高中化學(xué)競(jìng)賽 有機(jī)化學(xué)第十六章 氨基酸_第1頁
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第十六章氨基酸,氨基酸的結(jié)構(gòu)與鑒別氨基酸的合成,16.1結(jié)構(gòu)與分類,1.結(jié)構(gòu),2.分類,氨基酸在不同酸堿性的溶液中可以發(fā)生下述電離反應(yīng)：,天然氨基酸均為L(zhǎng)-構(gòu)型。,當(dāng)以兩性離子形式存在時(shí)的溶液pH值，稱為該氨基酸的等電點(diǎn)，相當(dāng)于該氨基酸溶解在純水中的溶液pH值。將氨基酸分為三類：氨基酸中含有一個(gè)氨基和一個(gè)羧基，為中性氨基酸；含有兩個(gè)堿性基團(tuán)和一個(gè)羧基的，為堿性氨基酸；含有一個(gè)氨基和兩個(gè)羧基，為酸性氨基酸。,*生命必需氨基酸。,3.鑒別,在蛋白質(zhì)中的氨基酸多采用先將蛋白質(zhì)在6M鹽酸中在120C下水解20小時(shí)，然后用氨基酸自動(dòng)分析儀加以測(cè)定。在多肽端基的氨基酸采用2,4-二硝基氟苯與氨基的親核取代反應(yīng)生成黃色化合物方法加以鑒定。,氨基酸可以用紙色譜加以分離，然后噴灑茚三酮顯色，氨基酸一般具有相對(duì)固定的比移值(Rf)，這樣就可以定性鑒別氨基酸，茚三酮與氨基酸的反應(yīng)過程如下：,16.2氨基酸的合成,氨基酸的合成實(shí)質(zhì)上就是在羧酸的-位引入一個(gè)氨基的過程，可歸結(jié)為親核取代和親核加成兩種基本方法。,1.直接法親核取代法,該方法產(chǎn)率低，操作復(fù)雜，應(yīng)用面較窄，目前丙氨酸可用該法合成：,2.Strecker法親核加成法,例如：,該方法的缺點(diǎn)在于引入了HCN。,3.Gabriel法親核取代法,4.鄰苯二甲酰亞胺丙二酸二乙酯法,堿性條件下產(chǎn)生負(fù)碳離子,例：蛋氨酸和谷氨酸的合成,5.乙酰氨基丙二酸二乙酯法,在鄰苯二甲酰亞胺丙二酸二乙酯的基礎(chǔ)上，發(fā)展了乙酰氨基丙二酸二乙酯法合成氨基酸，而且這種中間產(chǎn)物具有較小的空間阻礙，對(duì)合成是非常有利的。,例：,氨基酸的合成實(shí)際上就是應(yīng)用負(fù)碳離子反應(yīng)的實(shí)例，特別是乙酰氨基丙二酸二乙酯法已成為普遍應(yīng)用的方法。以上方法得到

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