步步高考化學第一輪復習第11章第35講認識有機化合物(上課用)

第一講

認識有機化合物一、有機化合物（簡稱有機物）：1、定義:__________________稱為有機物.絕大多數(shù)含碳的化合物例如:(1)碳的氧化物(CO,CO2)，(2)碳酸及其鹽(H2CO3,Na2CO3,NaHCO3）(3)氰化物(HCN、NaCN),(4)硫氰化物（KSCN）,(5)簡單的碳化物（SiC）等。(6)金屬碳化物（CaC2

）等*(7)氰酸鹽（NH4CNO）等，無機物但不是所有含碳的化合物都是有機物。課堂練習下列物質(zhì)屬于有機物的是____________，屬于烴的是_________________H2S(B)C2H2(C)CH3Cl(D)C2H5OH(E)CH4(F)HCN(G)金剛石(H)CH3COOH(I)CO2

(J)C2H4(B)(E)(J)(B)(C)(D)(E)(H)(J)考點一有機化合物的分類及官能團(1).有機化合物分類（按碳的骨架分類）有機化合物鏈狀化合物環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物芳香化合物(2).烴的分類鏈狀烴烴分子中碳和碳之間的連接呈鏈狀環(huán)狀烴脂環(huán)烴芳香烴分子中含有一個或多個苯環(huán)的一類碳氫化合物鏈烴脂肪烴烴分子中含有碳環(huán)的烴思考A芳香化合物：B芳香烴：C苯的同系物：下列三種物質(zhì)有何區(qū)別與聯(lián)系？含有苯環(huán)的化合物含有苯環(huán)的烴。有一個苯環(huán)，環(huán)上側鏈全為烷烴基的芳香烴。AB它們的關系可用右圖表示：C2按官能團分類官能團：有機化合物中，決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物代表物官能團___飽和烴不飽和烴烴類別烷烴環(huán)烷烴烯烴炔烴CH2=CH2CH≡CHCH4芳香烴類別代表物官能團名稱結構簡式烴的衍生物鹵代烴一氯甲烷CH3Cl—X鹵原子醇乙醇C2H5OH—OH羥基醛乙醛CH3CHO—CHO醛基酸乙酸CH3COOH—COOH羧基酯乙酸乙酯CH3COOC2H5—COOR酯基醚二甲醚CH3OCH3醚鍵酮丙酮羰基酚苯酚—OH酚羥基鹵代烴R—X其余的含有羥基的含氧衍生物屬于醇類羥基直接連在苯環(huán)上。區(qū)別下列物質(zhì)及其官能團醇:酚:1“官能團”都是羥基“-OH”共同點：—OH—OH—CH2OH—CH3屬于醇有：____屬于酚有：_____21、323醇—OH甲醇乙醇酚—OH羥基醚R，R’烴基CH3OCH3CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH3醛甲醛乙醛苯甲醛醛基羧酸—COOH甲酸乙酸羧基乙二酸苯甲酸酯OCROHCOOC2H5CH3COOC2H5甲酸乙酯乙酸乙酯酯基1、碳原子的成鍵特點：（1）碳原子價鍵數(shù)為四個；（2）碳原子間的成鍵方式常有三種：C—C、C=C、C≡C；（3）碳原子的結合方式有二種：碳鏈和碳環(huán)考點二有機化合物結構特點分子式：只能反映分子中原子的種類和個數(shù)。

電子式：比較直觀，但書寫比較麻煩。

結構式：把電子式中的一對共用電子對用一條“-”來表示。

結構簡式：把碳原子上所連接的相同原子進行合并，合并以后的個數(shù)寫在該原子的右下方；省略單鍵。實驗室（最簡式）：鍵線式：2、有機物結構的三種表示方式：

結構式、結構簡式、鍵線式苯的表示結構式鍵線式結構簡式2-甲基丙醇的表示方法：電子式書寫麻煩結構式較麻煩結構簡式較為常用鍵線式較為常用結構異構碳骨架異構官能團異構位置異構類型異構分子式相同,結構不同的化合物稱為同分異構體。3、有機化合物的同分異構現(xiàn)象其他：a手性異構b順反異構等

4.常見的類別異構現(xiàn)象序號類別通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元脂肪醇飽和醚4飽和一元脂肪醛酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2

書寫順序:碳鏈異構→位置異構→官能團異構－－即判類別、定碳鏈、移官位、氫飽和方法：主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊排列由鄰到間判斷等效轉換法若CxHy中的n鹵代物與m鹵代物的同分異構體的數(shù)目相等，則m+n＝y(tǒng)等效氫原子法（等效氫原種類＝一鹵代物種類）①同一碳原子上的氫原子是等效的②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的③處于中心對稱位置上的氫原子是等效的例如：對稱軸CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①②①③①②CH3-CH2-CH-CH2-CH3①CH2②CH3CH3CH3–C–CH2-CH3

①CH3②③aabbbbaa分子式為C4H10O的同分異構體有哪些？例題C－C－C－COHOH2種醇類：OHC－C－CCOHOHOH2種醚類：C－O－C－C－CC－O－C－CCC－C－O－C－C常見一元取代物只有一種的10個碳原子以內(nèi)的烷烴CH3CH3CH4CH3CH3-C-CH3CH3第一課時作業(yè)P221：題組二：3、4、5對點練：P372：13同分異構體的書寫練習

解題策略：對于限定范圍的書寫或補寫，解題時要看清所限范圍，分析已知的幾個同分異構體的結構特點。綜合運用同分異構體書寫的各種方法。

例5、已知烷基取代苯中烷基R直接與苯環(huán)連接的碳原子上若有C-H鍵可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成，否則不容易被氧化得到。現(xiàn)有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成為的異構體共有7種，其中的3種是、—R

—COOH

—CH2CH2CH2CH2CH3

請寫出其它4種的結構簡式:____________________—COOH

—COOH

同分異構體的書寫：先寫碳鏈異構，再寫官能團位置異構2012年10．分子是為C5H12O且可與金屬鈉反應放出氫氣的有機物有(不考慮立體異構)（）A．5種B．6種C．7種D．8種D2013年一卷12、分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有（）A．15種 B．28種 C．32種 D．40種D2014年二卷8.四聯(lián)苯的一氯代物有A.3種B.4種C.5種D.6種C2014年一卷7.下列化合物中同分異構體數(shù)目最少的是A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸乙酯A2012新課標38題(6)E(C7H5O2Cl)的同分異構體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的共有

種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是

(寫結構簡式)。132013新課標二卷38題（6）I(C11H12O3)的同系物J比I相對分子質(zhì)量小14，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應，又能和飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，共有______種（不考慮立體異構）。J的一個同分異構體發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，寫出J的這種同分異構體的結構簡式______。183.同系物結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)，互稱為同系物。要點:（1）碳鍵和碳鏈特點相同（2）官能團種類、個數(shù)相同（3）官能團與其他原子的連接方式相同（4）通式相同，碳原子數(shù)不同酚與醇1、主鏈的選擇含有官能團的最長碳鏈為主鏈。當有二條相同長度的最長的碳鏈時，選其中含支鏈最多的一條。2、主鏈碳原子的編號從離取代基（官能團）最近的一端開始編號。4、有機化合物的系統(tǒng)命名法：3、取代基名稱

數(shù)目

位置優(yōu)先確定簡單取代基，依次確定較為復雜的基團；將相同的基團合并在一起；每一個取代基都有一個位置編號。4、總名稱格式一般格式如下：編號—取代基名稱—編號—主鏈名稱

先小基，后大基，最后是主基5、烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名法：步驟：②找出支鏈③主、支鏈合并確定支鏈的名稱甲基：CH3--乙基：CH3CH2--確定支鏈的位置注意：支鏈的組成為：“位置編號---名稱”支鏈在前，主鏈在后（標明雙鍵或三鍵位置。

從離雙鍵或三鍵最近一端為起點進行編號①將含有雙鍵或三鍵的最長的C鏈為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。6、苯的同系物的命名（1）俗稱：用鄰、間、對（2）系統(tǒng)：編號最小CH3CH3-CH3-CH3-CH3CH3-間二甲苯1,3-二甲苯對二甲苯1,4-二甲苯鄰二甲苯1,2-二甲苯7、醇的命名（2）編號（1）選主鏈（3）寫名稱選最長碳鏈，且含—OH從離—OH最近的一端起編取代基位置—取代基名稱—羥基位置—母體名稱CH2OHCH2OHCH2OHCH2OHCH2OHCHOHOHCH3CHCH3苯甲醇乙二醇1，2，3—丙三醇（或甘油、丙三醇）2-丙醇8、醛、酮的命名選主鏈

選擇含有羰基的最長的碳鏈為主鏈，并根據(jù)主鏈上的碳原子個數(shù)，確定為“某醛”或“某酮”。編號碼

從靠近羰基一端開始編號。寫名稱

與烷烴類似，不同的是要用阿拉伯數(shù)字表明酮羰基的位置。2012年38（1）甲苯2013年一卷38（1）苯乙烯2013年二卷38（1）2-甲基-2-氯丙烷2014一卷38（2）乙苯第2課時作業(yè)P221：題組三：6、7、8對點練：P372：12一、研究有機物的一般步驟：1、分離、提純——純凈物2、鑒定結構：1）元素分析——實驗式2）測分子量——確定分子式3）確定官能團、氫原子種類及數(shù)目——確定結構式；李比希氧化產(chǎn)物吸收分析法和現(xiàn)代元素分析法質(zhì)譜法紅外光譜、核磁共振氫譜或化學方法P2223、4考點三研究有機物的一般步驟和方法（1）蒸餾定義：利用混合液體或液-固體系中各組分沸點不同，使低沸點組分蒸發(fā)，再冷凝以分離整個組分的操作過程。要求：含少量雜質(zhì)，該有機物具有熱穩(wěn)定性，且與雜質(zhì)沸點相差較大（大于30℃）。儀器：2.分離、提純有機物常用的方法蒸餾的注意事項注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的2/3；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石；冷凝水水流方向應與蒸汽流方向相反（逆流：下進上出）；溫度計水銀球位置應與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出蒸氣的溫度；重結晶定義：重結晶是使固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過程，是提純、分離固體物質(zhì)的重要方法之一。溶劑的選擇：1、雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去；2、被提純的有機物在此溶液中的溶解度，受溫度影響較大。高溫溶解、趁熱過濾、低溫結晶重結晶實驗儀器重結晶苯甲酸的實驗步驟如何洗滌結晶或沉淀？如何檢驗結晶或沉淀洗凈與否？洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，待水完全流出后，重復兩至三次，直至晶體被洗凈。檢驗洗滌效果：取最后一次的洗出液，再選擇適當?shù)脑噭┻M行檢驗。（2）萃取定義：萃取是利用溶質(zhì)在互不相溶的溶劑里溶解度的不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑所組成的溶液里提取出來的方法。

選擇萃取劑的原則1、萃取劑與原溶劑及溶質(zhì)不發(fā)生化學反應2、萃取劑與原溶劑不互溶3、溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度應遠大于在原溶劑中的溶解度。常見的有機萃取劑：苯、乙醚、汽油、四氯化碳……萃?。忠旱淖⒁馐马椵腿。忠旱膶嶒瀮x器3.使漏斗下端管口緊靠燒懷內(nèi)壁;及時關閉活塞，不要讓上層液體流出；1.檢驗分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；2.將漏斗上口的玻璃塞打開或使塞上的凹槽或小孔對準漏斗口上的小孔使漏斗內(nèi)外空氣相通漏斗里液體能夠流出2013年一卷

13、下列表中所采取的分離方法與對應原理都正確的是選項目的分離方法原理A分離溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大B分離乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去KNO3中混雜的NaCl重結晶氯化鈉在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙醚蒸餾丁醇與乙醚的沸點相差較大√（1）“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有機物氧化H2OCO2用無水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質(zhì)量差得前后質(zhì)量差計算C、H含量計算O含量得出實驗式將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物元素原子的質(zhì)量分數(shù)，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式（又稱為最簡式）。3、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定例1、5.8g某有機物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g。含有哪些元素?思考：能否直接確定該有機物的分子式?實驗式和分子式有何區(qū)別?C3H6O實驗式和分子式的區(qū)別;實驗式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實組成。測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。（2）相對分子質(zhì)量的確定——質(zhì)譜法質(zhì)譜儀的圖片核磁共振儀

質(zhì)譜儀核磁共振儀

質(zhì)譜儀CH3CH2OH+質(zhì)荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對豐度/%乙醇的質(zhì)譜圖

最大分子、離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量。核磁共振儀

質(zhì)譜儀[練習]某有機物的結構確定：①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)是13.51%,則其實驗式是（）。

②確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（），分子式為（）。C4H10O74C4H10O②核磁共振氫譜氫原子種類不同（所處的化學環(huán)境不同）特征峰也不同①紅外光譜作用：獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息作用：測定有機物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目

4、分子結構的鑒定

（1）化學方法P222：常見官能團的特征反應（要很熟悉）（2）物理方法核磁共振儀

紅外光譜法確定有機物結構的原理是：由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結構。1.紅外光譜(IR)核磁共振儀

2、紅外光譜的應用原理核磁共振儀

例4、下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結構簡式為：C—O—CC=O不對稱CH3CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3核磁共振儀

練習5：有一有機物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式

C—O—C對稱CH3對稱CH2CH3CH2OCH2CH3核磁共振儀

核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關信號，處于不同化學環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比?？梢酝浦撚袡C物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少。2.核磁共振氫譜核磁共振儀

核磁共振儀

結構分析：核磁共振法（H’—NMR）作用：測定有機物中H原子的種類信