天津大學(xué)有機(jī)化學(xué)期末考試試卷

1、有機(jī)化學(xué)（考試時(shí)間：年 月曰）題號(hào)-一一-二二-三四五六七成績(jī)得分（一）用系統(tǒng)命名法命名下列化合物或?qū)懗鰳?gòu)造式 （本大題10小題，每小題1分，共10分）CH3 CH3 CH3CK- CH CH- CK2CT2CK3CH2-CHCH3CH3CH2CH(CH3)2I2)C¾C= ：?H-CH-三 3HHHOCH3OH一HCIC比/C=OHc¾c¾C2H5甲基叔丁基S（E）-3-乙基-1,3-己二烯（8） 2,6-二甲基芐醇（9） -硝基萘環(huán)己烯（10）3-甲基（二）基本概念題（本大題 6小題，共10分）（1 ）寫出下列化合物最穩(wěn)定的構(gòu)象式：（本小題2分）<

2、90;¾（2 ）請(qǐng)寫出下列化合物一次硝化的主要產(chǎn)物（用箭頭表示）（本小題2分）（3 ）下列化合物哪些有旋光性：（）（本小題2分）HCH3CH 回H豐CIC¾CH3H:C= C；HX C¾CH3（4 ）下列反應(yīng)是否正確，如有錯(cuò)誤請(qǐng)給出正確答案：（本小題2分）(A) CH3CH2CHCH2C=Ch2KoiHCl CH3CH3CH=CHCH2- C=CH3CH3(B)0Il 十 2C¾CCl（5 ）判斷下列化合物、離子那個(gè)具有芳香性：（）（本小題1分）(A)(B)tC)（6 ）在親核取代反應(yīng)中，下列哪個(gè)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象屬于S N 1機(jī)理：（）（本小題1分）（A ）產(chǎn)物

3、構(gòu)型完全轉(zhuǎn)化 （B ）反應(yīng)只有一步（C ）有重排產(chǎn)物 （D ）親核試劑親核性越強(qiáng)，反應(yīng)速度越快（三）理化性質(zhì)比較題（本大題 5小題，共10分）（本小題2分）比較下列自由基的穩(wěn)定性：（）（）（）（）（2 ）（本小題2分）比較下列化合物沸點(diǎn)的高低：（）（）（）（）（A）乙醚 （B ）正丁醇 （C ）仲丁醇 （D ）叔丁醇（3 ）（本小題2分）比較下列芳香化合物一次硝化反應(yīng)的活性大?。海ǎ?（） （） （）OIltmCCH3COOHNon(4 )(本小題2分)比較下列離去基團(tuán)離去能力的大?。?)> ()> ()> ()(A) RCyCB) ROo-(C) Cr)NH2-(5 )(本

4、小題2分) 以C 2和C 3的鍵為軸旋轉(zhuǎn)，用NeWman投影式表示正丁烷的鄰位交叉式 和對(duì)位交叉式構(gòu)象，并比較他們的穩(wěn)定性。(四) 用簡(jiǎn)便的化學(xué)反法鑒別下列各組化合物(本大題2小題，共6分)(1 )(本小題3分)(A )正丙醇 (B )異丙醇 (C )2- 丁烯-1-醇(2 )(本小題3分)CH2CH= CH2(B)CH3CH3（五）完成下列各反應(yīng)式（本大題17小題，共29 分）（1 ）（本小題1分）（2 ）（本小題2分）KMnO4稀、冷Cff（3 ）（本小題2分）(CH3C-CH=CH HgH2ONaBH4 Z)(（4 ）（本小題2分）噩吩CH-唇企朶誥（5 ）（本小題1分）O+ CH 三

5、C-C-OCH3(9 乙 W)(乙L)、V fiHO ¾)-*HOn3 I、17QSSH L 170S¾ Z(9 L W) (H)F 0-O-H0-0(9 乙 W) ( 6 )< ND墜I + IDDH3)(9 L W) ( L )holdNOD¾3¾3¾OQ(9 V W) ( 9 )c¾CH3+ C1C¾- CHC Alet(（13 ）（本小題2分）CH2CH2HCHOJHCl ZZnQ2*（14 ）（本小題3分）H鬧。460oCHN 6H3S4（15 ）（本小題2分）OH OHCH3-C-CH- CH3CH3HIO

6、4（16 ）（本小題2分）丿OH-（17 ）（本小題2分）-CH3IMgCH3- C- CH3CH3 I乙醸Cl（六）推導(dǎo)結(jié)構(gòu)題 （本大題2小題，共10分）(1 )(本小題4分) 化合物A ( C 6 H 10 )具有光學(xué)活性,能與Ag(NH 3 ) 2 NO 3溶液作用生 成白色沉淀 B ( C 6 H 9 Ag ),將A經(jīng)催化加氫生成 C ( C 6 H 14)， C 沒(méi)有旋光性。試寫出化合物 A及其對(duì)映異構(gòu)體的FiSCher投影式和B、C的 構(gòu)造式。(2 )(本小題6分) 化合物 D分子式為 C 5 H 9 Br ,可與一分子 Br 2反應(yīng)生成 E ( C 5 H 9 Br 3 )。D易水解得到互為異構(gòu)體的兩種醇 F,G( F較G不易被氧化)。D與KOH醇溶液作用得到化合物 H ( C 5 H 8 ) ,1molH用KMno 4氧化得到1mol丙酮酸和2molCO 2。請(qǐng)寫出D、 E、 F、G、H的構(gòu)造式。(七) 有機(jī)合成題(本大題 5小題，共25分)(1 )(本小題5分)以乙怏為原料合成IrCNJ無(wú)機(jī)試劑任選。（2 ）（本小題4分）完成下列轉(zhuǎn)化:（3 ）（本小題6分）用乙炔為