第一章-鹵化反應(yīng)作業(yè)和答案

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上第一章 鹵化反應(yīng)1、歸納本章所用的氯化劑、溴化劑都有哪些？它們的主要理化性質(zhì)及應(yīng)用范圍？2、下列反應(yīng)是以1-丙烯為原料分別合成化合物（1）和（2），指出這兩條合成路線的反應(yīng)條件，并對(duì)比這兩條路線有何不同？結(jié)合反應(yīng)機(jī)理加以解釋： 3、下列反應(yīng)是以甲基苯為原料分別合成化合物（1）和（2），指出這兩條合成路線的反應(yīng)條件，并對(duì)比這兩條路線有何不同？結(jié)合反應(yīng)機(jī)理加以解釋：4、完成下列反應(yīng)，寫出主要的試劑及反應(yīng)條件：5、完成下列反應(yīng)，寫出其主要生成物：6、比較下列不同結(jié)構(gòu)的烯烴進(jìn)行鹵化反應(yīng)的難易，并陳述原因。CH3CH=CH2、HOOCCH=CHCOOH、(CH3)2CH=CH2

2、、CH2=CH2、(CH3)2CH=CH(CH3)2 7、寫出5-甾體烯與溴加成的主要產(chǎn)物，并簡(jiǎn)述原因。8、為了得到-鹵代醛，最經(jīng)典的方法是將醛轉(zhuǎn)化成烯醇，然后再和鹵素反應(yīng)。寫出下列制備-溴代醛的反應(yīng)機(jī)理。答案:1、略。 2、答：兩者都是HBr對(duì)不飽和烴的加成反應(yīng)，但兩者的反應(yīng)條件不同。反應(yīng)（1）是在過(guò)氧化物存在或者光照的條件下的加成。按照自由基加成的機(jī)理進(jìn)行： 反應(yīng)（2）是HBr在酸性條件下對(duì)烯烴的加成。按照親電加成的機(jī)理進(jìn)行： 3、答：兩者都是Cl2對(duì)芳香烴的取代反應(yīng)，但兩者的反應(yīng)條件不同。 反應(yīng)（1）是Cl2在催化劑（如路易斯酸）作用下對(duì)芳香烴的親電取代。按照親電取代的機(jī)理進(jìn)行： 反應(yīng)（

3、2）是在過(guò)氧化物存在或者光照的條件下的加成。按照自由基取代的機(jī)理進(jìn)行： 4、答：（1）（2）（3）（4）5、答：（1）（2）（3） 6、 答：烯烴的反應(yīng)難易程度主要取決于中間體碳正離子的穩(wěn)定性。 烯鍵碳原子上連有供電子基團(tuán)，有利于烯烴鹵加成反應(yīng)的進(jìn)行。若烯鍵碳原子上連有吸電子基團(tuán)，則不利于反應(yīng)進(jìn)行。誘導(dǎo)效應(yīng)或超共軛效應(yīng)的存在使碳正離子穩(wěn)定性不一樣：HOOCCH=CHCOOH < CH2=CH2 < CH3CH=CH2 < (CH3)2CH=CH2 < (CH3)2CH=CH(CH3)2 7、答：5-甾體烯與溴反應(yīng)時(shí)，由于10-甲基位阻的緣故，過(guò)渡態(tài)溴正離子三元環(huán)處于，然后環(huán)系的剛性性質(zhì)（所謂反式加成，是試劑帶負(fù)電荷部分從環(huán)正離子背后進(jìn)攻碳，使試劑的兩部分在烯烴平面的兩邊發(fā)生反應(yīng)，得到反式加成的產(chǎn)物。如果Br-進(jìn)攻C-5位，在5、6位形成的C-Br鍵是平伏鍵上，但反式加成要求試劑的兩部分在烯烴平面的兩邊發(fā)生反應(yīng)，即Br-C-C-Br四個(gè)原子排列是反式共平面，那么形成的C-Br鍵在平伏鍵上，就需要5-甾體烯發(fā)生構(gòu)象翻轉(zhuǎn)，轉(zhuǎn)變成另一椅型構(gòu)象，試想四個(gè)環(huán)狀化合物