3.2.1醇 課件 高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第三章

烴的衍生物第二節(jié)

醇

酚第1課時

醇閱讀教材，觀察所給有機(jī)物總結(jié)醇和酚的區(qū)異同，并給出醇和酚的定義？一、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)CH3CH2OHCH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3CH2OHOHOHCH3羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇；羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。一、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1.定義：羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇。2.官能團(tuán)：羥基(－OH)3.飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH，可簡寫為R－OH4.結(jié)構(gòu)：R2—C—O—H（R1、R2、R3為H或烴基）R1R3注：①—OH不能連在不飽和C原子上（乙烯醇不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為乙醛）；②同一個C原子上，連有兩個或多個—OH的醇不穩(wěn)定，能發(fā)生分子內(nèi)脫水生成醛或酮。一、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)5.命名（系統(tǒng)命名法）：選主鏈：選取含羥基的最長的碳鏈為主鏈，稱某醇;定編號：從距離羥基最近的一端給主鏈碳原子依次編號;寫名稱：取代基+某醇OHCH2—CH2—CH—CH3CH3CH

C

CH3OHOHCH32-甲基-2，3-丁二醇2-丁醇(1)CH3—CH—CH—CH3C2H5OHCH2OH(2)CH2—OHCH—OHCH2—OH(3)3-甲基-2-戊醇苯甲醇1,2,3?丙三醇(或甘油、丙三醇)

確定最長碳鏈時不能把—OH看作鏈端，只能看作取代基，但選擇的最長碳鏈必須連有—OH。一、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)6.分類：二、物理性質(zhì)名稱

結(jié)構(gòu)簡式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃甲醇CH3OH-9765乙醇CH3CH2OH-11779正丙醇CH3CH2CH2OH-12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH-90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH-79138十八醇（硬脂醇）CH3(CH2)17OH59211閱讀教材以及表3-2和表3-3總結(jié)醇的物理性質(zhì)：飽和一元醇，隨分子中碳原子個數(shù)的增加，醇的沸點(diǎn)升高。二、物理性質(zhì)相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)名稱

結(jié)構(gòu)簡式相對分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃甲醇CH3OH3265乙烷CH3CH330-89乙醇CH3CH2OH4678丙烷CH3CH2CH344-42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷CH3CH2CH2CH358-0.5相對分子質(zhì)量相近醇沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷烴沸點(diǎn)。1.狀態(tài)：通常C1—C11:液態(tài)；C12以上：無色蠟狀固體二、物理性質(zhì)2.沸點(diǎn)：(1)飽和一元醇隨分子中碳原子數(shù)的增加，醇的沸點(diǎn)逐漸升高。(2)碳原子數(shù)目相同時，羥基的數(shù)越多，醇的沸點(diǎn)越高。(3)相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。其原因是醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子中羥基的氫原子間存在氫鍵。二、物理性質(zhì)3.溶解性：甲醇、乙醇、丙醇等可與水以任意比例互溶，是因?yàn)榇挤肿优c水分子間形成了氫鍵。醇在水中的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的增加而降低。4.密度：醇的密度比水的密度小5.氣味：低級飽和一元醇為無色液體，有特殊的氣味二、物理性質(zhì)是組成最簡單的一元醇，也稱木醇。無色、具有揮發(fā)性的液體，沸點(diǎn)65℃左右。有毒。重要的化工原料，也可用作燃料。CH3OH甲醇甲醇有毒，誤服會損傷視神經(jīng)，甚至致人死亡。乙二醇CH2CH2OHOH無色、無臭、具有甜味的黏稠液體。熔點(diǎn)-16℃，沸點(diǎn)197℃。能與水以任意比例互溶。是汽車防凍液的主要成分、合成滌綸的主要原料。俗稱甘油，無色、無臭、具有甜味的黏稠液體。沸點(diǎn)290℃。能與水以任意比例互溶，具有很強(qiáng)的吸水能力。主要用于制造日用化妝品和三硝酸甘油酯。丙三醇CH2CHCH2OHOHOH判斷正誤（正確的打“√”，錯誤的打“×”）。(1)符合CnH2n＋2O(n≥1)這一通式的有機(jī)化合物一定屬于醇。(

)(2)乙醇與丙三醇結(jié)構(gòu)相似，官能團(tuán)相同，二者互為同系物。(

)(3)質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75%的乙醇溶液常作消毒劑。(

)(4)向工業(yè)酒精中加入生石灰，然后加熱蒸餾，可制得無水乙醇。(

)(5)沸點(diǎn)由高到低的順序?yàn)橐叶?gt;CH3CH2OH>CH3CH2CH3。(

)×××√√三、化學(xué)性質(zhì)醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基官能團(tuán)所決定。①②③④在醇分子中，由于氧原子電負(fù)性比氫原子和碳原子的強(qiáng)，使O－H和C－O的電子都向氧原子偏移。因此，醇在發(fā)生反應(yīng)時，O－H容易斷裂，使羥基中的氫原子被取代；同樣，C－O也易斷裂，使羥基被取代或脫去，從而發(fā)生取代反應(yīng)或消去反應(yīng)。三、化學(xué)性質(zhì)1.置換反應(yīng)：活潑金屬K、Ca、Na等反應(yīng)放出H22C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑

凡含有-OH的物質(zhì)(液態(tài))一般都能和鈉反應(yīng)放出H2，可計(jì)算分子中-OH數(shù)目。2mol-OH→2molNa→1molH2CH2OHCH2OHCH2ONaCH2ONa+2Na+H2↑醇鈉2.取代反應(yīng)：三、化學(xué)性質(zhì)酯化反應(yīng)濃硫酸?C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O與氫鹵酸反應(yīng)C2H5—OH＋H—BrC2H5—Br＋H2O△乙醇與濃氫溴酸混合加熱后發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴乙烷，這是制備溴乙烷的方法之一。堿性條件、—X被—OH取代酸性條件、—OH被—X取代鹵代烷醇三、化學(xué)性質(zhì)分子間脫水成醚C2H5—OH＋H—O—C2H5C2H5—O—C2H5＋H2O濃硫酸140℃乙醚一分子脫羥基，另一分子脫羥基氫

醚類簡介(1)概念：兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物。(2)結(jié)構(gòu)：用R—O—R′表示，R和R′都是烴基，可以相同也可以不同。(3)乙醚：無色、易揮發(fā)的液體，有特殊氣味，具有麻醉作用。易溶于有機(jī)溶劑，是一種優(yōu)良溶劑。請寫出分子式為

C4H10O的有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式三、化學(xué)性質(zhì)2.消去反應(yīng)—分子內(nèi)脫水成烯實(shí)驗(yàn)條件：乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170℃實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：(1)生成無色氣體，液體輕微變黑；(2)溴的四氯化碳溶液、酸性高錳鉀溶液褪色。濃H2SO4170℃HH—C—C—HH—C＝C—H↑＋H2OHHHOHH三、化學(xué)性質(zhì)(1)混合乙醇和濃硫酸時應(yīng)如何操作？(3)為什么要加入碎瓷片，溫度計(jì)的放置位置？(4)為何使液體溫度迅速升到170℃，反應(yīng)過程中溶液會變黑？防止暴沸，插入混合溶液以下。在140℃時乙醇將以另一種方式脫水；濃硫酸能將乙醇碳化。先加入乙醇，再逐滴加入濃硫酸。(2)乙醇與濃硫酸體積比為何要為1∶3？濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，體積比以1∶3為宜。(5)為什么要將生成的氣體先通入NaOH溶液？吸收CO2、SO2和乙醇，SO2和乙醇干擾酸性KMnO4溶液對產(chǎn)物乙烯的檢驗(yàn)三、化學(xué)性質(zhì)(1)溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，二者的反應(yīng)有什么異同?(2)所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH、乙醇溶液、加熱濃硫酸、加熱170℃C—Br、C—HC—O、C—H碳碳雙鍵碳碳雙鍵CH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O規(guī)律與鹵代烴類似醇分子含有β-C，且β-C上必須連有氫才能消去。①CH3－CH2－OH③④②判斷下列物質(zhì)能否發(fā)生消去反應(yīng)，若能則其生成物有多少種？CH3OH三、化學(xué)性質(zhì)3.氧化反應(yīng)(1)可燃性CH3CH2OH+3O22CO2+3

H2O點(diǎn)燃(2)強(qiáng)氧化劑氧化①乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色CH3CH2OHCH3COOH酸性KMnO4溶液②乙醇被酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)溶液氧化的過程為：

CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化重鉻酸鉀（K2Cr2O7）酸性溶液由橙紅色（Cr2O72－）變?yōu)榫G色（Cr3＋）三、化學(xué)性質(zhì)(3)催化氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu/Ag醇催化氧化反應(yīng)的規(guī)律：2~3個H1個H沒有H如：生成醛生成酮不能被催化氧化如：如：與羥基相連的碳原子上氫原子的個數(shù)對醇結(jié)構(gòu)要求：需有α—H（連羥基的碳上有氫）三、化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)：失去H或者加入O的反應(yīng)還原反應(yīng)：加入H或者失去O的反應(yīng)失去H得到OCO2CH3CH2OH乙醇CH3CHO乙醛CH3COOH乙酸

烴取代鹵代烴R-X水解醇R-OH氧化醛R'-CHO氧化酸R'-COOH不飽和烴消去消去酯加成加成取代HX強(qiáng)氧化劑1.乙醇分子中各種化學(xué)鍵如圖所示：下列關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂化學(xué)鍵的說明不正確的是(

)A．和金屬鈉反應(yīng)時鍵①斷裂B．和濃硫酸共熱到170℃時鍵②和⑤斷裂C．和濃硫酸共熱到140℃時鍵①和②斷裂D．在Ag催化下與O2反應(yīng)時鍵①和⑤斷裂D2.有關(guān)下列兩種物質(zhì)的說法正確的是(

)DA．二者都能發(fā)生消去反應(yīng)B．二者都能在Cu作催化劑的條件