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文檔簡介

第十章醇和醛

將卜.列化合物按伯仲叔醇分類,并用系統(tǒng)命名法命名。

CH3

1-

CH3-C^CH3

OH

仲醇,2一戊醇叔醇,叔丁醇叔醇,3,5一二甲基一3一己醇

6?HOCH2cH2cH20H

伯醇1,3一丙二醇

仲醇,異丙醇仲醇,1一苯基乙醇仲醇,2一壬烯一5一醇

.、預(yù)測下列化合物與盧卡斯試劑反應(yīng)速度的順序。

1.正丙醉2.2一甲基一2一戊靜3.二乙基甲醉

解:與盧卡斯試劑反應(yīng)速度順序如下:2一甲基一2一戊醇〉二乙基甲醇〉正丙醇

三、比較下列化合物在水中的溶解度,并說明理由。

1.CH3cH2cH20H2.HOCH2cH2cH20H3-CH30cH2cH3

4-CH2OHCHOHCH2OH5.CH3cH2cH3

解:溶解度順4>2>1>3〉5

序如右:

理由:羥基與水形成分子間氫鍵,羥基越多在水中溶解度越大,醛可與水形成氫鍵,

而丙烷不能。

四、區(qū)別下列化合物C

1-CH2=CHCH2OH2.CH3cH2cH20H3.CH3cH2cH2cl

解:烯丙醇丙醇1一氯丙烷

烯丙醇丙靜1一氯丙烷

澳水褪色不變不變

濃硫酸溶解不溶

2.CH3CH2CHOHCH3CH3cH2cH2cH20H(CH3)3COH

解:2—丁醇1一丁醇2—甲基一2一丙醇

2—丁醇1一丁醇2一甲基一2一丙醇

盧卡斯試劑十分鐘變渾加熱變渾立即變渾

3.。一苯乙醇8一苯乙醇

解:與盧卡斯試劑反應(yīng),。一苯乙醇立即變渾,B一苯乙醉加熱才變渾。

六、寫出下列化合物的脫水產(chǎn)物

I-CH3CH2C(CH3)2aCH3CH=C(CH3)2

OH4

H2SO4△

2.(CH3)2CCH2cH20H--------------------?(CH3)2C=CHCH2OH

014—1mole"。

4-CHCHCH(CH)

232H+CH=CHCH(CH3)2

OH△~~

”9H3

CHCH=C—除CHCH3

5?CH3cH2。CH3)C(CH3)CH2cH33

OHOH

七、比較下列各組醇和凝化氫反應(yīng)的相對速度。

若醇,對甲基芳醇,對硝基苦醇

CH2()HCH2()H

NO2

八、1、3一丁烯一2一醇與澳化氫作用可能生成那些產(chǎn)物?試解釋之。

解:反應(yīng)產(chǎn)物和反應(yīng)機理如下:

HBr

CH=CH-CHCH+BrCH2cH=CHCH、3

CH2=CH-CHCH323

OHBr

CH2=CH-CHCH3———?CH2=CH-CHCH3-

OH+OH2

+

CH2=CH—CIICII3——CH2cH=CHQb

]Br-!Br-

CH2=CH-CHCH3

Br

2、2一丁烯一1一醉與澳化氫作用可能生成那些產(chǎn)物?試解釋之。

解:反應(yīng)產(chǎn)物和反應(yīng)機理如卜.:

HBr

HOCH2CH=CHCH3-----------aBrCH2CH=CHCH3+CH2=CHCHCH3

H+.0H

HOCHCH=CHCH-----------?H0

232CH2CH=CHCH3

一電0

aCH=CHCHCH

CH2CH=CHCH3-23

CHCHCHCH

BrCH2CH=CHCH32=3

OH

十、用適當(dāng)?shù)母窭旁噭┖陀嘘P(guān)醛酮合成下列醉(各寫出兩種不同的組合)。

1.2—戊醇

2.正丙醇,異丙醇-------?2-甲基一2一戊醇

PChMg,(QH5)2O

CH3cH2cH20H---------?CH3cH2cH2cl------------------?CH3cH2cH2Mge1

CH3CHCH3_L0J---------CH3COCH3

OHCH,

H20H13

CH3cH2cH2Mge1+CH3coe比-----?------?CH3CCH2cH2cH3

OH

十三、用指定的原料合成下列化合物(其它試劑任選)。

3.9HOCH3

'"Y^CHOHCH2cH3

1----------------

C2H5

0CH30CH3

解:911

(CH)SO,NaOH

34C2H5CI,AICI3

1--------------------'

OCH

3c2H5

CO,HC110C2H5MgBr

-------------------?-

V

c2H5

OCH3

+

H2O,H

CHOHCH2CH3

C2H5

(2)

OHCH

O3OCH3OCH3

fC2Hs.rBnRr'BrMg.rti?

-----------A

C2H5C2H5

OCH

OCH33

---------MgBr---------CH(OH)CH2CH3

VCH3cHecHO,V

c2H562H5

C-CH3

4.五個碳以下的有機物_____>0H

CH2=CHCH=CH2+CH2=CH2

解:

Mg,(C2H5)2?!狹gBr

+CH3COCH3

CH3

+

H2O,HC-CH3

OH

十六、有一化合物(A)的分子式為CsHuBr,和氫氧化鈉水溶液共熱后生成C5H12OBMB)具有旋

光性,能與鈉作用放出氫氣,和硫酸共熱生成C5HK)(C),(C)經(jīng)臭氧化和還原劑存在卜水解則生成

丙酮和乙醛,是推測(A)的結(jié)構(gòu),并寫出各步反應(yīng)式。

解:

?9H3

(A)

CH3-e-CHCH3

3r

¥9H3

HCH3八

CH—e-CHCHNaOHaq

33CH3一十CHCH3

BrOH

CH303Zn,HO

H2s。42

CH3CH=CCH3--------------?CH3cH0+CH3COCH3

十八、由化合物(A)C6HQB「所制得格利雅試劑與丙酮作用可生成2,4一二甲基一3一乙基一2一

戊醇。(A)可發(fā)生消除反應(yīng)生成兩種異構(gòu)體(B),(。,將(B)臭氧化后再在還原劑存在下水解,

則得到相同碳原子數(shù)的醛(D)酮(E),試寫出各步反應(yīng)式以及(A)-(E)的結(jié)構(gòu)式。

解:各步反應(yīng)式結(jié)(A)-(B)的結(jié)構(gòu)式如下:

CH3CH2CH3

CH3—C—CH—CH—CH3

(A)CH3-C-CII3

II

CH

()0H3

KOH/CHOHCHCHCH=CCH(B)

(A):CH3CH2CHCHCH3------2-S323

△CH

BrCH33

(C)

CH3CH=CHCHCH3

CH

()33

Zn,H2O

CH3CH2CH=CCH3?CH3-C-CH3+CH3CH2CHO

11

CH3

二十一、完成下列各組化合物的反應(yīng)式。

2HI+NaOCH2cH2cH3——?CH30cH2cH2cH3

1.碘甲烷+正丙醇鈉3

CH3CHCH2CH3

CH3CH2Br+CH3aiCH2CH3―?

2.澳乙烷+2一丁醇鈉ONaOC2H5

CH3CH3

CH3cH2cH2OCCE2cH3

3.正氯丙烷+2一甲基一H3cH2cH2cl+NaOCCH2CH3——?

CH

2—丁醇鈉CH33

CH3

舊----?CH2=C(CH3)2

4.2一甲基一2一氯3—C—CH3+NaOCH2cH2cH3

丙烷+正丙醇鈉Cl

5.苯甲醛+HI加熱HI

-------->+ICHj

二十二、合成題。

1.乙烯,甲醇憶二醇二甲醛,三甘醇二甲醛

CH2=CH2+02△------?CH2-CH2型2域CH30cH2cH20H

250℃

(CH)SO,NaOH

324CH30cH2cH20cH3

CH3OH

CH30cH2cH20cH2cH20cH2cH20cH2cH20H

(CH3)2864

-------------------aCH30cH2cH20cH2cH20cH2cH20cH3

2.乙烯--------a二乙醇胺

CH2—

CH2CH2—CH2

NH3-------------------ANH2cH2cH20H

——-——ANH(CH2CH2OH)2

3.甲烷--------a二甲醛

-Pa200C-HSOEMU

CH4+-------------------CH3UH----------------2-----4-?Cn3UCri3

Cu

4.丙烯-----------?異丙醛

空」(CH3)2CHOCH(CH3)2

CH3CH=CH2+H20-----?CH3OiCH3

OH

5.苯,甲醇>2,4.硝基苯甲醛

CHOH

3Na■CH3ONa

2HNO3

H2SO4

CH2=CH2+HBr-----?CH3CH2Br—CH3CH2MgBr

弋7cH2H20HH2SO4

——Q-A-------ACH3cH2cH2cH20HCH3cH2cH2cH20cH2cH2cH2cH3

二十三、乙二醇及其甲醛的沸點隨相對分子量的增加而降低,試解釋之。

CH0HCH2OCH3

CH2OH2

CH2OHCH2OCH3CH2OCH3

沸點197℃沸點125℃沸點84℃

解:乙二醇分子內(nèi)有兩個羥基,通過分子間氫鍵締合成大分子,而單甲健只有一個羥基,氫鍵作

用減少。對于二甲酸,分子中已沒有羥基,不能形成分子間氫鍵。所以乙二醉沸點最高,乙二醇

二甲醛沸點最低。

二十四、下列各酸和過量的濃氫碘酸加熱,可生成何種產(chǎn)物?

CH3I+CH3cH2cH2cH21注意,這里有重

1.甲丁醛

CH3I+CH3CHCH2CH2CH3排問題

2.2一甲氧基戊烷

I

CH

2一甲基一1一甲氧基丁烷3

CH3I+CH3CCH2CH3

I

二十五、有一化合物的分子式為CGHWO,常溫下不與鈉作用,和過量的濃氫碘酸共熱生成碘烷,

此碘烷與氫氧化銀作用則生成丙醉,試推測此化合物的結(jié)構(gòu),并寫出反應(yīng)式。

HI

解:CH3cH2cH20cH2cH2cH3------?2CH3cH2cH?I

八部》CH3CH2CH2OH+Agl

二十六、有一化合物分子式為C7Hl60,并知道:

1,在常溫下不和金屬鈉作用

2,過量濃氫碘酸共熱生成兩種物質(zhì)為C2H5I和CsHnl,后者用AgOH處理后所生成的化

合物沸點為138℃o

試根據(jù)表10-2,推測其結(jié)構(gòu),并寫出各步反應(yīng)式。

解:沸點為138℃的物質(zhì)為正戊醇。此化合物為乙基正戊基酸。

2HI

CH3cH20cH2cH2cH2cH2cH3C2H5I+ICH2cH2cH2cH2cH3

AgOH

-----?HOCH2cH2cH2cH2cH3+Agl

第十一章酚和釀

一、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物:

2一甲氧基苯酚

0H

9一慈酚1,2,3一苯三酚5一甲基一2一異丙基苯酚

11?

5一硝基一1一泰酚2一氯一9,10一意醍

二、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式:

1.對硝基苯酚2,對氨基苯酚3,2,4一二氯苯氧乙酸

OHOH

一OCH2COOH

Cl

NO2NH2

4.5。鄰羥基苯乙酮6,鄰羥基乙酰苯

0H

COCH3

7,4一甲基一2,4-8,1,4—蔡釀一9,2,6一蔥醍二磺酸

二叔丁基苯酚一2一磺酸鈉

SO3H

苯基)丙烷

三、

(i)

Bt2/II2O

(3)

NaOH

OCOCH3

OH

(4)CH3

+CH3coe1

稀HNO3

Cb(過量)

(9)

CH3

(10)CH20H

”3+HCHO

CH20H

四、用化學(xué)方法區(qū)別下列化合物:

QCH3CH2OII

H2t

五、分離下列各組化合物:

I,苯和苯酚

解.:加入氫氧化鈉水溶液,分出苯,水相用鹽酸酸化,分出苯酚

2,環(huán)己醇中含有少量苯酚。

解:用氫氧化鈉水溶液萃取,分出少量苯酚。

3,苯甲醛和對甲苯酚

解:用氫氧化鈉水溶液處理,對甲苯酚溶于氫氧化鈉水溶液,苯甲醛不溶分出,水相用鹽酸酸

化分出對甲苯酚。

4,蔡酚和正辛醇

解:用氫氧化鈉水溶液處理,B—蔡酚溶于氫氧化鈉水溶液,分出正辛醇,水相用鹽酸酸

化,分出蔡酚。

六、比較下列各化合物的酸性強弱,并解釋之。

硝基是吸電子基團,具有-R,-I效應(yīng),但是硝基的吸電子的效應(yīng)對間位的影響比鄰對位小。而羥

基.1:電子云密度越小,酸性越強。

七、如何能夠證明鄰羥基苯甲醇中含有一個酚羥基和一個醇羥基?

解:加入三氯化鐵水溶液,有顯色反應(yīng),說明具有酚羥基。加入三氯化磷能夠發(fā)生反應(yīng),說

明具有醇羥基?;蛘呒尤氡R卡斯試劑,立即反應(yīng)變渾,說明具有醇羥基。

八、在下列化合物中,那些形成分子內(nèi)氫鍵,那些形成分子間氫鍵?

1.對硝基苯酚2.鄰硝基苯酚3.鄰甲苯酚4.鄰氟苯酚

解:1.對硝基苯酚形成分子間氫鍵2.鄰硝基苯酚形成分子內(nèi)氫鍵3.鄰甲苯

酚形成分子間氫鍵4.鄰氟苯酚形成分子內(nèi)氫鍵。

九、山苯或甲基和必要的無機或有機試劑合成下列化合物:

2.4一乙基一1一3一苯二酚

OH

10.4—乙基一2一澳苯酚

OCH3

十三、有一芳香性族化合物(A),分子式為C7H80,不與鈉反應(yīng),但是能與濃氫碘酸作用,生成(B)

和(C),兩個化合物,(B:能溶于氫氧化鈉水溶液,并與三氯化鐵作用呈現(xiàn)紫色,(C)能與硝酸

銀作用生成黃色碘化銀,寫出(A),(B),(C)的結(jié)構(gòu)式。

解:(A)為苯甲雁,(B)為苯酚,(C)為碘代甲烷。

OCH30H

(A):

(B):(C):

CH3I

OCH3OH

HI

CH3I

AgNOACH3ONO2十Agl

CH3I+3

第十二章醛酮和核磁共振

命名下列化合物:

CH3cHeH2cH02,(CH3)2CH-「CH2cH3

CH2CH3

3一甲基戊醛2一甲基一3一戊酮

4-C-H5-

3一甲氧基苯甲醛苯乙酮

7一甲基一6一辛烯醛

CH3cH2CH,0c2H5

7-CH2=CH-r-CH2CH38-

、0C2H5

1—戊烯一3.酮二乙醇縮丙醛環(huán)己酮膈

11-I

10-CH3-卜明一「CH3(CH32C=N-NH

NO2丙酮一2,4一二硝

基苯蹤

2,4一戊二酮

N02

寫出下列化合物的構(gòu)造式:

1,2一丁烯醛2。二苯甲酮3,2,2一二甲基環(huán)戊酮

CH3CH=CHCHO

4.3-(間羥基苯基)丙醛6,

CH2cH2cH0

CH

H2C=NNH'3

、WNFH『NH2

CH3/ft

7,葦基丙酮8,a一澳代丙醛

CH2cH2cH3CH3-fH-CHO

Rr

9,三聚甲醛10,鄰羥基苯甲醛

,O,

CHf:出CHO

0、/O

CHf0H

四.寫出丙醛與卜列各試劑反應(yīng)所生成的主要產(chǎn)物:

I,NaBHj在氫氧化鈉水溶液中。2,C6H5MgBr然后加H.Q+

CH3cH2cH20HCH3cH2“C6H5

OH

3.UA1H4,然后加水4,NaHSCh5,NaHSCh然后加NaCN

OHOH

CH3cH2cH20HCH3CH2CHSO3NaCH3CH2CHCN

6,稀堿7,稀堿,然后加熱8,催化加氫9,乙二醇,酸

OH

CH3cH2&fHCH0CH3cH2cH20H

CH3CH2CH=CCHO

CH

CH33

10,澳在乙酸中11,硝酸銀氨溶液12,NH2OH13,苯朋

Br

CH3cH2cH=NOHCH3cH2cH=NN

CH304CHOCH3CH2COONH4

五.對甲基苯甲醛在下列反應(yīng)中得到什么產(chǎn)物?

3。CH3CHO

七.下列化合物中那些能發(fā)生碘仿反應(yīng)?那些能和飽和亞硫酸氫鈉水溶液加成?寫出反應(yīng)式。

b叫Wb+CH3CH2COO-

1?CH3coeH2cH3

H

NaHSO39

CH3coeH2cH3——fCH3C-CH2CH3

SO3Na

不發(fā)生鹵仿反應(yīng)

2.CH3cH2cH2cH0

CH3cH2cH2CHO\"6?CH3cH2cH28Hs03Na

3.CH3CH2OH不與飽和亞硫酸氫鈉

CH3cH20H.照、HCI+HC00-

3

不發(fā)生鹵仿反應(yīng)

NaHSO3=<\^CHS()3Na

U"U1加

5,CH3cH2coeH2cH3

不發(fā)生鹵仿反應(yīng)

0H

CH3cH2coeH2cH3_2!出現(xiàn)—CH4CH2CCH2CH3

SO3Na

7

-CH3cH(OH)CH2CH2CH3不與飽和亞硫酸氫鈉反應(yīng)

CH3cH(OH)CH2cH2cH3'3"次匕+CH3cH2cH2co0-

8-不發(fā)生鹵仿反應(yīng)

八.將下列鎖基化合物按親核加成的活性次序排列。

1.CH3cH0,CH3COCH3,CF3CHO,CH3COCH=CH2

CF3cH0〉CH3cH0,〉CH3coe出〉CH3COCH=CH2

1.CH3CHO,CH3COCH3,CF3CHO,CH3coeH=CH2

CF3cH0〉CH3cH0,〉CH3coe比〉CH3COCH=CH2

九.用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物。

1,苯甲醇和苯甲醛。

解:分別加入硝酸銀氨溶液,茉甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng),苯甲醉不能。

2.己醛與2一己酮。

解:分別加入硝酸銀氨溶液,己醛發(fā)生銀鏡反應(yīng),2一己酮不能。

3.2一己酮和3一己酮。

解:分別加入飽和亞研酸氫鈉,2一己酮生成結(jié)晶(1一羥基磺酸鈉),而后者不能。

4.丙酮與苯乙酮。

解:最好用西佛試劑,丙酮使西佛試劑變紅,而茉乙酮不能。也可以用與飽和亞硫酸氫鈉水

溶液反應(yīng)出現(xiàn)結(jié)晶速度來區(qū)別,丙酮容易親核加成,而苯乙酮不容易。

5.2一己醇和2一己酶。

解;2一己酮與飽和亞硫酸氫鈉水溶液反應(yīng)生成晶體,而2一己醉不能。

6.I一苯乙醇和2一苯乙醇。

解:1一苯乙醇能反應(yīng)鹵仿反應(yīng),而2一苯乙醉不能。

以上各小題寫出反應(yīng)方程式。

十.完成下列反應(yīng);

OHLiAlH4iH

1-CH3cH2cH2CHO

5.aUHagCHCHCHCHCHCHO----->CH£H2cH2cHeHCH20H

322H0-I

3C2H52

0

KzCrO7H

5&NaOHa:

Br2,CH3COOH2cH3cH20H

3.(CH)CHCHO「

32(CH3)2CCH(OC2H5)2

HC1

BrRr

I,(CH3)}HCH0(cH3)2CHfH—『CHO

(CH3)2CCH(OC2H5)2

+

MgBr2,H3OOHCH3

0

X\CHsMgBr

B2H6

----->-------?

£2比)2。g/OH

十一、以下列化合物為主要原料,用反應(yīng)式表示合成方法。

1-CH3CHCH2,CH—CH--------?CH3cH2cH2coeH2cH2cH3

R00R

CH3CH=CH2+HBr---------?CH3CH2CH2Br

CH三CH+2Na------->.NaC^CNa

NaC—Na+2cH3cH2cH?Br-------?CH3cH2cH2c三CCH2cH2cH3

H2O,HgS()4,H2sO4

-------------?CH31H2LH2COCH2cH2cH§

CH3、/-CH3

2-CH3CH=CH2,CH3CH2CH7COCH3-----------?;c=c

CH3/'CH2cH2cH3

。CH

CH3CH=CH2+HBraCH3CHCH3Mg,(C2H57CH3CH3

MgBr

時廣皿川

CH3cH2cH2COCH;CH3X/CH3H2sO4

CH3/CL\]CH2cH2cH3△?、CH2cH2cH3

OH

?

3CH2=CH2,BrCH2CH2CHO——?CH3CHCH2CH2CHO

PdCI2,CuCl

CH3CHO

CH2=CH2+02

HCIMg,(C2H5)2。

2CH3OH---------?BrCHCHCH(0CH)2------------?BrMgCH2cH2cH(OCH3)2

BrCH2CH2CHO+223

CHUCHO比0+

—~aaCH3M

OH

4.C2H5OH-CH3-CH-CH-CH

-X、cm

C2H5OH--------->CH3CH0CH3CH=CHCHO

2c2氏OHF3CCOOOH_0GH5

.................-?CH3CH=CHCH(OC2H5)2------------CH3-CH-CH-CH

HCI\°/\OC2H5

十四、某化合物的分子式為CHJ),能與羥胺作用生成后,但是銀鏡反應(yīng),在PI催化下進(jìn)行加氫

反應(yīng)得到醇,此醇脫水,臭氧化,水解等反應(yīng)后得到兩種液體,其中之一能起銀鏡反應(yīng),但是不

起碘仿反應(yīng),另一個能起碘仿反應(yīng),而不能使費林試劑還原,試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式。

解:該化合物的結(jié)構(gòu)式為:

CH3

CH3CE2CCHCH3

9H3Hpt*CH3

CHCH)CCHCH--?CH3CH2CHCHCH3一.()?CH3cH2

33CH=CCH3

in△

。

3Zn,H2O

----------A--------?CH3CH2CHO+CH3CCH3

0

十五、有一化合物A分子式為CM.Q,A可使濱水迅速褪色,可以與苯朧反應(yīng),A氧化生成一分子

丙酮及另一化合物B,B具有酸性,與NaOCl反應(yīng)生成一分子氯仿和一分子丁二酸,試寫出A,B

可能的結(jié)構(gòu)。

解:A,B的可能結(jié)構(gòu)式及反應(yīng)如下:

CH

13rni

CH3-C=CHCH2cH2CCH31J>CH3CCH3+H(X)CCH2c叫叫

⑻0&(B)"

NaOCl

HOOCCH2CH2CCH3----?HOOCCH2cH2COOH+HCCI3

(B)'

第十三章?lián)芩峒捌溲苌?/p>

二.寫出下列化合物的構(gòu)迨式:

1.草酸2,馬來酸3,肉桂酸4,硬脂酸

HOOCCOOHH、『COOH

CH3(CH2)16COOH

5COOH

5.a一甲基丙烯酸甲酯6,鄰苯二甲酸酊7,乙酰苯胺8,過氧化茶甲酰胺

CH3

CH2=C-COOCH3

一.用系統(tǒng)命名法命名卜冽化合物:

1?CH3(CH2)4COOH2.CH3CH(CH3)C(CH3)2CXX)H3.CH3CHCICOOH

己酸2,2,3一三甲基丁酸2一氯丙酸

CCOH6-

4-5,CH2=CHCH2COOH

3一丁烯酸環(huán)己烷甲酸

7-8?

出COOH9-

CH3H

對甲基甲酸甲酯對苯二甲酸

lo-(CHCO)Oll-

32CH3/o或12-

HCON(CH3)2

2一甲基順丁烯二酸幀N,N-2一甲基甲酰胺

14-

13-COOHCO

、NH

cd

3,5一一硝基苯甲酸鄰苯一甲酰亞股

CH3

15-CH3CHCHCOOH16-0H

OHCOOH

2一甲基一3一羥基丁酸1一羥基一環(huán)己基甲酸

四、比較下列各組化合物的酸性強度:

1,醋酸,丙二酸,草酸,苯酚,甲酸

CH3COOH,HOOCCH2COOH,HOOCCOOH'HCWH

酸性強度順序:

HOOCCOOH>HOOCCH2CWH>HCOOH>CH3COOH>

2.C6H50H,CH3c(X)H,F(xiàn)3CC(X)H,ClCH2C00H,C2H50H

酸性強度順序為:F3CCOOH>ClCH2C00H>CH3COOH>C6H50H>C2H5OH

五、用化學(xué)方法區(qū)別下列化合物:

1.乙醇,乙醛,乙酸

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