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1、第第 五五 章章 進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時(shí)代進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時(shí)代人工合成橡膠有機(jī)玻璃聚氯乙烯聚乙烯第一節(jié)第一節(jié)合成高分子化合物的合成高分子化合物的基本方法基本方法一、加成聚合反應(yīng)一、加成聚合反應(yīng)關(guān)鍵詞:關(guān)鍵詞:加聚反應(yīng)、聚合物、單體、鏈加聚反應(yīng)、聚合物、單體、鏈節(jié)、聚合度節(jié)、聚合度。定義定義:小分子:小分子 間通過(guò)間通過(guò)加成反應(yīng)的形式形的形式形成高分子化合物的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng);成高分子化合物的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng);簡(jiǎn)稱簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)。如如:nCH2=CH2 CH2CH2n催催 化化 劑劑單體單體鏈節(jié)鏈節(jié)聚合度聚合度M聚合物聚合物=鏈節(jié)的相對(duì)質(zhì)量鏈節(jié)的相對(duì)質(zhì)量n練習(xí)練習(xí) 單體
2、名稱單體名稱單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式聚合物聚合物乙烯乙烯CH2=CH2丙烯丙烯CH2=CHCH3氯乙烯氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔乙炔CHCH-CH2-CH2-n-CH2-CH-n CH3-CH2-CH-n Cl-CH2-CH-n CN-CH2-CH-n COOH-CH2-CH-n OCOCH3-CH=CH-n -CH2CH=CHCH2-n加聚反應(yīng)的特點(diǎn)加聚反應(yīng)的特點(diǎn):1、單體含不飽和鍵:、單體含不飽和鍵:2、沒(méi)有副產(chǎn)物生成;、沒(méi)有副產(chǎn)物生成;3、鏈節(jié)和
3、單體的化學(xué)組成相同;、鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成相同;如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。(1)凡鏈節(jié)的主碳鏈為兩個(gè)碳原子,其單體必為一種。將鏈節(jié)的兩個(gè)半鍵閉合即為單體。加聚物的單體的判斷加聚物的單體的判斷CH2 CH2 CH CH2n(2) (2) 鏈節(jié)的主碳鏈為多個(gè)碳原子鏈節(jié)的主碳鏈為多個(gè)碳原子CH3CH2 CH CH CH2n工程塑料工程塑料ABSABS樹(shù)脂結(jié)構(gòu)式如下樹(shù)脂結(jié)構(gòu)式如下, , 請(qǐng)寫(xiě)出單體的結(jié)構(gòu)式。請(qǐng)寫(xiě)出單體的結(jié)構(gòu)式。【練習(xí)練習(xí)】CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH2 CHCNn二、縮合聚合反應(yīng)二、縮合聚合反應(yīng)關(guān)鍵詞:關(guān)鍵詞:縮聚反應(yīng)、聚酯、縮聚反應(yīng)、聚
4、酯、多肽、多肽、 端基原子、端基原子團(tuán)端基原子、端基原子團(tuán)定義定義:小分子:小分子 間通過(guò)縮合反應(yīng)的形式形間通過(guò)縮合反應(yīng)的形式形成高分子化合物的反應(yīng)叫縮合聚合反應(yīng);成高分子化合物的反應(yīng)叫縮合聚合反應(yīng);簡(jiǎn)稱簡(jiǎn)稱縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)。(酯化、成肽。(酯化、成肽)例如:例如:催化劑催化劑單單 體體鏈節(jié)鏈節(jié)聚合度聚合度M聚合物聚合物=+(n-1)H2O端基原子端基原子端基原端基原子團(tuán)子團(tuán)nCH3CH-C-OH OHO H OCHC nOHCH3O單體的相對(duì)質(zhì)量單體的相對(duì)質(zhì)量n - (n-1) 18再如:再如:催化劑催化劑單單 體體鏈節(jié)鏈節(jié)聚合度聚合度M聚合物聚合物=端基原子端基原子端基原子團(tuán)端基原子團(tuán)單體
5、的相對(duì)質(zhì)量單體的相對(duì)質(zhì)量n - (2n-1) 18nHOOC COOH + nHO CH2 CH2 OHHOH+(2n-1)H2OOC COO CH2 CH2 On縮聚反應(yīng)特點(diǎn)縮聚反應(yīng)特點(diǎn) 1 1、縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(tuán)(如、縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(tuán)(如OHOH、COOHCOOH、NHNH2 2、XX及活潑氫原子等)或及活潑氫原子等)或多官能團(tuán)的小分子;多官能團(tuán)的小分子; 2 2、縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí),還有小分子副、縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí),還有小分子副產(chǎn)物(如產(chǎn)物(如H H2 2O O、NHNH3 3、HClHCl等)生成;等)生成;3 3、鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成不相同;
6、、鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成不相同;4 4、由一種單體縮聚時(shí),生成小分子的物質(zhì)的量由一種單體縮聚時(shí),生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為應(yīng)為(n-1n-1)5 5、由兩種單體縮聚時(shí),生成小分子的物質(zhì)的量由兩種單體縮聚時(shí),生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為應(yīng)為(2 2n-1n-1)【練習(xí)】寫(xiě)出由寫(xiě)出由n mol 形成多肽的化學(xué)方程式:形成多肽的化學(xué)方程式:CH2 CH COOHNH2CH2 CH COOHNH2n催化劑H NH CH CO OHnCH2縮聚產(chǎn)物單體的判斷縮聚產(chǎn)物單體的判斷常用常用“切割法切割法”,即在鏈節(jié)中尋找,即在鏈節(jié)中尋找 COO或或CONH的結(jié)構(gòu)切割的結(jié)構(gòu)切割補(bǔ)上補(bǔ)上-OH補(bǔ)上補(bǔ)上-OH補(bǔ)上補(bǔ)上-H補(bǔ)
7、上補(bǔ)上-HOCH2CH2O H例如例如OOHO CCnOHH-HO C C OCH2CH2O nHOO NH-CHNH-CH2 2-C-NH-CH-C-NH-CH-C-C-NH-CH-C-NH-CH-C CH CH3 3 CHCH2 2-C-C6 6H H5 5O OO OO On nHOHH2NCH2COOHCH3CHCOOHNH2C6H5CH2CHCOOHNH2練習(xí)課堂小結(jié)v加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)定義及特點(diǎn)加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)定義及特點(diǎn)v加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)v由聚合物判斷單體由聚合物判斷單體課堂練習(xí)1 1、聚聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯,其鏈節(jié)四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯,其鏈節(jié)是(是( ) B. C. D.A C CFFFFC CFFFFC CFFFFC CFFFFnB課堂練習(xí)2 2、下下列單體中,在一定條件下能發(fā)生加聚反列單體中,在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成應(yīng)生成的是(的是( ) 2CB C. CH3CH=CH2 和和CH2=CH2 D. CH3CH=CH2ACH2=CCH=CH2CH3CH2 CHCH=CH2CH3-CH2-CCH-CH2-CH3n課堂練習(xí)3、寫(xiě)出由下列單體發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式寫(xiě)出由下列單體發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式(1)苯丙氨酸)苯丙氨酸(2)對(duì)苯二乙酸
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