選修認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 完整版課件

1、第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物1.了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解常見(jiàn)有機(jī)物中的官能團(tuán)，能正確表示簡(jiǎn)單有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。2.了解有機(jī)物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。3.能根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。4.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。5.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。一、有機(jī)化合物的分類1.按碳的骨架分類(1)脂環(huán)化合物_鏈狀化合物環(huán)狀化合物有機(jī)物芳香化合物(2)烴烴脂肪烴烷烴烯烴炔烴脂環(huán)烴芳香烴苯苯的同系物稠環(huán)芳香烴2.按官能團(tuán)分類(1)官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的 。(2)有機(jī)物主要類別、官能團(tuán)類別

2、官能團(tuán)類別官能團(tuán)名稱結(jié)構(gòu) 名稱結(jié)構(gòu) 烷烴烯烴碳碳雙鍵 _炔烴碳碳三鍵 _芳香烴 鹵代烴鹵素原子_醇羥基 _CC X 原子或原子團(tuán)OH 類別官能團(tuán)類別官能團(tuán)名稱結(jié)構(gòu) 名稱結(jié)構(gòu) 酚羥基 _醚醚鍵_醛醛基_酮羰基_羧酸羧基_酯酯基_COOH OH 二、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)碳鏈或碳環(huán)成鍵數(shù)目每個(gè)碳原子形成_個(gè)共價(jià)鍵成鍵種類_或三鍵連接方式單鍵、雙鍵42.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的_，但_不同，而產(chǎn)生性質(zhì)差異的現(xiàn)象同分異構(gòu)體具有_的化合物互為同分異構(gòu)體 分子式結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象類型碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同如CH3CH2CH2CH3和_位置異構(gòu)官能團(tuán)位置

3、不同如：CH2CHCH2CH3和_官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同如：CH3CH2OH和_CH3CHCHCH3 CH3OCH33.同系物結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)_的化合物互稱同系物。如CH3CH3和_，CH2CH2和_。CH2原子團(tuán)CH3CH2CH3CH2CHCH3三、有機(jī)化合物的命名1.幾種常見(jiàn)烷基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(1)甲基：CH3。(2)乙基：_。(3)C3H7：_、_。(4)C4H9：_、_、 _、_。CH2CH3CH2CH2CH3CH(CH3)2CH2CH2CH2CH3C(CH3)3CH2CH(CH3)2CH(CH3)CH2CH32.烷烴的習(xí)慣命名法如C5H12的同分異構(gòu)體有三種，分別是

4、：、，用習(xí)慣命名法分別為、。碳原子數(shù)依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。用中文數(shù)字表示。用“正”、“異”、“新”等來(lái)區(qū)別。10及以下10以上相同時(shí)CH3(CH2)3CH3CH3CH(CH3)CH2CH3C(CH3)4正戊烷異戊烷新戊烷3.烷烴系統(tǒng)命名三步驟如命名為。選為主鏈從的一端開(kāi)始先簡(jiǎn)后繁，相同基合并選主鏈編序號(hào)寫(xiě)名稱最長(zhǎng)的碳鏈靠近支鏈最近3-甲基己烷四、研究有機(jī)物的一般步驟和方法1.研究有機(jī)化合物的基本步驟分離提純確定純凈物元素定量分析確定測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定波譜分析實(shí)驗(yàn)式分子式結(jié)構(gòu)式2.分離、提純有機(jī)化合物的常用方法(1)蒸餾和重結(jié)晶適用對(duì)象要 求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)

5、有機(jī)物該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)。該有機(jī)物與雜質(zhì)的相差較大 重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物雜質(zhì)在所選溶劑中很小或很大。被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受影響較大 沸點(diǎn)溶解度溫度(2)萃取分液液-液萃取利用有機(jī)物在兩種中的溶解性不同,將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。固-液萃取用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程?；ゲ幌嗳艿娜軇?.有機(jī)物分子式的確定(1)元素分析CO2H2O簡(jiǎn)單無(wú)機(jī)物最簡(jiǎn)單的整數(shù)比實(shí)驗(yàn)式無(wú)水CaCl2KOH濃溶液氧原子(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的與其的比值)值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。相對(duì)質(zhì)量電荷最大4.分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法:利用特

6、征反應(yīng)鑒定出,再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。(2)物理方法紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。官能團(tuán)吸收頻率核磁共振氫譜不同化學(xué)環(huán)境的氫原子種數(shù)：等于吸收峰的。每種個(gè)數(shù)：與吸收峰的成正比。個(gè)數(shù)面積 同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與數(shù)目的判斷1.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律(1)烷烴烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書(shū)寫(xiě)時(shí)要注意全面而不重復(fù)，具體規(guī)則如下：成直鏈，一條線先將所有的碳原子連接成一條直鏈。摘一碳，掛中間將主鏈上的碳原子取下一個(gè)作為支鏈，連接在剩余主鏈的中間碳上。往邊移，不到端將甲基依次由內(nèi)向外與主鏈碳原子試接

7、，但不可放在端點(diǎn)碳原子上。摘多碳，整到散由少到多依次摘取不同數(shù)目的碳原子組成長(zhǎng)短不同的支鏈。多支鏈，同鄰間當(dāng)有多個(gè)相同或不同的支鏈出現(xiàn)時(shí)，應(yīng)按連在同一個(gè)碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次試接。(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物一般按：碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)。(3)芳香族化合物兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)3種。2.常見(jiàn)官能團(tuán)異構(gòu)組成通式可能的類別及典型實(shí)例 CnH2n烯烴(CH2CHCH3)、環(huán)烷烴 () CnH2n-2炔烴(CHCCH2CH3)、二烯烴(CH2CHCHCH2)、環(huán)烯烴( ) CnH2n+2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3) 組成通式可能的類別及典型實(shí)例

8、 CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2CHCH2OH)、環(huán)醚()、環(huán)醇() CnH2nO2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羥基醛(HOCH2CHO) 組成通式可能的類別及典型實(shí)例 CnH2n-6O3.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法如丁基有四種結(jié)構(gòu)，則丁醇、戊醛、戊酸都有四種同分異構(gòu)體。(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體，則四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H與Cl互換)；又如CH4的一氯代物只有一種，新戊烷的一氯代物也只有一種。(3)等效氫法一取代物的種數(shù)與有機(jī)物中不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子種數(shù)相同，符合下列條件的氫原子處于相

9、同的化學(xué)環(huán)境，稱為等效氫原子。連在同一個(gè)碳原子上的氫原子；連在同一個(gè)碳原子上的甲基上的氫原子；處于鏡像對(duì)稱位置上的氫原子。(4)定一移二法對(duì)于二元取代物(或含有官能團(tuán)的一元取代物)同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，移動(dòng)另一個(gè)取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目?！靖呖季剧姟?1)書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)，為防止重復(fù)書(shū)寫(xiě)，寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式后，要用系統(tǒng)命名法命名，排除同種物質(zhì)。(2)有些高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書(shū)寫(xiě)形式相同，但由于聚合度不同，它們不屬于同分異構(gòu)體，如淀粉和纖維素的分子式雖然都為(C6H10O5)n,但由于n的取值不同，它們不是同分異構(gòu)體。(3)同分異構(gòu)體可以是同類物質(zhì)也可以是不同類物質(zhì)。

10、如羧酸和含有相同碳原子數(shù)的酯互為同分異構(gòu)體。(4)同分異構(gòu)體不僅存在于有機(jī)物和有機(jī)物之間，也存在于有機(jī)物和無(wú)機(jī)物之間，如尿素CO(NH2)2,有機(jī)物和氰酸銨NH4CNO,無(wú)機(jī)物互為同分異構(gòu)體。【典例1】(1)分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))。A.6種B.7種C.8種D.9種(2)上述同分異構(gòu)體中含有手性碳原子的有種。(3)萘分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以表示為或，兩者是等同的，苯并a芘是強(qiáng)致癌物質(zhì)(存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧和內(nèi)燃機(jī)的尾氣中)。它的分子由五個(gè)苯環(huán)合并而成，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以表示為()或()式，這兩者也是等同的。現(xiàn)有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式AD，其中跟()、()式等同的結(jié)構(gòu)式是

11、。跟()、()式是同分異構(gòu)體的是。【解題指南】解答本題要注意以下兩點(diǎn)：(1)解答(1)時(shí)應(yīng)先寫(xiě)出五個(gè)碳原子的碳鏈異構(gòu)，然后再逐一連上氯原子，考慮位置異構(gòu)推斷C5H11Cl同分異構(gòu)體種數(shù)。(2)解答(2)時(shí)要注意區(qū)別是否為苯環(huán)。【解析】(1)此題首先寫(xiě)出C5H12有三種同分異構(gòu)體：正戊烷、異戊烷和新戊烷，然后用一個(gè)Cl原子取代氫原子可得：CH2ClCH2CH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH2CH3、CH3CH2CHClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH3、CH3CCl(CH3)CH2CH3、CH3CH(CH3)CHClCH3、CH3CH(CH3)CH2CH2Cl、C(CH3

12、)3CH2Cl，一共8種同分異構(gòu)體。(2)手性碳原子是指連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子，C5H11Cl的同分異構(gòu)體中CH3CHClCH2CH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH3、CH3CH(CH3)CHClCH3含有手性碳原子。(3)首先要看出C式中右上邊的環(huán)不是苯環(huán)，因有一個(gè)碳原子連有2個(gè)氫原子，其次在連在一條線上的3個(gè)苯環(huán)上畫(huà)一條軸線，如圖，再移動(dòng)或翻轉(zhuǎn)便可看出A、D與()、()式等同，為同一物質(zhì)。B與()、()式結(jié)構(gòu)不同，另兩個(gè)苯環(huán)分別在軸線的兩側(cè)，故為同分異構(gòu)體。答案：(1)C(2)3(3)A、DB【互動(dòng)探究】(1)C5H11Cl的同分異構(gòu)體中不能通過(guò)發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴

13、的是哪種？提示：鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，消去鹵素原子和連鹵素原子的碳原子鄰位碳上的氫原子，(CH3)3CCH2Cl連鹵素原子的碳原子鄰位碳上沒(méi)有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。(2)、是否是苯的同系物？提示：不是。同系物是指結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差n個(gè)CH2原子團(tuán)的一系列物質(zhì)。、和苯結(jié)構(gòu)不相似，也不差n個(gè)CH2原子團(tuán)。常見(jiàn)有機(jī)物的系統(tǒng)命名法1.烷烴的命名選主鏈，稱某烷編號(hào)位，定支鏈取代基，寫(xiě)在前標(biāo)位置，短線連不同基，簡(jiǎn)到繁；相同基，合并算選編寫(xiě)(1)最長(zhǎng)、最多定主鏈當(dāng)有幾個(gè)相同長(zhǎng)度的不同碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。如含6個(gè)碳原子的鏈有A、B兩條，因A有三個(gè)支鏈，含支鏈最多，故應(yīng)

14、選A為主鏈。(2)編號(hào)位要遵循“近”、“簡(jiǎn)”、“小”原則原 則解 釋首先要考慮“近”以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào)同“近”考慮“簡(jiǎn)”有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開(kāi)始編號(hào)同“近”、同“簡(jiǎn)”，考慮“小”若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào)，可得到兩種不同的編號(hào)系列，兩系列中各位次和最小者即為正確的編號(hào)如：(3)寫(xiě)名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷。在某烷前寫(xiě)出支鏈的位次和名稱。原則是：先簡(jiǎn)后繁，相同合并，位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“-”連接。如(2)中有機(jī)物分別命名為3

15、，4-二甲基-6-乙基辛烷、2，3，5-三甲基己烷。2.烯烴和炔烴的命名例如：命名為：4-甲基-1-戊炔。將含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。從距離碳碳雙鍵或碳碳三鍵最近的一端對(duì)主鏈上的碳原子進(jìn)行編號(hào)。將支鏈作為取代基，寫(xiě)在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。選主鏈定編號(hào)寫(xiě)名稱3.苯的同系物的命名苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。如果有多個(gè)取代基取代苯環(huán)上的氫原子，根據(jù)取代基在苯環(huán)上的位置不同，分別用“鄰”、“間”、“對(duì)”表示。也可對(duì)連接取代基的苯環(huán)上的碳原子進(jìn)行編

16、號(hào)，選取最小的位次進(jìn)行命名?！靖呖季剧姟?1)有機(jī)物名稱中出現(xiàn)“正”、“異”、“新”、“鄰”、“間”、“對(duì)”，說(shuō)明采用的是習(xí)慣命名法而不是系統(tǒng)命名法。(2)有機(jī)物命名時(shí)常用到的四種字及含義如下，注意避免混淆。烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能團(tuán)；二、三、四指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)；1、2、3指官能團(tuán)或取代基的位置；甲、乙、丙、丁指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4?！镜淅?】(2012蘇州模擬)(1)下列有機(jī)物命名正確的是( )(2)某烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量為128，其化學(xué)式為。請(qǐng)根據(jù)下面給出的有關(guān)信息分析該烷烴的分子結(jié)構(gòu)：若該烷烴不能由任何一種烯烴與H2加成反應(yīng)而得到，則該烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。CH3

17、C(CH3)2CH2C(CH3)3系統(tǒng)命名為，該烴一氯取代物有種。支鏈只有一個(gè)乙基且相對(duì)分子質(zhì)量最小的烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?！窘忸}指南】解答本題應(yīng)注意以下兩點(diǎn)：(1)烷烴命名應(yīng)選最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈，含官能團(tuán)的有機(jī)物命名要考慮官能團(tuán)。(2)命名時(shí)要注意取代基的編號(hào)。【解析】(1)A項(xiàng)，支鏈位置編號(hào)之和不是最小，A錯(cuò)誤，正確的命名為：1，2，4-三甲苯；B項(xiàng)，含有Cl(官能團(tuán))的最長(zhǎng)的碳鏈?zhǔn)?個(gè)C原子，Cl在中間，2號(hào)C原子上有一個(gè)甲基和一個(gè)Cl原子，故其命名為：2-甲基-2-氯丙烷，B正確；C項(xiàng)，有機(jī)物命名時(shí)，編號(hào)的只有C原子，其他元素的原子不參與編號(hào)，其正確的命名為：2-丁醇，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，炔類物

18、質(zhì)命名時(shí)，應(yīng)從離三鍵(官能團(tuán))最近的一端編號(hào)，故應(yīng)命名為：3-甲基-1-丁炔，D錯(cuò)誤。(2)根據(jù)烷烴的通式，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量為128可以確定烷烴的分子式為C9H20。答案：(1)B(2)C9H20(CH3)3CCH2C(CH3)32，2，4，4-四甲基戊烷2CH(CH2CH3)3【誤區(qū)警示】有機(jī)化合物命名常見(jiàn)錯(cuò)誤(1)主鏈選錯(cuò)；(2)取代基主次不分；(3)主鏈編號(hào)錯(cuò)誤；(4)未優(yōu)先考慮官能團(tuán)。有機(jī)化合物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定1.有機(jī)物分子式的確定C、H等元素質(zhì)量C、H等元素質(zhì)量比C、H等元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)燃燒產(chǎn)物的質(zhì)量M=m/n相對(duì)密度D=M1/M2M=22.4(標(biāo)準(zhǔn)狀況)質(zhì)譜圖實(shí)驗(yàn)式相對(duì)分子質(zhì)量分子

19、式有機(jī)物燃燒方程式、計(jì)算、討論通過(guò)計(jì)算、討論2.確定有機(jī)物分子式的規(guī)律(1)最簡(jiǎn)式規(guī)律最簡(jiǎn)式對(duì)應(yīng)物質(zhì)CH乙炔和苯CH2烯烴和環(huán)烷烴CH2O甲醛 乙酸 甲酸甲酯 葡萄糖 果糖 (2)常見(jiàn)相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物同分異構(gòu)體相對(duì)分子質(zhì)量相同；含有n個(gè)碳原子的醇與含(n-1)個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯相對(duì)分子質(zhì)量相同，均為14n+18。含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n-1)個(gè)碳原子的飽和一元醛(或酮)相對(duì)分子質(zhì)量相同，均為14n+2。其他常見(jiàn)的相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物和無(wú)機(jī)物。相對(duì)分子質(zhì)量對(duì)應(yīng)物質(zhì)28C2H4、N2、CO30C2H6、NO、HCHO44C3H8、CH3CHO、CO2、N2O46C2H5OH、

20、HCOOH、NO2 (3)“商余法”推斷有機(jī)物的分子式(設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M)M/12的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí),將碳原子數(shù)依次減少一個(gè),每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子,直到飽和為止。(4)根據(jù)題給特殊條件確定有機(jī)物分子式含氫量最高的烴為甲烷；通常情況下，烴的含氧衍生物為氣態(tài)的是甲醛；對(duì)于烴類混合物，平均每個(gè)分子中所含碳原子數(shù)小于2，則該烴類混合物中一定含有甲烷；同溫同壓(溫度高于100)烴燃燒前后，氣體體積不變，則烴分子中氫原子數(shù)為4；通常情況下若為氣態(tài)烴，則烴分子中碳原子數(shù)4。3.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定(1)紅外光譜根據(jù)紅外光譜圖譜可以確定有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)，從而

21、確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)。(2)核磁共振氫譜根據(jù)核磁共振氫譜中峰的個(gè)數(shù)和面積可以確定不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種數(shù)及個(gè)數(shù)比，從而確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)。官能團(tuán)種類試 劑判 斷 依 據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵鹵素原子溴的四氯化碳溶液酸性高錳酸鉀溶液氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液、稀硝酸橙色褪去紫色褪去有沉淀產(chǎn)生(3)有機(jī)物的性質(zhì)根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推測(cè)有機(jī)物中含有的官能團(tuán)，從而確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)。常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法如下：官能團(tuán)種類試 劑判 斷 依 據(jù)酚羥基醛基羧基三氯化鐵溶液 溴水 銀氨溶液 新制氫氧化銅 碳酸鈉溶液 碳酸氫鈉溶液 石蕊試液 顯紫色有白色沉淀產(chǎn)生有銀鏡產(chǎn)生有紅色沉淀產(chǎn)生有二氧化碳?xì)怏w產(chǎn)生溶液變紅色【高考警示鐘】(1)某

22、些有機(jī)化合物,由于其組成較特殊,其實(shí)驗(yàn)式就是其分子式,不用再借助于有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量求分子式。如CH4、C2H6、C3H8、CH4O、C2H6O、C3H8O等。(2)最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物,無(wú)論多少種,無(wú)論以何種比例混合,混合物中元素質(zhì)量比例不變。(3)用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)時(shí)，可省略碳碳單鍵、碳?xì)滏I，不能省略官能團(tuán)。如乙烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)寫(xiě)成CH2CH2而不能寫(xiě)成CH2CH2。(4)已知分子式確定結(jié)構(gòu)式時(shí)，注意根據(jù)組成規(guī)律估計(jì)可能的種類，縮小推斷范圍。(5)確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)時(shí)，不僅要注意有機(jī)物中含有什么官能團(tuán)，還要注意根據(jù)信息確定官能團(tuán)的位置?！镜淅?】(2011新課標(biāo)全國(guó)卷)香豆素是一種天然

23、香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得： 以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線(部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去)已知以下信息：A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫，B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成醛基。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)香豆素的分子式為。(2)由甲苯生成A的反應(yīng)類型為；A的化學(xué)名稱為。(3)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為。(4)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有種。(5)D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種，其中：既能發(fā)生銀境反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 (寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)；能夠

24、與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)?！窘忸}指南】解答本題時(shí)應(yīng)注意以下兩點(diǎn)：(1)可根據(jù)各步反應(yīng)的反應(yīng)條件，推測(cè)有機(jī)物的官能團(tuán)；(2)再結(jié)合有機(jī)物分子式的不飽和程度及性質(zhì)確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。【解析】(1)根據(jù)香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推出分子式為C9H6O2。(2)A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且由已知條件工業(yè)上用水楊醛制香豆素的反應(yīng)可知，需要在甲基鄰位取代，由甲苯生成A的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。因?yàn)槭青徫蝗〈?，所以A的名稱為鄰氯甲苯或2-氯甲苯。(3)B中甲基上的兩個(gè)H原子被氯原子取代，生成C。(4)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有： 共四種。核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰即只有四種氫原子，觀察這

25、四種物質(zhì)，都有四種氫原子。(5)D為，其中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有：四種，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是，能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是答案：(1)C9H6O2(2)取代反應(yīng)2-氯甲苯(鄰氯甲苯)(3)(4)四2(5)四【誤區(qū)警示】(1)確定A的化學(xué)名稱時(shí)，不要忘記苯環(huán)上甲基上的氫原子也為一類氫。(2)鹵代烴和NaOH的水溶液反應(yīng)為取代(水解)反應(yīng)而不是消去反應(yīng)。1.下列系統(tǒng)命名正確的是( )A.2-甲基-4-乙基戊烷 B.3,4,4-三甲基己烷C.2,3-二乙基-1-戊烯 D.間二甲苯【解析】選C。A項(xiàng)主鏈選錯(cuò)，正確的名稱應(yīng)為：2，4-二甲基己烷；B項(xiàng)主鏈編號(hào)錯(cuò)誤，正確的名稱

26、應(yīng)為：3,3,4-三甲基己烷；C項(xiàng)符合命名規(guī)則，命名正確；D項(xiàng)為習(xí)慣命名法，正確的名稱應(yīng)為：1，3-二甲苯。2下列說(shuō)法正確的是( )ACH4和CH3CH3是同分異構(gòu)體BC3H8只有一種結(jié)構(gòu)C組成為C4H10的物質(zhì)一定是純凈物DCH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2是同一種物質(zhì)【解析】選B。A項(xiàng)，兩種物質(zhì)是同系物，而不是同分異構(gòu)體；B項(xiàng)，C3H8只能是CH3CH2CH3；C項(xiàng)，組成為C4H10的物質(zhì)可能是丁烷和2-甲基丙烷的混合物；D項(xiàng)，CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2是同分異構(gòu)體，不是同一種物質(zhì)。3.如圖表示4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)

27、的反應(yīng)是( )ABCD【解析】選B。發(fā)生4個(gè)反應(yīng)得到的產(chǎn)物如下圖所示，顯然Y、Z中只含一種官能團(tuán)。4.下列化合物中，核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為32的是( )【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)注意以下兩點(diǎn)：(1)分子中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；(2)注意區(qū)分哪些碳原子上的氫原子是相同化學(xué)環(huán)境的?！窘馕觥窟xD。各有機(jī)物中氫原子的種類和峰面積之比如表： 選項(xiàng)ABCD圖示氫原子種類3222峰面積之比3222662465某有機(jī)樣品3.1 g完全燃燒，燃燒后的混合物通入過(guò)量的澄清石灰水中，石灰水共增重7.1 g，經(jīng)過(guò)濾得到10 g沉淀。該有機(jī)樣品可能是( )A乙二醇B乙醇C乙醛D甲醇【解題指南】解答本

28、題時(shí)應(yīng)注意以下兩點(diǎn)：(1)石灰水增重的質(zhì)量是有機(jī)樣品燃燒生成的CO2和H2O的質(zhì)量之和。(2)由10 g沉淀的質(zhì)量可求出碳的質(zhì)量，進(jìn)一步求出氫的質(zhì)量，再求出氧的質(zhì)量?！窘馕觥窟xA。n(C)n(CO2)n(CaCO3)n(H)2n(H2O) 0.3 mol用有機(jī)物的質(zhì)量減去碳、氫質(zhì)量即為有機(jī)物中氧的質(zhì)量，進(jìn)一步求得氧原子的物質(zhì)的量為0.1 mol有機(jī)物中n(C)n(H)n(O)0.10.30.1131符合這一比例要求的為乙二醇(C2H6O2)。6.按要求回答下列問(wèn)題：的系統(tǒng)命名為；(2)3-甲基-2-戊烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(3)的分子式為：；(4)某烴的分子式為C4H4，它是合成橡膠的中間體，它有多

29、種同分異構(gòu)體。試寫(xiě)出它的一種鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。它有一種同分異構(gòu)體，每個(gè)碳原子均達(dá)飽和，且碳與碳的夾角相同，該分子中碳原子形成的空間構(gòu)型為形。【解析】同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)要注意抓住“分子式相同結(jié)構(gòu)不同”，依據(jù)給出的分子式和題給信息推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。答案：(1)2，3-二甲基丁烷(2)(3)C4H8O(4)CH2CHCCH正四面體7.現(xiàn)有A、B、C三種烴，其比例模型如圖：(1)B所含官能團(tuán)的名稱為。(2)等質(zhì)量的以上三種物質(zhì)完全燃燒時(shí)耗去O2的量最多的是 (填對(duì)應(yīng)字母，下同)；生成二氧化碳最多的是，生成水最多的是。(3)1 mol A、B混合物完全燃燒生成H2O的物質(zhì)的量為。(4)在12

30、0 、1.01105 Pa下時(shí)，有兩種氣態(tài)烴和足量的氧氣混合點(diǎn)燃，相同條件下測(cè)得反應(yīng)前后氣體體積沒(méi)有發(fā)生變化，這兩種氣體是。【解析】(1)(2)A、B、C三種物質(zhì)分別為甲烷、乙烯、苯，根據(jù)它們?nèi)紵姆匠淌奖憧纱_定相關(guān)量的關(guān)系。(3)可以根據(jù)質(zhì)量守恒進(jìn)行求解，A(CH4)、B(C2H4)分子中所含氫原子數(shù)均為4，1 mol A、B混合物中氫原子物質(zhì)的量為 4 mol，完全燃燒生成水的物質(zhì)的量為2 mol。(4)分子中氫原子個(gè)數(shù)為4的氣態(tài)烴完全燃燒，在1.01105 Pa下，若溫度高于100 ,則氣體的體積在燃燒前后不變。答案：(1)碳碳雙鍵 (2)A C A(3)2 mol (4)A、B 【方法

31、技巧】烴的燃燒規(guī)律(1)分子中氫原子個(gè)數(shù)為4的氣態(tài)烴完全燃燒，在1.01105 Pa下，若溫度高于100 ,則氣體的體積在燃燒前后不變；(2)等質(zhì)量的烴完全燃燒，烴中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大，耗氧越多；(3)等物質(zhì)的量的有機(jī)物(設(shè)為CxHyOz)完全燃燒,(x+y/4-z/2)越大，耗氧越多。(4)相同狀況下，等體積的氣態(tài)有機(jī)物(設(shè)為CxHyOz)完全燃燒,(x+y/4-z/2)越大，耗氧越多。8.0.1 mol某飽和一元醇在足量的氧氣中完全燃燒，將燃燒后的產(chǎn)物依次通過(guò)足量的濃硫酸和足量的氫氧化鈉溶液，氫氧化鈉溶液增重17.6 g。(1)該有機(jī)物的分子式為：。(2)該有機(jī)物的核磁共振氫譜中有2種峰，其強(qiáng)度為19，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為：。(3)該有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜中峰的強(qiáng)度為：12223112331216的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；?！窘馕觥匡柡鸵辉紤?yīng)符合CnH2n+2O，氫氧化鈉溶液增重的質(zhì)量為有機(jī)