新教材2023-2024學(xué)年高中化學(xué)第3章烴的衍生物章末復(fù)習(xí)課課件新人教版選擇性必修3

第三章章末復(fù)習(xí)課情境探究?考點(diǎn)一烴的衍生物的同分異構(gòu)體典例1

(1)[2022浙江卷節(jié)選]寫出同時(shí)符合下列條件的化合物F()的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

。

①1H—NMR譜和IR譜檢測(cè)表明:分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,有N—H鍵②分子中含一個(gè)環(huán),其成環(huán)原子數(shù)≥4(2)[2022廣東卷節(jié)選]化合物Ⅵ(C3H6O)有多種同分異構(gòu)體,其中含結(jié)構(gòu)的有

種,核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

2(3)[2022湖南卷節(jié)選]

是一種重要的化工原料,其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有

種(考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積之比為4∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

5(4)[2022山東卷節(jié)選]H()的同分異構(gòu)體中,僅含有—OCH2CH3、—NH2和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有

種。

(5)[2022湖北卷節(jié)選]若只考慮氟的位置異構(gòu),則化合物F()的同分異構(gòu)體有

種。

65解析

(1)根據(jù)題意可知,F的同分異構(gòu)體有1個(gè)不飽和度,有3種等效氫原子,含有N—H鍵,且分子中含一個(gè)環(huán),其成環(huán)原子數(shù)≥4,則符合條件的結(jié)構(gòu)有(4)H的同分異構(gòu)體僅含有—OCH2CH3、—NH2及苯環(huán),則其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可以視作分子中苯環(huán)上的氫原子被—NH2取代,所得結(jié)構(gòu)分別有1種、3種、2種,共有6種。(5)只考慮氟的位置異構(gòu),化合物F中氟原子沒取代之前只有6種類型氫原子,如圖

,取代后有6種氟代物,除去F本身,應(yīng)為5種同分異構(gòu)體,故有5種符合條件的同分異構(gòu)體。規(guī)律方法

限定條件下同分異構(gòu)體的寫法(1)判類別:根據(jù)有機(jī)化合物的分子組成判定其可能的類別異構(gòu)(一般用通式判斷)。(2)寫碳鏈:根據(jù)有機(jī)化合物的類別異構(gòu)寫出各類異構(gòu)可能的碳鏈異構(gòu)。(3)移官位:一般是先寫出不帶官能團(tuán)的烴的同分異構(gòu)體,然后在各個(gè)碳原子上依次移動(dòng)官能團(tuán)的位置,有兩個(gè)或兩個(gè)以上的官能團(tuán)時(shí),先寫一個(gè)官能團(tuán),依次寫第二個(gè)官能團(tuán),依次類推。(4)氫飽和:按“碳四鍵”的原理,碳原子剩余的價(jià)鍵用氫原子去飽和,就可得所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！踞槍?duì)訓(xùn)練1】按要求回答下列各題:(1)[2021山東卷節(jié)選]符合下列條件的A()的同分異構(gòu)體有

種。

①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫原子4(2)[2021河北卷節(jié)選]D()有多種同分異構(gòu)體,其中能同時(shí)滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

、

。

①可發(fā)生銀鏡反應(yīng),也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②核磁共振氫譜有四組峰,峰面積比為1∶2∶2∶3。(3)有機(jī)化合物

有很多同分異構(gòu)體,寫出含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體:

。

解析

(1)A的同分異構(gòu)體中含有酚羥基,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則不含醛基、甲酸酯基等,含有四種氫原子,符合以上條件的同分異構(gòu)體有4種,分別是(2)根據(jù)物質(zhì)D的分子結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)體的要求,說明其同分異構(gòu)體中含有醛基、酚羥基,核磁共振氫譜有四組峰,則同分異構(gòu)體應(yīng)均有對(duì)稱性,再根據(jù)核磁共振氫譜峰面積之比,即可得出符合題目要求的同分異構(gòu)體為?考點(diǎn)二多官能團(tuán)有機(jī)化合物的性質(zhì)判斷典例2

[2023湖北卷,4]湖北蘄春李時(shí)珍的《本草綱目》記載的中藥丹參,其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列說法正確的是(

)A.該物質(zhì)屬于芳香烴B.可發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)C.分子中有5個(gè)手性碳原子D.1mol該物質(zhì)最多消耗9molNaOHB解析

該有機(jī)物由C、H、O三種元素組成,不屬于芳香烴,A錯(cuò)誤;苯環(huán)上的氫原子、酚羥基、羧基和酯基等均能發(fā)生取代反應(yīng),酚羥基和碳碳雙鍵均能發(fā)生氧化反應(yīng),B正確;該分子中有4個(gè)手性碳原子,C錯(cuò)誤;該分子中有7個(gè)—OH(酚)、2個(gè)—COOH、2個(gè)酯基,均能與NaOH反應(yīng),1

mol該物質(zhì)最多消耗11

mol

NaOH,D錯(cuò)誤。規(guī)律方法

確定多官能團(tuán)有機(jī)化合物性質(zhì)的三步驟

注意:有些官能團(tuán)性質(zhì)存在交叉。例如,碳碳雙鍵與醛基都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)等。【針對(duì)訓(xùn)練2】[2022河北卷]茯苓新酸DM是從中藥茯苓中提取的一種化學(xué)物質(zhì),具有一定生理活性,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。關(guān)于該化合物,下列說法錯(cuò)誤的是(

)A.可使酸性KMnO4溶液褪色B.可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)C.可與金屬鈉反應(yīng)放出H2D.分子中含有3種官能團(tuán)D解析

茯苓新酸DM分子中含有碳碳雙鍵、羥基、羧基、酯基4種官能團(tuán),D錯(cuò)誤;DM分子中碳碳雙鍵和飽和碳原子上的羥基均可以與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)而使其褪色,A正確;碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng),羥基和羧基均可發(fā)生取代反應(yīng),B正確;羥基和羧基均可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣,C正確?！踞槍?duì)訓(xùn)練3】[2020山東卷]從中草藥中提取的calebinA(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于calebinA的說法錯(cuò)誤的是(

)B.其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)C.苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí),一氯代物有6種D.1mol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)D?考點(diǎn)三有機(jī)合成路線的選擇典例3

(1)[2022浙江卷節(jié)選]某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平。

設(shè)計(jì)以CH2=CH2和CH3NH2為原料合成

的路線(用流程圖表示,無機(jī)試劑任選)。

(2)[2022廣東卷節(jié)選]基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料,是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物Ⅰ為原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工產(chǎn)品,進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。選用含兩個(gè)羧基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料,參考上述信息,制備高分子化合物Ⅷ的單體。寫出Ⅷ的單體的合成路線(不用注明反應(yīng)條件)。

總結(jié)歸納

給定信息設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線解題流程

表達(dá)方式總體思路根據(jù)目標(biāo)分子與原料分子的差異構(gòu)建碳骨架和實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)轉(zhuǎn)化設(shè)計(jì)關(guān)鍵信息及框圖流程的運(yùn)用常用方法正向合成法從某種原料分子開始,對(duì)比目標(biāo)分子與原料分子的結(jié)構(gòu)(碳骨架及官能團(tuán)),對(duì)該原料分子進(jìn)行碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入(或者官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化),從而設(shè)計(jì)出合理的合成路線,其思維程序:常用方法逆向合成法從目標(biāo)分子著手,分析目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu),然后由目標(biāo)分子逆推出原料分子,并進(jìn)行合成路線的設(shè)計(jì),其思維程序?yàn)?/p>

正