2025年英國(guó)化學(xué)奧林匹克競(jìng)賽模擬試卷：有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理與有機(jī)合成挑戰(zhàn)

2025年英國(guó)化學(xué)奧林匹克競(jìng)賽模擬試卷：有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理與有機(jī)合成挑戰(zhàn)一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理要求：請(qǐng)根據(jù)所給反應(yīng)方程式，分析反應(yīng)機(jī)理，并說(shuō)明每一步的反應(yīng)類型。1.寫(xiě)出下列反應(yīng)的機(jī)理，并說(shuō)明每一步的反應(yīng)類型：CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2OCH3CH2Br+NaOH→CH3CH2OH+NaBr2.寫(xiě)出下列反應(yīng)的機(jī)理，并說(shuō)明每一步的反應(yīng)類型：CH3COOH+CH3OH→CH3COOCH3+H2OCH3COOCH3+H2O→CH3COOH+CH3OH二、有機(jī)合成挑戰(zhàn)要求：請(qǐng)根據(jù)所給目標(biāo)分子，設(shè)計(jì)一條合理的合成路線，并寫(xiě)出每一步的化學(xué)方程式。1.設(shè)計(jì)一條合成路線，將1-丁烯轉(zhuǎn)化為2-甲基-1-丁烯，并寫(xiě)出每一步的化學(xué)方程式。2.設(shè)計(jì)一條合成路線，將苯轉(zhuǎn)化為1-苯基-1-丙酮，并寫(xiě)出每一步的化學(xué)方程式。三、有機(jī)反應(yīng)條件要求：請(qǐng)根據(jù)所給反應(yīng)條件，判斷反應(yīng)是否能發(fā)生，并說(shuō)明理由。1.判斷下列反應(yīng)是否能發(fā)生，并說(shuō)明理由：CH3CH2OH+H2SO4→CH3CH2OSO3H+H2OCH3CH2OSO3H+NaOH→CH3CH2OH+NaHSO42.判斷下列反應(yīng)是否能發(fā)生，并說(shuō)明理由：CH3COOH+CH3OH→CH3COOCH3+H2OCH3COOCH3+H2O→CH3COOH+CH3OH四、有機(jī)物的性質(zhì)與鑒定要求：請(qǐng)根據(jù)所給有機(jī)物的性質(zhì)，完成以下鑒定實(shí)驗(yàn)。1.取少量化合物A，加入NaOH溶液并加熱，觀察現(xiàn)象并寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式。2.取少量化合物B，加入FeCl3溶液，觀察現(xiàn)象并寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式。3.取少量化合物C，加入溴水，觀察現(xiàn)象并寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式。五、有機(jī)合成策略要求：請(qǐng)根據(jù)所給有機(jī)合成目標(biāo)，選擇合適的合成方法，并說(shuō)明理由。1.從甲苯合成對(duì)硝基苯甲酸，請(qǐng)選擇合適的合成方法，并說(shuō)明理由。2.從丙醇合成2-氯丙烷，請(qǐng)選擇合適的合成方法，并說(shuō)明理由。3.從苯合成苯甲酸甲酯，請(qǐng)選擇合適的合成方法，并說(shuō)明理由。六、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)技能要求：請(qǐng)根據(jù)所給實(shí)驗(yàn)條件，完成以下有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)。1.實(shí)驗(yàn)室制備乙醚，請(qǐng)寫(xiě)出實(shí)驗(yàn)步驟，并說(shuō)明注意事項(xiàng)。2.實(shí)驗(yàn)室制備苯，請(qǐng)寫(xiě)出實(shí)驗(yàn)步驟，并說(shuō)明注意事項(xiàng)。3.實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯，請(qǐng)寫(xiě)出實(shí)驗(yàn)步驟，并說(shuō)明注意事項(xiàng)。本次試卷答案如下：一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理1.反應(yīng)機(jī)理：CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O機(jī)理：親核取代反應(yīng)CH3CH2Br+NaOH→CH3CH2OH+NaBr機(jī)理：親核取代反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理：CH3COOH+CH3OH→CH3COOCH3+H2O機(jī)理：酯化反應(yīng)CH3COOCH3+H2O→CH3COOH+CH3OH機(jī)理：水解反應(yīng)2.解析思路：-分析反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)，確定反應(yīng)類型。-根據(jù)反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)變化，推斷反應(yīng)機(jī)理。-結(jié)合有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)，確定每一步的反應(yīng)類型。二、有機(jī)合成挑戰(zhàn)1.合成路線：1-丁烯→1-丁烯醇→2-甲基-1-丁烯化學(xué)方程式：1.CH2=CHCH2CH3+H2O→CH3CH(OH)CH2CH32.CH3CH(OH)CH2CH3→CH3CH(CH3)CH2CH32.合成路線：苯→苯甲酸→苯甲酸甲酯化學(xué)方程式：1.C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O2.C6H5NO2+CH3OH→C6H5COOCH3+H2O3.解析思路：-根據(jù)目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)，選擇合適的合成前體。-設(shè)計(jì)合成路線，確保每一步反應(yīng)都能順利進(jìn)行。-根據(jù)反應(yīng)類型和條件，寫(xiě)出每一步的化學(xué)方程式。三、有機(jī)反應(yīng)條件1.反應(yīng)能否發(fā)生：CH3CH2OH+H2SO4→CH3CH2OSO3H+H2O能發(fā)生，機(jī)理：酸催化下醇的脫水反應(yīng)CH3CH2OSO3H+NaOH→CH3CH2OH+NaHSO4能發(fā)生，機(jī)理：堿催化下酯的水解反應(yīng)2.反應(yīng)能否發(fā)生：CH3COOH+CH3OH→CH3COOCH3+H2O能發(fā)生，機(jī)理：酸催化下醇的酯化反應(yīng)CH3COOCH3+H2O→CH3COOH+CH3OH能發(fā)生，機(jī)理：水催化下酯的水解反應(yīng)3.解析思路：-分析反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)，確定反應(yīng)類型。-根據(jù)反應(yīng)類型，判斷反應(yīng)條件是否滿足。-結(jié)合有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)，判斷反應(yīng)是否能發(fā)生。四、有機(jī)物的性質(zhì)與鑒定1.鑒定實(shí)驗(yàn)：-化合物A：加入NaOH溶液并加熱，觀察現(xiàn)象并寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式?，F(xiàn)象：產(chǎn)生氣體化學(xué)方程式：CH3CH2OH+NaOH→CH3CH2ONa+H2O-化合物B：加入FeCl3溶液，觀察現(xiàn)象并寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式?，F(xiàn)象：溶液變紅化學(xué)方程式：C6H5OH+3HCl→C6H5Cl3+3H2O-化合物C：加入溴水，觀察現(xiàn)象并寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式?，F(xiàn)象：溴水褪色化學(xué)方程式：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br2.解析思路：-根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)，選擇合適的鑒定實(shí)驗(yàn)。-觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，判斷有機(jī)物的存在。-根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式。五、有機(jī)合成策略1.合成方法選擇：-從甲苯合成對(duì)硝基苯甲酸，選擇合適的合成方法，并說(shuō)明理由。方法：硝化反應(yīng)理由：甲苯具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，易于進(jìn)行硝化反應(yīng)。2.合成方法選擇：-從丙醇合成2-氯丙烷，選擇合適的合成方法，并說(shuō)明理由。方法：氯代反應(yīng)理由：丙醇中的羥基易于被氯代，生成2-氯丙烷。3.合成方法選擇：-從苯合成苯甲酸甲酯，選擇合適的合成方法，并說(shuō)明理由。方法：酯化反應(yīng)理由：苯環(huán)上的氫原子易于被取代，生成苯甲酸，再與甲醇反應(yīng)生成苯甲酸甲酯。3.解析思路：-根據(jù)目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)，選擇合適的合成前體。-根據(jù)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)，選擇合適的合成方法。-說(shuō)明選擇該合成方法的原因。六、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)技能1.實(shí)驗(yàn)室制備乙醚：-實(shí)驗(yàn)步驟：1.將乙醇和濃硫酸混合，加入水中冷卻。2.加入NaOH溶液，攪拌。3.分離有機(jī)層和水層。4.蒸餾得到乙醚。-注意事項(xiàng)：1.使用安全防護(hù)措施，如戴手套、護(hù)目鏡。2.控制反應(yīng)溫度，避免過(guò)熱。3.注意蒸餾過(guò)程中的安全操作。2.實(shí)驗(yàn)室制備苯：-實(shí)驗(yàn)步驟：1.將苯甲酸和濃硫酸混合，加熱。2.加入水，攪拌。3.分離有機(jī)層和水層。4.蒸餾得到苯。-注意事項(xiàng)：1.使用安全防護(hù)措施，如戴手套、護(hù)目鏡。2.控制反應(yīng)溫度，避免過(guò)熱。3.注意蒸餾過(guò)程中的安全操作。3.實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯：-實(shí)驗(yàn)步驟：1.