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文檔簡介
1、溴水和高錳酸鉀溶液在有機(jī)化學(xué)中常用來作為檢驗(yàn)一些有機(jī)物的試劑,反應(yīng)以溶液中顏色變化來鑒定或鑒別某些有機(jī)物。(1)能使溴水褪色或變色的物質(zhì)及有關(guān)化學(xué)反應(yīng)原理分別為:烯烴、炔烴、二烯烴等不飽和烴類及其不飽和烴的衍生物反應(yīng),使溴水褪色CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2BrCHCH+Br2CHBr=CHBr(或CHCH+2Br2CHBr2-CHBr2CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2Br-CH=CH-CH2Br(或CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2Br-CHBr-CH=CH2)與苯酚反應(yīng)生成白色沉淀 圖1與醛類等有醛基的物質(zhì)反應(yīng),使溴水褪色CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH
2、+2HBr因萃取作用使溴水褪色,有機(jī)溶劑溶解溴呈橙色(或棕紅色)。(1)密度大于1的溶劑(四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等); (2)密度小于1的溶劑(液態(tài)的飽和烴、直餾汽油、苯及其同系物、液態(tài)環(huán)烷烴、液態(tài)飽和酯)。 與堿性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反應(yīng),使溴水褪色。Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O(或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O)Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2與較強(qiáng)的無機(jī)還原劑(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)發(fā)生反應(yīng),使溴水褪色。Br2+H2S=2HBr+S(淺黃色沉淀)Br2+SO2+2H2O=2HBr
3、+H2SO43Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3Br2+2KI=2KBr+I2(溶液變?yōu)樽厣?其它:石油產(chǎn)品(裂化氣、裂解氣、裂化石油等);天然橡膠等。 (2)能使高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)及有關(guān)化學(xué)反應(yīng)原理分別為:與烯烴、炔烴、二烯烴等不飽和烴類及不飽和烴的衍生物反應(yīng),使高錳酸鉀溶液褪色;與苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反應(yīng),使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 與部分醇羥基、酚羥基(如苯酚)發(fā)生氧化還原反應(yīng),使高錳酸鉀溶液褪色與醛類等有醛基的有機(jī)物(如醛、甲酸、甲酸酯、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖等)發(fā)生氧化還原反應(yīng),使高錳酸鉀溶液褪色與具有還原性的無機(jī)還原劑(如H2S、SO2、FeS
4、O4、KI、HCl等)反應(yīng),使高錳酸鉀溶液褪色。石油產(chǎn)品(裂化氣、裂解氣、裂化石油等);天然橡膠等。(3)歸納“既使高錳酸鉀溶液褪色,又使溴水褪色的物質(zhì)”包括:既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,又能使溴水褪色的物質(zhì)包括分子結(jié)構(gòu)中有C=C雙鍵、C叁鍵、醛基(CHO)的有機(jī)物;苯酚和無機(jī)還原劑。苯的同系物只能使其中的酸性高錳酸鉀溶液褪色;有機(jī)萃取劑只能使其中的溴水褪色。有此可見:烴類有機(jī)物的鑒別最常用的試劑是酸性高錳酸鉀溶液和溴水,烴的衍生物的鑒別往往避免使用酸性高錳酸鉀溶液和溴水,一般是利用各官能團(tuán)的特征反應(yīng)。光照光照1. CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl光照2. CH3Cl + Cl2 C
5、H2Cl2 + HCl光照3. CH2Cl + Cl2 CHCl3 + HCl高溫4. CHCl3 + Cl2 CCl4+ HCl 催化劑加熱、加壓5. CH4 C +2H2CaO 6. C16H34 C8H18 + C8H167. CH3COONa + NaOH CH4+ Na2CO3 催化劑8. CH2 = CH2 + Br2 CH2BrCH2Br催化劑9. CH2 = CH2 + H2O CH3CH2OH催化劑10. CH2 = CH2 + HBr CH3CH2Br催化劑11. CH2 = CH2 + H2 CH3CH3 催化劑12. nCH2 = CH2 CH2CH2 n 催化劑13.
6、 nCH2=CH-CH=CH2 CH2-CH=CH-CH 2 n 14. 2CH2 = CH2 + O2 2CH3CHO15. CHCH + Br2 CHBr = CHBr催化劑16. CHBr = CHBr+ Br2 CHBr2CHBr217. CHCH + HCl H2C = CHCl18. nCH2 = CH CH2CH n Cl Cl催化劑19. CHCH + H2O CH3CHO催化劑20. CaC2 + 2H2O CHCH+ Ca(OH)2濃硫酸21. + Br2 Br + HBr22. + HONO2 NO2 +H2O23. + HOSO3H SO3H+H2O催化劑NO2NO2O
7、2NCH3CH324. + 3H2 催化劑 25. +3HONO2 +3H2ONaOH26. 3CHCH H2O27. CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr醇28. CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr29. CH3CH2Br+ NaOH CH2 = CH2 + NaBr +H2O催化劑30. 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa + H231. 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO + 2H2O濃硫酸170濃硫酸14032. CH3CH2OH CH2 = CH2+ H2O33.C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2
8、O34. OH+NaOH ONa+H2O35. OH+H2O O+H3O+OH36. ONa+H2O+CO2 OH+ NaHCO3BrBrOH37 +3Br2 +3HBr催化劑Br催化劑38. CH3CHO + H2 CH3CH2OH39. 2CH3CHO + O2 2CH3COOH40. CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O41CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O42. 2CH3COOH+2Na 2CH3COONa+H243.2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO244. CH3COOH+N
9、aHCO3 CH3COONa+H2O+CO245. CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O濃硫酸 46. 2CH3COOH + Cu(OH)2 (CH3COO)2Cu + 2H2O47.CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 +H2O48. CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH49. nOHCH2CH2COOH OCH2CH2C n +H2O催化劑50. C6H12O6 (s) + 6O2 (g) 6CO2 (g) + 6H2O (l)催化劑51. C6H12O6 2CH3CH2OH + 2CO252. C12H22O1
10、1+H2O C6H12O6+ C6H12O6催化劑 蔗糖 葡萄糖 果糖53. C12H22O11 + H2O 2C6H12O6催化劑麥芽唐 葡萄糖 54. (C6H10O5)n + nH2O n C6H12O6催化劑 淀粉 葡萄糖55. (C6H10O5)n + nH2O n C6H12O6 纖維素 葡萄糖 催化劑加熱、加壓56.C17H33COO-CH2 C17H35COO-CH2C17H33COO-CH +3H2 C17H35COO-CHC17H33COO-CH2 C17H35COO-CH2 57. C17H35COO-CH2 CH2-OH C17H35COO-CH +3NaOH 3C17
11、H35COONa+ CH-OHO OC COOCH2CH2 C17H35COO-CH2 CH2-OH+ 2H2O濃硫酸 +58. CH2OH COOH CH2OH COOH高中有機(jī)化學(xué)知識點(diǎn)總結(jié) 1需水浴加熱的反應(yīng)有: (1)、銀鏡反應(yīng)(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 (5)、酚醛樹脂的制?。?)固體溶解度的測定 凡是在不高于100的條件下反應(yīng),均可用水浴加熱,其優(yōu)點(diǎn):溫度變化平穩(wěn),不會大起大落,有利于反應(yīng)的進(jìn)行。 2需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有: (1)、實(shí)驗(yàn)室制乙烯(170) (2)、蒸餾 (3)、固體溶解度的測定 (4)、乙酸乙酯的水解(7080) (5)、中和熱的測定 (6)制
12、硝基苯(5060) 說明:(1)凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。(2)注意溫度計(jì)水銀球的位置。 3能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有: 醇、酚、羧酸等凡含羥基的化合物。 4能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有: 醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖凡含醛基的物質(zhì)。 5能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有: (1)含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物 (2)含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì) (3)含有醛基的化合物 (4)具有還原性的無機(jī)物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等) 6能使溴水褪色的物質(zhì)有: (1)含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物(加成) (2)苯酚等酚類物質(zhì)(取代) (3)含醛
13、基物質(zhì)(氧化) (4)堿性物質(zhì)(如NaOH、Na2CO3)(氧化還原歧化反應(yīng)) (5)較強(qiáng)的無機(jī)還原劑(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化) (6)有機(jī)溶劑(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,屬于萃取,使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。) 7密度比水大的液體有機(jī)物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液體有機(jī)物有:烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。 9能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有鹵代烴、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白質(zhì)(肽)、鹽。 10不溶于水的有機(jī)物有: 烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素 11常溫下為氣體的有機(jī)物有: 分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。 12濃
14、硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有: 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解 13能被氧化的物質(zhì)有: 含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒,燃燒都是被氧氣氧化。 14顯酸性的有機(jī)物有:含有酚羥基和羧基的化合物。 15能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有:強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物:具有酸、堿雙官能團(tuán)的有機(jī)物(氨基酸、蛋白質(zhì)等) 17能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物: (1)酚: (2)羧酸: (3)鹵代烴(水溶液:水解;醇溶液:消去) (4)酯:(水解,不加熱反應(yīng)慢,加熱反應(yīng)快) (5)蛋白質(zhì)(水解) 18、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng): 1苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色; 2KMnO4酸性溶液的褪色; 3溴水的褪色; 4淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。 5蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色 顏色反應(yīng) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)方程式歸納請大家注意方程式的反應(yīng)條件、一些結(jié)構(gòu)簡式的書寫形式、和氣體、沉淀等符
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