽。 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時(shí)飽和碳酸鈉溶液還能通過(guò)反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸 乙酯的香味。有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括鏤鹽）溶液中溶解度減小，會(huì)析出（即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作）。 但在稀輕金屬鹽（包括鏤鹽）

3、溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。 線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑。*氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液。2.有機(jī)物的密度（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類燒、一氯代煌、氟代煌、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代煌、澳代煌（澳苯等）、碘代煌、硝基苯3 .有機(jī)物的狀態(tài)常溫常壓（1個(gè)大氣壓、20c左右）（1）氣態(tài)：煌類：一般N（C）V4的各類煌注意：新戊烷C（CH3）4亦為氣態(tài)衍生物類：一氯甲烷（CHCl ,沸點(diǎn)為-24.2 C） 氟里昂（CCbFz,沸點(diǎn)為-29.8 C）氯乙烯

4、（CH=CHC|沸點(diǎn)為-13.9 C）甲醛（HCHO沸點(diǎn)為-21 C）氯乙烷（CHCHCl,沸點(diǎn)為12.3 C） 一濱甲烷（CHBr,沸點(diǎn)為3.6 C）四氟乙烯（CF=CF,沸點(diǎn)為-76.3 C甲醛（CHOCM沸點(diǎn)為-23 C） *甲乙酸（CHOCH,沸點(diǎn)為10.8 C）*環(huán)氧乙烷（上 沸點(diǎn)為13.5 C）（2）液態(tài)：一般N（C施516的煌及絕大多數(shù)低級(jí)衍生物。如，己烷 CH3（CH2）4CHs0 環(huán)己烷 1甲醇CH3OH甲酸HCOOH漠乙烷GHsBr 乙醛CHfeCHO漠苯GHsBr硝基苯GH5NO2特殊：不飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（3）固態(tài)：一般N（C庇1

5、7或17以上的鏈煌及高級(jí)衍生物。如， 石蠟 Ge以上的煌飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如動(dòng)物油脂在常溫下為固態(tài)特殊：苯酚（GHOH、苯甲酸（GHCOOH氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4 .有機(jī)物的顏色 絕大多數(shù)有機(jī)物為無(wú)色氣體或無(wú)色液體或無(wú)色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見(jiàn)的如下所示： 三硝基甲苯（ 戈一俗稱梯恩梯TNT為淡黃色晶體； 部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色； 2, 4, 6一三漠苯酚 內(nèi)掂為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機(jī)溶劑）； 苯酚溶液與Fe3+（aq）作用心成紫色MFegGH）。溶液； 多羥基有機(jī)物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液；淀粉溶液（膠）遇

6、碘（I2）變藍(lán)色溶液； 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長(zhǎng)時(shí)間后，沉淀變黃色。5.有機(jī)物的氣味 許多有機(jī)物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機(jī)物的氣味：甲烷無(wú)味 乙烯稍有甜味（植物生長(zhǎng)的調(diào)節(jié)劑）液態(tài)烯燒汽油的氣味 乙煥無(wú)味 苯及其同系物芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。一鹵代烷不愉快的氣味，有毒，應(yīng)盡量避免吸入。二氟二氯甲烷（氟里昂）無(wú)味氣體，不燃燒。C4以下的一元醇有酒味的流動(dòng)液體C5C11的一元醇不愉快氣味的油狀液體 C 12以上的一元醇無(wú)嗅無(wú)味的蠟狀固體乙醇特殊香味 乙二醇甜味（無(wú)色黏稠液體）丙三醇（甘油）甜味（無(wú)色黏稠液體）苯酚特殊氣味乙醛刺激性氣味

7、乙酸強(qiáng)烈刺激性氣味（酸味）低級(jí)酯芳香氣味丙酮令人愉快的氣味二、重要的反應(yīng)1 .能使淡水（B2/H2。）褪色的物質(zhì) 通過(guò)加成反應(yīng)使之褪色：含有、 o C的不飽和化合物 通過(guò)取代反應(yīng)使之褪色：酚類 注意：苯酚溶液遇濃漠水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。通過(guò)氧化反應(yīng)使之褪色：含有一CHO(醛基)的有機(jī)物(有水參加反應(yīng)) 注意：純凈的只含有一CHO (醛基)的有機(jī)物不能使漠的 四氯化碳溶液褪色通過(guò)萃取使之褪色：液態(tài)烷燒、環(huán)烷燒、苯及其同系物、飽和鹵代煌、飽和酯2 .能使酸性高鎰酸鉀溶液KMnC4/H+褪色的物質(zhì) 含有;、 OC一、一 OH(較慢)、一CHO勺物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同

8、系物( 與苯不反應(yīng))3 .與Na反應(yīng)的有機(jī)物：含有一OH COO的有機(jī)物與NaOI應(yīng)應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有 酚羥基、一COO的有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí)，能與鹵代燒、酯反應(yīng)(取代反應(yīng)) 與NaCO反應(yīng)的有機(jī)物：含有 酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和 NaHCO含有一COO的有機(jī)物反應(yīng)生成竣酸鈉，并放出 CO氣體；含有一SOH的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出 CO氣體。與NaHCm應(yīng)的有機(jī)物：含有一COOHSOH的有機(jī)物反應(yīng)生成竣酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO氣體。4 .銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物(1)發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有一 CHO勺物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)(2)銀氨溶液

9、Ag(NH3)QH(多倫試劑)的配制：向一定量 2%勺AgNO§液中逐滴加入2%勺稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱 若在酸性條彳下，則有 Ag(NH)； + OH- + 3H + = Ag + + 2NH： + H 2O而被破壞。 (4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出(5)有關(guān)反應(yīng)方程式： AgNO+ NH 3 H 2O = AgOH + NH,NOAgOH + 2NH HQ = Ag(NH) 20H + 2H2O銀鏡反應(yīng)的一般通式： RCHO + 2Ag(NH)2OH 心 口 2 Ag J + RCOONH 3N

10、H3 + H 2O【記憶訣竅】：1 水(鹽)、2 一銀、3 氨甲醛(相當(dāng)于兩個(gè)醛基)：HCHO + 4Ag(NHhOH 4個(gè) 4AgJ + (NH,bCO + 6NH3 + 2H 2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH20H - 4AgJ + (NH4) 2GO + 6NH3 + 2H 2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH 20H - a 2 Ag J + (NH/CO + 2NH3 + H 2O(過(guò)量)葡萄糖：CHOH(CHOHCHO +2Ag(NH2OH- 2AgJ +CHOH(CHOHCOON+3NH + H 2O(6)定量關(guān)系：CH62Ag(NH)O+2 AgHCHO4Ag(

11、NHO+ 4 Ag6.與新制Cu(OH2懸濁液(斐林試劑)的反應(yīng)(1)有機(jī)物：竣酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH乃過(guò)量，后氧化)、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖)、甘油等多羥基化合物。(2)斐林試劑的配制：向一定量10%勺NaOH§液中，彳加幾滴2%勺CuSO§液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液(即斐林試劑)。(3)反應(yīng)條件：堿過(guò)量、加熱煮沸 (4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基(一CHO,則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無(wú)變化，加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成；若有機(jī)物為多羥基醛(如葡萄糖)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生

12、成;(5)有關(guān)反應(yīng)方程式:2NaOH + CuSO= Cu(OH) 2 J + Na?SORCHO + 2Cu(OH)占* RCOOH + GO J + 2H2OHCHO + 4Cu(OH)CO+ 2CuzOj + 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)HOOC-COOH + 2GM + 4H2O-19 -CHOH(CHOHCOOH + QOJ + 2H2O7.能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代燒、酯、糖類(單糖除外)a-11HCOOH + 2Cu(OH0* CO + Cu 2OJ + 3H2O CH20H(CHOHCHO + 2Cu(O(6)定量關(guān)系：一COOH? Cu(OH)2？ Cu2+

13、(酸使不溶性的堿溶解)CH6 2Cu(OH)Cu2OHCH» 4Cu(OH尸 2CuiO、肽類(包括蛋白質(zhì))。HX + NaOH = NaX +2O一WHj + H+ RJ -N 氏'RCOOH + NaOH = RCOONa 20H8 .能跟FeC3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。9 .能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。10 .能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。三、各類煌的代表物的結(jié)構(gòu)、特性：類 別烷 煌烯 煌煥 煌苯及同系物通 式CHMn >1)GHMn >2)CHMn >2)CHMn >6)代表物結(jié)構(gòu)式H 1 H- C-H1 1 H

14、HFlX/XHHHR O H0相對(duì)分子質(zhì)量Mr16282678碳碳鍵長(zhǎng)（xi0-10m）1.541.331.201.40鍵 角109° 28'約 120°180°120°分子形狀正四面體6個(gè)原子共平面型4個(gè)原子同一直線型12個(gè)原子共平面（正六邊形）主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代；裂 化；不使酸性KMnO 溶液褪色跟 X2、4、HXHCN加成,易被氧化；可加聚跟 X2、 H、 HX HCN加成；易被氧化；能加聚得導(dǎo)電塑料跟H2加成；FeX催化下鹵代；硝化、磺化反應(yīng)（'重點(diǎn)）四、燒的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表物分子

15、結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代煌一鹵代煌：R X多元飽和鹵代煌：GHn+2-m Xn鹵原子X(jué)GHBr(Mr: 109)鹵素原子直接與 煌基結(jié)合3 -碳上要有氫原 子才能發(fā)生消去 反應(yīng)1 .與NaOHK溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2 .與NaOH享溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇一元醇：R 0H飽和多元醇：CnHn+2 cm醇羥基一OHCHOH(Mr: 32)C2H5OH(Mr: 46)羥基直接與鏈煌 基結(jié)合，O H及 C一。均有極性。6 -碳上有氫原子 才能發(fā)生消去反 應(yīng)。a -碳上有氫原子 才能被催化氧化， 伯醇氧化為醛，仲 醇氧化為酮，叔醇 不能被催化氧化。1 .跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22 .跟鹵化氫或

16、濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代煌3 .脫水反應(yīng)：乙醇40 C分子間脫水成酸170 C分子內(nèi)脫水生成烯4 .催化氧化為醛或酮5 .一般斷O- H鍵與竣酸及無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醴R CH R醒鍵0-1C2H5O C2H5w (Mr: 74)C O鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚gr0H酚羥基OH(Mr: 94)OH直接與苯環(huán) 上的碳相連，受苯 環(huán)影響能微弱電 離。1 .弱酸性2 .與濃淡水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3 .遇FeCb呈紫色4 .易被氧化醛0 / R-C-H醛基0 / 一C-HHCHO(Mr: 30)0 / CHjC一H(Mr: 44)HCHO目當(dāng)于兩個(gè) CHO-一有極性、 能加成。1

17、.與H、HCN?加成為醇2 .被氧化劑（。2、多倫試劑、斐林試劑、酸性 高鎰酸鉀等）氧化為竣酸酉同上與基F3-(Mr: 58-cn)能加成有極性、與H、HCNffl成為醇不能被氧化劑氧化為竣酸竣酸0 Z 0H竣基0 / 一C-QH0 Z CH)-COH(Mr: 60)受班基影響，O- H 能電離出H+ ,受羥基影響不能被加成。1 .具有酸的通性2 .酯化反應(yīng)時(shí)一般斷竣基中的碳氧單鍵，不能被H加成3 .能與含一NH物質(zhì)縮去水生成酰胺（肽鍵）酯01UDR-C-0 貫酯基0 / -CORHCOOCH(Mr: 60)0CH>C-OCj 也(Mr: 88)酯基中的碳氧單鍵易斷裂1 .發(fā)生水解反應(yīng)生

18、成竣酸和醇2 .也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇硝酸酯RONO硝酸酯基ONO9U2ONQ2 CF ONCia gOMQ不穩(wěn)定易爆炸硝基化合物R NO硝基一NO2一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NHCOOH氨基一NH竣基COOHHNCbCOOH(Mr: 75)NH能以配位鍵結(jié)合 H+;COOH能部分電離出H+兩性化合物1能形成肽鍵- NH蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵8 1|-CNH氨基一NH竣基COOH酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(yīng)（生物催化劑）5.灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表示：C（H2O）m羥基一OH 醛基一CHO班 基0

19、一C-葡萄糖CHOH(CHOH)HO 淀粉(C6H0O) n 纖維素 C6H7O(OH)3 n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1 .氧化反應(yīng)（還原性糖）2 .加氫還原3 .酯化反應(yīng)4 .多糖水解5 .葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂RC0。2R'COOCHa酯基0Zc-OR可能有碳碳雙鍵c 贄CO 0淮 Ci/HuCOOH Cl出招c?？谡嫉仵セ械奶佳鯁捂I易斷裂煌基中碳碳雙鍵 能加成1.水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）2.硬化反應(yīng)五、有機(jī)物的鑒別和檢驗(yàn) 鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑,一一鑒別它們。1 .常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類

20、和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：試劑 名稱酸性高鎰酸鉀溶液淡水銀氨溶液新制Cu(OH)FeCL酸堿指示劑少量過(guò)量飽和溶液碘水NaHCO被鑒別 物質(zhì)種 類含碳碳雙 鍵、三鍵的 物質(zhì)、烷基 苯。但醇、 醛有干擾。含碳碳雙 鍵、三鍵的 物質(zhì)。但醛 有干擾。苯酚溶液含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麥芽 糖含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麥芽糖苯酚溶液淀粉竣酸（酚不能 使酸堿指 示劑變色）竣酸現(xiàn)象酸性高鎰酸 鉀紫紅色褪 色淡水褪色 且分層出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍(lán)色使石蕊或甲基橙變紅放出無(wú)色 無(wú)味氣體2 .鹵代煌中鹵素的檢驗(yàn)取樣，滴入NaOHg液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后 加入稀硝酸酸化

21、，再滴入AgNO§液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3 .烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入澳的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu（OH）懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過(guò)濾，向?yàn)V液中 加入稀硝酸酸化，再加入澳水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加濱水，則會(huì)有反應(yīng)：一 CHO + Br2 + H 2O -COOH + 2HB而使淡水褪色。4 .二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn) 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨

22、溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜?，觀察現(xiàn)象，作出判斷。5 .如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？ 取樣，向試樣中加入NaOHg液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或 過(guò)量飽和漠水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說(shuō)明有苯酚。 若向樣品中直接滴入FeCb溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和澳水，則生成的三澳苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用澳水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一澳苯酚或二澳苯酚，另一方面可能生成的三澳苯酚溶解在過(guò)量的苯酚之中而看不到沉淀。6.如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體

23、中含有 CH2=CH2、SQ、CQ、H2O?將氣體依次通過(guò)無(wú)水硫酸銅、品紅溶液、飽和 Fe2（SQ）3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、（檢驗(yàn)水）（檢驗(yàn)SO）（除去SO）（確認(rèn)SO已除盡）（檢驗(yàn)CO）澳水或澳的四氯化碳溶液或酸性高鎰酸鉀溶液（檢驗(yàn) CH2= CH2） 0六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑分離方法化學(xué)方程式或離子方程式乙烷（乙烯）淡水、NaOH§液（除去揮發(fā)出的B%蒸氣）洗氣CH= CH + Br 2 - CH2 BrCHBrBr2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O乙烯（SO、CO）NaOHW洗氣SO + 2NaOH = N

24、a?SO + H 2OCO + 2NaOH = Na?CO + H 2O乙煥（HS、PH）飽和以$§液洗氣HbS + CuSO = CuSj + H2SO11PH + 24CuSO + 12H2O = 8CuP J + 3H3PO+ 24H2SO提取白酒中的酒精蒸儲(chǔ)從95%勺酒精中提取無(wú)水酒精新制的生石灰蒸儲(chǔ)CaO + H2O = Ca(OH)2從無(wú)水酒精中提取絕對(duì)酒精鎂粉蒸儲(chǔ)Mg + 2c2HOH f (C 2HO Mg + H 2 T(C2H50)2 Mg + 2H 2O -2GHOH + Mg(OH) J提取碘水中的碘汽油或苯或 四氯化碳萃取分液蒸儲(chǔ)澳化鈉溶液（碘化鈉）澳的四氯

25、化碳溶液洗滌萃取分液B% + 2I - = I 2 + 2Br -苯（苯酚）NaOH§液或飽和NaCO溶液洗滌分液GHOH + NaOHf GHONa + H2OGHOH + NaCO . CeHONa + NaHCO乙醇（乙酸）NaOH NaCQ NaHCO§<±可洗滌蒸儲(chǔ)CHCOOH + NaOH CHCOONa + bO2CHCOOH + N2CO - 2CH3COONa + CO + H2OCHCOOH + NaHC8 CHCOONa + CO + H2O乙酸（乙醇）NaOHW稀HSO蒸發(fā)蒸儲(chǔ)CHCOOH + NaOH CH3COO Na + HO2

26、CHCOO Na + HSO f Na?SO + 2CH3COOH澳乙烷（澳）NaHS的液洗滌分液Br2 + NaHSO + H 2O = 2HBr + NaHSO漠苯（Fe Ba、B2、苯）蒸儲(chǔ)水NaOHW洗滌 分液 蒸儲(chǔ)Fe Bq溶于水B% + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O硝基苯（苯、酸）蒸儲(chǔ)水NaOHW洗滌 分液 蒸儲(chǔ)先用水洗去大部分酸，再用NaOH§液洗去少量溶解在有機(jī)層的酸H+ + OH- = H 2。提純苯甲酸蒸儲(chǔ)水重結(jié)晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較 大。提純蛋白質(zhì)蒸儲(chǔ)水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級(jí)脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析七、有

27、機(jī)物的結(jié)構(gòu) 牢牢記?。涸谟袡C(jī)物中H: 一價(jià)、C:四價(jià)、Q二價(jià)、N （氨基中）：三價(jià)、X （鹵素）：一價(jià)（一）同系物的判斷規(guī)律 1. 一差（分子組成差若干個(gè) CH） 2.兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）3 .三注意 （1）必為同一類物質(zhì)；（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷燒外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。（二）、同分異構(gòu)體的種類1.碳鏈異構(gòu)2.位置異構(gòu)3.官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳寫(xiě)下表）4.順?lè)串悩?gòu)5.對(duì)映異構(gòu)（不作要求）常

28、見(jiàn)的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實(shí)例GHn烯燒、環(huán)烷煌犬CH=CHCHK%CCH?CHn-2煥煌、二烯煌C+ CHCH與 CH=CHCH=CHCHUO飽和一元醇、酸GHOH CHOCHCHnO醛、酮、烯醇、環(huán)酸、環(huán)醇CHCHCHQ 、CHCQC3H、CH=CHCHH與C 出一CH-CHiCHCH-OHX /VZ10C%CHnQ竣酸、酯、羥基醛CHCQQH HCQQCH H*CH CHOCHn-6 Q酚、芳香醇、芳香酸CHn+1 NQ硝基烷、氨基酸CHCH NO與 H2NCHHCOOHC(H2Q)m單糖或二糖葡萄糖與果糖（C6H2O6）、 蔗糖與麥芽糖（C12H22O1）（三）、同分異構(gòu)體的書(shū)

29、寫(xiě)規(guī)律書(shū)寫(xiě)時(shí)，要盡量把主鏈寫(xiě)直，不要寫(xiě)得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺(jué)；思維一定要有序，可按下列順序考慮：1 .主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。2 .按照碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一順?lè)串悩?gòu)一官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，也可按官能團(tuán)異構(gòu)一碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一順?lè)串悩?gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，不 管按哪種方法書(shū)寫(xiě)都必須防止漏寫(xiě)和重寫(xiě)。3 .若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的（四）、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1 .記憶法 記住已掌握的常見(jiàn)的異構(gòu)體數(shù)。例如：（1）凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)；（2） 丁烷、丁煥、

30、丙基、丙醇有2種；（3）戊烷、戊煥有3種；（4） 丁基、丁烯（包括順?lè)?異構(gòu)）、GH。（芳煌）有4種；（5）己烷、GHO （含苯環(huán)）有5種；（6） GH。的芳香酯有6種；（7）戊基、GHh（芳煌）有8種。2 .基元法 例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有 4種3 .替代法 例如：二氯苯CHC12有3種，四氯苯也為3種（將H替子CC）;又如：CH的一氯代物只有一種，新戊烷 C （CH） 4的一氯代 物也只有一種。4 .對(duì)稱法（又稱等效氫法）等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：（1）同一碳原子上的氫原子是等效的；（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；（3）處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的（相

31、當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系）?？?一工mi卜 17 口T2KC)*2（五）、不飽和度的計(jì)算方法1 .煌及其含氧衍生物的不飽和度2 .鹵代煌的不飽和度3 .含N有機(jī)物的不飽和度（1）若是氨基一NH,則（2）若是硝基一NO,則（3）若是鏤離子NH+,則八、具有特定碳、氫比的常見(jiàn)有機(jī)物牢牢記?。涸跓捌浜跹苌镏?，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)鹵原子或氮原子，則氫原子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。當(dāng)n（C）: n（H）= 1： 1時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：乙煥、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。當(dāng)n（C）: n（H）= 1： 2時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：?jiǎn)蜗?、環(huán)烷煌、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。當(dāng)n（C）

32、: n（H）= 1： 4時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿素CO（NH） 2。當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過(guò)其對(duì)應(yīng)烷燒氫原子數(shù)時(shí)，其結(jié)構(gòu)中可能有一NH或NH+,如甲胺CHNH、醋酸鏤CHCOON解。烷煌所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%85.7臉間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是 CH。單烯煌所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。單煥煌、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%85.7炕間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是CH和C6H6,均為92.3%。含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：CH一定質(zhì)量的

33、有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是：CH完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的 CO和H2O的是：?jiǎn)蜗h(huán)烷煌、飽和一元醛、竣酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CHnQ的物質(zhì)，x=0, 1,2,（重點(diǎn)）九、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型1.取代反應(yīng)酯化反應(yīng)ClkC-flH * Q川如一' CHj-C- OWj TW*地小M +3«lKMh-水解反應(yīng)C2H5C1+HONa0HC2H5OH+HC1CH3COOH+CH50HCH3COOCH5+H2O無(wú)機(jī)酸或堿+ Hg邛裱卜對(duì)署上""白*坨 * Hd3(NHti& j. 9 | 甩3 十%心也Br * %02.加成反應(yīng)3.氧化反應(yīng)Cu3C

34、OOCH2Ci7H35COOCH2C173COOCH +3%C17COOCHCL7COOCHa加乩'岫壓 C175COOCHa2c2 H2+502點(diǎn)燃4C0+2H20Ag網(wǎng)2CHCH20H+Q2CH)CH0+2H0550 c鎰鹽2CH3CH0+065 75 c0ichicanCHCH0+2Ag(NH)20HHiC-ONIL+2AgJ +3NH3+H204.還原反應(yīng)5.消去反應(yīng)C2 H50 H濃H 2so4170 cCH2 CH2 t +H20乙醇CH3 CH2 CH2Br+K0HCH3 CH- CH2+KBr+H07.水解反應(yīng)鹵代燒、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)*汛二 COQ'

35、H + 3t<aDHG甩2上+打由淀粉S015 *或婀-來(lái)-塞和鼠菖廢8.熱裂化反應(yīng)(很復(fù)雜)Cl6 H34C8H16+C8H16G6 H34G4H30+GH4C16H34C12H26 + C4H89 .顯色反應(yīng)tjQjttDH*Ft3' -*6H*題豈)CHa PuCH Oli * Cu OH la( «Hf ).9 包(UHrnO,)* 卜一I重起含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNQ作用而呈黃色10 .聚合反應(yīng)加JTuCHj-cir emit靠除；COOH5 + fl HOCHs CIOGH11 .中和反應(yīng)十、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較+ 02O例如:,所以不發(fā)生失氫(氧化)反應(yīng)

36、。1 .反應(yīng)機(jī)理的比較(1)醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成2CUjCHCHjCHO 4 網(wǎng)口2cH.CHC：H：-CHi. r 加也一1cH C CH, * 2怯0V '4 I ICH3CH,洋基所連碳原子上沒(méi)有氫原子，不能形成QH(2)消去反應(yīng)：脫去一X (或一0H)及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如:» uLqxCH,0CHCHj CHjCCH = CHj H,CCH/JH KCll,CCHJlt與Br原子相鄰碳原子上沒(méi)有氫，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。(3)酯化反應(yīng)：竣酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。例如:z r

37、ttCH,C：0H + irOCjH, .凸，ClljCOC.Hs + HaO2 .反應(yīng)現(xiàn)象的比較例如：與新制Cu（OH懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：沉淀溶解，出現(xiàn)絳藍(lán)色溶液存在多羥基；沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液存在竣基。加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)存在醛基。3 .反應(yīng)條件的比較同一化合物，反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。例如：濃H2SO4.八 ，一濃H 2so4八、一（1） CH3CH20H4CH2=CH T+H2O（分子內(nèi)脫水）2cHicH2OH4CH3CH2OCH2CH3+H2O（分子間脫水）170 c140cHO一,乙醇.（2） CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaC 1（取代）CH3CH2

38、CH2Cl+NaOHCH3CH=CH+NaCl+HO（¥肖去）（3） 一些有機(jī)物與漠反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物不同CH>CHJrr-8 * STjI： % ）*，* HBr單代十一、幾個(gè)難記的化學(xué)式脂酸（十八酸）一一Ci7H5COOH硬脂酸甘油酯一一軟脂酸（十六酸，棕相酸）一一CsHiCOOHCl1F,COCCHCa】上 U_ j . lb油酸（9-十八碳烯酸）一一CH（CH） 7CH=CH（CH7COOH亞油酸（9,12-十八碳二烯酸）一一CH（CH2）4CH=CHCHH=CH（CH7COOH魚(yú)油的主要成分：EPR（二十碳五烯酸）C9 H9COOH銀氨溶液一一Ag（NH） 2OHD

39、HR（二十二碳六烯酸）一一 GHCOOH葡萄糖（GH2O）CHOH（CHOHCHO果糖（GH-O）CHOH（CHOHCOC2OH蔗糖一一C2H2O1 （非還原性糖）麥芽糖一一C2H2O1 （還原性糖）淀粉一一（CeH10O）n （非還原性糖）纖維素一一CeHQ（OH）3n （非還原性糖）1.12013四川高考】. 有機(jī)化合物G是合成維生素類藥物的中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:G的合成路線如下：其中AF分別代表一種有機(jī)化合物，合成路線中部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。I r? t'M on已知:請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1) G的分子式是; G中官能團(tuán)的名稱是 。(2)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是(3) B的名稱(系統(tǒng)命名)是。(4)第®步反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有 (填步驟編號(hào))。(5)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。(6)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。只含一種官能團(tuán)；鏈狀結(jié)構(gòu)且無(wú)一MOH；核磁共振氫譜只有2種峰參考答案:(1)GHoQ (2分)羥基、酯基(各1分，共2分)（2） CH3c=CH2 + HBr f CHsCHCHIBr （2 分）CH3CH3（3） 2-甲基-1-丙醇（2分）CHO