高中化學(xué)專題2物質(zhì)性質(zhì)的研究課題二乙醇和苯酚的性

課題二乙醇和苯酚性質(zhì)【學(xué)考匯報(bào)】知識(shí)條目加試要求①觀察液態(tài)有機(jī)物顏色、狀態(tài)、氣味方法②用乙醇和濃硫酸制取乙烯原理、方法和操作③乙醇、苯酚分子中羥基化學(xué)活性比較④鹽酸、碳酸、苯酚酸性比較⑤用鐵離子檢驗(yàn)酚類物質(zhì)abbba1/28一、乙醇性質(zhì)1.物理性質(zhì)液小2/282.化學(xué)性質(zhì)

分子發(fā)生反應(yīng)部位及反應(yīng)類型以下：3/28條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式(以乙醇為例)Na____置換_________________________________________HBr，△____取代__________________________________________O2(Cu)，△____氧化____________________________________________①2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑②＋H2O①③＋2H2O4/28濃硫酸，170℃_____消去______________________________________濃硫酸，140℃①或②取代______________________________________CH3COOH(濃硫酸)____取代(酯化)__________________________________________________②④＋H2O＋H2O①CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O5/28二、苯酚性質(zhì)1.物理性質(zhì)粉紅酒精6/282.化學(xué)性質(zhì)

因?yàn)楸江h(huán)對(duì)羥基影響，酚羥基比醇羥基_______；因?yàn)榱u基對(duì)苯環(huán)影響，苯酚中苯環(huán)上氫比苯中氫________。 (1)弱酸性

電離方程式為_(kāi)_________________________，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。 ①苯酚與鈉反應(yīng)：_________________________________活潑活潑C6H5OHC6H5O－＋H＋2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑7/28②苯酚與NaOH反應(yīng)化學(xué)方程式：______________________________________。再通入CO2氣體反應(yīng)化學(xué)方程式：______________________________________________________。8/28(2)苯環(huán)上氫原子取代反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________。此反應(yīng)慣用于苯酚定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。(3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯_____色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚存在。紫9/28點(diǎn)撥、乙醇和苯酚性質(zhì)試驗(yàn)探究1.乙醇、苯酚與金屬鈉反應(yīng)(1)10/28現(xiàn)象：A、B兩試管內(nèi)均形成無(wú)色透明溶液，結(jié)論：乙醇、苯酚均易溶于乙醚中。(2)在A、B兩試管中再分別加入綠豆大小金屬鈉?，F(xiàn)象：A、B兩試管中均產(chǎn)生無(wú)色氣泡，但反應(yīng)速率苯酚大于乙醇。結(jié)論：①A、B中發(fā)生反應(yīng)化學(xué)方程式分別為：A.2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑；②電離出H＋能力：苯酚大于乙醇。11/2812/283.乙醇消去反應(yīng)13/28(1)如圖所表示，在圓底燒瓶中加入4mL乙醇，邊振蕩邊慢慢加入12mL濃硫酸，再加入少許沸石。給燒瓶配一個(gè)雙孔橡膠塞，其中一孔插水銀溫度計(jì)，水銀球插入乙醇和濃硫酸混合液里；另一孔插導(dǎo)管，導(dǎo)管與洗氣瓶連接，洗氣瓶中盛有2mol·L－1NaOH溶液。加熱燒瓶，使混合液溫度快速上升到170℃，觀察到現(xiàn)象是混合液逐步變黑色，有氣體生成。(2)將產(chǎn)生氣體通入2mL溴水中，觀察到現(xiàn)象是溴水褪色。(3)將產(chǎn)生氣體通入2mL0.01mol·L－1酸性KMnO4溶液中，觀察到現(xiàn)象是溶液紫色褪去。14/284.苯酚物理性質(zhì) (1)觀察苯酚顏色、狀態(tài)，并聞氣味，苯酚為無(wú)色晶體，有特殊氣味。 (2)15/285.苯酚化學(xué)性質(zhì) (1)檢驗(yàn)苯酚是否存在兩個(gè)反應(yīng)分別是與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀、遇FeCl3溶液顯紫色反應(yīng)。 (2)苯酚與鹽酸、碳酸酸性強(qiáng)弱比較：

裝置：16/28現(xiàn)象：A中產(chǎn)生無(wú)色氣泡，C中溶液變渾濁。結(jié)論：A中反應(yīng)為Na2CO3＋2HCl===2NaCl＋CO2↑＋H2O，C中反應(yīng)為17/286.苯酚與甲醛反應(yīng) (1)合成線型酚醛樹(shù)脂：取一支試管，加入2.5g苯酚，2.5mL40%甲醛溶液，再加入2mL濃鹽酸，振蕩、混勻，塞上帶玻璃導(dǎo)管橡膠塞，置于沸水浴中加熱5～8min。將試管從水浴中取出，并把生成物倒入培養(yǎng)皿中，觀察到生成物為白色固體，有呈粉紅色，原因是過(guò)量苯酚被氧化所致。18/28(2)合成體型酚醛樹(shù)脂：取一支試管，加入2.5g苯酚、3.5mL40%甲醛溶液，再加入2mL濃氨水，振蕩、混勻，塞上帶玻璃導(dǎo)管橡膠塞，置于沸水浴中加熱5～8min。將試管從水浴中取出，并把生成物倒入培養(yǎng)皿中，觀察到生成物為白色固體，有呈棕黃色，原因是未反應(yīng)少許苯酚被氧化所致。(3)加入酒精，浸泡幾分鐘，清洗試管。19/28[典例剖析]經(jīng)測(cè)定乙醇分子式是C2H6O，因?yàn)橛袡C(jī)化合物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，推測(cè)乙醇結(jié)構(gòu)可能是以下兩種之一：20/28為確定其結(jié)構(gòu)，應(yīng)利用物質(zhì)特殊性質(zhì)進(jìn)行定性、定量試驗(yàn)?，F(xiàn)給出乙醇、鈉、水及必要儀器，甲、乙、丙三名學(xué)生直接利用如圖給定裝置進(jìn)行試驗(yàn)確定乙醇結(jié)構(gòu)。21/28上圖中量氣裝置是由甲、乙兩根玻璃管組成，它們用橡皮管連通，并裝入適量水。甲管有刻度(0～200mL)，供量氣用；乙管可上下移動(dòng)，以調(diào)整液面高低。(1)學(xué)生甲得到一組試驗(yàn)數(shù)據(jù)。乙醇物質(zhì)量氫氣體積(標(biāo)準(zhǔn)情況)0.010mol0.112L依據(jù)以上數(shù)據(jù)推斷乙醇結(jié)構(gòu)應(yīng)為_(kāi)_______(用Ⅰ、Ⅱ表示)，理由為_(kāi)_________________________________________________________________________________________________。22/28(2)學(xué)生乙認(rèn)為：為了較準(zhǔn)確地測(cè)量氫氣體積，除了必須檢驗(yàn)整個(gè)裝置氣密性之外，在讀取反應(yīng)前后甲管中液面讀數(shù)、求其差值過(guò)程中，應(yīng)注意________(填字母)。a.視線與凹液面最低處相平b.等候片刻，待乙管中液面不再上升時(shí)，立刻讀數(shù)c.讀數(shù)時(shí)應(yīng)上下移動(dòng)乙管，使甲、乙兩管液面相平d.讀數(shù)時(shí)不一定使甲、乙兩管液面相平(3)學(xué)生丙不想經(jīng)過(guò)稱取乙醇質(zhì)量來(lái)確定乙醇量，那么他還需知道數(shù)據(jù)是_______________________________________。23/28解析(1)Ⅰ式中有一個(gè)H原子顯著處于與其它H原子不一樣位置上，Ⅱ式中則6個(gè)H原子處于完全相同位置。與足量鈉反應(yīng)，假如是Ⅰ式話，可能性較大有4種情況：①6個(gè)H原子全反應(yīng)；②只有5個(gè)H原子反應(yīng)；③只有1個(gè)H原子反應(yīng)；④都不反應(yīng)。假如是Ⅱ式話，則只有兩種可能：①6個(gè)H原子全反應(yīng)；②都不反應(yīng)。分析試驗(yàn)數(shù)據(jù)知，只有1個(gè)H原子被置換出來(lái)，顯然乙醇結(jié)構(gòu)應(yīng)為Ⅰ式。(2)在讀數(shù)時(shí)，仰視和俯視都會(huì)對(duì)讀數(shù)準(zhǔn)確性造成影響，因而一定要平視；另外，假設(shè)甲、乙兩管液面不相平話，就會(huì)造成儀器內(nèi)部壓強(qiáng)與外部大氣壓不一樣，造成誤差，因而讀數(shù)時(shí)應(yīng)上下移動(dòng)乙管，使甲、乙兩管液面相平。(3)假如不直接稱取乙醇質(zhì)量.能夠用量筒或其它儀器量出乙醇體積，然后，用其體積乘以密度，可求算出其質(zhì)量，深入可確定其物質(zhì)量。24/28答案(1)Ⅰ乙醇和鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，從量關(guān)系看0.01mol乙醇產(chǎn)生0.005mol氫氣，說(shuō)明一個(gè)乙醇分子中有一個(gè)H原子與其它H原子不一樣，所以可確定乙醇分子結(jié)構(gòu)為Ⅰ(2)ac(3)乙醇密度25/28[跟蹤訓(xùn)練]已知常溫下苯酚微溶于水，溶解度為8.2g，其飽和溶液物質(zhì)量濃度約為0.8mol/L。為了探究苯酚和乙醇分子中羥基上氫原子活潑性，甲、乙兩位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了以下試驗(yàn)方案：甲：向兩支試管中，分別注入0.8mol/L乙醇和苯酚溶液3mL，各放入一小塊金屬鈉，觀察反應(yīng)產(chǎn)生H2速率。乙：在兩支試管中，分別放入1mL乙醇和1g苯酚晶體，各注入3mL蒸餾水，振蕩，得到乙醇溶液和苯酚濁液，再向兩試管中逐滴加入5mol/LNaOH溶液，觀察其中改變。26/28(1)苯酚溶液與鈉反應(yīng)離子方程式為_(kāi)______________________________________________________________________。(2)對(duì)于甲、乙兩個(gè)試驗(yàn)方案，他們能否到達(dá)試驗(yàn)?zāi)繕?biāo)？理由各是什么？_________________________________________________________________________________________________。(3)請(qǐng)你設(shè)計(jì)一個(gè)探究苯酚和乙醇分子中羥基上氫原子活潑性試驗(yàn)方案。___________________________________________________________________________