2025年人教版高二化學(xué)選擇性必修3同步練習(xí)：醇

第二節(jié)醇酚

基礎(chǔ)課時(shí)11醇

學(xué)習(xí)目標(biāo)1.通過(guò)分析乙醇的分子結(jié)構(gòu)，認(rèn)識(shí)和理解醇類(lèi)的結(jié)構(gòu)共性、醇的定義和分類(lèi)，了解醇類(lèi)的簡(jiǎn)單應(yīng)用。2.

通過(guò)實(shí)驗(yàn)和相關(guān)證實(shí)，歸納總結(jié)醇類(lèi)的化學(xué)性質(zhì)及其反應(yīng)規(guī)律。

一、醇的綜述

（一）知識(shí)梳理

1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

煌分子中氫原子被羥基取代可衍生出含羥基的化合物,羥基與飽和碳原壬相連的化合物稱為醇。官能團(tuán)

為羥基（一0H）。

2.分類(lèi)

一元醇：如乙醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH￡HQH

產(chǎn)0H

二元醇：如乙二醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHQH

多元醇：如丙三醇，俗稱甘油，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

［CHOH

2

CHOH

I

為CH2OH

3.飽和一元醇

由鏈狀烷煌所衍生的一元醇，通式為C〃H2〃+1OH,簡(jiǎn)寫(xiě)為R—OH。如甲醇、乙醇。

4.三種重要的醇

名稱甲醇乙二醇丙三醇

顏色、無(wú)色、具有揮發(fā)性的

無(wú)色、黏稠的液體

狀態(tài)液體

毒性有毒，誤服損傷視神經(jīng)—

溶解性易溶于水易溶于水和乙醇

用途車(chē)用燃料、化工原料化工原料，化妝品等

5.醇的物理性質(zhì)

r沸點(diǎn)：隨分子中碳原子數(shù)的增加,

一元醇卜沸點(diǎn)逐漸升高

L溶解性：隨著碳原子數(shù)的增加，在

一

物水中的溶解度降低

理

性與相對(duì)分子

幅的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷煌的沸點(diǎn)

質(zhì)質(zhì)量相近的

一烷燒比較原因：醇分子之間存在著氫鍵

甲醇、乙醇、丙醇原因：醇分子與水分子之

均可與水互溶間形成了氫鍵

（二）問(wèn)題探究

問(wèn)題1下列物質(zhì)是否都屬于醇類(lèi)?請(qǐng)根據(jù)官能團(tuán)對(duì)下列有機(jī)物進(jìn)行分類(lèi)。

H,C—CH—CHHC—CH—CH

I33:i

OHOH

HC—CH—OH③

3①2

提示羥基直接連在苯環(huán)上的有機(jī)物屬于酚類(lèi)化合物,醇類(lèi)有機(jī)物是羥基與煌基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連,

所以①②③④均屬于醇類(lèi)，⑤⑥屬于酚類(lèi)。

問(wèn)題2丁烷的相對(duì)分子質(zhì)量比乙醇的大,為什么常溫下乙醇呈液態(tài)而丁烷呈氣態(tài)？

提示乙醇分子含有羥基，分子間形成氫鍵，故熔、沸點(diǎn)比丁烷高。

問(wèn)題37^?B（CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—=

提示不屬于。由二者的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知二者的通式不同，相差的不是若干個(gè)CK原子團(tuán)，不互為同系物。

問(wèn)題4給下列醇類(lèi)物質(zhì)命名。

CH3

CH3I

/75、一CH2OHC]—CH2cHeH20H

CH3cHeH?OH/，

提示2-甲基-1-丙醇、苯甲醇、2-甲基3苯基d丙醇

【探究歸納】

1.醇的物理性質(zhì)與氫鍵的關(guān)系

⑴醇分子中羥基的氧原子可與另一醇分子中羥基的氫原子相互吸引形成氫鍵，如圖中虛線所示,氫鍵增

強(qiáng)了醇分子間的相互作用。氫鍵的存在使醇的沸點(diǎn)比其相應(yīng)燃的沸點(diǎn)高。

RRR

III

A/°-.A

HHHHHH

'.J

III

RRR

⑵多元醇分子中存在多個(gè)羥基，一方面增加了分子間形成氫鍵的概率，使多元醇的沸點(diǎn)較高;另一方面增

加了醇分子與水分子間形成氫鍵的概率，使多元醇具有易溶于水的性質(zhì)。

2.醇的系統(tǒng)命名法

⑴選主鏈一選擇含有與羥基相連的碳原子的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇；

⑵編號(hào)位一從距離羥基最近的一端給主鏈碳原子依次編號(hào)；

⑶寫(xiě)名稱一用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出羥基位次,羥基的個(gè)數(shù)用“二”“三”等表示。

注意用系統(tǒng)命名法命名醇,確定最長(zhǎng)碳鏈時(shí)不能把一0H看作鏈端，只能看作取代基，但選擇的最長(zhǎng)碳

鏈必須連有一0H。當(dāng)醇分子中含有多個(gè)羥基時(shí)，應(yīng)選擇含羥基最多的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,羥基的個(gè)數(shù)用

CH2CH2CHCH:i

“二”“三”等表示。如（）H（）H的名稱為1,3-丁二醇。

I對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練

1.結(jié)合下表數(shù)據(jù)分析，下列關(guān)于乙醇、乙二醇的說(shuō)法不合理的是（）

物質(zhì)分子式沸點(diǎn)/℃溶解性

乙醇C2H6。78與水以任意比例混溶

乙二醇C2H6。2197.3與水和乙醇以任意比例混溶

A.二者的溶解性與其在水中能夠形成氫鍵有關(guān)

B.可以采用蒸儲(chǔ)的方法將二者進(jìn)行分離

C.丙三醇的沸點(diǎn)應(yīng)該高于乙二醇的沸點(diǎn)

D.二者組成和結(jié)構(gòu)相似，互為同系物

答案D

解析乙醇和乙二醇都能與水分子形成氫鍵且煌基較小，所以二者均能與水以任意比例混溶,A正確;二者的

沸點(diǎn)相差較大，所以可以采用蒸儲(chǔ)的方法將二者進(jìn)行分離,B正確;丙三醇分子中的羥基數(shù)目更多，其分子之間

可以形成更多的氫鍵，所以其沸點(diǎn)應(yīng)該高于乙二醇的沸點(diǎn),C正確;乙醇分子中含一個(gè)一0H,而乙二醇分子中含

兩個(gè)一0H,所以乙醇和乙二醇不互為同系物,D錯(cuò)誤。

2.下列對(duì)醇的命名正確的是（）

A.2,2-二甲基3丙醇

B.1-甲基-丁醇

C.2-甲基：-丙醇

D.1,2-二甲基乙二醇

答案C

解析2,2-二甲基3丙醇對(duì)應(yīng)物質(zhì)的正確命名應(yīng)該是2,2-二甲基-1-丙醇,A錯(cuò)誤;1-甲基-1-丁醇對(duì)應(yīng)物質(zhì)的正

確命名應(yīng)該是2-戊醇,B錯(cuò)誤；2-甲基4丙醇的名稱正確,C正確;1號(hào)碳原子上不可能出現(xiàn)甲基，因此1,2-二甲基

乙二醇的名稱錯(cuò)誤,D錯(cuò)誤。

二、醇的化學(xué)性質(zhì)（以乙醇為例）

（一）知識(shí)梳理

■1官能團(tuán)：-OH]

主要

決定-O—H、C—O

一

化因素容易斷原因：氧原子吸引電子能力強(qiáng)于

學(xué)裂的化一氫、碳原子，電子偏向氧原子

性學(xué)鍵

質(zhì)L圖示：CH3cHz+o+H

一-取代反應(yīng)

反應(yīng)

一消去反應(yīng)

類(lèi)型

-氧化反應(yīng)

1.取代反應(yīng)

濃硫酸,

乙醇與濃氫澳酸發(fā)生取代反應(yīng),反應(yīng)方程式為CH3cH20H+HBrCH3cHzBr+WO,這是制備澳乙烷的

方法之一。

注意乙醇能與活潑金屬（如Na、K等）反應(yīng)。乙醇與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式：2Na+2cH3cH20H—"

2cH3cH2ONa+H2T。該反應(yīng)一般認(rèn)為是置換反應(yīng)。

2.消去反應(yīng)

濃H,SO,

乙醇與濃H2SO4在170℃時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式:CH3cH20H1700c'CH2=CH2T+H2O。

3.醇分子間脫水成醴

把乙醇和濃硫酸的混合物的溫度控制在140°C左右，乙醇將以另外一種方式脫水,即每?jī)蓚€(gè)乙醇分子間

濃硫酸,

會(huì)脫去一分子水而生成乙醛,反應(yīng)方程式為CH3cH20H+H0CH2cH3建°'CCH3cH2—0—CH2cH3+H2O。

4.氧化反應(yīng)

⑴乙醇能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化為乙酸，其氧化過(guò)程可分為兩個(gè)階段：

氧化氧化

CH3cH20H-"CHsCHO-"CHgCOOH

乙醇乙醛乙酸

⑵氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)：

在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，通常把有機(jī)化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng);有機(jī)化合

物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)是還原反應(yīng)。

點(diǎn)燃

注意①乙醇的燃燒方程式為C2H50H+30242C02+3H20。乙醇的燃燒也屬于乙醇的氧化反應(yīng);②在催

Cu_

化劑銅或銀的催化下，乙醇能與氧氣反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為2cH3cH2C）H+O22cH3cHe）+2出。該反應(yīng)稱

為催化氧化。

5.酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

（二）互動(dòng)探究

實(shí)驗(yàn)探究I——乙醇的消去反應(yīng)

①將濃硫酸與乙醇按體積比3：1混合，即將15mL

濃硫酸緩緩加入盛有5mL95%乙醇的燒杯中混合

均勻，冷卻后再倒入圓底燒瓶中，并加入碎瓷片防止

實(shí)驗(yàn)

暴沸;

步驟

②加熱混合溶液，迅速升溫到170C將生成的氣體

通入KMnO4酸性溶液和漠的四氯化碳溶液中，觀察

現(xiàn)象

實(shí)驗(yàn)探究n——醇的催化氧化

某實(shí)驗(yàn)小組用下列裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的實(shí)驗(yàn)。

【問(wèn)題討論】

問(wèn)題1寫(xiě)出下列試劑在實(shí)驗(yàn)I中的作用。

試劑作用

濃硫酸

氫氧化鈉溶液

酸性KMnCU溶液

漠的CCI4溶液

提示作催化劑和脫水劑除去乙醇和S02（都能使酸性KMnO4溶液褪色）驗(yàn)證乙烯的還原性驗(yàn)證乙烯

的不飽和性

問(wèn)題2實(shí)驗(yàn)I步驟②中，加熱混合液，為什么要使溫度迅速升到170℃?

提示為了減少副反應(yīng)的發(fā)生,因?yàn)樵?40℃時(shí),乙醇分子間脫水生成乙醛。

問(wèn)題3若將實(shí)驗(yàn)I裝置中盛10%NaOH溶液的洗氣瓶去除，酸性KMnO4溶液褪色,能證明生成了乙烯嗎?

提示不能，因?yàn)橐掖家讚]發(fā),且反應(yīng)中會(huì)有S02、82生成,乙醇、S6都可使酸性KMnO4溶液褪色。

OH

I

CH.—C—CH2—CH：!

問(wèn)題4某醇A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：CH2CH2CH3，該醇在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)，可得到幾種

烯姓？

CH3—c—CH2—CH3CH2=C—CH2—CH3

提示可以得到三種烯煌。分別是CHCH2cH3、CH2cH2cH3和

CH3—C=CH—CH3

CH2cH2cH3

o

問(wèn)題5實(shí)驗(yàn)II中硬質(zhì)玻璃管中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象，其原因及相應(yīng)的化學(xué)方程式分別是什

么？

提示實(shí)驗(yàn)中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替現(xiàn)象，是因?yàn)殂~與氧氣反應(yīng)生成氧化銅，氧化銅與乙醇反應(yīng)生成銅和

△A

=

乙醛反應(yīng)的方程式為2CU+O2^2CUO、C2H5OH+CUO=CH3cHe1+CU+H2。。

問(wèn)題6實(shí)驗(yàn)II中有兩處用到水浴,第一處水浴的作用是什么?反應(yīng)進(jìn)行一段時(shí)間后，干燥試管a中能收

集到哪些物質(zhì)？

提示常溫下乙醇為液體，如果要在玻璃管中進(jìn)行反應(yīng)則需要轉(zhuǎn)化為氣體，所以第一處水浴加熱的目的是將

乙醇汽化得到穩(wěn)定的乙醇?xì)饬?。?jīng)過(guò)反應(yīng)后并冷卻,a中收集到的物質(zhì)有易揮發(fā)的乙醇及反應(yīng)生成的乙醛和

水。

問(wèn)題7下列醇能發(fā)生催化氧化反應(yīng)嗎?若能，寫(xiě)出對(duì)應(yīng)的化學(xué)方程式。

OHCH2OH

II

①CH.CHCH,②CH,OH③（CH^COH

提示①②可以，③不能。反應(yīng)方程式為

OHOCHOHCHO

上口|2Cu.I

HO

2cH3cHeH,+02△2CH「C—CH,+2出0；CHJ）H+c）2△CHO+22

【探究歸納】

1.醇類(lèi)的消去反應(yīng)規(guī)律

⑴結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

醇分子中與一0H相連的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子，才能發(fā)生消去反應(yīng)，形成不飽和鍵。

濃硫酸

-A-'—c=c—+H2O

OH

⑵反應(yīng)規(guī)律

CH

①醇分子中與一0H;i

相連的碳原子無(wú)相鄰如CHQH、CH.—C—CHOH

f2

碳原子或其相鄰碳原

子上無(wú)不能消去CH,

H.不能消去

1

②有兩個(gè)或三個(gè)鄰位如CH3—CH2—CH—CH3消去

碳原子，且碳原子上

—?0H

均有氫原子時(shí),可生產(chǎn)物：CH3—CH=CH—CH3.

成不同消去產(chǎn)物

CH2=CH—CH2—CH3

1

可消去

③二元醇發(fā)生消去反C%—CH—CH?

應(yīng)可能引入碳碳三鍵OHOH

或兩個(gè)碳碳雙鍵生成CHsC^CH

2.醇的催化氧化規(guī)律

醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類(lèi)別取決于與羥基相連的碳原子上氫原子的個(gè)數(shù)，具體分析如下:

O-rH

生工生成醛，如Cu.O.,

R—C4H-------*R—CHO

△

H

0

氫

O-rHCu,0

原--------2*,R.—C—R

上也生成酮，如R]—CT耳△12

子

數(shù)

R2

R2

名沒(méi)有竺H二不能被催化氧化，如R1一C—0H

R.3

|對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練

3.實(shí)驗(yàn)室通過(guò)如圖所示裝置制取乙烯并驗(yàn)證其性質(zhì)。下列說(shuō)法正確的是)

A.裝置甲加熱時(shí)應(yīng)緩慢升高溫度到170℃

B.裝置甲中濃硫酸的作用是作催化劑和吸水劑

C.為除去乙烯中混有的少量SO2,裝置乙中可加入NaOH溶液

D.裝置丙中溶液褪色時(shí)有CKCHB2生成

答案C

解析在濃硫酸的作用下,乙醇制備乙烯的反應(yīng)溫度為170C關(guān)鍵是迅速升溫至170℃,防止溫度較低發(fā)生

副反應(yīng),A錯(cuò)誤;裝置甲中濃硫酸的作用是作催化劑和脫水劑,B錯(cuò)誤;二氧化硫與氫氧化鈉溶液可以反應(yīng)，而乙

烯與氫氧化鈉溶液不反應(yīng),C正確;裝置丙中溶液褪色時(shí)有CH2BrCH2Br生成，無(wú)CH3CHBr2,D錯(cuò)誤。

4.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用鍵線式簡(jiǎn)化表示，如CH3—CH=CH—CH3可表示為?，有機(jī)物菇品醇可作為消

毒劑、抗氧化劑和溶劑。已知a-葩品醇的鍵線式如圖所示，則下列說(shuō)法不正確的是（）

_,rH

A.lmol該物質(zhì)最多能和1mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

B.分子中含有的官能團(tuán)為羥基和碳碳雙鍵

C.該物質(zhì)能和金屬鉀反應(yīng)產(chǎn)生氫氣

D.該物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)生成三種可能的有機(jī)物

答案D

解析1mol該物質(zhì)只含有1mol碳碳雙鍵，最多能和1mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),A正確;根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該

分子中含有的官能團(tuán)為羥基和碳碳雙鍵,B正確;該物質(zhì)含有羥基，羥基能和金屬鉀反應(yīng)產(chǎn)生氫氣,C正確;根據(jù)

該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，發(fā)生消去反應(yīng)只能消去甲基上的氫和與羥基相鄰的碳環(huán)上的一個(gè)氫，兩個(gè)甲基是

等效的，只生成兩種可能的有機(jī)物,D錯(cuò)誤。

5.實(shí)驗(yàn)室可用如圖所示的裝置實(shí)現(xiàn)有機(jī)物的相應(yīng)轉(zhuǎn)化，下列敘述錯(cuò)誤的是)

A.銅網(wǎng)表面乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)

B.甲、乙燒杯中的水均起冷卻作用

C.試管a收集到的液體中至少有兩種有機(jī)物

D.實(shí)驗(yàn)開(kāi)始后熄滅酒精燈,銅網(wǎng)仍能紅熱，說(shuō)明發(fā)生的是放熱反應(yīng)

答案B

解析A項(xiàng)，在銅作催化劑的作用下，乙醇與氧氣反應(yīng)生成乙醛，即在銅網(wǎng)表面，乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)，正確;B項(xiàng)，甲

中為熱水,起到加熱乙醇的作用，使乙醇形成蒸氣揮發(fā),乙中水起到冷凝作用，使乙醛蒸氣冷凝,錯(cuò)誤;C項(xiàng)，試管a

收集到的液體為乙醇和乙醛，乙醛還可能被氧化為乙酸，所以試管a收集到的液體中至少有兩種有機(jī)物，正確。

6.（2024?遼寧朝陽(yáng)建平縣實(shí)驗(yàn)中學(xué)高二月考）下列醇既能發(fā)生消去反應(yīng),又能被氧化為酮的是（）

A.CH3OH

CH3cHe凡

B.OH

CH

I

CH3—C—CH,（）H

C.CR

CH

I3

CH3—C—CH—CH,OH

D.CH3CH3

答案B

解析醇分子中，能發(fā)生消去反應(yīng)的條件是與羥基相連的碳原子相鄰碳上有H,能發(fā)生催化氧化的條件是與羥

基相連碳原子上有H。甲醇中與羥基相連的碳原子無(wú)相鄰碳,不能發(fā)生消去反應(yīng),A錯(cuò)誤；2-丙醇既能發(fā)生消去

反應(yīng)生成丙烯，又能發(fā)生催化氧化生成丙酮,B正確;2,2-二甲基丙醇中與羥基相連的碳原子相鄰碳上無(wú)H,不能

發(fā)生消去反應(yīng),C錯(cuò)誤;羥基在1號(hào)碳被氧化為醛,D錯(cuò)誤。

課后鞏固訓(xùn)練

A級(jí)合格過(guò)關(guān)練

選擇題只有1個(gè)選項(xiàng)符合題意

（一）醇的綜述

1.下列關(guān)于醇的說(shuō)法中，正確的是（）

A.醇類(lèi)都易溶于水

B.醇就是耳基和煌基相連的化合物

C.飽和一元醇的通式為CnH2n+iOH

D.甲醇和乙醇都有毒，禁止飲用

答案C

解析A不正確，分子中碳原子數(shù)比較多的高級(jí)醇不溶于水;B不正確，醇是指羥基與煌基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原

子相連的化合物;C正確，飽和一元醇可以看成是烷煌分子中的一個(gè)氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物;D不正確，甲

醇有毒，乙醇可制成白酒等飲用。

2.（2024.北京第二十中學(xué)高二月考）下列說(shuō)法正確的是（）

A.與\=/2互為同系物

B.二氯甲烷有兩種結(jié)構(gòu)

C.相同壓強(qiáng)下的沸點(diǎn):乙醇〉乙二醇〉丙烷

D.室溫下，在水中的溶解度:甘油＞1-氯丁烷

答案D

解析同系物必須滿足結(jié)構(gòu)相似、組成上相差"個(gè)CH2這兩個(gè)條件，C^（）H與O^CHz°H中的

官能團(tuán)分別是酚羥基與醇羥基，其結(jié)構(gòu)不同，故不屬于同系物,A錯(cuò)誤;甲烷不是平面結(jié)構(gòu)而是正四面體結(jié)構(gòu)，四

個(gè)氫原子完全等效,故二氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu),B錯(cuò)誤;相同狀況下,有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量越大，其沸點(diǎn)越高，且

醇中羥基可以形成分子間氫鍵，使沸點(diǎn)升高，羥基越多，氫鍵越多，則乙醇、乙二醇和丙烷的沸點(diǎn)從大到小為乙

二醇〉乙醇〉丙烷,C錯(cuò)誤;由于羥基能與水分子形成氫鍵，增大溶解度，故有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中羥基相對(duì)含量越高，

其越易溶于水，則甘油、1-氯丁烷在水中的溶解度大小為甘油＞1-氯丁烷,D正確。

3.對(duì)某一醇類(lèi)作系統(tǒng)命名,其中正確的是（）

A.1,1-二甲基3丙醇

B2甲基-4-戊醇

C.2-甲基3丁醇

D.3,3-二甲基-1-丁醇

答案D

解析對(duì)某一醇類(lèi)作系統(tǒng)命名時(shí),應(yīng)選擇含有羥基的最長(zhǎng)碳鏈做主鏈，則13二甲基3丙醇正確命名為3-甲

基4丁醇;主鏈編號(hào)時(shí)，羥基的位次應(yīng)最小，則2-甲基4戊醇正確命名為4-甲基-2-戊醇；2-甲基3丁醇的正確命

名是3-甲基-2-丁醇。

4.乙二醇和丙三醇（結(jié)構(gòu)分別如圖所示）是無(wú)色、黏稠、有甜味的液體，吸濕性強(qiáng)，有護(hù)膚作用。下列說(shuō)法正確

的是（）

CH—OH

I2

CH2—OHCH—OH

II

CH2—OHCH,—OH

乙二醇丙三醇

A.沸點(diǎn):乙二醇〉丙三醇

B.均能與NaOH溶液反應(yīng)

C.均能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

D.乙二醇的實(shí)驗(yàn)式為CH2O

答案c

解析丙三醇分子比乙二醇分子中羥基個(gè)數(shù)多，分子間可形成更多氫鍵,沸點(diǎn):乙二醇〈丙三醇,A錯(cuò)誤;醇類(lèi)有

機(jī)物不能與NaOH反應(yīng),B錯(cuò)誤;乙二醇和丙三醇均含羥基官能團(tuán)，可被酸性高鎰酸鉀氧化，使其溶液褪色,C正

確;乙二醇的實(shí)驗(yàn)式為CH3O,D錯(cuò)誤。

（二）醇的化學(xué)性質(zhì)

5.下列化合物既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)的是（）

A.CH3CI

CH3—CH—CH3

OH

,H3

解析CH3cl只有一個(gè)C,不能發(fā)生消去反應(yīng),A錯(cuò)誤;r中與溪原子相連碳的鄰位碳原子上含氫

CH3

QpC—CH2cl

原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，也可以發(fā)生水解反應(yīng),B正確；CH,中與氯原子相連碳的鄰位碳原子上

CH3—CH—CH3

無(wú)氫原子，不可以發(fā)生消去反應(yīng),C錯(cuò)誤；0H能發(fā)生消去反應(yīng)但是不能發(fā)生水解反應(yīng),D錯(cuò)誤。

6.下列醇中既能發(fā)生消去反應(yīng),又能被氧化為酮的是()

CH3

CH3—CH—CH,CH-C—CH,OH

廣「CHQHI

②（）H③CH30H@。⑤CH：；

⑥H3cH

A.①④⑤B.②⑥

C.②④⑥D(zhuǎn).①②③

答案B

廣廠CH?OH

解析①M(fèi)中與一OH相連碳原子的鄰位碳上沒(méi)有H原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，該物質(zhì)能被氧

CH3—CH—CH3

[TVCHOI

化成醛(D),①不符合題意;②°H與一OH相連碳原子的鄰位碳上有H原子,能發(fā)生

消去反應(yīng)生成CH2-CHC&,該物質(zhì)能被氧化成酮(CH3coeH3),②符合題意;③CH30H只有1個(gè)碳原子,不能發(fā)

()H

生消去反應(yīng),CH30H被氧化成醛(HCHO),③不符合題意;④M與一0H相連碳原子的鄰位碳上有

廣『CH'CHO

H原子,能發(fā)生消去反應(yīng)生成，該物質(zhì)能被氧化成醛()，④不符合題意;⑤

CH

I3

CH3—c—CH2OH

CH,與一OH相連碳原子的鄰位碳上沒(méi)有H原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，該物質(zhì)能被氧化成醛

H3cCH

CH33

I?

CH3—C—CHO1-3

（CH，）,⑤不符合題意;⑥HCH與一OH相連碳原子的鄰位碳上有H原子,能發(fā)生

消去反應(yīng)生成（CH3）3CCH-CH2,該物質(zhì)能被氧化成酮[（CH3）3CCOCH3],⑥符合題意。

7.下列各種醇中，既可以發(fā)生消去反應(yīng)生成對(duì)應(yīng)的烯煌,又能發(fā)生氧化反應(yīng)生成含有相同碳原子數(shù)醛的是

)

A.甲醇(CH3OH)

B.1-丙醇(CH3cH2cH20H)

OH

C.2-丁醇(H3c—CH-CH,一CH：i)

OH

H3C—C-CH3

D.2-甲基2丙醇（CH3)

答案B

解析醇類(lèi)發(fā)生消去反應(yīng)，與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上需要有氫原子;要催化氧化生成醛，與羥基直

接相連的碳原子上要有2個(gè)以上的氫原子,同時(shí)符合這兩個(gè)條件的只有B。

（三）醇的典型實(shí)驗(yàn)

8.（2024.廣東佛山高二質(zhì)檢）某學(xué)習(xí)小組利用如圖裝置制取乙烯并檢驗(yàn)性質(zhì)。下列說(shuō)法正確的是（）

A.該裝置還需補(bǔ)充溫度計(jì),并將其水銀球置于瓶口附近

B.濃硫酸的作用僅為催化劑、吸水劑

C.NaOH溶液可除去SO2、CO2、乙醇

D.試管內(nèi)溶液褪色的原因是乙烯發(fā)生了氧化反應(yīng)

答案C

解析該裝置還需補(bǔ)充溫度計(jì)，并將其水銀球深入液面以下,A錯(cuò)誤;濃硫酸的作用僅為催化劑、脫水劑,B錯(cuò)

誤;NaOH溶液可除去SO2、CO2、乙醇,C正確;試管內(nèi)溶液褪色的原因是乙烯發(fā)生了加成反應(yīng),D錯(cuò)誤。

B級(jí)素養(yǎng)培優(yōu)練

選擇題有1個(gè)或2個(gè)選項(xiàng)符合題意

9.（2024?江蘇鎮(zhèn)江第一中學(xué)高二期中）某二元醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是)

OH9H

A.用系統(tǒng)命名法命名：5-甲基-2,5-庚二醇

B.該有機(jī)物可通過(guò)催化氧化得到醛類(lèi)物質(zhì)

C.該有機(jī)物通過(guò)消去反應(yīng)能得到二烯燃

D.lmol該有機(jī)物能與足量金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生山體積為22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）

答案B

OH9H

解析為二元醇，主鏈上有7個(gè)碳原子，為庚二醇，從右往左數(shù)，甲基在5碳上，二個(gè)羥基分別在2、

5碳上，用系統(tǒng)命名法命名：5-甲基-2,5-庚二醇,A正確;羥基碳原子上至少有2個(gè)氫原子才能催化氧化得到醛類(lèi)

物質(zhì)，左羥基碳原子上無(wú)氫原子，右羥基碳上只有1個(gè)氫原子,不能得到醛類(lèi)物質(zhì),B錯(cuò)誤;該有機(jī)物通過(guò)消去反

應(yīng)能得到/、/././，、/6種二烯煌,C

正確;1mol該有機(jī)物含2mol羥基,2mol羥基能與足量金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣1mol,標(biāo)況下為22.4L,D正確。

10.醇類(lèi)化合物在香料中占有重要的地位,a、b、c均為這類(lèi)香料，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。

OH

T

H..

下列說(shuō)法中正確的是（）

A.b和c互為同分異構(gòu)體

B.一定條件下,a可以與02（Cu）反應(yīng)生成醛

C.b的核磁共振氫譜有7組峰

D.c發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，生成3種有機(jī)物

答案B

解析由題干結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,b、c分子結(jié)構(gòu)相似，組成上相差一個(gè)CH、故b和c互為同系物,A錯(cuò)誤;由題干結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式可知,a為伯醇，可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛,B正確;由題干結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，根據(jù)等效氫原理可知,b的

核磁共振氫譜有6組峰即羥基1種，兩個(gè)甲基1種,一Cd——種和苯環(huán)上3種（鄰、間、對(duì)）,C錯(cuò)誤;由題干結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式可知,c發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，生成2種有機(jī)物即跟一CH2一發(fā)生消去和跟一CM發(fā)生消去,D錯(cuò)誤。

11.（2024?江蘇海安實(shí)驗(yàn)中學(xué)高二月考）立體異構(gòu)包括順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu)等。有機(jī)物M（2-甲基-2-丁醇）存在

如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.N分子不可能存在順?lè)串悩?gòu)

B.L的任一同分異構(gòu)體最多有1個(gè)手性碳原子

C.M的同分異構(gòu)體中,能被氧化為酮的醇有3種

D.L的同分異構(gòu)體中，含兩種化學(xué)環(huán)境氫的只有2種

答案D

解析M（2-甲基2丁醇）在濃硫酸加熱作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成2-甲基H丁烯或2-甲基2丁烯;2-甲基-1-丁

C1

I

C2H-C-CH3

烯或2-甲基2丁烯和HCI加成反應(yīng)引入氯原子得到L：CH：、j在氫氧化鈉水溶液加熱條件下水

解得到M；根據(jù)分析可知N可能的兩種結(jié)構(gòu)中，都有一個(gè)雙鍵上的碳原子連接了相同的原子或原子團(tuán)，所以不

存在順?lè)串悩?gòu),A正確;手性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子,L的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)及手

C1

ci?zy\孑

性碳原子（用*標(biāo)記）為、。、1。、ci

，任一同分異構(gòu)體中最多含有1個(gè)手性碳原子,B正確;M的同分異構(gòu)體中，能被氧化為

0H