學(xué)案4：3.1.2 酚

1、.第一節(jié) 醇 酚第2課時(shí) 酚【學(xué)習(xí)目的】1理解酚的典型代表物的組成和構(gòu)造特點(diǎn)2掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)及其檢驗(yàn)方法3理解醇和酚構(gòu)造的差異及其對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響【知識(shí)歸納】一、酚二、苯酚1組成和構(gòu)造構(gòu)造式2物理性質(zhì)色態(tài)味熔點(diǎn)水中的溶解性有機(jī)溶劑中的溶解性毒性65 以下65 以上_色晶體，有特殊氣味43 能溶于水但溶解度較小_易溶于乙醇、苯等有機(jī)溶劑有毒腐蝕皮膚3化學(xué)性質(zhì)1弱酸性苯酚俗稱_，苯酚的羥基能發(fā)生微弱的電離，所以苯酚顯_，其電離方程式為_。苯酚與NaOH溶液反響的方程式為_。向苯酚鈉溶液中通入CO2，反響的方程式為_。由此可判斷酸性強(qiáng)弱：碳酸_苯酚。2取代反響向盛有少量稀苯酚溶液的試管中滴入過量

2、的濃溴水，生成2，4，6-三溴苯酚，現(xiàn)象：_，反響方程式為_。3顯色反響苯酚與FeCl3溶液作用溶液顯_，利用此性質(zhì)也可以檢驗(yàn)苯酚的存在。4氧化反響苯酚在空氣中會(huì)漸漸被氧化呈_色。苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液_。苯酚可以燃燒，化學(xué)方程式為_。4用處1苯酚是重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。2苯酚的稀溶液可以直接殺菌消毒，如日常藥皂中常參加少量的苯酚?！局攸c(diǎn)難點(diǎn)】一、醇與酚的比較類別脂肪醇芳香醇苯酚實(shí)例CH3CH2OH官能團(tuán)醇羥基OH醇羥基OH酚羥基OH構(gòu)造特點(diǎn)OH與鏈狀烴基相連OH與苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)1與活潑金屬反響；2與氫鹵酸反響取代反

3、響；3消去反響；4燃燒；5催化氧化；6酯化反響1弱酸性；2取代反響與飽和溴水；3顯色反響；4氧化反響；5加成反響【例1】在以下幾種化合物中，屬于酚類的是_。ABCDEF二、苯酚、苯、苯的同系物與Br2的反響1苯酚與Br2的反響實(shí)驗(yàn)原理+3Br2+3HBr實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象立即產(chǎn)生白色沉淀實(shí)驗(yàn)結(jié)論苯酚易與飽和溴水發(fā)生反響實(shí)驗(yàn)應(yīng)用該反響常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定理論解釋羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)位的氫原子更活潑，易被取代飽和溴水與苯酚反響應(yīng)注意的問題1該反響中溴應(yīng)過量，且產(chǎn)物2，4，6-三溴苯酚可溶于苯酚。故做此實(shí)驗(yàn)時(shí)，需用飽和溴水且苯酚的濃度不能太大，否那么看不到白色沉淀。2該反響很

4、靈敏，稀的苯酚溶液就能與飽和溴水反響產(chǎn)生白色沉淀。這一反響常用于定性檢驗(yàn)苯酚和定量測定苯酚的含量酚類物質(zhì)都適用。32，4，6-三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。假設(shè)苯中溶有少量苯酚，那么加飽和溴水不會(huì)產(chǎn)生白色沉淀，因此用飽和溴水檢驗(yàn)不出溶于苯中的苯酚。4除去苯中苯酚的方法：加NaOH溶液，分液。2苯酚、苯、苯的同系物與Br2反響的比較苯酚的構(gòu)造中，苯環(huán)因受羥基的影響，羥基鄰、對(duì)位上的氫原子變得活潑，易被其他原子或原子團(tuán)取代。物質(zhì)Br2的存在形式反響條件反響類型反響位置苯酚濃溴水常溫取代苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位苯液溴FeBr3作催化劑取代苯環(huán)苯的同系物溴蒸氣光照取代側(cè)鏈【例2】以下各項(xiàng)事實(shí)可以說明有機(jī)物

5、分子內(nèi)基團(tuán)間的互相影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)不同的是苯酚與溴水常溫可以反響，而苯與溴水不能反響甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，而乙烷不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色苯酚與氫氧化鈉溶液可以反響，而乙醇不能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反響甲苯與濃硝酸濃硫酸/作用可得到2，4，6-三硝基甲苯，而苯與濃硝酸濃硫酸/作用得到硝基苯AB只有C只有D只有【當(dāng)堂檢測】1以下有機(jī)物屬于酚類的是ABCD2以下關(guān)于苯酚的描繪錯(cuò)誤的選項(xiàng)是A無色晶體，具有特殊氣味B常溫下易溶于水C暴露在空氣中呈粉紅色D有毒3以下各組物質(zhì)中，互為同系物的是A與B與C與D與4能證明苯酚具有弱酸性的實(shí)驗(yàn)是A參加濃溴水生成白色沉淀B苯酚鈉溶液中通入CO2后，溶液由

6、澄清變渾濁C渾濁的苯酚加熱后變澄清D苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚鈉5各取1 mol以下物質(zhì)與溴水充分反響，消耗Br2的物質(zhì)的量按順序排列正確的選項(xiàng)是漆酚Cl5H27不含環(huán)狀構(gòu)造丁香油酚白藜蘆醇A2 mol、2 mol、6 molB5 mol、2 mol、6 molC4 mol、2 mol、5 molD3 mol、2 mol、6 mol6丁香油酚的構(gòu)造簡式是。該物質(zhì)不具有的化學(xué)性質(zhì)是可以燃燒可以與溴發(fā)生加成反響可以被酸性KMnO4溶液氧化可以與NaHCO3溶液反響可以與NaOH溶液反響可以在堿性條件下水解ABCD7莽草酸可用于合成藥物達(dá)菲，其構(gòu)造簡式如下圖，以下關(guān)于莽草酸的說法正確的選

7、項(xiàng)是A分子式為C7H6O5B分子中含有兩種官能團(tuán)C可發(fā)生加成和取代反響D在水溶液中羥基和羧基均能電離出氫離子8欲從溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有以下操作：蒸餾、過濾、靜置分液、參加足量的金屬鈉、通入過量的CO2、參加足量的NaOH溶液、參加足量的FeCl3溶液、參加H2SO4與NaBr共熱，最合理的步驟是ABCD9由于C60具有碳碳雙鍵所以又名為“足球烯；C60的二苯酚基化合物構(gòu)造如以下圖，以下關(guān)于C60的二苯酚基化合物的表達(dá)正確的選項(xiàng)是AC60的二苯酚基化合物屬于芳香烴BC60的二苯酚基化合物分子式為C73 H12O2CC60的二苯酚基化合物能與氫氧化鈉溶液反響D1 mol C60的二苯酚基化

8、合物最多可以與6 mol H2發(fā)生加成反響10合成P一種抗氧劑的道路如下：AC4H10OBC4H8DEC15H22O3PC19H30O3。：+R2C=CH2R為烷基；A和F互為同分異構(gòu)體，A分子中有三個(gè)甲基，F(xiàn)分子中只有一個(gè)甲基。1AB的反響類型為_。B經(jīng)催化加氫生成GC4H10，G的化學(xué)名稱是_。2A與濃HBr溶液一起共熱生成H，H的構(gòu)造簡式為_。3實(shí)驗(yàn)室中檢驗(yàn)C可選擇以下試劑中的_。a鹽酸bFeCl3溶液cNaHCO3溶液d濃溴水【參考答案】【知識(shí)歸納】一、羥基苯環(huán)羥基OH二、1C6H6O羥基2無與水任意比互溶31石炭酸弱酸性+H+NaOH+H2O+CO2+H2O+NaHCO3大于2有白色

9、沉淀產(chǎn)生+3Br2+3HBr3紫色4粉紅褪色C6H6O+7O26CO2+3H2O【重點(diǎn)難點(diǎn)】【例1】【解析】苯環(huán)與羥基直接相連的化合物都是酚，注意D項(xiàng)不含苯環(huán)，A、F中羥基并沒有與苯環(huán)上的碳原子直接相連。【答案】BCE【例2】【解析】苯酚能與溴水反響而苯不能，說明羥基與苯環(huán)的互相影響使苯環(huán)上的氫原子易被取代，正確；甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色而乙烷不能，說明苯環(huán)的影響使得甲基易被氧化，正確；苯酚能與氫氧化鈉溶液反響而乙醇不能，說明苯環(huán)的影響使得羥基中的氫原子易被取代，正確；甲苯與濃硝酸作用得到2，4，6-三硝基甲苯，而苯與濃硝酸作用只能得到硝基苯，說明甲基的影響使得苯環(huán)上的氫原子易被取代，正確

10、?！敬鸢浮緼【當(dāng)堂檢測】1C 【解析】A、B項(xiàng)屬于醇類，D項(xiàng)是苯甲酸，屬于羧酸，只有C項(xiàng)羥基直接連在苯環(huán)上，屬于酚類。2B 【解析】常溫下，苯酚在水中的溶解度較小，B項(xiàng)錯(cuò)誤。3B 【解析】與酚類互為同系物的有機(jī)物的構(gòu)造必須符合：1只含有一個(gè)苯環(huán)；2只含有一個(gè)羥基，且羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連；3在分子組成上相差一個(gè)或假設(shè)干個(gè)CH2原子團(tuán)。4B 【解析】參加濃溴水后生成白色沉淀只能說明濃溴水可與苯酚反響；渾濁的苯酚加熱后變澄清說明溫度升高增大了苯酚的溶解度；與NaOH反響證明不了弱酸的性質(zhì)；B中發(fā)生如下反響：+CO2+H2O+NaHCO3，該反響屬于強(qiáng)酸制弱酸的反響。5B 【解析】有機(jī)物的官能

11、團(tuán)決定了有機(jī)物的性質(zhì)，溴水和苯不能發(fā)生反響，但溴水可以和含有或CC官能團(tuán)的有機(jī)物加成，假設(shè)苯環(huán)上連有羥基時(shí)，那么羥基所連碳的鄰對(duì)位碳上所連的氫原子易溴水發(fā)生取代反響，由此知道以下三個(gè)反響耗Br2量如下：CH2=CH2Br2，HCCH2Br2，和3Br2，因此中苯環(huán)上有3個(gè)H可被溴取代，Cl5H27中可能有一個(gè)CC，或者兩個(gè)，故共要消耗5 mol Br2。中苯環(huán)上只有一個(gè)H可被溴取代，含有一個(gè)，又可跟一個(gè)Br2加成，因此共消耗2 mol Br2。中苯環(huán)上兩個(gè)苯環(huán)共有5個(gè)活潑H可被溴取代，且含有一個(gè)，可與一個(gè)Br2加成，所以共消耗6 mol Br2。6D 【解析】丁香油酚是一種含有多種官能團(tuán)的復(fù)雜

12、有機(jī)物。分子中含有碳、氫元素，可以燃燒；分子中含有碳碳雙鍵，可以與溴發(fā)生加成反響，也可以被酸性KMnO4溶液氧化；苯環(huán)上連有羥基，屬于酚，顯弱酸性，可與NaOH溶液反響，但不能與NaHCO3溶液反響；分子中不存在能發(fā)生水解的官能團(tuán)，故不能水解。7C 【解析】莽草酸的分子式為C7H10O5，A項(xiàng)錯(cuò)誤。分子中含有羧基、醇羥基及碳碳雙鍵三種官能團(tuán)，B 項(xiàng)錯(cuò)誤。該有機(jī)物兼有醇、烯烴及羧酸的化學(xué)性質(zhì)，故能發(fā)生加成反響和取代反響，C項(xiàng)正確。醇羥基呈中性，D項(xiàng)錯(cuò)誤。8B 【解析】苯酚和乙醇的沸點(diǎn)相差較小，因此，不能直接蒸餾，要先將轉(zhuǎn)化為沸點(diǎn)較高的鹽類物質(zhì)，然后控制蒸餾溫度將乙醇蒸出，剩下的是的水溶液，向其中通人足量的CO2，生成在水中溶解度較小的，再利用分液的方法便可得純潔的苯酚。9C 【解析】A項(xiàng)，烴只含C、H兩種元素。B項(xiàng)，分子式應(yīng)為C73H8O2。D項(xiàng)，C60中也有不飽和，也可與H2發(fā)生加成反響，故1 mol C60的二苯酚基化合物發(fā)生加成反響最多需要H2的物質(zhì)的量多于6 mol。101消去反響2-甲基