高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第十一章 第48講　認識有機化合物

大一輪復(fù)習(xí)講義認識有機化合物第十一章第48講1.能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的

分子式。2.了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)；了解有機物分子中的官能團，能正

確地表示它們的結(jié)構(gòu)。3.了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光

譜、核磁共振氫譜等)。4.能正確書寫有機化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。5.能夠正確命名簡單的有機化合物。復(fù)習(xí)目標考點二有機物的表示方法及命名考點一有機物的官能團和分類考點四研究有機物的一般步驟和方法真題演練明確考向考點三有機物的空間結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)體同系物內(nèi)容索引課時精練鞏固提高微專題27有序思維突破同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷考點一有機物的官能團和分類知識梳理·夯基礎(chǔ)1.根據(jù)元素組成分類有機化合物烴：烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物等烴的衍生物：鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等2.按碳的骨架分類(1)有機化合物___________(如CH3CH2CH3)環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物(如

)芳香化合物(如

)鏈狀化合物(2)烴鏈狀烴(脂肪烴)，如烷烴、_____、_____環(huán)烴脂環(huán)烴，如環(huán)己烷()芳香烴，如苯及其同系物，苯乙烯、萘(

)等烯烴炔烴3.按官能團分類(1)官能團：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。(2)有機物的主要類別、官能團和典型代表物類別官能團典型代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式烷烴－甲烷CH4烯烴__________(碳碳雙鍵)乙烯H2C==CH2炔烴—C≡C—(碳碳三鍵)乙炔HC≡CH芳香烴－苯鹵代烴—X(鹵素原子或碳鹵鍵)溴乙烷CH3CH2Br醇______(羥基)乙醇CH3CH2OH酚苯酚醚_______________(醚鍵)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛_________(醛基)乙醛CH3CHO—OH酮(羰基或酮基)丙酮CH3COCH3羧酸__________(羧基)乙酸CH3COOH酯___________(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3氨基酸—NH2(氨基)、—COOH(羧基)

甘氨酸酮(羰基或酮基)丙酮CH3COCH3羧酸__________(羧基)乙酸CH3COOH酯___________(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3氨基酸—NH2(氨基)、—COOH(羧基)

甘氨酸錯誤的寫明原因易錯易混辨析(1)含有苯環(huán)的有機物屬于芳香烴(

)錯因：________________________________________________________。(2)有機物一定含碳、氫元素(

)錯因：______________________________。(3)醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“—COH”(

)錯因：___________________________?！痢痢练枷銦N只含C、H兩種元素，含有苯環(huán)的有機物可能還含有其他元素四氯化碳不含H元素，屬于有機物醛基的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)寫成—CHO(4)

和

都屬于酚類(

)錯因：___________________________。(5)

含有醚鍵和醛基(

)錯因：__________________________________________。×前者屬于酚類，后者為芳香醇×該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為

，不含醚鍵特別提醒(1)官能團的書寫必須注意規(guī)范性，常出現(xiàn)的錯誤有把“

”錯寫成“C==C”，“—CHO”錯寫成“CHO—”或“—COH”。(2)苯環(huán)不屬于官能團，但是芳香化合物與鏈狀有機物或脂環(huán)有機物相比，有明顯不同的化學(xué)特征，這是由苯環(huán)的特殊結(jié)構(gòu)所決定的。(3)官能團相同不一定屬于同一物質(zhì)，如醇類和酚類物質(zhì)的官能團都是羥基。(4)含有醛基的有機物不一定屬于醛類，如甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等，雖然有醛基，但不與烴基相連，不屬于醛類。題組一有機物的分類方法1.現(xiàn)代家居裝修材料中，普遍存在著甲醛、苯等有毒物質(zhì)，如果不注意處理就會對人體產(chǎn)生極大的危害。按照有機物的分類，甲醛屬于醛。下列各項對有機物的分類方法與此方法相同的是遞進題組·練能力①屬于環(huán)狀化合物

②屬于鹵代烴

③屬于醚

④屬于鏈狀化合物A.①②

B.②③

C.②④

D.①④√解析按官能團分類方法，甲醛屬于醛類。①④為按碳骨架分類，②③均為按官能團分類。解析按官能團分類方法，甲醛屬于醛類。①④為按碳骨架分類，②③均為按官能團分類。2.(2020·南陽模擬)下列敘述正確的是A.和

均是芳香烴，

既是芳香烴又是芳香化合物B.

和

分子組成相差一個CH2原子團，因此是同系物關(guān)系C.

含有羧基，所以屬于羧酸類D.分子式為C4H10O的物質(zhì)，可能屬于醇類或醚類√解析B項，兩物質(zhì)不屬于同類物質(zhì)，一定不屬于同系物；C項，有機物含有羧基和氨基，屬于氨基酸。題組二有機物中官能團名稱的識別與規(guī)范書寫3.按要求解答下列各題(1)化合物

是一種取代有機氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑，它含有的官能團為________________________(寫名稱)，它屬于______(填“脂環(huán)”或“芳香”)化合物。羥基、醛基、碳碳雙鍵脂環(huán)(2)中含氧官能團的名稱是______________。(酚)羥基、酯基解析—OH直接連在苯環(huán)上，為酚羥基，

為酯基。(3)HCCl3的類別是________，C6H5CHO中的官能團名稱是_____。鹵代烴醛基解析HCCl3中含有氯原子，屬于鹵代烴，—CHO為醛基。(4)中官能團是_____、_____(填名稱)。羧基氨基(5)治療冠心病的藥物心酮胺()中含有的官能團名稱是___________________________。醚鍵、羰基、氨基、(醇)羥基返回考點二有機物的表示方法及命名知識梳理·夯基礎(chǔ)1.有機物常用的表示方法有機物名稱結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式2-甲基-1-丁烯

______________

_________

2-丙醇

或________________

_______CH3CH(OH)CH32.烴基烴分子失去一個_______所剩余的原子團。常見的烴基：甲基_______，乙基__________，正丙基_____________，異丙基_______________。氫原子—CH3—CH2CH3—CH2CH2CH33.有機化合物的命名(1)烷烴(2)含官能團的有機物，與烷烴命名類似。注意：鹵代烴中鹵素原子作為取代基看待。酯是由對應(yīng)的羧酸與醇(或酚)的名稱組合，即某酸某酯。聚合物：在單體名稱前面加“聚”。(3)苯的同系物：苯環(huán)作為母體，其他基團作為取代基。①習(xí)慣命名，用鄰、間、對②系統(tǒng)命名法將苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一甲基編號。遞進題組·練能力題組一有機物命名的判斷1.烷烴命名判斷(1)

異丁烷(

)(2)CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3

2-乙基戊烷(

)(3)

2-乙基丁烷(

)×××2.烯烴命名判斷(1)

2-甲基-3-戊烯(

)(2)CH2==CH—CH==CH—CH==CH2

1,3,5-三己烯(

)(3)

3-乙基-1-丁烯(

)(4)

2-甲基-2,4-己二烯(

)(5)

1,3-二甲基-2-丁烯(

)×××√×3.烴的衍生物命名判斷(1)

2-羥基丁烷(

)(2)CH2Cl—CH2Cl二氯乙烷(

)(3)CH3CH(NO2)CH2COOH

3-硝基丁酸(

)(4)

3-己酸(

)(5)CH3CH2OOCCOOCH2CH3酯(

)××√××(1)

____________________。(2)

_____________。(3)

_____________。題組二規(guī)范書寫有機物的名稱4.按要求寫出下列烴的名稱2,5-二甲基-3-乙基己烷4-甲基-1-戊炔3-甲基-1-丁烯(4)

______________(均三甲苯)。(5)

_________________。(6)CH2==CHCH2Cl

_________。(7)

_________________。1,3,5-三甲基苯3,3,4-三甲基己烷3-氯丙烯2-乙基-1,3-丁二烯5.規(guī)范寫出烴的衍生物的名稱(1)HO—CH2CH==CH2_______。(2)

___________。(3)

____________。(4)C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則其化學(xué)名稱為_______________。(5)CH2==CHCOONa發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂的名稱為___________。丙烯醇1,2-丙二醇對苯二甲酸2-甲基-2-氯丙烷聚丙烯酸鈉題組三根據(jù)有機物的名稱規(guī)范書寫結(jié)構(gòu)簡式6.(1)4,4-二甲基-2-戊醇的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。(2)2,4,6-三甲基苯酚的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(3)乙二酸二乙酯的鍵線式為________________。(4)苯乙炔的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(5)丙二醛的結(jié)構(gòu)簡式為______________。OHCCH2CHO1.有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤(1)主鏈選取不當(不包含官能團，不是主鏈最長、支鏈最多)。(2)編號錯(官能團的位次不是最小，取代基位號之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。(4)“-”“，”忘記或用錯。2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團。(2)二、三、四……指相同取代基或官能團的個數(shù)。(3)1、2、3……指官能團或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4……易錯警示返回考點三有機物的空間結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)體同系物知識梳理·夯基礎(chǔ)1.判斷有機化合物中原子共線與共面的基本類型(1)熟練掌握四種典型結(jié)構(gòu)①甲烷型：四面體結(jié)構(gòu)，碳原子與四個原子形成四個共價鍵時，空間結(jié)構(gòu)都是四面體結(jié)構(gòu)，五個原子中最多有三個原子共平面。②乙烯型：平面結(jié)構(gòu)，位于乙烯型結(jié)構(gòu)上的六個原子一定共平面。③乙炔型：直線形結(jié)構(gòu)，位于乙炔型結(jié)構(gòu)上的四個原子一定在一條直線上，也一定共平面。④苯型：平面六邊形結(jié)構(gòu)，位于苯環(huán)上的十二個原子一定共平面，并且處于對角線的四個原子共線。(2)注意鍵的旋轉(zhuǎn)①在分子中，形成單鍵的原子可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，而形成雙鍵、三鍵等其他鍵的原子不能繞軸旋轉(zhuǎn)。②若平面間靠單鍵相連，所連平面可以繞軸旋轉(zhuǎn)，可能旋轉(zhuǎn)到同一平面上，也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一平面上。③若平面間被多個點固定，則不能旋轉(zhuǎn)，一定共面。如

分子中所有環(huán)一定共面。(3)恰當?shù)夭鸱謴?fù)雜分子觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結(jié)構(gòu)，再將對應(yīng)的立體構(gòu)型及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識進行遷移即可解決有關(guān)原子共面、共線的問題。特別要注意的是，苯分子中處于對位的兩個碳原子以及它們所連的兩個氫原子，這四個原子是在一條直線上的。[應(yīng)用舉例]有機物

分子中最多有____個碳原子在同一平面內(nèi)，最多有____個原子在同一條直線上，與苯環(huán)共面的碳原子至少有____個。1169解析以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu)。由于碳碳單鍵可以繞軸自由旋轉(zhuǎn)，炔直線一定在苯平面內(nèi)，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。因而該有機物分中的所有碳原子均可能共面，最多有5＋6＝11個碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9個碳原子在苯平面內(nèi)。由于苯分子、乙烯分子的鍵角均為120°，炔直線所在苯環(huán)正六邊形對角線上的碳原子共線，因而5個碳原子和炔基上的1個氫原子共線，即5＋1＝6。2.同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體(1)概念分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。存在同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。(2)同分異構(gòu)體類型碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和____________位置異構(gòu)官能團位置不同，如：CH2==CH—CH2—CH3和________________官能團異構(gòu)官能團種類不同，如：CH3CH2OH和__________，常見的官能團異構(gòu)有醇、酚、醚；醛與酮；羧酸與酯等CH3OCH3CH3CH==CHCH3(3)常見的官能團異構(gòu)舉例組成通式可能的類別及典型實例CnH2n烯烴(CH2==CHCH3)、環(huán)烷烴()CnH2n－2炔烴(CH≡C—CH2CH3)、二烯烴(__________________)、環(huán)烯烴()

CnH2n＋2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CH2==CHCH==CH2CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2==CHCH2OH)、環(huán)醚()、環(huán)醇()CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(______________、____________)、羥基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羥基酮()CnH2n－6O酚()、芳香醚()、芳香醇()HCOOCH2CH3CH3COOCH33.同系物CH2相似錯誤的寫明原因易錯易混辨析(1)SiH2==CH2中所有原子不可能共面(

)錯因：_________________________________。(2)同分異構(gòu)體和同系物一定屬于同類有機物(

)錯因：_____________________________________________________________________________________?！痢令惐纫蚁┑慕Y(jié)構(gòu)，所有原子一定共面

有機物的同分異構(gòu)體中存在官能團異構(gòu)，可能屬于不同類有機物，同系物一定屬于同類有機物(3)與

互為官能團異構(gòu)(

)錯因：________________。(4)CH2==CH2和

在分子組成上相差一個CH2原子團，兩者互為同系物(

)錯因：_______________________?！痢翆儆谕环N物質(zhì)兩種物質(zhì)屬于不同類物質(zhì)題組一有機物分子中原子的空間位置判斷1.下列有關(guān)說法正確的是A.CH3CH==CHCH3分子中的4個碳原子可能在同一直線上B.苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上C.分子中的所有原子都在同一平面上D.的名稱為3-甲基-4-異丙基己烷遞進題組·練能力√解析A項，以“”為中心，聯(lián)想乙烯分子中的鍵角為120°，該分子中4個碳原子不可能共線；B項，單鍵可繞軸旋轉(zhuǎn)，烯平面與苯平面可能共面，因而所有原子可能共面；C項，含有飽和碳，所有原子不可能共面；D項，應(yīng)選含支鏈最多的碳鏈為主鏈，正確的名稱為：2,4-二甲基-3-乙基己烷。2.(1)分子中最多有____個碳原子在同一平面內(nèi)，最多有____個碳原子在同一條直線上。(2)已知

為平面結(jié)構(gòu)，則HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH分子中最多有____個原子在同一平面內(nèi)。11416題組二同系物的判斷3.下列敘述正確的是A.若烴中碳、氫元素的質(zhì)量分數(shù)相同，則為同系物B.CH2==CH2和CH2==CH—CH==CH2互為同系物C.和

互為同分異構(gòu)體D.同分異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)可能相似√解析同系物中碳、氫元素的質(zhì)量分數(shù)不一定對應(yīng)相同，如甲烷與乙烷，碳、氫元素的質(zhì)量分數(shù)對應(yīng)相同的烴也不一定是同系物，如乙炔與苯，故A錯誤；CH2==CH2和CH2==CH—CH==CH2碳碳雙鍵數(shù)不同，不互為同系物，故B錯誤；

和

分子式不同，故C錯誤；互為同分異構(gòu)體的兩種有機物的物理性質(zhì)有差別，化學(xué)性質(zhì)可能相似，如正丙烷和異丙烷，也可能不同，如乙酸與甲酸甲酯化學(xué)性質(zhì)不同，故D正確。4.下列物質(zhì)一定屬于同系物的是_____(填序號)。①

②

③

④C4H8

⑤CH2==CH—CH==CH2

⑥C3H6

⑦

⑧⑤⑦題組三同分異構(gòu)體的判斷與書寫5.下列說法正確的是A.分子式為C3H6O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立

體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有5種B.四聯(lián)苯

的一氯代物有4種C.與

具有相同官能團的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOHD.興奮劑乙基雌烯醇()不可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體√解析分子式為C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分別是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分別是HCOOH、CH3COOH。C2H5OH、CH3OH與HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4種，A項錯誤；四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質(zhì)，即

，有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故有5種一氯代物，B項錯誤；

中有

和—COOH兩種官能團，由于官能團不變，只將官能團的位置移動即可得其同分異構(gòu)體：CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH，C項正確；該有機物含有4個環(huán)和1個碳碳雙鍵，不飽和度為5，苯環(huán)的不飽和度為4，所以可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體，D項錯誤。6.(1)與CH2==CHOC2H5具有完全相同的官能團的同分異構(gòu)體有_____種(注：考慮順反異構(gòu))，寫出所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________________________________________。(2)分子式為C9H10O符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有_______種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶1∶1的是________________________(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。①屬于芳香化合物

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)4CH2==CHCH2OCH3、、、14(或

)解析根據(jù)化學(xué)式可知該有機物的不飽和度為5，由條件①可知同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，條件②說明同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中含有—CHO，除此之外，還有2個C原子且通過單鍵連接在分子中，這2個C原子可能全部或部分與醛基連接后連接在苯環(huán)上，也可能組合或單獨連接在苯環(huán)上。根據(jù)這2個C原子上述不同方式的連接，部分同分異構(gòu)體羅列如下：

、

、

(存在苯環(huán)上鄰、間、對共3種異構(gòu))、

(存在苯環(huán)上鄰、間、對共3種異構(gòu))、

(存在苯環(huán)上位置不同的6種異構(gòu))，共計14種。根據(jù)峰面積之比為6∶2∶1∶1可知該有機物中的10個氫原子分別在兩個對稱的甲基上，苯環(huán)上必須有兩個對稱的氫原子，另兩個氫原子分別在醛基上和苯環(huán)上，由此可確定其結(jié)構(gòu)是：

或

。(3)做減法，巧組合：移動或插入官能團，書寫位置異構(gòu)有限定條件的同分異構(gòu)體書寫的關(guān)鍵——思維有序(1)觀察分子或者研究對象確定不飽和度歸納總結(jié)返回(2)審限制條件性質(zhì)特征限制確定官能團及數(shù)目結(jié)構(gòu)特征限制確定碳骨架、是否含有苯環(huán)支鏈的位置、結(jié)構(gòu)是否對稱核磁共振氫譜的峰面積之比確定等效氫原子、結(jié)構(gòu)是否對稱考點四研究有機物的一般步驟和方法知識梳理·夯基礎(chǔ)1.研究有機化合物的基本步驟分離提純元素定量分析測定相對分子質(zhì)量波譜分析↓↓↓↓純凈物確定_______確定_______確定_______實驗式分子式結(jié)構(gòu)式2.分離提純有機物常用的方法(1)蒸餾和重結(jié)晶

適用對象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機物①該有機物熱穩(wěn)定性較強②該有機物與雜質(zhì)的_____相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機物①雜質(zhì)在所選溶劑中_______很小或很大②被提純的有機物在此溶劑中_______受溫度影響_____沸點溶解度溶解度較大(2)萃取和分液①常用的萃取劑：____、_____、_____、石油醚、二氯甲烷等。②液—液萃?。豪糜袡C物在兩種_________的溶劑中的_______不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。③固—液萃?。河糜袡C溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。苯CCl4乙醚互不相溶溶解性3.有機物分子式的確定(1)元素分析CO2H2O簡單無機物最簡單的整數(shù)比實驗式無水CaCl2NaOH濃溶液氧原子(2)相對分子質(zhì)量的確定①相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的_________與其_____的比值)_____值即為該有機物的相對分子質(zhì)量。②計算氣體相對分子質(zhì)量的常用方法相對質(zhì)量電荷最大4.分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出______，再制備它的衍生物進一步確認。常見官能團特征反應(yīng)如下：特征反應(yīng)有機分子的官能團能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2含________能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2含______或_________能與NaOH溶液反應(yīng)或水解反應(yīng)含______、____、____、____能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制Cu(OH)2在加熱條件下產(chǎn)生紅色沉淀含_____、_______與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)含_______官能團—COOH—OH—COOH酚羥基羧基酯基—X醛基甲酸酯酚羥基(2)物理方法①紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團可對紅外線發(fā)生振動吸收，不同化學(xué)鍵或官能團_________不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。②核磁共振氫譜吸收頻率不同化學(xué)環(huán)境的氫原子種數(shù)：等于吸收峰的_____每種個數(shù)：與吸收峰的_____成正比個數(shù)面積(3)有機物分子中不飽和度的確定不飽和度與結(jié)構(gòu)關(guān)系Ω＝1，1個雙鍵或1個環(huán)Ω＝2，1個三鍵或2個雙鍵(或一個雙鍵和一個環(huán))Ω＝3，3個雙鍵或1個雙鍵和1個三鍵(或一個環(huán)和兩個

雙鍵等)Ω＞4，考慮可能含有苯環(huán)錯誤的寫明原因易錯易混辨析(1)碳氫質(zhì)量比為3∶1的有機物一定是CH4(

)錯因：___________________________________。(2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同(

)錯因：_________________________________________________________________________。(3)乙醇是良好的有機溶劑，根據(jù)相似相溶原理，用乙醇從水溶液中萃取有機物(

)錯因：_____________?！良状?CH4O)分子的碳氫質(zhì)量比也為3∶1×

前者有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，峰面積之比為3∶2∶1，后者只有一種氫原子×乙醇與水互溶(4)用元素分析儀和紅外光譜相結(jié)合即可確定有機物的結(jié)構(gòu)(

)錯因：_________________________________________________________________________________________________。×

元素分析儀只能確定元素的種類，紅外光譜只能確定化學(xué)鍵、官能團的類型，不能確定官能團的數(shù)目和位置用燃燒法測定某固體有機物A的分子組成，測定裝置如圖所示(夾持裝置和加熱裝置未畫出)：深度思考取9.0gA放入B裝置中，通入過量O2燃燒，生成CO2和H2O，請回答下列有關(guān)問題：(1)有同學(xué)認為該套裝置有明顯的缺陷，該同學(xué)判斷的理由是_________________________________________________。D能夠吸收空氣中的二氧化碳和水蒸氣，造成實驗誤差(2)用改進后的裝置進行試驗，反應(yīng)結(jié)束后，C裝置增重5.4g，D裝置增重13.2g，則A的實驗式為________。CH2O解析C裝置的增重即為A燃燒時生成水的質(zhì)量，n(H2O)＝

＝0.3mol，所以A中n(H)＝0.6mol，m(H)＝0.6g；D裝置的增重即為A燃燒時生成CO2的質(zhì)量，n(CO2)＝

＝0.3mol，所以A中n(C)＝0.3mol，m(C)＝3.6g；m(H)＋m(C)＝4.2g，所以A中含有O元素，且m(O)＝9.0g－4.2g＝4.8g，n(O)＝

＝0.3mol；A中n(C)∶n(H)∶n(O)＝1∶2∶1，A的實驗式為CH2O。(3)通過質(zhì)譜法測得其相對分子質(zhì)量為180，則A的分子式為________。C6H12O6解析通過質(zhì)譜法測得其相對分子質(zhì)量為180，所以A中CH2O的個數(shù)為

＝6，所以分子式為C6H12O6。(4)計算該分子的不飽和度為____，推測該分子中是否含有苯環(huán)_____(填“是”或“否”)。1否(5)經(jīng)紅外光譜分析，有機物A中含有兩種官能團，為進一步確定其結(jié)構(gòu)，某研究小組進行如下實驗：①A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②在一定條件下，1molA可以與1molH2加成還原生成直鏈的己六醇；③在一定條件下，18g有機物A與足量的Na反應(yīng)產(chǎn)生標準狀況下的H25.6L。已知：一個碳原子上連有2個羥基是不穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，則A的結(jié)構(gòu)簡式是___________________。CH2OH(CHOH)4CHO解析①A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以A中含有醛基；根據(jù)②實驗及分子的不飽和度、已知信息綜合分析可知A分子為直鏈結(jié)構(gòu)，含有5個羥基。根據(jù)③實驗進一步驗證，A分子中含有5個羥基。確定有機化合物結(jié)構(gòu)式的基本思路歸納總結(jié)題組一儀器分析在有機物結(jié)構(gòu)確定中的應(yīng)用1.某小組在實驗室研究一種有機物，按順序采取以下步驟確定其結(jié)構(gòu)，采用的方法不正確的是A.利用沸點不同蒸餾提純該有機物B.利用燃燒法確定該有機物的實驗式為C2H6OC.利用核磁共振氫譜確定該有機物的相對分子質(zhì)量為46D.利用紅外光譜圖確定該有機物分子中含O—H鍵遞進題組·練能力√解析蒸餾是利用物質(zhì)的沸點不同分離提純的方法，故A正確；利用燃燒法可以確定生成的二氧化碳和水的量，從而確定碳氫比，根據(jù)質(zhì)量守恒確定是否含有O，因此可以得到該有機物的實驗式C2H6O，故B正確；利用核磁共振氫譜可以確定該有機物中氫原子的種類和個數(shù)比，不能確定相對分子質(zhì)量，故C錯誤；利用紅外光譜圖可以確定有機物分子中的化學(xué)鍵類型和官能團，因此可以確定是否含O—H鍵，故D正確。2.某化合物由碳、氫、氧三種元素組成，其紅外光譜圖表明有C—H鍵、O—H鍵、C—O鍵的紅外吸收峰，該有機物的相對分子質(zhì)量是60，其核磁共振氫譜只有3組峰，則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式是A.CH3CH2OCH3 B.CH3CH(OH)CH3C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2CHO√解析CH3CH2OCH3結(jié)構(gòu)中不含O—H鍵，A錯誤；CH3CH(OH)CH3相對分子質(zhì)量為60，分子中含有C—H鍵、O—H鍵、C—O鍵，有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，滿足條件，B正確；CH3CH2CH2OH有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，C錯誤；CH3CH2CHO相對分子質(zhì)量為58，有C—H鍵、C==O鍵，不含O—H鍵、C—O鍵，D錯誤。題組二有機物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定3.靛青是一種染料，利用元素分析儀分析其樣品，發(fā)現(xiàn)它只含碳、氫、氧、氮四種元素，四種元素的質(zhì)量分數(shù)分別如下：碳為73.3%、氫為3.8%、氮為10.7%、氧為12.2%，則靛青的最簡式為A.C8H5NO B.C4H6NOC.C2H2NO D.C7H8NO√4.某有機物X含C、H、O三種元素，現(xiàn)已知下列條件：①碳元素的質(zhì)量分數(shù)②氫元素的質(zhì)量分數(shù)③X蒸氣的摩爾體積(STP)

④X對H2的相對密度⑤X的質(zhì)量。確定X的分子式需要的最少條件是A.①②

B.①③⑤C.①②④

D.①②③④⑤√解析根據(jù)①碳元素的質(zhì)量分數(shù)、②氫元素的質(zhì)量分數(shù)可以確定氧元素的質(zhì)量分數(shù)，進一步可以確定該有機物的實驗式，由④X對氫氣的相對密度可以確定有機物分子的相對分子質(zhì)量，綜上所述，最終可以確定有機物的分子式的最少組合是①②④。5.胡椒酚A是植物揮發(fā)油中的一種成分。某研究性學(xué)習(xí)小組對其分子組成結(jié)構(gòu)的研究中發(fā)現(xiàn)：A的相對分子質(zhì)量不超過150；A中C、O的質(zhì)量分數(shù)分別為w(C)＝80.60%，w(O)＝11.94%，完全燃燒后產(chǎn)物只有CO2和H2O。根據(jù)以上信息，填寫下列內(nèi)容：(1)A的摩爾質(zhì)量為___________。(2)光譜分析發(fā)現(xiàn)A中不含甲基(—CH3)，苯環(huán)上的一氯取代物只有2種；1molA與足量飽和溴水反應(yīng)，最多消耗3molBr2，則A的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________。134g·mol－1(3)A的一種同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上含有兩個取代基，取代基位置與A相同，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。符合條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。、解析由題意知胡椒酚A中至少含有一個羥基，A的摩爾質(zhì)量M＝

，由于M≤150，可知n只能取1，解得M≈134g·mol－1，A中含有的碳原子數(shù)為

≈9，氫原子數(shù)為

≈10，因此A的化學(xué)式為C9H10O。A分子的不飽和度為5，含有一個苯環(huán)(不飽和度為4)，說明A中還含有一個碳碳雙鍵，且A中不含甲基，因此雙鍵在末端，A中苯環(huán)上的一氯取代物只有2種，說明酚羥基和烴基在對位上，從而可確定胡椒酚A的結(jié)構(gòu)簡式為

。返回真題演練明確考向題組一有機物的命名1.(2020·全國卷Ⅰ，7)國家衛(wèi)健委公布的新型冠狀病毒肺炎診療方案指出，乙醚、75%乙醇、含氯消毒劑、過氧乙酸(CH3COOOH)、氯仿等均可有效滅活病毒。對于上述化學(xué)藥品，下列說法錯誤的是A.CH3CH2OH能與水互溶B.NaClO通過氧化滅活病毒C.過氧乙酸相對分子質(zhì)量為76D.氯仿的化學(xué)名稱是四氯化碳√6123457解析乙醇可與水以任意比例互溶，A項正確；NaClO具有強氧化性，可以殺菌消毒，B項正確；通過分子式求得過氧乙酸的相對分子質(zhì)量為76，C項正確；氯仿的化學(xué)名稱為三氯甲烷，D項錯誤。61234572.寫出下列有機物的名稱。(1)[2020·全國卷Ⅲ，36(1)]A()的化學(xué)名稱為__________________。(2)[2019·全國卷Ⅲ，36(1)]A()的化學(xué)名稱為__________________。(3)[2020·全國卷Ⅰ，36(1)]A()的化學(xué)名稱為_________。61234572-羥基苯甲醛(水楊醛)間苯二酚(1,3-苯二酚)三氯乙烯(4)[2018·全國卷Ⅰ，36(1)]ClCH2COOH的化學(xué)名稱為________。(5)[2017·全國卷Ⅰ，36(1)]的化學(xué)名稱是_______。(6)[2017·全國卷Ⅱ，36(2)]CH3CH(OH)CH3的化學(xué)名稱為________________。(7)[2017·全國卷Ⅲ，36(1)]的化學(xué)名稱是_________。6123457氯乙酸苯甲醛2-丙醇(或異丙醇)三氟甲苯題組二官能團的辨識3.按要求寫出下列各有機物中官能團的名稱。(1)[2020·江蘇，17(1)改編]中的含氧官能團名稱為______、______和_________。(2)[2019·全國卷Ⅱ，36(1)]。A是一種烯烴，化學(xué)名稱為_____，C中官能團的名稱為________、_____。6123457硝基醛基(酚)羥基丙烯氯原子羥基解析含3個碳原子的烯烴A是丙烯。由合成路線圖知，丙烯與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)，生成的B為CH2==CHCH2Cl，B再與HOCl發(fā)生碳碳雙鍵上的加成反應(yīng)，生成的C為

或

，C中官能團為羥基和氯原子。6123457(3)[2018·全國卷Ⅰ，36(5)]中含氧官能團的名稱是___________。(4)[2017·天津，8(5)改編]中含有的官能團的名稱為___________________________。(5)[2019·天津，8(1)改編]茅蒼術(shù)醇()所含官能團名稱為_______________。6123457羥基、醚鍵羧基、氨基、氯原子(或碳氯鍵)碳碳雙鍵、羥基題組三有機物分子結(jié)構(gòu)的確定及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷4.[2020·天津，14(1)(2)]6123457(1)A的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出這些同分異構(gòu)體所有可能的結(jié)構(gòu)：______________________________________________________。(2)在核磁共振氫譜中，化合物B有___組吸收峰。、、、H2C==CHCH2CHO45.[2020·全國卷Ⅱ，36(6)]化合物C(C6H10O)的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下三個條件的有_____個(不考慮立體異構(gòu)體，填標號)。(ⅰ)含有兩個甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C==C==O)；(ⅲ)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(a)4(b)6(c)8(d)10其中，含有手性碳(注：連有四個不同的原子或基團的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_________。6123457(c)6.[2019·全國卷Ⅰ，36(3)]寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B()的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個)6123457、

、

、、

(任意寫出其中3個即可)7.(2019·浙江4月選考，29)由C、H、O三種元素組成的鏈狀有機化合物X，只含有羥基和羧基兩種官能團，且羥基數(shù)目大于羧基數(shù)目。稱取2.04g純凈的X，與足量金屬鈉充分反應(yīng)，生成672mL氫氣(標準狀況)。請確定摩爾質(zhì)量最小的X分子中羥基、羧基數(shù)目及該X的相對分子質(zhì)量(要求寫出簡要推理過程)。6123457答案n(H2)＝

＝0.03mol，設(shè)X中羥基和羧基的總數(shù)為m個(m>2)m＝4，M(X)＝136g·mol－1，含有3個羥基和1個羧基，相對分子質(zhì)量為136。6123457返回課時精練鞏固提高1.鑒別環(huán)己醇()和3,3-二甲基丁醛，可采用化學(xué)方法或物理方法，下列方法中不能對二者進行鑒別的是A.利用金屬鈉或金屬鉀 B.利用質(zhì)譜法C.利用紅外光譜法

D.利用核磁共振氫譜12345678910111213√解析二者互為同分異構(gòu)體，相對分子質(zhì)量相同，無法利用質(zhì)譜法鑒別。2.(2019·青島質(zhì)檢)下列物質(zhì)的類別與所含官能團都正確的是A.

酚

—OHB.

羧酸

—COOHC.醛

—CHOD.CH3—O—CH3酮√12345678910111213解析—OH未直接與苯環(huán)相連，

屬于醇，A項錯誤；

屬于酯，官能團為酯基()，C項錯誤；CH3—O—CH3屬于醚，官能團為

，D項錯誤。123456789101112133.有機物雖然種類繁多，但其命名是有規(guī)則的。下列有機物的命名正確的是A.1,3,5-三溴苯酚

B.2-丁醇C.3-甲基丁烯

D.2,6-二甲基-5-乙基庚烷√12345678910111213解析A項，羥基應(yīng)是1號位，故正確的命名應(yīng)是：2,4,6-三溴苯酚；D項，有機物的名稱為2,6-二甲基-3-乙基庚烷。123456789101112134.下列有機物能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且數(shù)目比為3∶2的化合物是A. B.C. D.12345678910111213√5.502膠水是一種強力粘膠劑，其主要成分的結(jié)構(gòu)為

。下列有關(guān)說法正確的是A.分子式為C7H7O2NB.含有碳碳雙鍵、氰基和酯基三種官能團C.分子中所有原子可能都共面D.在微量水汽催化下發(fā)生縮聚反應(yīng)固化粘著√12345678910111213解析題給分子的分子式為C6H7O2N，A錯誤；分子中含有飽和碳原子，則所有原子不可能都共面，C錯誤；502膠水是液態(tài)單體，其主要成分發(fā)生加聚反應(yīng)生成固態(tài)聚合物，D錯誤。123456789101112136.(2020·泰安市高三模擬)已知：

，下列關(guān)于M、N兩種有機物的說法正確的是A.M、N均可以用來萃取溴水中的溴B.M、N分子中所有原子均可能處于同一平面C.M、N均可發(fā)生加聚反應(yīng)D.M、N的一氯代物均只有4種(不考慮立體異構(gòu))√123456789101112137.某研究小組利用“鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)”合成了有機物丙，合成路線如下：12345678910111213下列分析判斷正確的是A.分離提純有機物丙宜在NaOH熱溶液中進行B.利用NaOH溶液、AgNO3溶液即可確定有機物甲中含有溴元素C.可用酸性KMnO4溶液檢驗有機物丙中是否含有機物乙D.PdCl2的作用是提高反應(yīng)物的活性，加快反應(yīng)速率√解析根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知，丙中含有酯基，在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，所以分離提純有機物丙不宜在NaOH熱溶液中進行，A錯誤；溴代烴在堿性條件下水解，水解后需要加入硝酸酸化，否則生成氫氧化銀沉淀，影響實驗結(jié)論，故B錯誤；丙和乙分子中都含有碳碳雙鍵，都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能鑒別，故C錯誤；PdCl2為反應(yīng)的催化劑，可降低反應(yīng)的活化能，加快反應(yīng)速率，故D正確。12345678910111213解析因為反應(yīng)物對羥基苯甲酸和產(chǎn)物對羥基苯甲酸乙酯都有酚羥基，故不能用濃溴水檢驗產(chǎn)物中是否有對羥基苯甲酸乙酯生成，B錯誤。8.(2020·山東省濰坊市高三模擬)對羥基苯甲酸乙酯用作食品防腐劑，工業(yè)上可用下列方法制備，以下說法錯誤的是12345678910111213＋C2H5OH＋H2O對羥基苯甲酸

對羥基苯甲酸乙酯A.對羥基苯甲酸能發(fā)生縮聚反應(yīng)、取代反應(yīng)B.可用濃溴水檢驗產(chǎn)物中是否有對羥基苯甲酸乙酯生成C.1mol對羥基苯甲酸乙酯最多與2molNaOH反應(yīng)D.乙醇脫水生成的乙烯不存在順反異構(gòu)√9.按要求回答下列問題：(1)的系統(tǒng)命名為_______________。(2)3-甲基-2-戊烯的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(3)的分子式為________。123456789101112132,3-二甲基丁烷C4H8O(4)某烴的分子式為C4H4，它是合成橡膠的中間體，它有多種同分異構(gòu)體。①試寫出它的一種鏈式結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________________。②它有一種同分異構(gòu)體，每個碳原子均達飽和，且碳與碳的夾角相同，該分子中碳原子形成的立體構(gòu)型為____________。(5)化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C5H8。A的結(jié)構(gòu)簡式為________________，化學(xué)名稱是________________。12345678910111213CH2==CH—C≡CH正四面體形2-甲基-1,3-丁二烯10.按要求寫出下列有機物的結(jié)構(gòu)簡式：(1)[2019·北京，25(5)]M是J()的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式是__________。①包含2個六元環(huán)；②M可水解，與NaOH溶液共熱時，1molM最多消耗2molNaOH。12345678910111213(2)[2019·江蘇，17(4)]C()的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___________________。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1。12345678910111213(3)[2019·浙江4月選考，32(4)]寫出C6H13NO2同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___________________________________________________________。①分子中有一個六元環(huán)，且成環(huán)原子中最多含2個非碳原子；②1H-NMR譜和IR譜檢測表明分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子；有N—O鍵，沒有過氧鍵(—O—O—)。12345678910111213、

、

、11.奶油中有一種只含C、H、O的化合物A，其相對分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個數(shù)比為2∶4∶1，且分子中不含碳碳雙鍵。請回答下列問題：(1)A的分子式為________。(2)A的某一同分異構(gòu)體屬于酯類且核磁共振氫譜存在4種峰，面積比為1∶2∶2∶3，其結(jié)構(gòu)簡式為_________________。12345678910111213C4H8O2HCOOCH2CH2CH3(3)在空氣中長時間攪拌奶油，A可轉(zhuǎn)化為相對分子質(zhì)量為86的化合物B，B的一氯代物只有一種，寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：_____________，A→B的反應(yīng)類型為__________。12345678910111213氧化反應(yīng)已知：①有機物A的相對分子質(zhì)量為88，其核磁共振氫譜為三組峰，峰面積之比為1∶2∶1；8.8gA完全燃燒只生成體積比為1∶1(同溫同壓)的CO2和H2O(g)，若把它們通過堿石灰，堿石灰質(zhì)量增加24.8g；等質(zhì)量的有機物A能與0.2mol乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)；②Diels-Alder反應(yīng)：

。12.有機物I是合成藥物的中間體，以有機物A為原料制備I的路線如下：12