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文檔簡介
第十章醇和醛
將卜.列化合物按伯仲叔醇分類,并用系統(tǒng)命名法命名。
CH3
1-
CH3-C^CH3
OH
仲醇,2一戊醇叔醇,叔丁醇叔醇,3,5一二甲基一3一己醇
6?HOCH2cH2cH20H
伯醇1,3一丙二醇
仲醇,異丙醇仲醇,1一苯基乙醇仲醇,2一壬烯一5一醇
.、預(yù)測下列化合物與盧卡斯試劑反應(yīng)速度的順序。
1.正丙醉2.2一甲基一2一戊靜3.二乙基甲醉
解:與盧卡斯試劑反應(yīng)速度順序如下:2一甲基一2一戊醇〉二乙基甲醇〉正丙醇
三、比較下列化合物在水中的溶解度,并說明理由。
1.CH3cH2cH20H2.HOCH2cH2cH20H3-CH30cH2cH3
4-CH2OHCHOHCH2OH5.CH3cH2cH3
解:溶解度順4>2>1>3〉5
序如右:
理由:羥基與水形成分子間氫鍵,羥基越多在水中溶解度越大,醛可與水形成氫鍵,
而丙烷不能。
四、區(qū)別下列化合物C
1-CH2=CHCH2OH2.CH3cH2cH20H3.CH3cH2cH2cl
解:烯丙醇丙醇1一氯丙烷
烯丙醇丙靜1一氯丙烷
澳水褪色不變不變
濃硫酸溶解不溶
2.CH3CH2CHOHCH3CH3cH2cH2cH20H(CH3)3COH
解:2—丁醇1一丁醇2—甲基一2一丙醇
2—丁醇1一丁醇2一甲基一2一丙醇
盧卡斯試劑十分鐘變渾加熱變渾立即變渾
3.。一苯乙醇8一苯乙醇
解:與盧卡斯試劑反應(yīng),。一苯乙醇立即變渾,B一苯乙醉加熱才變渾。
六、寫出下列化合物的脫水產(chǎn)物
I-CH3CH2C(CH3)2aCH3CH=C(CH3)2
OH4
H2SO4△
2.(CH3)2CCH2cH20H--------------------?(CH3)2C=CHCH2OH
014—1mole"。
4-CHCHCH(CH)
232H+CH=CHCH(CH3)2
OH△~~
”9H3
CHCH=C—除CHCH3
5?CH3cH2。CH3)C(CH3)CH2cH33
OHOH
七、比較下列各組醇和凝化氫反應(yīng)的相對速度。
若醇,對甲基芳醇,對硝基苦醇
CH2()HCH2()H
NO2
八、1、3一丁烯一2一醇與澳化氫作用可能生成那些產(chǎn)物?試解釋之。
解:反應(yīng)產(chǎn)物和反應(yīng)機理如下:
HBr
CH=CH-CHCH+BrCH2cH=CHCH、3
CH2=CH-CHCH323
OHBr
CH2=CH-CHCH3———?CH2=CH-CHCH3-
OH+OH2
+
CH2=CH—CIICII3——CH2cH=CHQb
]Br-!Br-
CH2=CH-CHCH3
Br
2、2一丁烯一1一醉與澳化氫作用可能生成那些產(chǎn)物?試解釋之。
解:反應(yīng)產(chǎn)物和反應(yīng)機理如卜.:
HBr
HOCH2CH=CHCH3-----------aBrCH2CH=CHCH3+CH2=CHCHCH3
H+.0H
HOCHCH=CHCH-----------?H0
232CH2CH=CHCH3
一電0
aCH=CHCHCH
CH2CH=CHCH3-23
CHCHCHCH
BrCH2CH=CHCH32=3
OH
十、用適當(dāng)?shù)母窭旁噭┖陀嘘P(guān)醛酮合成下列醉(各寫出兩種不同的組合)。
1.2—戊醇
2.正丙醇,異丙醇-------?2-甲基一2一戊醇
PChMg,(QH5)2O
CH3cH2cH20H---------?CH3cH2cH2cl------------------?CH3cH2cH2Mge1
CH3CHCH3_L0J---------CH3COCH3
OHCH,
H20H13
CH3cH2cH2Mge1+CH3coe比-----?------?CH3CCH2cH2cH3
OH
十三、用指定的原料合成下列化合物(其它試劑任選)。
3.9HOCH3
'"Y^CHOHCH2cH3
1----------------
C2H5
0CH30CH3
解:911
(CH)SO,NaOH
34C2H5CI,AICI3
1--------------------'
OCH
3c2H5
CO,HC110C2H5MgBr
-------------------?-
V
c2H5
OCH3
+
H2O,H
CHOHCH2CH3
C2H5
(2)
OHCH
O3OCH3OCH3
fC2Hs.rBnRr'BrMg.rti?
-----------A
C2H5C2H5
OCH
OCH33
---------MgBr---------CH(OH)CH2CH3
VCH3cHecHO,V
c2H562H5
C-CH3
4.五個碳以下的有機物_____>0H
CH2=CHCH=CH2+CH2=CH2
解:
Mg,(C2H5)2?!狹gBr
+CH3COCH3
CH3
+
H2O,HC-CH3
OH
十六、有一化合物(A)的分子式為CsHuBr,和氫氧化鈉水溶液共熱后生成C5H12OBMB)具有旋
光性,能與鈉作用放出氫氣,和硫酸共熱生成C5HK)(C),(C)經(jīng)臭氧化和還原劑存在卜水解則生成
丙酮和乙醛,是推測(A)的結(jié)構(gòu),并寫出各步反應(yīng)式。
解:
?9H3
(A)
CH3-e-CHCH3
3r
¥9H3
HCH3八
CH—e-CHCHNaOHaq
33CH3一十CHCH3
BrOH
CH303Zn,HO
H2s。42
CH3CH=CCH3--------------?CH3cH0+CH3COCH3
△
十八、由化合物(A)C6HQB「所制得格利雅試劑與丙酮作用可生成2,4一二甲基一3一乙基一2一
戊醇。(A)可發(fā)生消除反應(yīng)生成兩種異構(gòu)體(B),(。,將(B)臭氧化后再在還原劑存在下水解,
則得到相同碳原子數(shù)的醛(D)酮(E),試寫出各步反應(yīng)式以及(A)-(E)的結(jié)構(gòu)式。
解:各步反應(yīng)式結(jié)(A)-(B)的結(jié)構(gòu)式如下:
CH3CH2CH3
CH3—C—CH—CH—CH3
(A)CH3-C-CII3
II
CH
()0H3
KOH/CHOHCHCHCH=CCH(B)
(A):CH3CH2CHCHCH3------2-S323
△CH
BrCH33
(C)
CH3CH=CHCHCH3
CH
()33
Zn,H2O
CH3CH2CH=CCH3?CH3-C-CH3+CH3CH2CHO
11
CH3
二十一、完成下列各組化合物的反應(yīng)式。
2HI+NaOCH2cH2cH3——?CH30cH2cH2cH3
1.碘甲烷+正丙醇鈉3
CH3CHCH2CH3
CH3CH2Br+CH3aiCH2CH3―?
2.澳乙烷+2一丁醇鈉ONaOC2H5
CH3CH3
CH3cH2cH2OCCE2cH3
3.正氯丙烷+2一甲基一H3cH2cH2cl+NaOCCH2CH3——?
CH
2—丁醇鈉CH33
CH3
舊----?CH2=C(CH3)2
4.2一甲基一2一氯3—C—CH3+NaOCH2cH2cH3
丙烷+正丙醇鈉Cl
5.苯甲醛+HI加熱HI
-------->+ICHj
二十二、合成題。
1.乙烯,甲醇憶二醇二甲醛,三甘醇二甲醛
CH2=CH2+02△------?CH2-CH2型2域CH30cH2cH20H
250℃
(CH)SO,NaOH
324CH30cH2cH20cH3
CH3OH
CH30cH2cH20cH2cH20cH2cH20cH2cH20H
(CH3)2864
-------------------aCH30cH2cH20cH2cH20cH2cH20cH3
2.乙烯--------a二乙醇胺
CH2—
CH2CH2—CH2
NH3-------------------ANH2cH2cH20H
——-——ANH(CH2CH2OH)2
3.甲烷--------a二甲醛
-Pa200C-HSOEMU
CH4+-------------------CH3UH----------------2-----4-?Cn3UCri3
Cu
4.丙烯-----------?異丙醛
空」(CH3)2CHOCH(CH3)2
CH3CH=CH2+H20-----?CH3OiCH3
OH
5.苯,甲醇>2,4.硝基苯甲醛
CHOH
3Na■CH3ONa
2HNO3
H2SO4
CH2=CH2+HBr-----?CH3CH2Br—CH3CH2MgBr
弋7cH2H20HH2SO4
——Q-A-------ACH3cH2cH2cH20HCH3cH2cH2cH20cH2cH2cH2cH3
二十三、乙二醇及其甲醛的沸點隨相對分子量的增加而降低,試解釋之。
CH0HCH2OCH3
CH2OH2
CH2OHCH2OCH3CH2OCH3
沸點197℃沸點125℃沸點84℃
解:乙二醇分子內(nèi)有兩個羥基,通過分子間氫鍵締合成大分子,而單甲健只有一個羥基,氫鍵作
用減少。對于二甲酸,分子中已沒有羥基,不能形成分子間氫鍵。所以乙二醉沸點最高,乙二醇
二甲醛沸點最低。
二十四、下列各酸和過量的濃氫碘酸加熱,可生成何種產(chǎn)物?
CH3I+CH3cH2cH2cH21注意,這里有重
1.甲丁醛
CH3I+CH3CHCH2CH2CH3排問題
2.2一甲氧基戊烷
I
CH
2一甲基一1一甲氧基丁烷3
CH3I+CH3CCH2CH3
I
二十五、有一化合物的分子式為CGHWO,常溫下不與鈉作用,和過量的濃氫碘酸共熱生成碘烷,
此碘烷與氫氧化銀作用則生成丙醉,試推測此化合物的結(jié)構(gòu),并寫出反應(yīng)式。
HI
解:CH3cH2cH20cH2cH2cH3------?2CH3cH2cH?I
八部》CH3CH2CH2OH+Agl
二十六、有一化合物分子式為C7Hl60,并知道:
1,在常溫下不和金屬鈉作用
2,過量濃氫碘酸共熱生成兩種物質(zhì)為C2H5I和CsHnl,后者用AgOH處理后所生成的化
合物沸點為138℃o
試根據(jù)表10-2,推測其結(jié)構(gòu),并寫出各步反應(yīng)式。
解:沸點為138℃的物質(zhì)為正戊醇。此化合物為乙基正戊基酸。
2HI
CH3cH20cH2cH2cH2cH2cH3C2H5I+ICH2cH2cH2cH2cH3
AgOH
-----?HOCH2cH2cH2cH2cH3+Agl
第十一章酚和釀
一、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物:
2一甲氧基苯酚
0H
9一慈酚1,2,3一苯三酚5一甲基一2一異丙基苯酚
11?
5一硝基一1一泰酚2一氯一9,10一意醍
二、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式:
1.對硝基苯酚2,對氨基苯酚3,2,4一二氯苯氧乙酸
OHOH
一OCH2COOH
Cl
NO2NH2
4.5。鄰羥基苯乙酮6,鄰羥基乙酰苯
0H
COCH3
7,4一甲基一2,4-8,1,4—蔡釀一9,2,6一蔥醍二磺酸
二叔丁基苯酚一2一磺酸鈉
SO3H
苯基)丙烷
三、
(i)
Bt2/II2O
(3)
NaOH
OCOCH3
OH
(4)CH3
+CH3coe1
稀HNO3
Cb(過量)
(9)
CH3
(10)CH20H
”3+HCHO
CH20H
四、用化學(xué)方法區(qū)別下列化合物:
QCH3CH2OII
H2t
五、分離下列各組化合物:
I,苯和苯酚
解.:加入氫氧化鈉水溶液,分出苯,水相用鹽酸酸化,分出苯酚
2,環(huán)己醇中含有少量苯酚。
解:用氫氧化鈉水溶液萃取,分出少量苯酚。
3,苯甲醛和對甲苯酚
解:用氫氧化鈉水溶液處理,對甲苯酚溶于氫氧化鈉水溶液,苯甲醛不溶分出,水相用鹽酸酸
化分出對甲苯酚。
4,蔡酚和正辛醇
解:用氫氧化鈉水溶液處理,B—蔡酚溶于氫氧化鈉水溶液,分出正辛醇,水相用鹽酸酸
化,分出蔡酚。
六、比較下列各化合物的酸性強弱,并解釋之。
硝基是吸電子基團,具有-R,-I效應(yīng),但是硝基的吸電子的效應(yīng)對間位的影響比鄰對位小。而羥
基.1:電子云密度越小,酸性越強。
七、如何能夠證明鄰羥基苯甲醇中含有一個酚羥基和一個醇羥基?
解:加入三氯化鐵水溶液,有顯色反應(yīng),說明具有酚羥基。加入三氯化磷能夠發(fā)生反應(yīng),說
明具有醇羥基?;蛘呒尤氡R卡斯試劑,立即反應(yīng)變渾,說明具有醇羥基。
八、在下列化合物中,那些形成分子內(nèi)氫鍵,那些形成分子間氫鍵?
1.對硝基苯酚2.鄰硝基苯酚3.鄰甲苯酚4.鄰氟苯酚
解:1.對硝基苯酚形成分子間氫鍵2.鄰硝基苯酚形成分子內(nèi)氫鍵3.鄰甲苯
酚形成分子間氫鍵4.鄰氟苯酚形成分子內(nèi)氫鍵。
九、山苯或甲基和必要的無機或有機試劑合成下列化合物:
2.4一乙基一1一3一苯二酚
OH
10.4—乙基一2一澳苯酚
OCH3
十三、有一芳香性族化合物(A),分子式為C7H80,不與鈉反應(yīng),但是能與濃氫碘酸作用,生成(B)
和(C),兩個化合物,(B:能溶于氫氧化鈉水溶液,并與三氯化鐵作用呈現(xiàn)紫色,(C)能與硝酸
銀作用生成黃色碘化銀,寫出(A),(B),(C)的結(jié)構(gòu)式。
解:(A)為苯甲雁,(B)為苯酚,(C)為碘代甲烷。
OCH30H
(A):
(B):(C):
CH3I
OCH3OH
HI
CH3I
AgNOACH3ONO2十Agl
CH3I+3
第十二章醛酮和核磁共振
命名下列化合物:
CH3cHeH2cH02,(CH3)2CH-「CH2cH3
CH2CH3
3一甲基戊醛2一甲基一3一戊酮
4-C-H5-
3一甲氧基苯甲醛苯乙酮
7一甲基一6一辛烯醛
CH3cH2CH,0c2H5
7-CH2=CH-r-CH2CH38-
、0C2H5
1—戊烯一3.酮二乙醇縮丙醛環(huán)己酮膈
11-I
10-CH3-卜明一「CH3(CH32C=N-NH
NO2丙酮一2,4一二硝
基苯蹤
2,4一戊二酮
N02
寫出下列化合物的構(gòu)造式:
1,2一丁烯醛2。二苯甲酮3,2,2一二甲基環(huán)戊酮
CH3CH=CHCHO
4.3-(間羥基苯基)丙醛6,
CH2cH2cH0
CH
H2C=NNH'3
、WNFH『NH2
CH3/ft
7,葦基丙酮8,a一澳代丙醛
CH2cH2cH3CH3-fH-CHO
Rr
9,三聚甲醛10,鄰羥基苯甲醛
,O,
CHf:出CHO
0、/O
CHf0H
四.寫出丙醛與卜列各試劑反應(yīng)所生成的主要產(chǎn)物:
I,NaBHj在氫氧化鈉水溶液中。2,C6H5MgBr然后加H.Q+
CH3cH2cH20HCH3cH2“C6H5
OH
3.UA1H4,然后加水4,NaHSCh5,NaHSCh然后加NaCN
OHOH
CH3cH2cH20HCH3CH2CHSO3NaCH3CH2CHCN
6,稀堿7,稀堿,然后加熱8,催化加氫9,乙二醇,酸
OH
CH3cH2&fHCH0CH3cH2cH20H
CH3CH2CH=CCHO
CH
CH33
10,澳在乙酸中11,硝酸銀氨溶液12,NH2OH13,苯朋
Br
CH3cH2cH=NOHCH3cH2cH=NN
CH304CHOCH3CH2COONH4
五.對甲基苯甲醛在下列反應(yīng)中得到什么產(chǎn)物?
3。CH3CHO
七.下列化合物中那些能發(fā)生碘仿反應(yīng)?那些能和飽和亞硫酸氫鈉水溶液加成?寫出反應(yīng)式。
b叫Wb+CH3CH2COO-
1?CH3coeH2cH3
H
NaHSO39
CH3coeH2cH3——fCH3C-CH2CH3
SO3Na
不發(fā)生鹵仿反應(yīng)
2.CH3cH2cH2cH0
CH3cH2cH2CHO\"6?CH3cH2cH28Hs03Na
3.CH3CH2OH不與飽和亞硫酸氫鈉
CH3cH20H.照、HCI+HC00-
3
不發(fā)生鹵仿反應(yīng)
NaHSO3=<\^CHS()3Na
U"U1加
5,CH3cH2coeH2cH3
不發(fā)生鹵仿反應(yīng)
0H
CH3cH2coeH2cH3_2!出現(xiàn)—CH4CH2CCH2CH3
SO3Na
7
-CH3cH(OH)CH2CH2CH3不與飽和亞硫酸氫鈉反應(yīng)
CH3cH(OH)CH2cH2cH3'3"次匕+CH3cH2cH2co0-
8-不發(fā)生鹵仿反應(yīng)
八.將下列鎖基化合物按親核加成的活性次序排列。
1.CH3cH0,CH3COCH3,CF3CHO,CH3COCH=CH2
CF3cH0〉CH3cH0,〉CH3coe出〉CH3COCH=CH2
1.CH3CHO,CH3COCH3,CF3CHO,CH3coeH=CH2
CF3cH0〉CH3cH0,〉CH3coe比〉CH3COCH=CH2
九.用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物。
1,苯甲醇和苯甲醛。
解:分別加入硝酸銀氨溶液,茉甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng),苯甲醉不能。
2.己醛與2一己酮。
解:分別加入硝酸銀氨溶液,己醛發(fā)生銀鏡反應(yīng),2一己酮不能。
3.2一己酮和3一己酮。
解:分別加入飽和亞研酸氫鈉,2一己酮生成結(jié)晶(1一羥基磺酸鈉),而后者不能。
4.丙酮與苯乙酮。
解:最好用西佛試劑,丙酮使西佛試劑變紅,而茉乙酮不能。也可以用與飽和亞硫酸氫鈉水
溶液反應(yīng)出現(xiàn)結(jié)晶速度來區(qū)別,丙酮容易親核加成,而苯乙酮不容易。
5.2一己醇和2一己酶。
解;2一己酮與飽和亞硫酸氫鈉水溶液反應(yīng)生成晶體,而2一己醉不能。
6.I一苯乙醇和2一苯乙醇。
解:1一苯乙醇能反應(yīng)鹵仿反應(yīng),而2一苯乙醉不能。
以上各小題寫出反應(yīng)方程式。
十.完成下列反應(yīng);
OHLiAlH4iH
1-CH3cH2cH2CHO
5.aUHagCHCHCHCHCHCHO----->CH£H2cH2cHeHCH20H
322H0-I
3C2H52
0
KzCrO7H
5&NaOHa:
Br2,CH3COOH2cH3cH20H
3.(CH)CHCHO「
32(CH3)2CCH(OC2H5)2
HC1
BrRr
I,(CH3)}HCH0(cH3)2CHfH—『CHO
(CH3)2CCH(OC2H5)2
+
MgBr2,H3OOHCH3
0
X\CHsMgBr
B2H6
----->-------?
£2比)2。g/OH
十一、以下列化合物為主要原料,用反應(yīng)式表示合成方法。
1-CH3CHCH2,CH—CH--------?CH3cH2cH2coeH2cH2cH3
R00R
CH3CH=CH2+HBr---------?CH3CH2CH2Br
CH三CH+2Na------->.NaC^CNa
NaC—Na+2cH3cH2cH?Br-------?CH3cH2cH2c三CCH2cH2cH3
H2O,HgS()4,H2sO4
-------------?CH31H2LH2COCH2cH2cH§
CH3、/-CH3
2-CH3CH=CH2,CH3CH2CH7COCH3-----------?;c=c
CH3/'CH2cH2cH3
。CH
CH3CH=CH2+HBraCH3CHCH3Mg,(C2H57CH3CH3
MgBr
時廣皿川
CH3cH2cH2COCH;CH3X/CH3H2sO4
CH3/CL\]CH2cH2cH3△?、CH2cH2cH3
OH
?
3CH2=CH2,BrCH2CH2CHO——?CH3CHCH2CH2CHO
PdCI2,CuCl
CH3CHO
CH2=CH2+02
HCIMg,(C2H5)2。
2CH3OH---------?BrCHCHCH(0CH)2------------?BrMgCH2cH2cH(OCH3)2
BrCH2CH2CHO+223
CHUCHO比0+
—~aaCH3M
OH
4.C2H5OH-CH3-CH-CH-CH
-X、cm
C2H5OH--------->CH3CH0CH3CH=CHCHO
2c2氏OHF3CCOOOH_0GH5
.................-?CH3CH=CHCH(OC2H5)2------------CH3-CH-CH-CH
HCI\°/\OC2H5
十四、某化合物的分子式為CHJ),能與羥胺作用生成后,但是銀鏡反應(yīng),在PI催化下進(jìn)行加氫
反應(yīng)得到醇,此醇脫水,臭氧化,水解等反應(yīng)后得到兩種液體,其中之一能起銀鏡反應(yīng),但是不
起碘仿反應(yīng),另一個能起碘仿反應(yīng),而不能使費林試劑還原,試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式。
解:該化合物的結(jié)構(gòu)式為:
CH3
CH3CE2CCHCH3
9H3Hpt*CH3
CHCH)CCHCH--?CH3CH2CHCHCH3一.()?CH3cH2
33CH=CCH3
in△
。
3Zn,H2O
----------A--------?CH3CH2CHO+CH3CCH3
0
十五、有一化合物A分子式為CM.Q,A可使濱水迅速褪色,可以與苯朧反應(yīng),A氧化生成一分子
丙酮及另一化合物B,B具有酸性,與NaOCl反應(yīng)生成一分子氯仿和一分子丁二酸,試寫出A,B
可能的結(jié)構(gòu)。
解:A,B的可能結(jié)構(gòu)式及反應(yīng)如下:
CH
13rni
CH3-C=CHCH2cH2CCH31J>CH3CCH3+H(X)CCH2c叫叫
⑻0&(B)"
NaOCl
HOOCCH2CH2CCH3----?HOOCCH2cH2COOH+HCCI3
(B)'
第十三章?lián)芩峒捌溲苌?/p>
二.寫出下列化合物的構(gòu)迨式:
1.草酸2,馬來酸3,肉桂酸4,硬脂酸
HOOCCOOHH、『COOH
CH3(CH2)16COOH
5COOH
5.a一甲基丙烯酸甲酯6,鄰苯二甲酸酊7,乙酰苯胺8,過氧化茶甲酰胺
CH3
CH2=C-COOCH3
一.用系統(tǒng)命名法命名卜冽化合物:
1?CH3(CH2)4COOH2.CH3CH(CH3)C(CH3)2CXX)H3.CH3CHCICOOH
己酸2,2,3一三甲基丁酸2一氯丙酸
CCOH6-
4-5,CH2=CHCH2COOH
3一丁烯酸環(huán)己烷甲酸
7-8?
出COOH9-
CH3H
對甲基甲酸甲酯對苯二甲酸
lo-(CHCO)Oll-
32CH3/o或12-
HCON(CH3)2
2一甲基順丁烯二酸幀N,N-2一甲基甲酰胺
14-
13-COOHCO
、NH
cd
3,5一一硝基苯甲酸鄰苯一甲酰亞股
CH3
15-CH3CHCHCOOH16-0H
OHCOOH
2一甲基一3一羥基丁酸1一羥基一環(huán)己基甲酸
四、比較下列各組化合物的酸性強度:
1,醋酸,丙二酸,草酸,苯酚,甲酸
CH3COOH,HOOCCH2COOH,HOOCCOOH'HCWH
酸性強度順序:
HOOCCOOH>HOOCCH2CWH>HCOOH>CH3COOH>
2.C6H50H,CH3c(X)H,F(xiàn)3CC(X)H,ClCH2C00H,C2H50H
酸性強度順序為:F3CCOOH>ClCH2C00H>CH3COOH>C6H50H>C2H5OH
五、用化學(xué)方法區(qū)別下列化合物:
1.乙醇,乙醛,乙酸
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