有機(jī)化學(xué)中不飽和度的巧妙應(yīng)用

1、有機(jī)化學(xué)中不飽和度的巧妙應(yīng)用不飽和度在解答有機(jī)化學(xué)題中起到很好的作用，是推斷有機(jī)物可能結(jié)構(gòu)的一種新思維，其優(yōu)點(diǎn)是推理嚴(yán)謹(jǐn)，可防遺漏。不飽和度概念易學(xué)易懂，在求較為復(fù)雜的分子式及推導(dǎo)分子結(jié)構(gòu)、同系物、同分異構(gòu)體的判斷等方面時(shí)，若能運(yùn)用不飽和度將有事半功倍之功效，減輕學(xué)生學(xué)習(xí)負(fù)擔(dān)。 1、 不飽和度的概念不飽和度又稱缺氫指數(shù)或者環(huán)加雙鍵指數(shù)，是有機(jī)物分子不飽和程度的量化標(biāo)志，即有機(jī)物分子中與碳原子數(shù)相等的開鏈烷烴相比較，每減少2個(gè)氫原子，則有機(jī)物的不飽和度增加1，用希臘字母表示。2 、不飽和度的計(jì)算（一） 根據(jù)有機(jī)物的化學(xué)式計(jì)算不飽和度的計(jì)算根據(jù)不同類型的計(jì)算公式而有所區(qū)別，分別如下：如果根據(jù)以上的

2、公式一一記住，對學(xué)生來說是一大負(fù)擔(dān)。且應(yīng)用起來也很費(fèi)力費(fèi)時(shí)。所以把上面所有的公式簡化后可以變成一條公式即可:CxHyOm(NH)n,則=x+1-y/2（注：氧元素“視而不見”，鹵素?fù)Q成氫，每一個(gè)氮奪了一個(gè)氫之后隱藏）。例： C5H8O2, 則=5+1-8/2=2C5H4Cl2可轉(zhuǎn)化為C5H6，則=5+1-6/2=3C8H13O2N3可轉(zhuǎn)化為C8H10O2(NH)3，則=8+1-10/2=4（二） 根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式計(jì)算 =雙鍵數(shù)+叁鍵數(shù)×2+環(huán)數(shù) 在計(jì)算不飽和度時(shí)，可以看做是有3個(gè)雙鍵和1個(gè)環(huán)，所以=3+1=4例：請計(jì)算出兩種物質(zhì)的不飽和度=4+2=6=4+2+4=103、 不飽和度

3、的巧妙應(yīng)用（一）根據(jù)有機(jī)物的分子式推斷其結(jié)構(gòu)式若=0，說明分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)若=1，說明分子中有一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)若=2，說明分子中有兩個(gè)雙鍵或一個(gè)三鍵；或一個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán)；或兩個(gè)環(huán)；其余類推若4，說明分子中很可能有苯環(huán)。（二）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式推導(dǎo)化學(xué)式，思路如下結(jié)構(gòu)簡式計(jì)算不飽和度計(jì)算H原子數(shù)確定分子式例1：1mo1X能與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出44.8LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則X的分子式是：（ ）A、C5H10O4 BC4H8O4 CC3H6O4 DC2H2O4快速解題方法：能與碳酸氫鈉反應(yīng)的有機(jī)物一般為羧基，1molX放出CO2為2mol,說明含2個(gè)羧基，其不飽和度至少為2，口算可得A、B、C的

4、不飽和度均為1，D為2，可快速求解選項(xiàng)為D。例2：一種從植物中提取的天然化合物a-damascone，可用于制作“香水”，其結(jié)構(gòu)如下圖，有關(guān)該化合物的下列說法不正確的是（ ）A分子式為 B. 該化合物可發(fā)生聚合反應(yīng)C1mol該化合物完全燃燒消耗19molD與溴的溶液反應(yīng)生成的產(chǎn)物經(jīng)水解、稀硝酸化后可用溶液檢驗(yàn)快速解題方法：A項(xiàng)，可快速判斷出該分子為C13HyO，該分子含3個(gè)雙鍵一個(gè)環(huán)，=3+1=4，也即=13+1-y/2=4,y=20，正確；B項(xiàng)，由于分子可存在碳碳雙鍵，故可以發(fā)生加聚反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，根據(jù)A項(xiàng)可轉(zhuǎn)化為C13H18（H2O）13個(gè)碳應(yīng)消耗13個(gè)O2，18個(gè)H消耗4.5個(gè)O2，共

5、為17.5，故錯(cuò)；D項(xiàng)，碳碳雙鍵可以與Br2發(fā)生加成發(fā)生，然后水解酸化，即可得Br，再用AgNO3可以檢驗(yàn)，正確。（三）輔助推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，思路如下分子式計(jì)算不飽和度預(yù)測官能團(tuán)及數(shù)量確定結(jié)構(gòu)推測性質(zhì)例3：有一環(huán)狀化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色；它的分子中碳環(huán)上的1個(gè)氫原子被氯取代后有機(jī)生成物只有一種。這種環(huán)狀化合物可能是快速解答：不能使溴的CCl4溶液褪色，可排除AD； C8H8中=8+1-8/2=5,B中=4，排除，即得正確答案為C。例4：芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，則E的所有可能的結(jié)構(gòu)簡式是_。快速解答：鹵素原子與H等效，C8

6、H8Cl2可轉(zhuǎn)化為C8H10，=8+1-10/2=4，又為芳香化合物，說明只含一個(gè)苯環(huán)，其余均飽和，故結(jié)構(gòu)即可迎刃而解。答案如下：（四） 同分異構(gòu)體、同系物的判斷同系物結(jié)構(gòu)相似(同類物質(zhì))-不飽和度相同；同分異構(gòu)體分子式相同-不飽和度相同。根據(jù)這種規(guī)律，可快速判斷，不必花大力氣數(shù)H原子個(gè)數(shù)，寫分子式。例5：下列各對物質(zhì)中，互為同系物的是 （ ）快速解答：同系物為同類物質(zhì)可排除BD；C中不飽和度分別為4和1，排除，可得A為正確答案。例6：A、B、C、D、E 五種芳香化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分，有的是藥物，有的是香料。它們的結(jié)構(gòu)簡式如下所示：請回答下列問題：（1）這五種化合物中，互為同分異構(gòu)體的是 。 快速解答：分子中均含苯環(huán)外，可看苯環(huán)外的結(jié)構(gòu)：A中5個(gè)C，=1B中4個(gè)C，=1；C中4個(gè)C，=1；BC為同分異構(gòu)體；D中3個(gè)C，=1；E中3個(gè)C，=2；非同分異構(gòu)體。例7：人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的215磅糞物，歷經(jīng)30年多時(shí)間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成，它們的結(jié)構(gòu)可表示如下（括號內(nèi)表示的結(jié)構(gòu)簡式）以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是A和 B. 和 C. 和 D.和快速解答：中=2+1=3 中=2+1=3；為同種物質(zhì)排除；中=1+1=2