有機(jī)物分子共線共面問(wèn)題

1、分子原子共線、共面的判定，僅為一維、二維想象，但存在線面、面面的交叉，所以有一定的難度。一、幾個(gè)特殊分子的空間構(gòu)型1. 常見(jiàn)分子的空間構(gòu)型：CH4分子為正四面體結(jié)構(gòu)，其分子最多有3個(gè)原子共處同一平面。HC H-V- H甲烷型：正四面體結(jié)構(gòu)，4個(gè)C H健不在同一平面上凡是碳原子與4個(gè)原子形成4個(gè)共價(jià)鍵時(shí)，空間結(jié)構(gòu)都是正四面體結(jié)構(gòu)以及烷烴的空間構(gòu)型5個(gè)原子中最多有3個(gè)原子共平面。四乙烯基甲烷最多多少原子共面最多有11個(gè)原子共面。見(jiàn)圖，C-C單鍵旋轉(zhuǎn)后，能使得中間的 5個(gè)C原子共面，且使得6個(gè)H原子與這5個(gè)碳共 面，共有11個(gè)原子共面。 乙烯分子中所有原子共平面乙烯型：平面結(jié)構(gòu)。六個(gè)原子均在同一平面

2、上 乙炔分子中所有原子共直線。更共面凡是位于乙烯結(jié)構(gòu)上的六個(gè)原子共平面IE1稼盟根UII址期暑型乙烘分子的模型乙炔型：直線型結(jié)構(gòu)。四個(gè)原子在同一條直線上 苯分子中所有原子共平面。凡是位于乙炔結(jié)構(gòu)上的四個(gè)原子共直線。cncHIC CIH*益C1C本型：平面正六邊形結(jié)構(gòu)。六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子共平面 面。凡是位于苯環(huán)上的12個(gè)原子共平H CHO分子中所有原子共平面（1）熟記四類空間構(gòu)型中學(xué)有機(jī)化學(xué)空間結(jié)構(gòu)問(wèn)題的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子結(jié)構(gòu)。（2）理解三鍵三角三鍵：C-C鍵可以旋轉(zhuǎn)，而 C=C鍵、CC鍵不能旋轉(zhuǎn)。三角：甲烷中的 C-H鍵之間的夾角為109 28,乙烯和苯環(huán)中的C H鍵之間的夾

3、角為120,乙炔中的 C H鍵之間的夾角為180。2. 單鍵的轉(zhuǎn)動(dòng)思想有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵等可轉(zhuǎn)動(dòng)。二、結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析1直線與平面連接：直線結(jié)構(gòu)中如果有2個(gè)原子（或者一個(gè)共價(jià) 鍵）與一個(gè)平面結(jié)構(gòu)共用，則直線在這個(gè)平面上。如CH=CHOCH 嚴(yán)北一 H其空間結(jié)構(gòu)為廿 芯4心中間兩個(gè)碳原子既在乙烯平面上， 又 在乙炔直線上，所以直線在平面上， 所有原子共平面。2 平面與平面連接：如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連，則由于單 鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個(gè)平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子中共平面原子至少8個(gè)，最多16個(gè)同理可分析萘分子中10個(gè)碳原子，8個(gè)氫原子1

4、8原子共面共24個(gè)原和蒽分子中14個(gè)碳原子，10個(gè)氫原子, 子共面問(wèn)題。CH.CHjXX/CHjO-C再如：o%其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)成最少6個(gè)碳原子（因雙鍵與雙鍵之間的碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng)）6個(gè)原子，最多10個(gè)碳原子共面。16個(gè)原子再如： 躋中11個(gè)碳原子，萘環(huán)上的6個(gè)氫原子共17個(gè)原子共 面。亞甲基上的兩個(gè)氫原子分別位于平面的兩側(cè)（ 甲烷型CC C構(gòu)成三角形）。3平面與立體連接：如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連，則由于 單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上。如o o丙烯分子廠r中，共面原子至少6個(gè)，最多7個(gè)。甲苯中的7個(gè)碳原子（苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和甲基上的一個(gè)碳原 子），5個(gè)氫原子（苯環(huán)

5、上的5個(gè)氫原子）這12個(gè)原子一定共面。 此外甲基上1個(gè)氫原子（H,C,C構(gòu)成三角形）也可以轉(zhuǎn)到 這個(gè)平面上，其余兩個(gè)氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最 少12個(gè)，最多有可能是13個(gè)原子共面。4 直線、平面與立體連接：如圖所示的大分子中共平面原子至少 12個(gè)，最多19個(gè)。分析時(shí)要注意兩點(diǎn)：觀察大分子的結(jié)構(gòu)，先找出甲烷、乙烯、 乙炔和苯分子的“影子”，再將甲烷“正四面體”、乙烯“平面 型”、乙炔“直線形”和苯“平面型”等分子構(gòu)型知識(shí)遷移過(guò)來(lái) 即可；苯環(huán)以單鍵連接在 6號(hào)不飽和碳原子上，不管單鍵如何 旋轉(zhuǎn)，8號(hào)和9號(hào)碳原子總是處于乙烯平面上。 不要忽視8號(hào)碳原 子對(duì)位上的9號(hào)碳原子，三、比較重要的

6、是需要記住 共線必共面以下幾個(gè)基本規(guī)律：?jiǎn)捂I是可旋轉(zhuǎn)的，是造成有機(jī)物原子不在同一平面上最主要的原因1. 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子不再共面2. 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，至少有 6個(gè)原子共面;3. 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵，至少有 4個(gè)原子共線；4. 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有 12個(gè)原子共面O）、蒽5. 正四面體結(jié)構(gòu)： 平面結(jié)構(gòu)：乙烯、甲醛（）直線結(jié)構(gòu)：乙炔與飽和碳（CH4型）直接相連的原子既不共線也不共面。c=c：/031與 C或或C-O0 或直接相連的原子共面。與C c直接相連的原子共線碳碳單鍵可任意旋轉(zhuǎn)，而雙鍵或三鍵均不能旋轉(zhuǎn)03 1 j甲烷的分子2、星応烯中有一個(gè)C原子

7、共面和 3 個(gè)H原子一定共面 丙烯中至少有 3個(gè)C原子共面和 3個(gè)H原子共面。丙烯中最多有3個(gè)C原子共面和 4個(gè)H原子共面 丙烯中可能有3個(gè)C原子共面和 4個(gè)H原子共面c=列/e/11乙烯結(jié)衙圖4西梯的好子站栢2, 3二甲基一2丁烯至少有 6個(gè)原子共面，最多有 10個(gè)原子共面H3CCH3H3CCH3右上圖的二烯烴至少有 6個(gè)C原子共面，最多有 10個(gè)C 原子共面。至少有_6_個(gè)原子共面，最多有 16個(gè)原子共面3、甲苯有 12個(gè)原子一定共面，最多有 13個(gè)原子共面II4、丙炔有4個(gè)原子一18CT T80THcWcH亠定共線，最多有 5個(gè)原子共面HC=C-CH至少有一8_個(gè)5、下圖該有機(jī)物有/4個(gè)

8、原子一定在一條直線上， 原子共面,1最多喬 個(gè)原子共面。CH3 CH2 CH = C(C2H5)-C毛H 中含四面體結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù) 為 ,在同一直線上的碳原子數(shù)最多為3 ，一定在同一平面的碳原子數(shù)為 _,最少共面的原子數(shù)為8 ，最多共面的原子數(shù)為12 。CHCH = CH C毛CH3分子中，處于同一平面上【練習(xí)】1、下列有機(jī)分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是（D ）結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)飽和碳原子，則整個(gè)分子不再共面A.CH2= CH -CNB .CH2= CH -CH = CH2oC. - CH = CH 2ID.CH2= C - CH = CH2CH32、描述CH3-CH = CH -C毛-CF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正 確的是（B）A . 6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上B . 6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上C . 6個(gè)碳原子一定都在同一平面上D . 6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上該分子結(jié)構(gòu)中至少可以有8個(gè)原子在同一個(gè)平面？最多可以有10一個(gè)原子在同一個(gè)平面？3、甲烷分子中四個(gè)氫原子都可以被取代。若甲烷分子中的四個(gè)氫 被苯基取代，則可得到的分子如下圖，對(duì)該分子的描述，不正確 的是（B ）A. 分子式為C25H 209B. 所有碳原子都在同一平面上（中心碳原子甲烷型C. 此物質(zhì)屬于芳香烴D. 此分子最多有13個(gè)碳原子