2019年高考化學(xué)沖刺逐題過(guò)關(guān)專題12第36題有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選考（知識(shí)講解）（含解析）.docx

專題12 第36題 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 選考一、試題解讀有機(jī)合成與推斷是高考的經(jīng)典題型，該題常以有機(jī)新材料、醫(yī)藥新產(chǎn)品、生活調(diào)料品為題材，以框圖或語(yǔ)言描述為形式，考查有機(jī)物的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化關(guān)系、同分異構(gòu)體、有機(jī)化學(xué)用語(yǔ)及考生的邏輯推理能力，涉及的問(wèn)題常包含官能團(tuán)名稱或符號(hào)、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體判斷、方程式書寫、反應(yīng)條件及反應(yīng)類型、空間結(jié)構(gòu)、檢驗(yàn)及計(jì)算、合成路線等，各問(wèn)題之間既相對(duì)獨(dú)立，又相互關(guān)聯(lián)，是典型的綜合類題目。二、試題考向三、必備知識(shí)必備知識(shí)點(diǎn)1 物質(zhì)推斷的幾種方法1根據(jù)題給信息推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)題給信息推斷結(jié)論(1)芳香化合物含有苯環(huán)(2)某有機(jī)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)該有機(jī)物含有酚羥基(3)某有機(jī)物不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)該有機(jī)物中不含酚羥基，水解后生成物中含有酚羥基(4)某有機(jī)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)該有機(jī)物含有醛基或(5)某有機(jī)物若只含有一個(gè)官能團(tuán)，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)（或皂化反應(yīng)）該有機(jī)物可能為甲酸某酯(6)某有機(jī)物能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體該有機(jī)物含有羧基(7)某有機(jī)酸0.5 mol與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2該有機(jī)酸是二元羧酸，一個(gè)分子中含有2個(gè)COOH(8)某有機(jī)物的核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積比為6221該有機(jī)物含有四種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，且氫原子的個(gè)數(shù)比為6221(9)某氣態(tài)有機(jī)物的密度是同溫同壓下H2密度的28倍該氣態(tài)有機(jī)物的摩爾質(zhì)量為56 gmol12根據(jù)題給框圖轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)在有機(jī)推斷題中，經(jīng)常遇到框圖轉(zhuǎn)化步驟中出現(xiàn)“有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式字母代替有機(jī)物分子式(或者有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)”，要求寫出“字母所代替的有機(jī)物(或者有機(jī)試劑)”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。對(duì)于此類有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷，要如下考慮：3根據(jù)化學(xué)反應(yīng)現(xiàn)象推斷官能團(tuán)反應(yīng)現(xiàn)象思考方向溴水褪色有機(jī)物中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或酚羥基、醛基等酸性高錳酸鉀溶液褪色有機(jī)物中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、酚羥基或有機(jī)物為苯的同系物等遇氯化鐵溶液顯紫色有機(jī)物中含有酚羥基生成銀鏡或磚紅色沉淀有機(jī)物中含有醛基或甲酸酯基與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2機(jī)物中可能含有羥基或羧基加入碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生CO2機(jī)物中含有羧基加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀有機(jī)物中含有酚羥基4根據(jù)反應(yīng)條件可推斷有機(jī)反應(yīng)類型反應(yīng)條件思考方向氯氣、光照烷烴取代、苯的同系物側(cè)鏈上的取代液溴、催化劑苯的同系物發(fā)生苯環(huán)上的取代濃溴水碳碳雙鍵和三鍵加成、酚取代、醛氧化氫氣、催化劑、加熱苯、醛、酮加成氧氣、催化劑、加熱某些醇氧化、醛氧化酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化氫氧化鈉溶液、加熱鹵代烴水解、酯水解等氫氧化鈉的醇溶液、加熱鹵代烴消去濃硫酸，加熱醇消去、醇酯化濃硝酸、濃硫酸，加熱苯環(huán)上取代稀硫酸，加熱酯水解、二糖和多糖等水解氫鹵酸(HX)，加熱醇取代反應(yīng)必備知識(shí)點(diǎn)2限定條件下的有機(jī)物同分異構(gòu)體的分析與書寫1. 同分異構(gòu)體的分析必備知識(shí)點(diǎn)3 有機(jī)合成路線分析一、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 1官能團(tuán)的引入 （2）引入鹵素原子2官能團(tuán)的消除（1）通過(guò)加成反應(yīng)可以消除或CC：如CH2=CH2在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)。（2）通過(guò)消去、氧化或酯化反應(yīng)可消除OH：如CH3CH2OH消去生成CH2=CH2，CH3CH2OH氧化生成CH3CHO。（3）通過(guò)加成(還原)或氧化反應(yīng)可消除CHO：如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2還原生成CH3CH2OH。（4）通過(guò)水解反應(yīng)可消除：如CH3COOC2H5在酸性條件下水解生成CH3COOH和C2H5OH。（5）通過(guò)消去反應(yīng)或水解反應(yīng)消除鹵素原子。如CH3CH2Br在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和溴化鈉，在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成乙醇和溴化鈉。3官能團(tuán)的保護(hù)有機(jī)合成中常見(jiàn)官能團(tuán)的保護(hù)：（1）酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把OH變?yōu)镺Na將其保護(hù)起來(lái)，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)镺H。（2）碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來(lái)，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。（3）氨基(NH2)的保護(hù)：如在對(duì)硝基甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的過(guò)程中應(yīng)先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2還原為NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化CH3時(shí)，NH2(具有還原性)也被氧化。二、有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建 1鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)加聚反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；酯化反應(yīng)；利用題目信息所給反應(yīng)。如鹵代烴的取代反應(yīng)，醛酮的加成反應(yīng)（1）醛、酮與HCN加成：（2）醛、酮與RMgX加成：（3）醛、酮的羥醛縮合(其中至少一種有-H)：（4）苯環(huán)上的烷基化反應(yīng)：（5）鹵代烴與活潑金屬作用：2CH3Cl2NaCH3CH32NaCl2鏈減短的反應(yīng)（1）烷烴的裂化反應(yīng)；（2）酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)；（3）利用題目信息所給反應(yīng)。如烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)，羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)四、高考回顧1（2018年全國(guó)1卷）化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：回答下列問(wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱為_(kāi)。（2）的反應(yīng)類型是_。（3）反應(yīng)所需試劑，條件分別為_(kāi)。（4）G的分子式為_(kāi)。（5）W中含氧官能團(tuán)的名稱是_。（6）寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為11）_。（7）苯乙酸芐酯（）是花香型香料，設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線_（無(wú)機(jī)試劑任選）?！敬鸢浮浚?）氯乙酸（2）取代反應(yīng)（3）乙醇/濃硫酸、加熱（4）C12H18O3（5）羥基、醚鍵（6）、（7）【解析】（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A是氯乙酸；（2）反應(yīng)中氯原子被CN取代，屬于取代反應(yīng)。（3）反應(yīng)是酯化反應(yīng)，所需試劑和條件分別是乙醇/濃硫酸、加熱；（4）根據(jù)G的鍵線式可知其分子式為C12H18O3；（5）根據(jù)W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子中含有的官能團(tuán)是醚鍵和羥基；（6）屬于酯類，說(shuō)明含有酯基。核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1：1，說(shuō)明氫原子分為兩類，各是6個(gè)氫原子，因此符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或；（7）根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路線圖為。2（2018年全國(guó)2卷）以葡萄糖為原料制得的山梨醇（A）和異山梨醇（B）都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺(tái)化合物。E是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成E的路線如下：回答下列問(wèn)題：（1）葡萄糖的分子式為_(kāi)。（2）A中含有的官能團(tuán)的名稱為_(kāi)。（3）由B到C的反應(yīng)類型為_(kāi)。（4）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。（5）由D到E的反應(yīng)方程式為_(kāi)。（6）F是B的同分異構(gòu)體，7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況），F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有_種（不考慮立體異構(gòu)）；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)?！敬鸢浮浚?）C6H12O6（2）羥基（3）取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)（4）（5）（6）9【解析】葡萄糖在催化劑作用下與氫氣發(fā)生醛基的加成反應(yīng)生成A，A在濃硫酸的作用下發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)生成B，B與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，根據(jù)C與D的分子式可知C生成D是C分子中另一個(gè)羥基與硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)，D在氫氧化鈉溶液中水解生成E，據(jù)此解答。（1）葡萄糖的分子式為C6H12O6。（2）葡萄糖在催化劑作用下與氫氣發(fā)生醛基的加成反應(yīng)生成A，因此A中含有的官能團(tuán)的名稱為羥基。（3）由B到C發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（4）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）由D到E是乙酸形成的酯基水解，反應(yīng)方程式為。（6）F是B的同分異構(gòu)體，7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉可釋放出2.24 L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況），說(shuō)明F分子中含有羧基，7.30 g F的物質(zhì)的量是7.3g146g/mol0.05mol，二氧化碳是0.1mol，因此F分子中含有2個(gè)羧基，則F相當(dāng)于是丁烷分子中的2個(gè)氫原子被羧基取代，如果是正丁烷，根據(jù)定一移一可知有6種結(jié)構(gòu)。如果是異丁烷，則有3種結(jié)構(gòu)，所以可能的結(jié)構(gòu)共有9種（不考慮立體異構(gòu)），即、。其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為311的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。3（2018年全國(guó)3卷）近來(lái)有報(bào)道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的化合物Y，其合成路線如下：已知： 回答下列問(wèn)題： （1）A的化學(xué)名稱是_。（2）B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)。（3）由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是_、_。（4）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。（5）Y中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)。（6）E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。（7）X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為332。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_?！敬鸢浮勘踩〈磻?yīng)加成反應(yīng)羥基、酯基、【解析】根據(jù)A的結(jié)構(gòu)，第一步進(jìn)行取代得到B，再將B中的Cl取代為CN，水解后酯化得到D；根據(jù)題目反應(yīng)得到F的結(jié)構(gòu)，進(jìn)而就可以推斷出結(jié)果。A到B的反應(yīng)是在光照下的取代，Cl應(yīng)該取代飽和碳上的H，所以B為；B與NaCN反應(yīng)，根據(jù)C的分子式確定B到C是將Cl取代為CN，所以C為；C酸性水解應(yīng)該得到，與乙醇酯化得到D，所以D為，D與HI加成得到E。根據(jù)題目的已知反應(yīng)，要求F中一定要有醛基，在根據(jù)H的結(jié)構(gòu)得到F中有苯環(huán)，所以F一定為；F與CH3CHO發(fā)生題目已知反應(yīng)，得到G，G為；G與氫氣加成得到H；H與E發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)得到Y(jié)。（1）A的名稱為丙炔。（2）B為，C為，所以方程式為：。（3）有上述分析A生成B的反應(yīng)是取代反應(yīng)，G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)。（4）D為。（5）Y中含氧官能團(tuán)為羥基和酯基。（6）E和H發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)可以得到Y(jié)，將H換為F就是將苯直接與醛基相連，所以將Y中的苯環(huán)直接與羥基相連的碳連接即可，所以產(chǎn)物為。（7）D為，所以要求該同分異構(gòu)體也有碳碳三鍵和酯基，同時(shí)根據(jù)峰面積比為3:3:2，得到分子一定有兩個(gè)甲基，另外一個(gè)是CH2，所以三鍵一定在中間，也不會(huì)有甲酸酯的可能，所以分子有6種：4（2017年全國(guó)1卷）H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：回答下列問(wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱為_(kāi)。（2）由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別為_(kāi)、_。（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。（4）G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為_(kāi)。（5）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6211，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。（6）寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線_（其他試劑任選）。【答案】苯甲醛加成反應(yīng)取代反應(yīng)、【解析】已知各物質(zhì)轉(zhuǎn)變關(guān)系分析如下：G是甲苯同分異構(gòu)體，結(jié)合已知的反應(yīng)物連接方式，則產(chǎn)物H左側(cè)圈內(nèi)結(jié)構(gòu)來(lái)源于G，G為，F(xiàn)為，E與乙醇酯化反應(yīng)生成F，E為，根據(jù)反應(yīng)條件，DE為消去反應(yīng)，結(jié)合D的分子式及D的生成反應(yīng)，則D為，所以C為，B為，再結(jié)合已知反應(yīng)，A為。（1）根據(jù)以上分析可知A的名稱是苯甲醛。（2）CD為C=C與Br2的加成反應(yīng)，EF是酯化反應(yīng)；（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）F生成H的化學(xué)方程式為。（5）F為，根據(jù)題意，其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)、COOH，先考慮對(duì)稱結(jié)構(gòu)，一種情況是其余部分寫成兩個(gè)CH=CH2，則連接在苯環(huán)上不符合要求，其次是寫成兩個(gè)CH3和一個(gè)CCH，則其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6211的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。（6）根據(jù)已知，環(huán)己烷需要先轉(zhuǎn)變成環(huán)己烯，再與2丁炔進(jìn)行加成就可以首先連接兩個(gè)碳鏈，再用Br2與碳鏈上雙鍵加成即可，即路線圖為：。5（2017年全國(guó)2卷）化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：已知以下信息：A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為611。D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。（2）B的化學(xué)名稱為_(kāi)。（3）C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為_(kāi)。（4）由E生成F的反應(yīng)類型為_(kāi)。（5）G的分子式為_(kāi)。（6）L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有_種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3221的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)、_?！敬鸢浮?2-丙醇（或異丙醇） 取代反應(yīng) C18H31NO4 6 【解析】由題中信息可知，A的分子式為C2H4O，其核磁共振氫譜為單峰，則A為環(huán)氧乙烷，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B的分子式為C3H8O，核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為611，則B為2-丙醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)CH3；A與B發(fā)生反應(yīng)生成C；D的分子式為C7H8O2，其苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫， 1molD可與1mol NaOH或2mol Na反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由E的分子式并結(jié)合G的分子結(jié)構(gòu)可知，C與D發(fā)生取代反應(yīng)生成E， E為；由F的分子式并結(jié)合G的分子結(jié)構(gòu)可知，E與發(fā)生取代反應(yīng)，F(xiàn)為；F與2-丙胺發(fā)生取代反應(yīng)生成。（1）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（2）的化學(xué)名稱為丙醇（3）與反應(yīng)生成的化學(xué)方程式為（4）由生成的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)（5）的分子式為（6）是（）的同分異構(gòu)體，可與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明L有酚羥基；的可與的反應(yīng)，說(shuō)明L有兩個(gè)酚羥基和一個(gè)甲基。當(dāng)兩個(gè)酚羥基在苯環(huán)上鄰位時(shí)，甲基的位置有2種；當(dāng)二個(gè)酚羥基在苯環(huán)上間位時(shí)，甲基的位置有3種，當(dāng)二個(gè)酚羥基在苯環(huán)上對(duì)位時(shí)，甲基的位置有1種，所以共有6種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、6（2017年全國(guó)3卷）氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下：回答下列問(wèn)題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。C的化學(xué)名稱是_。（2）的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是_，該反應(yīng)的類型是_。（3）的反應(yīng)方程式為_(kāi)。吡啶是一種有機(jī)堿，其作用是_。（4）G的分子式為_(kāi)。（5）H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有_種。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲醚（）制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線_（其他試劑任選）。【答案】 三氟甲苯 濃HNO3/濃H2SO4、加熱 取代反應(yīng) 吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率 C11H11O3N2F3 9 【解析】（1）反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)，應(yīng)取代苯環(huán)取代基上的氫原子，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和B的化學(xué)式可確定A為甲苯，即結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C的化學(xué)名稱為三氟甲苯。（2）反應(yīng)是C上引入NO2，C與濃硝酸、濃硫酸，并且加熱得到，此反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（3）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)，Cl取代氨基上的氫原子，即反應(yīng)方程式為；吡啶的作用是吸收反應(yīng)產(chǎn)物的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率。（4）根據(jù)有機(jī)物成鍵特點(diǎn)，G的分子式為C11H11F3N2O3。（5）CF3和NO2處于鄰位，另一個(gè)取代基在苯環(huán)上有3種位置，CF3和NO2處于間位，另一取代基在苯環(huán)上有4種位置，CF3和NO2處于對(duì)位，另一個(gè)取代基在苯環(huán)上有2種位置，因此共有9種結(jié)構(gòu)。（6）根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物和流程圖，苯甲醚應(yīng)首先與混酸反應(yīng)，在對(duì)位上引入硝基，然后在鐵和HCl作用下NO2轉(zhuǎn)化成NH2，最后在吡啶作用下與CH3COCl反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線是：。五、預(yù)測(cè)20191丁酸龍葵酯是一種新型香料，一種合成路線如下：已知：回答下列問(wèn)題：(1)A的名稱為_(kāi)。(2)E中含氧官能團(tuán)的名稱是_。(3)反應(yīng)的反應(yīng)類型是_，試劑X是_。(4)反應(yīng)由B生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)。(5)芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，W苯環(huán)上有2個(gè)取代基，能使Br2/CCl4溶液褪色，與FeCl3溶液作用顯紫色。滿足上述條件的W的結(jié)構(gòu)有_種（不考慮立體異構(gòu)），寫出核磁共振氫譜為五組峰，峰面積比為32221的W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(6)乙酸環(huán)己酯（）是一種食用香料，設(shè)計(jì)由環(huán)己烯、乙酸和過(guò)氧乙酸為原料制備乙酸環(huán)己酯的合成路線_（無(wú)機(jī)試劑任選）?！敬鸢浮?丙烯（或丙烯） 醚鍵 酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)） 丁酸（或CH3CH2CH2COOH） 9 【解析】A分子式是C3H6，可能是環(huán)丙烷，也可能是丙烯，根據(jù)A與H2O反應(yīng)產(chǎn)生C3H8O，可知A是丙烯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2=CH-CH3，A與水發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生的B是醇，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B是2-丙醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B與苯發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生C：，C催化脫氫，產(chǎn)生D：；D與過(guò)氧乙酸反應(yīng)產(chǎn)生E：，E與H2在Ni作催化劑時(shí)反應(yīng)產(chǎn)生F：，F(xiàn)與丁酸發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生G：。 (1) A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH-CH3，名稱為丙烯；(2)E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，含有的官能團(tuán)名稱是醚鍵；(3)反應(yīng)是醇與丁酸CH3CH2CH2COOH在濃硫酸催化下，加熱發(fā)生酯化反應(yīng)，產(chǎn)生和水，所以反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)(也是取代反應(yīng))，試劑X是丁酸CH3CH2CH2COOH，名稱為丁酸；(4)反應(yīng)由B(2-丙醇)與苯發(fā)生取代反應(yīng)生成C，同時(shí)有水生成，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為；(5)E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，分子式是C9H10O，芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，該同分異構(gòu)體符合條件：W苯環(huán)上有2個(gè)取代基，能使Br2的CCl4溶液褪色，說(shuō)明含有碳碳雙鍵；與FeCl3溶液作用顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基。兩個(gè)取代基，一個(gè)是-OH，另一個(gè)可能是-CH2-CH=CH2、-CH=CH-CH3或，它們與酚羥基在苯環(huán)上的位置有鄰位、間位、對(duì)位三種位置，所以滿足上述條件的W的結(jié)構(gòu)有33=9種，若該酚酞有固體的核磁共振氫譜為五組峰，峰面積比為32221的W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(6)環(huán)己烯與過(guò)氧乙酸發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生，該物質(zhì)與H2在Ni催化下發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生，環(huán)己醇與乙酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生乙酸環(huán)己酯，故合成路線為。2瑞巴匹特為新型抗?jié)兯?，它可保護(hù)胃腸黏膜免受各種致潰瘍因子的危害，其合成路線如下：（1）A的化學(xué)名稱為_(kāi)，A與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_。（2）化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)。（3）反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是_（填序號(hào)）。（4）CD的轉(zhuǎn)化中，生成的另一種產(chǎn)物為HCl，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。（5）已知Y中的溴原子被OH取代得到Z，寫出同時(shí)滿足下列條件的Z的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。分子中含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)五元環(huán)，且都是碳原子形成環(huán)；苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且處于對(duì)位；能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)。（6）已知：CH3CH2OHCH3CH2Br，請(qǐng)寫出以A和HOCH2CH2CH2OH為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：_【答案】丙二酸二乙酯 C2H5OOCCH2COOC2H52NaOHNaOOCCH2COONa2C2H5OH 肽鍵、酯基 【解析】由題給有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，與亞硝酸鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生還原反應(yīng)生成，與發(fā)生取代反應(yīng)生成，與發(fā)生取代反應(yīng)生成，與氫氧化鉀水溶液反應(yīng)，酸化得到。 (1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該物質(zhì)屬于酯類，名稱為丙二酸二乙酯；酯可在NaOH溶液中發(fā)生堿性水解，丙二酸二乙酯與足量NaOH溶液反應(yīng)生成丙二酸鈉和乙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOHNaOOCCH2COONa+2C2H5OH，故答案為：丙二酸二乙酯；+2NaOHNaOOCCH2COONa+2C2H5OH；（2）化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，官能團(tuán)為氯原子、肽鍵和酯基，含氧官能團(tuán)為肽鍵和酯基，故答案為：肽鍵和酯基；（3）反應(yīng)為與亞硝酸鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)為發(fā)生還原反應(yīng)生成，反應(yīng)為與發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)為與發(fā)生取代反應(yīng)生成，屬于取代反應(yīng)的為，故答案為：；（4）CD的反應(yīng)為與發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化氫，則X為，故答案為：；（5）中的溴原子被OH取代得到，的同分異構(gòu)體能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)，說(shuō)明含有羧基，分子中含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)五元環(huán)，且都是碳原子形成環(huán)，苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基，則Z的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；（6）由題給信息可知，一定條件下，HOCH2CH2CH2OH與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成BrCH2CH2CH2Br，仿DEF，BrCH2CH2CH2Br在乙醇鈉作用下，與發(fā)生取代反應(yīng)生成，與氫氧化鉀水溶液反應(yīng)，酸化得到，合成路線如下：，故答案為：。3化合物H是合成治療心血管疾病藥物的中間體，可通過(guò)以下途徑合成： 已知:（苯胺易被氧化） 甲苯發(fā)生一硝基取代反應(yīng)與A類似。 回答下列問(wèn)題： (1)寫出C中官能團(tuán)的名稱：_。 (2)寫出有關(guān)反應(yīng)類型：BC _；FG_ o(3)寫出AB的反應(yīng)方程式：_ 。 (4)寫出同時(shí)滿足下列條件D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色核磁共振氫譜(1顯示分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫(5)合成途徑中，C轉(zhuǎn)化為D的目的是_(6)參照上述合成路線，以甲苯和為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備的合成路線。_【答案】氨基、醚鍵 還原反應(yīng) 消去反應(yīng) 、 保護(hù)氨基，防止合成過(guò)程中被氧化 【解析】根據(jù)A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及題干信息知B為，BC的過(guò)程是硝基轉(zhuǎn)化為氨基，屬于還原反應(yīng)，比較C和D的結(jié)構(gòu)變化知，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，比較E和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)G為消去反應(yīng)，G到H為水解反應(yīng)；(1)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知官能團(tuán)的名稱為氨基、醚鍵； (2)BC的過(guò)程是硝基轉(zhuǎn)化為氨基，屬于還原反應(yīng)；FG脫水形成雙鍵，為消去反應(yīng)；(3)AB為硝化反應(yīng)，方程式為：；(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則結(jié)構(gòu)中含有醛基；能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色，則結(jié)構(gòu)中含由酚羥基形成的酯基；核磁共振氫譜有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明結(jié)構(gòu)具有一定對(duì)稱性，則該結(jié)構(gòu)可能為：、；(5)根據(jù)合成途徑中的最終產(chǎn)物結(jié)構(gòu)及題干信息分析知，C轉(zhuǎn)化為D的目的是保護(hù)氨基，防止合成過(guò)程中被氧化；(6)參照上述合成路線結(jié)合已知，用逆合成分析法知目標(biāo)產(chǎn)物可以由間氨基苯甲酸與（CH3CO）2O發(fā)生取代反應(yīng)得到，而間氨基苯甲酸可以通過(guò)間硝基苯甲酸還原得到，間硝基苯甲酸由苯甲酸硝化反應(yīng)得到，苯甲酸可以由甲苯氧化得到，設(shè)計(jì)合成路線為：。4有機(jī)化合物A是一種重要的化工原料，合成路線如下：已知以下信息： RCH=CH2RCH2CH2OH；核磁共振氫譜顯示A有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(1)A 的名稱是_。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(2)AB的反應(yīng)類型為_(kāi)。I中存在的含氧官能團(tuán)的名稱是_。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。DE：_。(4)I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小28，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件的共有_種(不考慮立體異構(gòu))。苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；既含-CHO，又能和飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2(5)參照上述合成路線，以為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備苯乙酸()的合成路線：_?！敬鸢浮?-甲基-2-丙醇(或叔丁醇) 消去反應(yīng) 酯基、醛基 6 【解析】結(jié)合流程圖，A分子中含有4個(gè)碳原子，所以E分子中碳原子數(shù)是4,，E、F發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，E是、H是；利用逆推法，D是；根據(jù)RCH=CH2RCH2CH2OH，C是醇，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成，則C是、B是；核磁共振氫譜顯示A有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，A發(fā)生消去反應(yīng)生成，則A是；H是，F(xiàn)光照條件下與氯氣發(fā)生苯環(huán)側(cè)鏈的取代反應(yīng)生成G，G水解為，結(jié)合，利用逆推法，G是，F(xiàn)是。 (1)根據(jù)以上分析，A 是，名稱是2甲基2丙醇。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2) 在濃硫酸作用下加熱生成，反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。I是，存在的含氧官能團(tuán)的名稱是醛基、酯基。(3)被新制氫氧化銅懸濁液氧化為，反應(yīng)方程式是：。(4)I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小28，所以J比少2個(gè)碳原子，苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；含-CHO，能和飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，說(shuō)明含有羧基，同時(shí)滿足以上條件的同分異構(gòu)體，若兩個(gè)取代基分別是CHO 和CH2COOH，在苯環(huán)上有鄰間對(duì)三種結(jié)構(gòu)，若兩個(gè)取代基分別是CH2CHO 和COOH，在苯環(huán)上有鄰間對(duì)三種結(jié)構(gòu)，共6種。(5)參照上述合成路線，發(fā)生消去反應(yīng)生成，生成，氧化為，氧化為，合成路線為：。5一種合成囧烷（E）的路線如下： A中所含官能團(tuán)的名稱是_；E的分子式為_(kāi)。 AB、BC的反應(yīng)類型分別是_、_。 在一定條件下，B與足量乙酸可發(fā)生酯化反應(yīng)，其化學(xué)方程式為_(kāi)。 F是一種芳香族化合物，能同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有_種。 1個(gè)F分子比1個(gè)C分子少兩個(gè)氫原子 苯環(huán)上有3個(gè)取代基 1molF能與2molNaOH反應(yīng)寫出其中核磁共振氫譜圖有5組峰，且面積比為32221的一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。 1，2-環(huán)己二醇( )是一種重要的有機(jī)合成原料，請(qǐng)參照題中的合成路線，以和為主要原料，設(shè)計(jì)合成1，2-環(huán)己二醇的合成路線。_【答案】羥基、碳碳雙鍵 C12H18 加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) +2CH3COOH+2H2O 6 或 【解析】 根據(jù)A()的結(jié)構(gòu)結(jié)合常見(jiàn)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)判斷；根據(jù)E()確定其分子式；(2)對(duì)比A、B結(jié)構(gòu)，2個(gè)A分子中碳碳雙鍵中一個(gè)鍵斷裂，碳原子相互連接成環(huán)得到B；B中羥基轉(zhuǎn)化為C中羰基，據(jù)此判斷反應(yīng)類型； B中含有羥基，在一定條件下，能夠與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，結(jié)合酯化反應(yīng)的機(jī)理書寫與乙酸反應(yīng)的方程式； C為，分子式為C8H12O2，1個(gè)F分子比1個(gè)C分子少兩個(gè)氫原子，則F的分子式為C8H10O2，其不飽和度=4，F(xiàn)是一種芳香族化合物，說(shuō)明除了苯環(huán)外，不存在不飽和結(jié)構(gòu)，1molF能與2molNaOH反應(yīng)，并且苯環(huán)上有3個(gè)取代基，說(shuō)明苯環(huán)上含有2個(gè)羥基和1個(gè)乙基，據(jù)此書寫滿足條件的同分異構(gòu)體；以和為主要原料合成1，2-環(huán)己二醇( )，根據(jù)題干流程圖CD的提示，需要合成，再由與乙二醛反應(yīng)生成，最后將轉(zhuǎn)化為即可。 A()中所含官能團(tuán)有羥基和碳碳雙鍵；E()的分子式為C12H18，故答案為：羥基、碳碳雙鍵；C12H18；(2)對(duì)比A、B結(jié)構(gòu)，2個(gè)A分子中碳碳雙鍵中一個(gè)鍵斷裂，碳原子相互連接成環(huán)得到B，屬于加成反應(yīng)；B中羥基轉(zhuǎn)化為C中羰基，發(fā)生氧化反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)； B中含有羥基，在一定條件下，能夠與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2CH3COOH+2H2O，故答案為：+2CH3COOH+2H2O； C為，分子式為C8H12O2，1個(gè)F分子比1個(gè)C分子少兩個(gè)氫原子，則F的分子式為C8H10O2，不飽和度=4，F(xiàn)是一種芳香族化合物，說(shuō)明除了苯環(huán)外，不存在不飽和結(jié)構(gòu)，1molF能與2molNaOH反應(yīng)，并且苯環(huán)上有3個(gè)取代基，說(shuō)明苯環(huán)上含有2個(gè)羥基和1個(gè)乙基，滿足條件的同分異構(gòu)體有6種(羥基位于鄰位的2種，羥基位于間位的3種，羥基位于對(duì)位的1種)；其中核磁共振氫譜圖有5組峰，且面積比為32221的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為