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專題05醛和酮羧酸和羧酸衍生物題型一甲醛和乙醛的性質(zhì)題型二醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)題型三酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)題型四羧酸的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)題型五酯的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)題型六羧酸衍生物的性質(zhì)◆題型一甲醛和乙醛的性質(zhì)【解題要點】(1)醛類的氧化反應(yīng)(以乙醛為例)a.O2:2CH3CHO+O22CH3COOHb.弱氧化劑:新制Cu(OH)2懸濁液:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa+Cu2O↓+3H2O。銀氨溶液:CH3CHO+2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。c.其他強(qiáng)氧化劑:如KMnO4(H+)、溴水,使KMnO4(H+)、溴水褪色。(2)醛的還原反應(yīng)(催化加氫):+H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))。【例1-1】(23-24·北京東城·期中)探究乙醛的銀鏡反應(yīng),實驗如下(水浴加熱裝置已略去,水浴溫度均相同)已知:?。y氨溶液用2%溶液和稀氨水配制ⅱ.裝置現(xiàn)象①一直無明顯現(xiàn)象②8min有銀鏡產(chǎn)生③3min有銀鏡產(chǎn)生④d中較長時間無銀鏡產(chǎn)生,e中有銀鏡產(chǎn)生下列說法不正確的是A.a(chǎn)與b中現(xiàn)象不同的原因是能氧化乙醛而不能B.c中發(fā)生的氧化反應(yīng)為C.其他條件不變時,增大pH能增強(qiáng)乙醛的還原性D.由③和④可知,c與d現(xiàn)象不同的原因是不同【例1-2】(24-25高二上·上?!て谥校┘兹┦潜姸嗳╊愇镔|(zhì)中的一種,是一種具有較高毒性的物質(zhì)。結(jié)合相關(guān)知識回答下列說法錯誤的是A.選購家具時,用鼻子嗅一嗅家具抽屜等部位可初步判斷家具是否含有較多甲醛B.福爾馬林是甲醛的水溶液,可用于浸制動物標(biāo)本C.甲醛能與苯酚發(fā)生加聚反應(yīng)得到空間網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的酚醛樹脂D.甲醛既有氧化性,又有還原性【變式1-1】(23-24高二下·廣東珠海·期中)甲醛是家庭裝修常見的污染物,一種在室溫下高效催化空氣中甲醛的反應(yīng)為,下列有關(guān)敘述正確的是A.是由極性鍵構(gòu)成的非極性分子B.HCHO分子中鍵和鍵的數(shù)目之比為2∶1C.中碳原子的雜化方式為sp雜化D.不能溶解在中【變式1-2】(23-24高二下·遼寧·期中)對于無色液體甲苯、乙醇、1-己烯、乙醛溶液、苯酚溶液選用一種試劑即可區(qū)分鑒別,該試劑為A.溶液 B.濃溴水C.新制懸濁液 D.溶液【變式1-3】(23-24高二下·云南·期中)甲醛作為高聚物的基礎(chǔ)原料,常用于合成酚醛樹脂、脲酰樹脂、維綸等。下列說法錯誤的是A.甲醛是醛類中最簡單的,俗稱蟻醛B.35%~40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林C.標(biāo)準(zhǔn)狀況下,0.1mol甲醛的體積約為2.24LD.與一定互為同系物◆題型二醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【解題要點】醛基特征反應(yīng)實驗的注意事項(1)銀鏡反應(yīng):a.試管內(nèi)壁必須潔凈;b.銀氨溶液隨用隨配,不可久置;c.水浴加熱,不可用酒精燈直接加熱;d.醛用量不宜太多,一般加3滴;e.銀鏡可用稀HNO3洗滌。(2)與新制的Cu(OH)2反應(yīng):a.Cu(OH)2要隨用隨配,不可久置;b.配制Cu(OH)2時,所用NaOH必須過量;c.反應(yīng)液用酒精燈直接加熱?!纠?-1】(23-24高二下·遼寧·期中)利用銀氨溶液可以鑒別醛基,下列說法正確的是A.實驗室制備銀氨溶液時的操作如圖所示B.銀氨溶液與乙醛反應(yīng)時,當(dāng)乙醛得到0.2mol電子時,生成21.6gAgC.向某有機(jī)物中滴加新制的銀氨溶液并水浴加熱,觀察到銀鏡現(xiàn)象,說明該有機(jī)物屬于醛類D.水浴加熱條件下,甲醛與足量銀氨溶液發(fā)生的反應(yīng)為【例2-2】(24-25高二上·廣西南寧·期中)工業(yè)制備茉莉醛()的工藝流程如圖所示。下列說法正確的是已知:茉莉醛易被濃硫酸氧化A.乙醇的作用是提供反應(yīng)原料B.“干燥劑”可選用無水硫酸鈉或濃硫酸C.用紅外光譜法可以快速、精確測定茉莉醛的相對分子質(zhì)量D.制備茉莉醛的化學(xué)反應(yīng)方程式為:【變式2-1】(23-24高二下·安徽宿州·期中)桂皮中的肉桂醛()是一種食用香料,一種合成路線如圖:下列說法不正確的是A.化合物M為乙醛B.1mol肉桂醛最多可與5molH2反應(yīng)C.肉桂醛可以新制的Cu(OH)2溶液發(fā)生反應(yīng),生成磚紅色沉淀D.為了檢驗肉桂醛中含有碳碳雙鍵,可向肉桂醛中滴加酸性高錳酸鉀溶液,若酸性高錳酸鉀溶液褪色,則證明肉桂醛分子中含有碳碳雙鍵【變式2-2】(23-24高二下·山東淄博·期中)有機(jī)物A是一種重要的化工原料,其結(jié)構(gòu)簡式為,下列檢驗A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是A.①酸性KMnO4溶液②銀氨溶液B.①溴水②NaOH溶液③酸性KMnO4溶液C.①NaOH溶液②銀氨溶液③溴水D.①新制的Cu(OH)2②鹽酸③溴水【變式2-3】(23-24高二下·江西南昌·期中)向溶液中滴入溶液,振蕩后再加入乙醛溶液,加熱至沸騰,無磚紅色沉淀生成。此次實驗失敗的主要原因是A.乙醛的量太少 B.的量太多C.的量太多 D.加熱的時間太短◆題型三酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【例3-1】(23-24高二下·遼寧錦州·期中)已知傘形酮可用雷瑣苯乙酮和蘋果酸在一定條件下反應(yīng)制得,轉(zhuǎn)化過程如圖所示。下列說法錯誤的是
A.雷瑣苯乙酮最多能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B.傘形酮與足量溶液反應(yīng),最多消耗C.雷瑣苯乙酮、傘形酮都能跟溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D.雷瑣苯乙酮、蘋果酸和傘形酮各與足量反應(yīng)生成的物質(zhì)的量之比為【例3-2】(23-24高二下·山東濟(jì)南·期中)Wolff-Kishner—黃鳴龍反應(yīng)是一種將醛類或酮類與肼作用的反應(yīng),具體反應(yīng)歷程如圖所示。已知:R、R'均代表烴基。下列說法錯誤的是A.過程①發(fā)生加成反應(yīng),過程②發(fā)生消去反應(yīng)B.過程③中,僅有極性鍵的斷裂和非極性鍵的形成C.過程④的反應(yīng)可表示為:+OH-→+N2↑+H2OD.應(yīng)用該機(jī)理,可以在堿性條件下轉(zhuǎn)變?yōu)椤咀兪?-1】(23-24高二下·山東日照·期中)“二月茵陳,五月蒿”,茵陳有保肝利膽的作用,它所含的菌陳二炔酮的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于菌陳二炔酮的說法正確的是
A.分子的不飽和度為8B.分子中一定共線的碳原子最多有8個C.分子與氫氣完全加成的產(chǎn)物中含有2個手性碳原子D.分子中采取sp、sp2雜化的碳原子數(shù)之比為4:7【變式3-2】(23-24高二下·山東聊城·期中)在氰化鈉催化下,兩分子苯甲醛可以通過安息香縮合生成安息香(二苯乙醇酮),用作醫(yī)藥中間體,也可用于染料生產(chǎn)及感光性樹脂的光增感劑。下列關(guān)于安息香的敘述,正確的是A.1mol安息香最多可以與6mol發(fā)生加成反應(yīng)B.1mol安息香與金屬鈉反應(yīng)最多生成1molC.該分子中最多13個碳原子共面D.該分子苯環(huán)上的一氯代物有6種【變式3-3】(23-24高二下·廣東茂名·期中)如圖所示的分子酷似企鵝,下列有關(guān)該分子的說法正確的是A.該分子是一種芳香酮B.該分子中所有原子可能共平面C.該分子中存在與乙烯相同的官能團(tuán),所以與乙烯互為同系物D.如果該分子中的雙鍵都能加成,則1mol該分子能與3mol氫氣發(fā)生反應(yīng)◆題型四羧酸的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)【解題要點】羥基氫原子活潑性的比較含羥基的物質(zhì)醇水酚低級羧酸羥基上氫原子的活潑性eq\o(→,\s\up7(逐漸增強(qiáng)))在水溶液中電離程度極難電離難電離微弱電離部分電離酸堿性中性中性很弱的酸性酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)水解不反應(yīng)反應(yīng)放出CO2與Na2CO3反應(yīng)不反應(yīng)水解反應(yīng)生成NaHCO3反應(yīng)放出CO2【例4-1】(23-24高二上·江蘇泰州·期中)下列說法正確的是A.乙烯、乙醇、乙酸和乙酸乙酯的官能團(tuán)中均含有氧原子B.乙醇可與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣C.乙酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHOD.實驗室可用如圖所示的裝置制取乙酸乙酯【例4-2】(24-25高二下·廣西玉林·聯(lián)考)化合物Z是合成消炎鎮(zhèn)痛藥萘普生的一種重要原料,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該化合物說法正確的是A.化合物Z中含有四種官能團(tuán) B.分子式為C.能發(fā)生酯化、加成、氧化反應(yīng) D.最多可與發(fā)生加成反應(yīng)【變式4-1】(24-25高二上·陜西寶雞·聯(lián)考)某有機(jī)物N是一種重要的有機(jī)合成中間體,其結(jié)構(gòu)如圖所示,已知:丙烷可表示為。下列有關(guān)N的說法中正確的是A.不能使溴水褪色 B.分子中含有3種含氧官能團(tuán)C.能與乙酸或乙醇發(fā)生取代反應(yīng) D.分子式為C10H10O3【變式4-2】(24-25高二上·江蘇鎮(zhèn)江·期中)蘋果醋是一種由蘋果發(fā)酵而形成的具有解毒、降脂、減肥等明顯藥效的健康食品。蘋果酸(2-羥基丁二酸)是這種飲料的主要酸性物質(zhì),蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為。下列相關(guān)說法不正確的是A.1mol蘋果酸與足量Na反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下11.2LH2B.蘋果酸在一定條件下能發(fā)生催化氧化反應(yīng)C.1mol蘋果酸與NaHCO3溶液反應(yīng),最多消耗2molNaHCO3D.蘋果酸能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有羧基和羥基【變式4-3】(24-25高二上·廣西柳州·期中)如圖為一重要的有機(jī)化合物,以下關(guān)于它的說法中正確的是A.該物質(zhì)是烴B.該物質(zhì)含有兩種官能團(tuán)C.物質(zhì)不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.1mol該物質(zhì)反應(yīng),消耗、、的物質(zhì)的量之比為2:1:1◆題型五酯的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)【解題要點】確定多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的三步驟【例5-1】(24-25高二上·四川廣安·開學(xué)考試)普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列描述不正確的是A.該物質(zhì)有4種官能團(tuán) B.該物質(zhì)能使酸性KMnO4溶液褪色C.1mol該物質(zhì)最多可與4molNaOH反應(yīng) D.1mol該物質(zhì)能與4molNa發(fā)生反應(yīng)【例5-2】(23-24高二下·陜西商洛·期中)有機(jī)物X的分子式為,則不能與溶液反應(yīng)且有香味的X的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))A.8種 B.9種 C.10種 D.11種【變式5-1】(23-24高二下·吉林四平·期中)有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)M的說法錯誤的是A.分子式為 B.分子內(nèi)含有兩種官能團(tuán)C.與足量金屬鈉反應(yīng)可生成 D.苯環(huán)上的一氯代物有7種【變式5-2】(23-24高二下·安徽宿州·期中)某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式如圖,若等物質(zhì)的量的該有機(jī)物與足量的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)時,則消耗的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物質(zhì)的量之比A.3:3:1:1 B.4:3:3:2 C.4:4:3:2 D.4:4:3:1【變式5-3】(23-24高二下·浙江杭州·期中)乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的機(jī)理歷程如下:已知步驟(1)是快速平衡,下列說法不正確的是A.乙酸分子中氧原子的電子云密度:O(羰基)>O(羥基)B.用羧酸CH3COOH和醇C2H5l8OH反應(yīng)或CH3CO18OH和醇C2H5OH反應(yīng)均可探究酯化反應(yīng)斷鍵規(guī)律C.根據(jù)歷程分析,按乙醇、濃硫酸、乙酸的混合順序可能更有助于酯化反應(yīng)的進(jìn)行D.該歷程中涉及極性鍵的斷裂和形成◆題型六羧酸衍生物的性質(zhì)【例6-1】(24-25高二上·浙江湖州·聯(lián)考)α-氰基丙烯酸異丁酯可用作醫(yī)用膠,結(jié)構(gòu)簡式如下,關(guān)于α-氰基丙烯酸異丁酯的說法正確的是A.分子中只含有極性鍵B.分子中可能共平面的碳原子最多為7個C.分子中碳原子雜化方式只有2種D.分子中存在1個手性碳原子【例6-2】(23-24高二下·山東日照·期中)碳酸鑭難溶于水,常用于慢性腎衰竭患者高磷血癥的治療。某小組用苯胺()、和制備碳酸鑭,流程如圖所示:已知:苯胺微溶于水,苯胺鹽酸鹽易溶于水。下列說法錯誤的是A.制鹽過程中苯胺的作用是結(jié)合,促進(jìn)的生成B.“操作Ⅰ”用到的玻璃儀器有:普通漏斗、玻璃棒、燒杯C.流程中循環(huán)利用的物質(zhì)是苯胺D.“操作Ⅱ”后的水層蒸發(fā)結(jié)晶可得晶體【變式6-1】(23-24高二下·安徽宿州·期中)某國產(chǎn)飲料中含有煙酰胺,煙酰胺又稱維生素B3,是一種水溶性維生素,早期常用于減輕和預(yù)防皮膚在早期衰老過程中產(chǎn)生的膚色黯淡、發(fā)黃、菜色。煙胺酸可溶于乙醇或甘油,不溶于乙醚,主要存在于谷類外皮和綠葉蔬菜中。下列關(guān)于煙酰胺說法正確的是A.煙酰胺的分子式是C6H7N2OB.煙酰胺的分子中含有羰基和氨基兩種官能團(tuán)C.此有機(jī)物可以發(fā)生加成反應(yīng)和水解反應(yīng)D.可用乙醚將煙酰胺從綠葉蔬菜中提取出來【變式6-2】(24-25高二·河北衡水·統(tǒng)考)某實驗小組利用化學(xué)方法區(qū)分兩試管中的無色液體,一定能夠鑒別出的實驗是①植物油和四氯化碳:分別加入少量水,水層在上層的原物質(zhì)是四氯化碳,水層在下層的原物質(zhì)
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