選修五 有機化學(xué) 烷烴 命名

1、第一節(jié)第一節(jié) 最簡單的最簡單的有機化合物有機化合物甲烷甲烷（第二課時）（第二課時）常見烷烴的球棍模型：常見烷烴的球棍模型：乙烷乙烷丁烷丁烷丙烷丙烷異異丁丁烷烷一、烷烴一、烷烴 烴分子中的碳原子之間只以單鍵結(jié)合成烴分子中的碳原子之間只以單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子相結(jié)鏈狀，碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子相結(jié)合，使每個碳原子的化合價都已充分利用，合，使每個碳原子的化合價都已充分利用，都達到都達到“飽和飽和”。這樣的烴叫做飽和烴，又。這樣的烴叫做飽和烴，又叫烷烴。叫烷烴。要點：要點：1、碳碳單鍵、碳碳單鍵2、鏈狀、鏈狀3、“飽和飽和” 每個碳原子都形成四個單鍵每個碳原子都形成四個單鍵1

2、、烷烴的概念：、烷烴的概念：一、烷烴的結(jié)構(gòu)特點一、烷烴的結(jié)構(gòu)特點2、碳原子間都以、碳原子間都以C-C相連成鏈狀，其余相連成鏈狀，其余都是都是C-H鍵；鍵；1、C原子都形成原子都形成4個共價鍵；個共價鍵；3、分子式不同，相差若干個、分子式不同，相差若干個CH2原子團。原子團。 鏈狀鏈狀 1.結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點烷烴分子結(jié)構(gòu)為烷烴分子結(jié)構(gòu)為 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)(可能存可能存在支鏈在支鏈)，以任意一個碳原子為中心，以任意一個碳原子為中心，都是都是 結(jié)構(gòu)。結(jié)構(gòu)。四面體四面體 練一練：練一練：下列物質(zhì)中是否屬于烷烴？為什么？下列物質(zhì)中是否屬于烷烴？為什么？CH3CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH2CHCH

3、3CH3否否是是是是精選課件結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：例：例： H H H H H | | | | | HCCCCCH | | | | | H H C- H H H H | H CH CHCHCHCH CH33322 省略省略CH鍵鍵 把同一把同一C上的上的H合并合并省略橫線上省略橫線上CC鍵鍵 CH CHCH CH CH CH33322或者：或者：CH CH（CH ）CH CH CH22333 CH3CH3CH(CH 2)2CH3乙烷：乙烷： H H 丙烷：丙烷： H H H | | | | | HCCH HCCCH | | | | | H H H H H 丁烷：丁烷： H H H H 異丁烷：異

4、丁烷： H | | | | | HCCCCH H-C-H | | | | H H H H H H | | HCCCH | | | H H HCH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3 )CH3烷烴通式：烷烴通式：CnH2n+2（n1） 練習(xí)練習(xí) 1. 寫出下列烷烴的分子式：寫出下列烷烴的分子式：（1）含有）含有38個碳原子的烷烴的分子式個碳原子的烷烴的分子式 （2）含有）含有38個氫原子的烷烴的分子式個氫原子的烷烴的分子式 （3）相對分子量為）相對分子量為128的烷烴的分子式的烷烴的分子式 C38H78C18H38C9H20二、同系物二、同系物通式通式_（填（填“

5、同同”或或“不同不同”，以下相同），以下相同）是是_一類物質(zhì)；一類物質(zhì)；組成元素組成元素_；化學(xué)式量相差化學(xué)式量相差1414n n；結(jié)構(gòu)相似但不完全相同結(jié)構(gòu)相似但不完全相同；化學(xué)性質(zhì)相似?；瘜W(xué)性質(zhì)相似。2、特點、特點相同相同同同同同1、定義、定義:結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干相似，在分子組成上相差一個或若干個個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物。原子團的物質(zhì)互稱為同系物。例：下列物質(zhì)是否為同系物？例：下列物質(zhì)是否為同系物？ CH3CHO 和和 CH3COOH CH2=CH2和和 CH4 和和 CH3CH3 CH3CH2CH3 和和H2CCH2H2CCH3CH2CHCH3CH3否否否否是

6、是是是CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3否否 逐逐 漸漸 升升 高高 氣氣 液液 固固 逐逐 漸漸 增增 大大三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)隨著分子里隨著分子里 原子數(shù)的遞增呈原子數(shù)的遞增呈規(guī)律性規(guī)律性的變的變化，化， ， ， ,_。 狀態(tài)由氣態(tài)到液態(tài)到固態(tài)狀態(tài)由氣態(tài)到液態(tài)到固態(tài)熔、沸點依次升高熔、沸點依次升高相對密度依次增大相對密度依次增大且小于1均不溶于水均不溶于水 碳碳 注意：注意：n n4 4時，均為氣態(tài)；時，均為氣態(tài)；5 5n n1616，均為液態(tài)；均為液態(tài)；n17n17時，均為固態(tài)時，均為固態(tài) 四、四、 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 通常狀況下很穩(wěn)定，通常狀況下很穩(wěn)定，跟跟_等不發(fā)生反應(yīng)

7、等不發(fā)生反應(yīng). _， _，_。 強酸、強堿、酸性強酸、強堿、酸性KMO4、溴水、溴水在空氣中能點燃；在空氣中能點燃；較高溫度下能分解較高溫度下能分解光照下能與光照下能與Cl2、Br2蒸氣等反應(yīng)蒸氣等反應(yīng)五五、烷烴的命名、烷烴的命名 1.1.習(xí)慣命名法：課本習(xí)慣命名法：課本5555以烷烴分子中碳原子數(shù)命名。以烷烴分子中碳原子數(shù)命名。按分子中的按分子中的碳原子數(shù)稱為碳原子數(shù)稱為“某烷某烷”，碳原子數(shù)在，碳原子數(shù)在1010以內(nèi)用以內(nèi)用“天干數(shù)字天干數(shù)字”表示。表示?！疤旄商旄伞保杭?、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。癸。 碳原子數(shù)在碳原子數(shù)在1010以上用中文數(shù)

8、字表示。以上用中文數(shù)字表示。正正不帶支鏈不帶支鏈異異鏈一端第二個碳上有一個甲基鏈一端第二個碳上有一個甲基新新鏈一端第二個碳上有兩個甲基鏈一端第二個碳上有兩個甲基烴基：烴分子失去一個或幾個氫原子烴基：烴分子失去一個或幾個氫原子后剩余部分。用后剩余部分。用“R-”來表示。來表示。 烷基通式：烷基通式：-CnH2n+1（n1）甲基：甲基：CH3 亞甲基：亞甲基： CH2 次甲基：次甲基： CH 乙基：乙基：CH2CH3 丙基：丙基：CH2CH2CH3 烴基：烴分子失去一個或幾個氫原子烴基：烴分子失去一個或幾個氫原子 后剩余部分。用后剩余部分。用“R-”來表示。來表示。烷基通式：烷基通式：-CnH2n

9、+1（n1） 試試看試試看1、用、用一個丙基一個丙基、一個甲基一個甲基組成一種結(jié)構(gòu)組成一種結(jié)構(gòu)2、用、用三個甲基三個甲基、一個次甲基一個次甲基組成一種結(jié)構(gòu)組成一種結(jié)構(gòu)C4H102 系統(tǒng)命名法：系統(tǒng)命名法：步驟：找出支鏈主、支鏈合并確定支鏈確定支鏈的名稱的名稱甲基：甲基：CH3-乙基：乙基：CH3CH2-確定支鏈確定支鏈的位置的位置注意：支鏈的組成為：注意：支鏈的組成為：“位置編號位置編號-名稱名稱”原則：支鏈在前，主鏈在后。 在主鏈上以靠在主鏈上以靠近支鏈最近的一端近支鏈最近的一端為起點進行編號為起點進行編號找出最長的C C鏈，根據(jù)C C原子的數(shù)目，按照習(xí)慣命名法進行命名為“某烷”C CC C

10、C CC CC CC CC CC CC CC CCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3找主鏈的方法：1、改寫成、改寫成C骨架；骨架；2、注意十字路口和三岔路口；、注意十字路口和三岔路口；C C3、通過觀察找出能使、通過觀察找出能使“路徑路徑”最長的方最長的方向向C CC CC CCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 31 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C1、

11、離支鏈最近的一端開始編號1 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C2、按照“位置編號-名稱”的格式寫出支鏈如： 3甲基4甲基定支鏈的方法CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3主、支鏈合并的原則主、支鏈合并的原則支鏈在前，主鏈在后； 當(dāng)有多個支鏈時，簡單的在前，復(fù)雜的在后，支鏈間用“”連接； 當(dāng)支鏈相同時，要合并，位置的序號之間用“ ，”隔開，名稱之前標(biāo)明支鏈的個數(shù)；CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CH

12、CH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 322甲基丁烷甲基丁烷44甲基甲基3 3 乙基庚烷乙基庚烷3 3，4 4，44三甲基庚烷三甲基庚烷CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2C C2 2HH5 5 練習(xí)：練習(xí)： 2,3,5 2,3,5三甲基己烷三甲基己烷33甲基

13、甲基 4 4乙基己烷乙基己烷3,53,5二甲基庚烷二甲基庚烷CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2 練習(xí)：練習(xí)：CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2C CCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 33,33,3二甲基二甲基7 7 乙基乙基55異丙基

14、癸烷異丙基癸烷3,53,5二甲基二甲基33乙基庚烷乙基庚烷2,52,5二甲基二甲基3 3 乙基己烷乙基己烷烷烴的系統(tǒng)命名法命名步驟：烷烴的系統(tǒng)命名法命名步驟：1、選主鏈，稱某烷、選主鏈，稱某烷-選取分子中含碳原選取分子中含碳原子最多的最長碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈子最多的最長碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈上碳原子數(shù)的多少稱作上碳原子數(shù)的多少稱作“某烷某烷”；2、編號碼，定支鏈、編號碼，定支鏈-將支鏈看作取代基；將支鏈看作取代基；以離支鏈最近的一端為起點對主鏈進行以離支鏈最近的一端為起點對主鏈進行編號（用編號（用1、2、3、等數(shù)字）、等數(shù)字）3、取代基，寫在（某烷）前，注位置（、取代基，寫在（某烷）前，注位

15、置（1、2、3、），連短線；、），連短線；4、不同基，簡在前，相同基（合并），、不同基，簡在前，相同基（合并），二三連。二三連?？偨Y(jié)：總結(jié)：分子式：C4H10CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3相一想：相一想：請寫出有機物的分子式請寫出有機物的分子式名稱：正丁烷名稱：正丁烷名稱：異丁烷名稱：異丁烷 用習(xí)慣命名法命名：用習(xí)慣命名法命名：分子式：C4H10正丁烷和異丁烷的性質(zhì)比較正丁烷和異丁烷的性質(zhì)比較帶有支鏈越多的同分異構(gòu)體，熔沸點越低。CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHC

16、HCHCH3 3理解理解三個相同三個相同：分子組成相同、分子量相同、分子組成相同、分子量相同、分子式相同分子式相同二個不同：二個不同：結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同 具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體：如：如：CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3C CCHCH3 3CHCH3 3質(zhì)子數(shù)等，中子數(shù)質(zhì)子數(shù)等，中子數(shù)不等，原子之間不等，原子之間原子原子氕、氚氕、氚同一元素同一元素 形成的不形成的不同單質(zhì)同單質(zhì)單質(zhì)單質(zhì)O2、O3結(jié)構(gòu)相似，組成結(jié)構(gòu)相似，組成上差一個或上差一個或n

17、個個CH2有機物有機物C2H6、C4H10相同分子式，不相同分子式，不同結(jié)構(gòu)的化合物同結(jié)構(gòu)的化合物有機物、有機物、無機物無機物CH3(CH2)2CH3、C(CH3)4例例1、下列物質(zhì)、下列物質(zhì) 屬于同位素的是：屬于同位素的是：屬于同素異形體的是：屬于同素異形體的是：屬于同系物的是：屬于同系物的是：屬于同分異構(gòu)體的是：屬于同分異構(gòu)體的是：O2和和O3CH3CH3和和CH3CH2CH2CH3 和和 金剛石和石墨金剛石和石墨 氕、氘和氚氕、氘和氚 CH3CH2CHCH(CH3)CH(CH3)CH3和和CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3Cl3517Cl3717同分異構(gòu)體的書寫口訣：同

18、分異構(gòu)體的書寫口訣：主鏈由長到短；主鏈由長到短；支鏈由整到散；支鏈由整到散；位置由心到邊；位置由心到邊；排布對、鄰、間排布對、鄰、間.C7H10 的同分異構(gòu)體HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、一直鏈、一直鏈CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC2、主鏈少一個碳、主鏈少一個碳3、主鏈少二個碳、主鏈少二個碳CCCCCCCCC（1）支鏈為乙基CCCCCCCCCCC（2）支鏈為兩個甲基）支鏈為兩個甲基CCCCCCCCCCCCCCA、兩甲基在同一個碳原子上兩甲基在同一個碳原子上CCCCCCCCCCCCCCA、兩甲基在同一個碳原子上兩甲基在同一個碳原子上CCCCCCC兩者是一樣的兩

19、者是一樣的兩者是一樣的兩者是一樣的B、兩甲基在不同一個碳原子上兩甲基在不同一個碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支鏈鄰位支鏈鄰位支鏈間位支鏈間位CCCC4、主鏈少三個碳原子、主鏈少三個碳原子CCCCCC CCCCCCCC4、主鏈少三個碳原子、主鏈少三個碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC提問：主鏈的碳原子可以是三個嗎？提問：主鏈的碳原子可以是三個嗎？例例1：寫出：寫出C5H12的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體練習(xí)：練習(xí)：1、寫出己烷的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)、寫出己烷的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。簡式。例題：例題： 寫出寫出CH3CH2CH（CH3）2的一氯的一氯代物。代物。對稱氫

20、原子的概念我們知道甲烷的四個氫原我們知道甲烷的四個氫原子是對稱的。子是對稱的。如果將甲烷的四個氫原如果將甲烷的四個氫原子用甲基取代，結(jié)果會子用甲基取代，結(jié)果會？由此可以得到兩個規(guī)律由此可以得到兩個規(guī)律我們先看看最簡單的甲烷分子我們先看看最簡單的甲烷分子等效氫：烷烴分子中處于相同位置等效氫：烷烴分子中處于相同位置上的氫原子稱為等位氫。上的氫原子稱為等位氫。 同一個碳原子上的氫是等效氫同一個碳原子上的氫是等效氫 同一個碳原子上的甲基中的氫是同一個碳原子上的甲基中的氫是等效氫等效氫 處于分子中對稱位置的碳上的氫處于分子中對稱位置的碳上的氫原子是等效氫原子是等效氫例2： A.B.四種四種三種三種 找出下列兩種結(jié)構(gòu)式中對稱氫原子的種數(shù)，找出下列兩種結(jié)構(gòu)式中對稱氫原子的種數(shù)，并寫出的一氯代物所有同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)式。并寫出的一氯代物所有同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)式。單擊各圖播放分