第二章--有機化合物的命名

1、第二章第二章 有機化合物的命名有機化合物的命名 目前使用的命名法有：目前使用的命名法有：俗名：俗名：這是一個習(xí)慣命名，通常根據(jù)物質(zhì)的來源和特征命名。這是一個習(xí)慣命名，通常根據(jù)物質(zhì)的來源和特征命名。普通命名法：普通命名法：習(xí)慣命名，適用于一些結(jié)構(gòu)簡單的有機物。習(xí)慣命名，適用于一些結(jié)構(gòu)簡單的有機物。IUPACIUPAC命名法：命名法：是國際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會規(guī)定的命名法。是國際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會規(guī)定的命名法。 (International Union of Pure and Applied Chemistry)系統(tǒng)命名法：系統(tǒng)命名法：中國化學(xué)會結(jié)合我國文字特點在中國化學(xué)會結(jié)合我國文字特點在19

2、601960年修訂了年修訂了有機化學(xué)物質(zhì)的系統(tǒng)命名原則有機化學(xué)物質(zhì)的系統(tǒng)命名原則，在，在19801980年又加以補充，年又加以補充，出版了出版了有機化學(xué)命名原則有機化學(xué)命名原則增訂本。增訂本。 第一節(jié) 基團(tuán)的命名 從烴分子中去掉一個或幾個氫原子后剩余的基團(tuán)叫做烴基，從烴分子中去掉一個或幾個氫原子后剩余的基團(tuán)叫做烴基，常見的烴基有常見的烴基有烷基、烯基、炔基、環(huán)烴基烷基、烯基、炔基、環(huán)烴基和和芳基芳基。 甲基甲基乙基乙基正丙基正丙基異丙基異丙基異丁基異丁基叔丁基叔丁基CHCH3 3- - CH3CH2- CH3CH2CH2- (CH3)2CH- (CH3)2CHCH2-(CH3)3C- meth

3、yl ethyl n-propyl i-propyl i-butyl t-butyl 乙烯基乙烯基丙烯基丙烯基烯丙基烯丙基 乙炔基乙炔基1-丙炔基丙炔基3-丙炔基丙炔基CH2=CH- CH3CH=CH- CH2=CHCH2- CHC- CH3CC- CHCCH2- vinyl 1-propenyl allyl ethynyl 1-propynyl 2-propynyl 羥基羥基甲氧基甲氧基乙氧基乙氧基乙酰氧基乙酰氧基乙?；阴；柞；柞；鵋O- CH3O-C2H5O-CH3C(=O)O-CH3C(=O)- HC(=O)- hydroxylmethoxyethoxyacetoxyacetylf

4、ormyl甲氧羰基甲氧羰基氯甲?；燃柞；趸趸杌杌鶐€基巰基 甲硫基甲硫基-COOCH3 -COCl -NO2 -CN-SH -SCH3 methoxycarbonylchlorocarbonylnitro cyano thio methylthio 苯基苯基 芐基芐基 環(huán)己基環(huán)己基 3-環(huán)戊烯基環(huán)戊烯基 C6H5- C6H5CH2- Phenyl benzyl cyclohexyl3-cyclopentenyl 第二節(jié) 普通命名法烴烴：一般按其所含碳原子的數(shù)目命名為某烴。一般按其所含碳原子的數(shù)目命名為某烴。碳原子數(shù)在碳原子數(shù)在 十以內(nèi)，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表十以內(nèi)，

5、用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，碳原子數(shù)在十以上的，用漢字十一、十二示，碳原子數(shù)在十以上的，用漢字十一、十二表示。表示。構(gòu)造式構(gòu)造式中文名中文名英文名英文名構(gòu)造式構(gòu)造式中文名中文名英文名英文名CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3(CH2)2CH3CH3(CH2)3CH3CH3(CH2)4CH3CH3(CH2)5CH3甲甲 烷烷乙乙 烷烷丙丙 烷烷正丁烷正丁烷正戊烷正戊烷正己烷正己烷正庚烷正庚烷methaneethanepropanen-butanen-pentanen-hexanen-heptaneCH3(CH2)6CH3CH3(CH2)7CH3CH3(CH2)8CH3CH

6、3(CH2)9CH3CH3(CH2)10CH3CH3(CH2)11CH3CH3(CH2)18CH3正正 辛辛 烷烷正正 壬壬 烷烷正正 癸癸 烷烷正十一烷正十一烷正十二烷正十二烷正十三烷正十三烷正二十烷正二十烷n-octanen-nonanen-decanen-undecanen-dodecanen-tridecanen-eicosane另常用另常用正，異，新正，異，新等詞頭來表示等詞頭來表示異構(gòu)體異構(gòu)體。正正 normal n- normal n- 表示直鏈烴表示直鏈烴異異 iso i- iso i- 表示具有表示具有(CH(CH3 3) )2 2CHCH結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體新新 neo

7、 neo 表示具有表示具有(CH(CH3 3) )3 3CCHCCH結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體例如：例如： (CH(CH3 3) )2 2CHCHCHCH3 3 (CH(CH3 3) )4 4C C 異丁烷異丁烷 新戊烷新戊烷 異戊烯異戊烯 異戊炔異戊炔isobutene neopentaneCH3CHCH=CH2CH3HC C CHCH3CH3按照烷烴分子碳原子按照烷烴分子碳原子所連接的其他碳原子的個數(shù)不同所連接的其他碳原子的個數(shù)不同，可，可分別稱為分別稱為: 伯碳原子伯碳原子 1(primary carbon)；仲碳原子仲碳原子 2(secondary carbon) ；叔碳原子叔碳原子 3

8、(tertiary carbon)；季碳原子季碳原子 4(quaternary carbon) 。 123241111CH3CH2CHCH2C CH3CH3CH3CH3例：例：簡單的鹵代烴和醇：按烷基的名稱來命名。CH3CH2CH2CH2ClCH3CHCH2CH3ClCH3CCH3CH3ClCH3CHCH2ClCH3C6H5CH2ClCH3CH2CH2CH2OHCH3CHCH2OHCH3CH3CHCH2CH3OHCH3CCH3CH3OHCH3CCH3CH3CH2OH 正丁基氯正丁基氯 異丁基氯異丁基氯 仲丁基氯仲丁基氯 叔丁基氯叔丁基氯 芐基氯芐基氯正丁醇正丁醇 異丁醇異丁醇 仲丁醇仲丁醇 叔

9、丁醇叔丁醇 新戊醇新戊醇簡單的醚：簡單的醚：CH3CH2OCH2CH3(CH3)3COCH3CH2=CHOC2H5C6H5OCH3C6H5OC6H5乙醚乙醚 甲基叔丁基醚甲基叔丁基醚 乙基乙烯基醚乙基乙烯基醚 苯甲醚苯甲醚 二苯醚二苯醚簡單的胺簡單的胺：CH3CH2NH2(CH3)3CNH2(CH3CH2)3N(CH3CH2)2NHH2NCH2CH2NH2乙胺 二乙胺 三乙胺 乙二胺 叔丁基胺C6H5NH2C6H5NHC6H5C6H5CH2NH2C6H5CH2CH2NH2苯胺 二苯胺 芐（基）胺 苯乙基胺簡單的簡單的醛和酮：醛和酮：CH3COCH2CH3CH2=CHCHOC6H5COCH3CH

10、3COCH=CH2C6H5COC6H5甲乙酮 甲基乙烯基酮 苯甲酮 二苯酮 丙烯醛CH3CH2CH2CHOCH3CHCHOC6H5CHOCH3正丁醛 異丁醛 苯甲醛CH3CH2CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2CH34-乙基辛烷（乙基辛烷（4-ethyloctane）第三節(jié)第三節(jié) 系統(tǒng)命名法（系統(tǒng)命名法（IUPACIUPAC）一、烷烴的命名一、烷烴的命名規(guī)則規(guī)則1 1 選擇一個最長的碳鏈作為主鏈，按這個鏈所含的碳原選擇一個最長的碳鏈作為主鏈，按這個鏈所含的碳原子數(shù)稱為某烷，以此作為母體。子數(shù)稱為某烷，以此作為母體。規(guī)則規(guī)則2 2 主鏈的碳原子編號從靠近支鏈的一端開始依次用阿拉主鏈的碳原子

11、編號從靠近支鏈的一端開始依次用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出，使支鏈序號最小。伯?dāng)?shù)字標(biāo)出，使支鏈序號最小。支鏈又稱取代基。依次列出取支鏈又稱取代基。依次列出取代基的序號，名稱及母體名稱。注意在取代基的序號和名稱之代基的序號，名稱及母體名稱。注意在取代基的序號和名稱之間加一短橫線，但與母體之間不需用橫線隔開。間加一短橫線，但與母體之間不需用橫線隔開。例如：例如：常見烷基的普通命名法及常見烷基的普通命名法及IUPACIUPAC命名法。這些烷基的普通命名命名法。這些烷基的普通命名在在IUPACIUPAC命名法中也有使用。命名法中也有使用。烷基烷基普通命名法普通命名法IUPAC命名法命名法中文名中文名 英文名英文名

12、簡寫簡寫中文名中文名 英文名英文名 簡寫簡寫CH3-甲甲 基基 methyl Me甲甲 基基 methyl MeCH3CH2-乙乙 基基 ethyl Et乙乙 基基 ethyl EtCH3CH2CH2-正丙基正丙基 n-propyl n-Pr正丙基正丙基 propyl Pr(CH3)2CH-異丙基異丙基 isopropyl i-Pr1-甲基乙基甲基乙基 1-methylethyl i-PrCH3(CH2)3-正丁基正丁基 n-butyl n-Bu正丁基正丁基 n-butyl BuCH3CH2CH(CH3)-仲丁基仲丁基 sec-butyl s-Bu1-甲基丙基甲基丙基 1-methylprop

13、yl(CH3)2CHCH2-異丁基異丁基 isobutyl i-Bu2-甲基丙基甲基丙基 2- methylpropyl(CH3)3C-叔丁基叔丁基 tert-butyl t-Bu1,1-二甲基乙基二甲基乙基 1,1-dimethylethylCH3(CH2)4-正戊基正戊基 n-pentyl (n-amyl)戊基戊基 pentyl(CH3)2CHCH2CH2-異戊基異戊基 iso-pentyl3-甲基丁基甲基丁基 3-methylbutyl(CH3)3CCH2-新戊基新戊基 neopentyl2,2-二甲基丙基二甲基丙基 2,2-dimenthylpropyl規(guī)則規(guī)則3 當(dāng)含有幾個相同的取代

14、基，則在名稱中合并列出。當(dāng)含有幾個相同的取代基，則在名稱中合并列出。取代取代基前用中文數(shù)字來表明取代基的數(shù)目，取代基位置的幾個阿拉基前用中文數(shù)字來表明取代基的數(shù)目，取代基位置的幾個阿拉伯?dāng)?shù)字之間應(yīng)加一逗號。如有幾個不同的取代基，它們的排列伯?dāng)?shù)字之間應(yīng)加一逗號。如有幾個不同的取代基，它們的排列順序依據(jù)中國化學(xué)會順序依據(jù)中國化學(xué)會“有機化學(xué)命名原則有機化學(xué)命名原則”的規(guī)定，按的規(guī)定，按順序規(guī)順序規(guī)則則中中 “較小較小”的取代基列在前，的取代基列在前，“較大較大”的列在后。的列在后。CH3CH2CHCH2CCH2CH2CH2CH3CH3CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH2

15、CHCH2CHCH2CH2CH2CH3CH3CH2CH33,5,8-三甲基三甲基-5-丁基十一烷丁基十一烷3,5,8-trimethyl-5-pentylundecane4-甲基甲基-6-乙基癸烷乙基癸烷6-ethyl-4-methyldecane 英文命名中，相應(yīng)的詞頭用英文命名中，相應(yīng)的詞頭用mono、di、tri、tetra、penta、hexa表示。表示。 取代基列出的順序按名稱的第一個英文字母的順序先后取代基列出的順序按名稱的第一個英文字母的順序先后列出，表示取代基數(shù)目的英文數(shù)字詞頭不參加字母順序排列，列出，表示取代基數(shù)目的英文數(shù)字詞頭不參加字母順序排列，但表示取代基結(jié)構(gòu)差異的但表示

16、取代基結(jié)構(gòu)差異的iso、neo、cyclo等詞頭參加字母排序，等詞頭參加字母排序，而斜體詞頭而斜體詞頭n-, i-, s-, t-則不參加名稱字母排序。則不參加名稱字母排序。在在命名命名或者或者表達(dá)某些化合物的立體化學(xué)表達(dá)某些化合物的立體化學(xué)關(guān)系時，需確定相關(guān)關(guān)系時，需確定相關(guān)原子或基團(tuán)的相對排列順序，即順序規(guī)則，其主要內(nèi)容如下：原子或基團(tuán)的相對排列順序，即順序規(guī)則，其主要內(nèi)容如下：1）單原子取代基按單原子取代基按原子序數(shù)原子序數(shù)大小排列，原子序數(shù)大的在順序大小排列，原子序數(shù)大的在順序規(guī)則中為大。同位素則按規(guī)則中為大。同位素則按質(zhì)量數(shù)質(zhì)量數(shù)大的為大。大的為大。 I Br Cl S P F O

17、N C D H順序規(guī)則順序規(guī)則(Priority rule)：2）復(fù)雜基團(tuán)中第一個連接原子的原子序數(shù)若相同，則比復(fù)雜基團(tuán)中第一個連接原子的原子序數(shù)若相同，則比較后面的原子，依此類推：較后面的原子，依此類推： CH2Cl CHF2 CH(CH3)2 CH2CH2CH3 CH2CH2H CH2H3）含有雙鍵或叁鍵的基團(tuán)，可看作連有兩個或叁個）含有雙鍵或叁鍵的基團(tuán)，可看作連有兩個或叁個相同的原子。例如下列基團(tuán)排列順序大小為：相同的原子。例如下列基團(tuán)排列順序大小為：CCCCHCCH2HHH看作：看作：CNNNCCCN看作：看作：COOO CHCOOH看作：看作：看看下列打看看下列打*的碳原子所連接取代

18、基的大小的碳原子所連接取代基的大小COOHHOOCHOCHOHCH3*規(guī)則規(guī)則4 兩個不同取代基所在的位置從兩端編號均相同時，中文兩個不同取代基所在的位置從兩端編號均相同時，中文命名法按順序規(guī)則從順序較小的基團(tuán)一端開始編號，英文命名命名法按順序規(guī)則從順序較小的基團(tuán)一端開始編號，英文命名法則按取代基名稱的第一個英文字母的順序較前的先編號。法則按取代基名稱的第一個英文字母的順序較前的先編號。如：如：Pr-nPr-i規(guī)則規(guī)則5 如支鏈上還有次級取代基，從主鏈相連的碳原子開始，如支鏈上還有次級取代基，從主鏈相連的碳原子開始，將支鏈的碳原子依次按將支鏈的碳原子依次按1 1 , 2, 2 , 3, 3編號

19、，支鏈上取代基的位編號，支鏈上取代基的位置就由這個編號所得的序號表示。把次級取代基的序號和名置就由這個編號所得的序號表示。把次級取代基的序號和名稱用括號括起來寫在支鏈序號的后面和支鏈名稱的前面，并稱用括號括起來寫在支鏈序號的后面和支鏈名稱的前面，并用短橫線隔開。用短橫線隔開。4-丙基丙基-8-異丙基十一烷異丙基十一烷4-isopropyl-8-propylundecane1111規(guī)則規(guī)則6 對具有兩個或兩個以上相同長度碳鏈的復(fù)雜分子，對具有兩個或兩個以上相同長度碳鏈的復(fù)雜分子，可按下列原則選擇主鏈：可按下列原則選擇主鏈：（1）選取代基數(shù)目最多的碳鏈為主鏈：）選取代基數(shù)目最多的碳鏈為主鏈：173

20、-甲基甲基-5-乙基乙基-4-丙基庚烷丙基庚烷5-ethyl- 3-methyl- 4-propylheptane2，7，9-三甲基三甲基-6-（2-甲丙基）十一烷甲丙基）十一烷2，7，9-三甲基三甲基-6-異丁基十一烷異丁基十一烷2,7,9-trimethyl-6-(2-methylpropyl)undecane6-isobutyl-2,7,9-trimethylundecane（2）選取代基序號最小的主鏈：）選取代基序號最小的主鏈：以上是烷烴類的命名方法和規(guī)則，對于含有官能團(tuán)的有機化以上是烷烴類的命名方法和規(guī)則，對于含有官能團(tuán)的有機化合物，這些方法合物，這些方法基本都可適用基本都可適用。

21、對于含有官能團(tuán)的化合物則要選取含有官能團(tuán)的最長碳鏈對于含有官能團(tuán)的化合物則要選取含有官能團(tuán)的最長碳鏈作為主鏈，并盡可能讓官能團(tuán)位次最小。作為主鏈，并盡可能讓官能團(tuán)位次最小。2，5-二甲基二甲基-4-（2-甲丙基）庚烷甲丙基）庚烷2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptaneCH3CH2CHCH3CHCH2CH2CH3CH CH CH3CH3CH32,5-2,5-二甲基二甲基-4-4-異丙基庚烷異丙基庚烷 2,3,5-2,3,5-三甲基三甲基-4-4-丙基庚烷丙基庚烷 2,6,6-2,6,6-三甲基三甲基-3-3-乙基辛烷乙基辛烷 CH3CH2CHCH2CH2CCH

22、2CH3CHCH3CH3CH3CH3練練 習(xí)：習(xí)：CH3CHCH2CCH2CH2CH2CH3CH3C(CH3)3CHCH2CH3CH32-2-甲基甲基-4-4-仲丁基仲丁基-4-4-叔丁基辛烷叔丁基辛烷 CH3CHCH2CH2CH2CH2CHCHCH2CH3CH3CH3CH32,7,8-2,7,8-三甲基癸烷三甲基癸烷 二、單官能團(tuán)開鏈化合物的命名二、單官能團(tuán)開鏈化合物的命名主鏈的選擇主鏈的選擇：只含有一個官能團(tuán)的有機化合物：只含有一個官能團(tuán)的有機化合物, 一般選擇包一般選擇包含官能團(tuán)在內(nèi)的最長碳鏈作為主鏈，但含官能團(tuán)在內(nèi)的最長碳鏈作為主鏈，但-NO2、-NO和鹵素原和鹵素原子只能作為取代基而

23、不作為官能團(tuán)。根據(jù)官能團(tuán)的名稱叫做子只能作為取代基而不作為官能團(tuán)。根據(jù)官能團(tuán)的名稱叫做某類化合物。某類化合物。序號編寫序號編寫：把主鏈碳原子從靠近母體官能團(tuán)的一端依次用阿：把主鏈碳原子從靠近母體官能團(tuán)的一端依次用阿拉伯?dāng)?shù)字編號；主鏈中連有含碳原子的官能團(tuán)，如拉伯?dāng)?shù)字編號；主鏈中連有含碳原子的官能團(tuán)，如-COOH、C=O、-CHO、CN等，官能團(tuán)中的碳原子應(yīng)計在主鏈等，官能團(tuán)中的碳原子應(yīng)計在主鏈碳原子數(shù)內(nèi)。若該碳原子作為碳鏈的第碳原子數(shù)內(nèi)。若該碳原子作為碳鏈的第1號原子編號時，命號原子編號時，命名時不需要標(biāo)出。名時不需要標(biāo)出。寫出全名寫出全名：寫名稱時，要在母體名稱前寫上取代基的名稱及：寫名稱時

24、，要在母體名稱前寫上取代基的名稱及位次，阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間用半字線隔開。如果主鏈上有位次，阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間用半字線隔開。如果主鏈上有幾個相同的取代基或官能團(tuán)時，要合并寫出，用二、三幾個相同的取代基或官能團(tuán)時，要合并寫出，用二、三數(shù)字表示其數(shù)目，位次仍用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，阿拉伯?dāng)?shù)字之?dāng)?shù)字表示其數(shù)目，位次仍用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，阿拉伯?dāng)?shù)字之間要用間要用“，”號隔開。號隔開。 命名關(guān)鍵是要正確命名關(guān)鍵是要正確選定哪個官能團(tuán)作為母體選定哪個官能團(tuán)作為母體。同樣地，。同樣地，-NO-NO2 2、-NO-NO、鹵素、鹵素只能作為取代基而不能作為母體。下面給出了常見只能作為取代基而不能作為母體。下面給出了常

25、見有機基團(tuán)在命名時的優(yōu)先順序：有機基團(tuán)在命名時的優(yōu)先順序： -COOH -SO3H -SO2NH2 -COOCO- -COOR -COX -CONH2 -CN -CHO -CO- -OH -NH2 -O- -S- C=C -CC- -R -X -NO2三、多官能團(tuán)化合物的命名三、多官能團(tuán)化合物的命名芳香環(huán)上母體官能團(tuán)的選擇順序一般為：芳香環(huán)上母體官能團(tuán)的選擇順序一般為： 羧基（羧基（-COOH-COOH），醛基（），醛基（-CHO-CHO），羥基（），羥基（-OH-OH），烯），烯基（基（-C=C-C=C）或炔基（）或炔基（-CC-CC），氨基（），氨基（-NH-NH2 2），烷氧基），烷氧基

26、（-OR-OR），烷基（），烷基（-R-R），鹵素（），鹵素（-X-X），硝基（），硝基（-NO-NO2 2），亞），亞硝基（硝基（-NO-NO）。）。例如：例如：HOCOOH3-羥基苯甲酸羥基苯甲酸2-氨基氨基-6-羥基苯甲醛羥基苯甲醛NH2CHOHO123456O2NClCOOHHONH2CHOOCH3Cl對硝基氯苯p-nitrochlorobenzene間羥基苯甲酸m-hydroxy benzonic acid鄰氨基苯甲醛o-aminobenzaldehyde鄰氯苯甲醚o-chloro anisole環(huán)烷烴的分類環(huán)烷烴的分類:小小環(huán)環(huán)（34元元環(huán)環(huán) ）普普通通環(huán)環(huán)（56元元環(huán)環(huán) ）大大環(huán)

27、環(huán)（12元元環(huán)環(huán)以以上上 ）中中環(huán)環(huán)（712元元環(huán)環(huán) ）環(huán)環(huán)烷烷烴烴單單環(huán)環(huán)雙雙環(huán)環(huán)多多環(huán)環(huán)螺環(huán)化合物螺環(huán)化合物橋環(huán)化合物橋環(huán)化合物CH3CH3CH3H3CCH3四、單環(huán)化合物的命名四、單環(huán)化合物的命名 按環(huán)上碳原子的數(shù)目稱為環(huán)某烷，對環(huán)母體編號時要使取按環(huán)上碳原子的數(shù)目稱為環(huán)某烷，對環(huán)母體編號時要使取代基的序號最小。代基的序號最小。環(huán)狀化合物上的支鏈較小時，一般以環(huán)環(huán)狀化合物上的支鏈較小時，一般以環(huán)作為母體。作為母體。 1 1，2-2-二甲基環(huán)戊烷二甲基環(huán)戊烷1,2-dimethylcyclopentane1 1，3-3-二甲基環(huán)戊烷二甲基環(huán)戊烷1,3-dimethylcyclopentan

28、e環(huán)丁烷環(huán)丁烷cyclobutane甲基環(huán)丙烷甲基環(huán)丙烷methylcyclopropaneCH3CH2CH2CHCHCH2CH3CH3若分子內(nèi)有大環(huán)與小環(huán)，以大環(huán)作母體，將小環(huán)看作取代基。若分子內(nèi)有大環(huán)與小環(huán)，以大環(huán)作母體，將小環(huán)看作取代基。對于取代基比較復(fù)雜的化合物，或環(huán)上所帶的直鏈基團(tuán)不易對于取代基比較復(fù)雜的化合物，或環(huán)上所帶的直鏈基團(tuán)不易命名時，環(huán)也可以充當(dāng)取代基。命名時，環(huán)也可以充當(dāng)取代基。環(huán)丙基環(huán)己烷環(huán)丙基環(huán)己烷cyclopropylcyclohexane3-甲基甲基-4-環(huán)丁基庚烷環(huán)丁基庚烷4-cyclobutyl-3-methylheptane聯(lián)環(huán)丙烷聯(lián)環(huán)丙烷bicyclopr

29、opane螺環(huán)烴螺環(huán)烴的命名為螺某烴。的命名為螺某烴。編號：編號：從螺原子鄰位的碳原子開始，沿小環(huán)順序編號，由第從螺原子鄰位的碳原子開始，沿小環(huán)順序編號，由第一個環(huán)順序編到第二個環(huán)。一個環(huán)順序編到第二個環(huán)。命名：命名：先寫詞頭螺，再在方括弧內(nèi)按編號順序?qū)懗龀菰酉葘懺~頭螺，再在方括弧內(nèi)按編號順序?qū)懗龀菰油獾沫h(huán)碳原子數(shù)，數(shù)字之間用圓點隔開，最后寫出包括螺原外的環(huán)碳原子數(shù)，數(shù)字之間用圓點隔開，最后寫出包括螺原子在內(nèi)的碳原子數(shù)的烷烴名稱。如有取代基，在編號時應(yīng)使子在內(nèi)的碳原子數(shù)的烷烴名稱。如有取代基，在編號時應(yīng)使取代基序號最小，取代基序號及名稱列在整個名稱的最前面。取代基序號最小，取代基序號及

30、名稱列在整個名稱的最前面。H3C五、多環(huán)化合物的命名五、多環(huán)化合物的命名 螺螺4.5癸烷癸烷spiro4.5decane螺螺5.5十一烷十一烷spiro5.5undecane4-甲基螺甲基螺2.4庚烷庚烷4-methylspiro2.4heptane橋環(huán)烴橋環(huán)烴的命名：的命名：以環(huán)數(shù)為詞頭，再將橋頭碳之間的碳原子以環(huán)數(shù)為詞頭，再將橋頭碳之間的碳原子數(shù)數(shù)(不包括橋頭碳不包括橋頭碳)由多到少的順序列在方括弧內(nèi)，數(shù)字之由多到少的順序列在方括弧內(nèi)，數(shù)字之間在右下角用圓點隔開，最后寫上包括橋頭碳在內(nèi)的橋環(huán)間在右下角用圓點隔開，最后寫上包括橋頭碳在內(nèi)的橋環(huán)烴碳原子總數(shù)的烷烴的名稱。烴碳原子總數(shù)的烷烴的名稱

31、。編號：編號：從其一個橋頭碳開始，從最長的橋編到第二個橋頭碳，從其一個橋頭碳開始，從最長的橋編到第二個橋頭碳，再沿次長的橋回到第一個橋頭碳，再按橋漸短的次序?qū)⑵溆嘣傺卮伍L的橋回到第一個橋頭碳，再按橋漸短的次序?qū)⑵溆嗟臉蚓幪枴Ｈ缇幪柨梢赃x擇，則使取代基的序號最小。的橋編號。如編號可以選擇，則使取代基的序號最小。二環(huán)二環(huán)1.1.0丁烷丁烷bicyclo1.1.0butane二環(huán)二環(huán)3.2.1辛烷辛烷bicyclo3.2.1octane2,7,7-三甲基二環(huán)三甲基二環(huán)2.2.1庚烷庚烷2,7,7-trimethylbicyclo2.2.1heptane對于某些特殊結(jié)構(gòu)的環(huán)狀化合物，則常用俗名對于某些

32、特殊結(jié)構(gòu)的環(huán)狀化合物，則常用俗名立方烷立方烷cubane金剛烷金剛烷adamatane三環(huán)三環(huán)3.3.1.13,7癸烷癸烷NH2金剛烷胺金剛烷胺AdamantanamineH3CNH2H金剛乙胺（金剛乙胺（一種抗病毒藥）一種抗病毒藥）Rimantadine無色晶狀固體，有樟腦無色晶狀固體，有樟腦氣味。化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，氣味?；瘜W(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，對光穩(wěn)定，親油性強，對光穩(wěn)定，親油性強，天然存在于石油中天然存在于石油中六、雜環(huán)化合物的命名六、雜環(huán)化合物的命名NHOSNNHNNNNSNHNNHNNNNSBrCH3ClBrCH3吡咯吡咯 呋喃呋喃 噻吩噻吩 咪唑咪唑 噻唑噻唑 吡啶吡啶 嘧啶嘧啶2-溴吡咯溴吡咯

33、 2-甲基咪唑甲基咪唑 2-氯噻唑氯噻唑 3-溴吡啶溴吡啶 2-甲基嘧啶甲基嘧啶七、有機化學(xué)中的立體異構(gòu)現(xiàn)象及異構(gòu)體的命名七、有機化學(xué)中的立體異構(gòu)現(xiàn)象及異構(gòu)體的命名構(gòu)造構(gòu)造 ：指分子中原子互相連接的方式和次序。：指分子中原子互相連接的方式和次序。構(gòu)型構(gòu)型：分子中個原子或基團(tuán)在空間的不同排列，這種排列的相互轉(zhuǎn)化必須：分子中個原子或基團(tuán)在空間的不同排列，這種排列的相互轉(zhuǎn)化必須 通過鍵的斷裂和生成通過鍵的斷裂和生成。構(gòu)象構(gòu)象：由于單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，使分子中原子或基團(tuán)在空間產(chǎn)生不同的排列。：由于單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，使分子中原子或基團(tuán)在空間產(chǎn)生不同的排列。（第八章內(nèi)容）（第八章內(nèi)容）構(gòu)造異構(gòu)體構(gòu)造異構(gòu)體

34、：分子式相同，分子中原子互相連接的方式和次序不同的異構(gòu)體。：分子式相同，分子中原子互相連接的方式和次序不同的異構(gòu)體。同分異構(gòu)同分異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)立體異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)順反異構(gòu)順反異構(gòu)對映異構(gòu)對映異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)由于由于烯烴分子中存在著限制碳原子自由旋轉(zhuǎn)的雙鍵烯烴分子中存在著限制碳原子自由旋轉(zhuǎn)的雙鍵， 致使與雙致使與雙鍵碳相連的原子和基團(tuán)在空間有兩種固定的排列方式。鍵碳相連的原子和基團(tuán)在空間有兩種固定的排列方式。CCH3CH2CHCH2CH3CHCH3CH3順順-2-2-甲基甲基-3-3-乙基乙基-3-3-己烯己烯CCHCH3

35、H3CHCCCH3HH3CH反反-2-2-丁烯丁烯順順-2-2-丁烯丁烯當(dāng)雙鍵數(shù)目增加時，順反異構(gòu)體的數(shù)目也增加當(dāng)雙鍵數(shù)目增加時，順反異構(gòu)體的數(shù)目也增加CCH3CHHCH2CCHCH2CH3HCCH3CHHCH2CCCH2CH3HH反反, ,反反-2,5-2,5-辛二烯辛二烯反反, ,順順- -2,5-2,5-辛二烯辛二烯CCHH3CHCH2CCHCH2CH3HCCHH3CHCH2CCCH2CH3HH順順, ,順順- -2,5-2,5-辛二烯辛二烯順順, ,反反-2,5-2,5-辛二烯辛二烯產(chǎn)生順反異構(gòu)的結(jié)構(gòu)條件：產(chǎn)生順反異構(gòu)的結(jié)構(gòu)條件： 分子中存在著限制碳原子自由旋轉(zhuǎn)的因素，如雙分子中存在著

36、限制碳原子自由旋轉(zhuǎn)的因素，如雙鍵或環(huán)（如脂環(huán)）的結(jié)構(gòu)。鍵或環(huán)（如脂環(huán)）的結(jié)構(gòu)。 不能自由旋轉(zhuǎn)的碳原子連接的原子或原子團(tuán)必須不能自由旋轉(zhuǎn)的碳原子連接的原子或原子團(tuán)必須是不相同的。是不相同的。 若雙鍵碳原子所連接的四個原子（或基團(tuán)）均不同若雙鍵碳原子所連接的四個原子（或基團(tuán)）均不同 ，如：，如：則用以則用以“順序規(guī)則順序規(guī)則”為基礎(chǔ)的為基礎(chǔ)的Z-EZ-E構(gòu)型命名法：構(gòu)型命名法：CCdeaba bd eCCFClHBrZ-1-Z-1-氟氟-1-1-氯氯-2-2-溴乙烯溴乙烯 CCCH2CH2HH3CCH3CH2CH3E-3-E-3-乙基乙基-2-2-己烯己烯 C CHCH3CH3HBrH2CCH3（

37、2Z,5R）-3-甲基甲基-5-溴溴-2-己烯己烯1,6-二甲基環(huán)己烯二甲基環(huán)己烯有無順反？有無順反？ (E)-6- (E)-6-甲基甲基-4-4-庚烯庚烯-1-1-炔炔 H3CHClC CBrHCH3(2S, 5S)-2-(2S, 5S)-2-氯氯-5-5-溴溴-3-3-己炔己炔CCH(H3C)2HCCH2CHCH123456791113CH2OH維生素維生素A1新維生素新維生素A1新維生素新維生素A1的活性只是維生素的活性只是維生素A1的的75%CH2OH?此外環(huán)烷烴還存在順反異構(gòu)體，兩個取代基在環(huán)平面此外環(huán)烷烴還存在順反異構(gòu)體，兩個取代基在環(huán)平面同側(cè)的稱同側(cè)的稱“順順”；在反側(cè)的稱；在反

38、側(cè)的稱“反反”。英文命名中分。英文命名中分別用別用cis（拉丁文，（拉丁文，“在同一邊在同一邊”的意思）和的意思）和trans（拉（拉丁文，丁文，“不在同一邊不在同一邊”的意思）表示。的意思）表示。CH3HCH3HH3CCH3HHHCH3CH3HHCH3H3CH順順- -1 1，4 4- -二二甲甲基基環(huán)環(huán)己己烷烷反反- -1 1，4 4- -二二甲甲基基環(huán)環(huán)己己烷烷cis-1,4-dimethylcyclohexanetrans-1,4-dimethylcyclohexane3-3-甲基甲基-1,4-1,4-己二炔己二炔CH3CHCH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH3CHCH2HCC

39、CHCCH3C CH34,6-4,6-二甲基二甲基-3-3-丙基丙基-1-1-庚烯庚烯 含有官能團(tuán)的化合物的命名含有官能團(tuán)的化合物的命名若含有雙鍵和叁鍵時，以含雙鍵和叁鍵最長碳鏈為主鏈，若含有雙鍵和叁鍵時，以含雙鍵和叁鍵最長碳鏈為主鏈，編號從不飽和鍵最近的一端開始，若位置等同時則從靠編號從不飽和鍵最近的一端開始，若位置等同時則從靠近雙鍵一端開始編號，母體名稱為近雙鍵一端開始編號，母體名稱為 “某烯炔某烯炔”。HCCCHHCH3C3-3-戊烯戊烯-1-1-炔炔 CH3CHCHCHCCH2CH3CCH34-4-乙基乙基-2-2-庚烯庚烯-5-5-炔炔CH3ClCH3BrCHCH2CH2ClClCH

40、3O- -溴甲苯溴甲苯 2, 4- -二氯甲苯二氯甲苯 3- -苯基苯基- -1- -氯丁烷氯丁烷3- -甲基甲基- -5- -氯庚烷氯庚烷 2- -甲基甲基- -6- -氯氯- -4- -碘辛烷碘辛烷CH3CH=CHCH2Cl CH2ClCH2CH=CH2 CH3CHClCHClCH31- -氯氯- -2- -丁烯丁烯 4- -氯氯- -1- -丁烯丁烯 2,3- -二氯丁烷二氯丁烷鹵代烴命名鹵代烴命名CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3ClCH3CHCH2CHCH2CHCH2CH3CH3ICln選含有羥基的最長碳鏈為主鏈，從靠近羥基一端開始編號，選含有羥基的最長碳鏈為主鏈，從靠近羥

41、基一端開始編號，按主鏈碳原子數(shù)稱為按主鏈碳原子數(shù)稱為“某醇某醇”，并在，并在“醇醇”字前邊標(biāo)出羥基字前邊標(biāo)出羥基的位次。的位次。n命名不飽和醇時，仍應(yīng)照顧醇羥基編號最小。命名不飽和醇時，仍應(yīng)照顧醇羥基編號最小。n對多元醇，選含盡多個羥基在內(nèi)的碳鏈為主鏈，按主鏈所含對多元醇，選含盡多個羥基在內(nèi)的碳鏈為主鏈，按主鏈所含羥基數(shù)稱為二醇、三醇等。羥基數(shù)稱為二醇、三醇等。n側(cè)鏈或其它取代基的位次、數(shù)目、名稱則依次寫在羥基位次側(cè)鏈或其它取代基的位次、數(shù)目、名稱則依次寫在羥基位次之前。之前。n對特定構(gòu)型的化合物標(biāo)明對特定構(gòu)型的化合物標(biāo)明R/SR/S構(gòu)型。構(gòu)型。醇的分類和命名醇的分類和命名醇的分類和命名醇的分

42、類和命名CH3CH2CH2CH CH2OHCHCH3CHCH3CH33 3，4-4-二甲基二甲基-2-2-丙基丙基-1-1-戊醇戊醇CH2CH2CH2OHOH1,3-1,3-丙二醇丙二醇 OH2-環(huán)已烯環(huán)已烯-1-醇醇 CH CH3OH1-苯基乙醇苯基乙醇 例：例：CH3CHCH2CHCH3CH3OHOHOHOHCH2CH3OHHC6H54-4-甲基甲基-2-2-戊醇戊醇2-2-苯基乙醇苯基乙醇(4E)-5-(4E)-5-苯基苯基-4-4-戊烯戊烯-2-2-醇醇(4E)-3-(4E)-3-乙基乙基-4-4-己烯己烯-2-2-醇醇（S S）-1-1-苯基苯基-1-1-丙醇丙醇醚的命名醚的命名 C

43、H3CH2CH2CHCH2CH3OCH3 3- 3-甲氧基己烷甲氧基己烷CH2OC2H5H2COH2-2-乙氧基乙醇乙氧基乙醇CH3CH2O CH CH2HOOC2H5乙氧基乙烯乙氧基乙烯對對-乙氧基苯酚乙氧基苯酚例例: :CH3CH2CH3OO甲乙醚甲乙醚苯醚苯醚醛酮的命名醛酮的命名-系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法n選擇含有羰基的最長碳鏈為主鏈，從醛基一端，選擇含有羰基的最長碳鏈為主鏈，從醛基一端，或從靠近羰基一端給主鏈編號。醛基處于鏈端，或從靠近羰基一端給主鏈編號。醛基處于鏈端，編號編號1 1可省略。酮羰基則須標(biāo)出位次?？墒÷浴Ｍ驶鶆t須標(biāo)出位次。n不飽和醛、酮是從靠近羰基一端給主鏈編號，要不飽和醛、酮是從靠近羰基一端給主鏈編號，要注意名稱的正確寫法。注意名稱的正確寫法。n羰基在環(huán)內(nèi)的脂環(huán)酮，稱為羰基在環(huán)內(nèi)的脂環(huán)酮，稱為“環(huán)某酮環(huán)某酮”；如羰基；如羰基在環(huán)外，則將環(huán)作為取代基。在環(huán)外，則將環(huán)作為取代基。n命名含有芳基的醛、酮，總將芳基作為取代基。命名含有芳基的醛、酮，總將芳基作為取代基。n有時命名時以希臘字母標(biāo)明。有時命名時以希臘字母標(biāo)明。例：命名下列化合物例：命名下列化合物2，3-二甲基二甲基-4-戊烯醛戊烯醛3-