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有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱(生物工程專(zhuān)業(yè))課程名稱(chēng) :有機(jī)化學(xué) 課程編碼:1060801學(xué) 時(shí):64 學(xué) 分:4開(kāi)課學(xué)期:第三學(xué)期 課程類(lèi)別:必修課程性質(zhì):專(zhuān)業(yè)基礎(chǔ)課(應(yīng)用化學(xué)專(zhuān)業(yè))先修課程:無(wú)機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)教 材:徐壽昌編著 ,有機(jī)化學(xué),高等教育出版社一、 課程的性質(zhì)、目的與任務(wù) 有機(jī)化學(xué)是高等學(xué)?;ゎ?lèi)各專(zhuān)業(yè)的一門(mén)基礎(chǔ)課。在有限的學(xué)習(xí)時(shí)間內(nèi),學(xué)生應(yīng)主要掌握本門(mén)學(xué)科的基本規(guī)律,即熟悉有機(jī)化合物基本類(lèi)型的結(jié)構(gòu)、性能、合成方法以及它們之間相互聯(lián)系的規(guī)律和理論。掌握這些基本規(guī)律和理論,不僅是為了能更好學(xué)習(xí)后繼專(zhuān)業(yè)課程,更重要的是,在掌握比較全面的基本原理的基礎(chǔ)上,根據(jù)今后工作的需要,能進(jìn)一步繼續(xù)學(xué)習(xí)和鉆研與專(zhuān)業(yè)發(fā)展密切相關(guān)的有機(jī)化學(xué)知識(shí)。在整個(gè)教學(xué)過(guò)程中,重點(diǎn)培養(yǎng)學(xué)生的獨(dú)立自學(xué)、獨(dú)立思考與解決問(wèn)題的能力。要求學(xué)生達(dá)到:1、能正確地寫(xiě)出所學(xué)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式與名稱(chēng)。2、能運(yùn)用所學(xué)知識(shí)初步分析簡(jiǎn)單有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間的關(guān)系。3、能選擇運(yùn)用簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成路線和方法。二、 課程的基本內(nèi)容1、 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 2學(xué)時(shí)2、 烷烴 3學(xué)時(shí)(1) 烷烴的構(gòu)造異構(gòu)、命名、構(gòu)象等(2) 烷烴的物理和化學(xué)性質(zhì),烷烴的鹵代反應(yīng)歷程3、 烯烴 3學(xué)時(shí)(1)、烯烴的構(gòu)造異構(gòu)、命名。(2)、烯烴的物理和化學(xué)性質(zhì)。4、 炔烴、二烯烴 2學(xué)時(shí)(1) 炔烴的異構(gòu)和命名(2) 炔烴的物理和化學(xué)性質(zhì)(3) 共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)5、 脂環(huán)烴的性質(zhì)和結(jié)構(gòu) 2學(xué)時(shí)6、 單環(huán)芳烴 4學(xué)時(shí)(1) 苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(2) 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律7、 多環(huán)芳烴和非苯芳烴 2學(xué)時(shí)8、 立體化學(xué) 4學(xué)時(shí)(1)、手性和對(duì)映體(2)、含有手性碳原子的化合物的對(duì)映異構(gòu)體,手性合成,環(huán)狀化合物的立體異構(gòu),不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)。9、 鹵代烴 4學(xué)時(shí) 鹵代烷、鹵代烯烴、鹵代芳烴10、 醇和醚 4學(xué)時(shí)(1)、醇的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)、異構(gòu)和命名,醇的制法,醇的物理和化學(xué)性質(zhì)。、醚的構(gòu)造、分類(lèi)和命名,醚的制法和性質(zhì)11、 酚和醌 2學(xué)時(shí) 酚的構(gòu)造、分類(lèi)和命名,酚的制法和性質(zhì),苯醌和萘醌12、 醛和酮 4學(xué)時(shí)(1)、醛和酮結(jié)構(gòu)和命名 (2)、醛、酮的制法和性質(zhì)13、 羧酸及其衍生物 4學(xué)時(shí)(1)、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名,羧酸的制法和性質(zhì)(2)、羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名(3)、?;忌系挠H核取代反應(yīng)14、 -二羰基化合物 2學(xué)時(shí)丙二酸酯和乙酰乙酸乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用15、 硝基化合物和胺 4學(xué)時(shí)(1)、硝基化合物的分類(lèi)、結(jié)構(gòu)和命名,硝基化合物的性質(zhì)(2)、胺的分類(lèi)、結(jié)構(gòu)和命名,胺的性質(zhì)16、 重氮化合物和偶氮化合物 2學(xué)時(shí) 重氮化反應(yīng),偶氮化合物和偶氮染料17、 雜環(huán)化合物 2學(xué)時(shí)(1) 、雜環(huán)化合物的分類(lèi)和命名(2) 、雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和芳香性三、 課程的教學(xué)要求1、 有機(jī)化合物的特性2、 有機(jī)化學(xué)及有機(jī)化合物的分類(lèi)和命名 重點(diǎn)介紹系統(tǒng)命名法,適當(dāng)介紹習(xí)慣命名法和衍生命名法。系統(tǒng)命名法中主要講授脂肪烴、脂環(huán)烴、芳烴、雜環(huán)化合物的母體命名原則,官能團(tuán)及常見(jiàn)基團(tuán)的名稱(chēng)及其次序,多官能團(tuán)化合物命名時(shí)母體名稱(chēng)的選擇和基團(tuán)次序。立體化學(xué)的構(gòu)型確立與順/反、Z/E、 R/S、D/L的標(biāo)記方法 。3、 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)及分子中原子間的相互影響 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)是其性質(zhì)的內(nèi)涵,它決定了該有機(jī)化合物的物理性質(zhì)與化學(xué)性質(zhì),是學(xué)好有機(jī)化學(xué)的關(guān)鍵。要求講清楚、講精。學(xué)生必須掌握。具體內(nèi)容如下:(1)、碳原子成鍵時(shí)的等性雜化狀態(tài)及各種雜化軌道在成鍵時(shí)對(duì)鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能的影響,及其對(duì)相應(yīng)鍵合的氫原子或官能團(tuán)的影響。(2)、鍵與鍵的特征及區(qū)別。會(huì)用分子軌道理論解釋乙烯、乙炔、1,3-丁二烯、苯及烯丙基的結(jié)構(gòu)。了解共振論,能初步判斷和描述共振結(jié)構(gòu)及其相對(duì)穩(wěn)定性的關(guān)系。重點(diǎn)要求掌握含一個(gè)雜原子的五元、六元雜環(huán)化合物的構(gòu)造及芳香性。(3)、介紹主要官能團(tuán)的特性和在一定條件下的相互轉(zhuǎn)變的規(guī)律。(4)、介紹電子效應(yīng)(誘導(dǎo)效應(yīng),共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng))及空間效應(yīng)對(duì)化合物性質(zhì)的影響,并用電子效應(yīng)等解釋烯炔的親電加成,醇與鹵代烴的消除、醛酮的親核加成,取代羧酸的酸性。一元取代芳烴的定位規(guī)則。(5)、介紹異構(gòu)現(xiàn)象并會(huì)正確熟練地寫(xiě)出簡(jiǎn)單分子的異構(gòu)體。會(huì)說(shuō)明碳架異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)、互變異構(gòu)、順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu)、非對(duì)映異構(gòu)。介紹Fischer投影式及Newman投影式,能正確運(yùn)用這二種投影式表示立體異構(gòu)體。4、 有機(jī)化合物的物理性質(zhì)及其變化規(guī)律(1)、物理性質(zhì)包括:物態(tài),溶解度,IR譜及NMR譜。(2)、物理性質(zhì)對(duì)化合物的分離、鑒定、提純及生產(chǎn)工藝上的重要意義。5、 有機(jī)化合物的反應(yīng) 具體要求內(nèi)容有:(1)、取代反應(yīng):鹵代、烴基化、酰化、Friedel-Crafts 反應(yīng),硝化、磺化、鹵化、水解、醇解、氨解、氰解等重要反應(yīng)。(2)、消除反應(yīng):鹵代烴脫鹵化氫、醇脫水、-羥基酸脫水,羧酸脫水。(3)、加成反應(yīng):?jiǎn)蜗稳布?,3-丁二烯的1,2-與1,4-加成,羰基的加成,Diels-Alder反應(yīng)。(4)、聚合反應(yīng)(5)、氧化還原反應(yīng):烷烴、烯烴、炔烴、芳烴、芳環(huán)母體及側(cè)鏈的氧化,烯烴的臭氧化,醇及醛的氧化。不飽和烴、芳烴,醛酮,羧酸及酯、硝基化合物等的還原。(6)、縮合反應(yīng)、降級(jí)反應(yīng)、重氮化反應(yīng)(7)、重排反應(yīng):烯丙基重排,Beckmann重排, Hofmann重排等。(8)、格林試劑,丙二酸酯及3-丁酮酸乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用。6、反應(yīng)歷程 是理論有機(jī)化學(xué)的重要組成部分,所以應(yīng)介紹一些典型的反應(yīng)歷程不但使學(xué)生了解這些反應(yīng)是怎樣進(jìn)行反應(yīng)的,還可以對(duì)一些反應(yīng)進(jìn)行的方向作理論解釋。具體要求如下:(1)、離子型反應(yīng):飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)及消除反應(yīng)與其方向。(2)、自由基型反應(yīng)(3)、協(xié)同反應(yīng)四、 課程的學(xué)時(shí)分配詳見(jiàn)課程的基本內(nèi)容,其中有三次習(xí)題課。 五、 課程習(xí)題要求總習(xí)題數(shù)應(yīng)為100道120道題。六、 實(shí)驗(yàn)內(nèi)容與要求1、 實(shí)驗(yàn)要求: 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)是有機(jī)化學(xué)教學(xué)的重要組成部分。實(shí)驗(yàn)課的任務(wù)是使學(xué)生驗(yàn)證、鞏固和加深所學(xué)的有機(jī)化學(xué)基本知識(shí),訓(xùn)練學(xué)生的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)操作技能,培養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)、求實(shí)的工作作風(fēng)。2、 實(shí)驗(yàn)內(nèi)容: (1)、熔點(diǎn)的測(cè)定 4學(xué)時(shí)

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