精細(xì)有機(jī)合成化學(xué)及工藝學(xué)復(fù)習(xí)參考題_第1頁(yè)
精細(xì)有機(jī)合成化學(xué)及工藝學(xué)復(fù)習(xí)參考題_第2頁(yè)
精細(xì)有機(jī)合成化學(xué)及工藝學(xué)復(fù)習(xí)參考題_第3頁(yè)
精細(xì)有機(jī)合成化學(xué)及工藝學(xué)復(fù)習(xí)參考題_第4頁(yè)
精細(xì)有機(jī)合成化學(xué)及工藝學(xué)復(fù)習(xí)參考題_第5頁(yè)
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1、1、精細(xì)化學(xué)品與精細(xì)化工的概念與特點(diǎn)。精細(xì)化學(xué)品:“凡能增進(jìn)或賦予一種(類)產(chǎn)品以特定功能,或本身具有特定功能的小批量或高純度化學(xué)品”。精細(xì)化學(xué)品的特點(diǎn): 產(chǎn)品功能性強(qiáng)(專用性) 批量小 品種多 利潤(rùn)率高 更新?lián)Q代快精細(xì)化工 :“生產(chǎn)精細(xì)化學(xué)品的工業(yè)”。 “它屬于一類化工產(chǎn)品的生產(chǎn)行業(yè)” 。精細(xì)化工的特點(diǎn): 多品種、小批量 綜合生產(chǎn)流程和多功能生產(chǎn)裝置 高技術(shù)密集度 大量應(yīng)用復(fù)配技術(shù) 新產(chǎn)品開發(fā)周期長(zhǎng),費(fèi)用高 商品性強(qiáng)、市場(chǎng)競(jìng)爭(zhēng)激烈2、新領(lǐng)域精細(xì)化學(xué)品的類別。食品添加劑、飼料添加劑、電子化學(xué)品、造紙化學(xué)品、塑料助劑、皮革化學(xué)品、表面活性劑、水處理劑等。3、精細(xì)化率的定義、我國(guó)目前的精細(xì)化率。精

2、細(xì)化率是一個(gè)國(guó)家或地區(qū)化學(xué)工業(yè)發(fā)達(dá)程度和化工科技水平高低的重要標(biāo)志。我國(guó)目前的精細(xì)化率為45%。4、世界精細(xì)化工的發(fā)展趨勢(shì)。發(fā)達(dá)國(guó)家新領(lǐng)域精細(xì)化工發(fā)展迅速、重視化境友好綠色精細(xì)化學(xué)品和超高功能及超高附加值產(chǎn)品,發(fā)展綠色化生產(chǎn)與生物工程技術(shù)。傳統(tǒng)精細(xì)化工向發(fā)展中國(guó)家轉(zhuǎn)移。5、我國(guó)精細(xì)化工的現(xiàn)狀與存在的主要問題。我國(guó)精細(xì)化工產(chǎn)品的自我供應(yīng)能力已有了大幅度的提升,傳統(tǒng)精細(xì)化工產(chǎn)品不僅自給有余,而且大量出口;新領(lǐng)域精細(xì)化工產(chǎn)品的整體市場(chǎng)自給率達(dá)到70%左右。一些產(chǎn)品在國(guó)際市場(chǎng)上具有較大的影響力。目前國(guó)內(nèi)精細(xì)化工產(chǎn)品尚難以滿足細(xì)分市場(chǎng)需求。以中低檔產(chǎn)品為主,難以滿足高端市場(chǎng)要求,以電子化學(xué)品為代表的高端

3、精細(xì)化學(xué)品嚴(yán)重依靠進(jìn)口。 在快速變化的市場(chǎng)面前,我國(guó)的研發(fā)力量還很不足的,特別是薄弱的精細(xì)化工的基礎(chǔ)性研究已成為我國(guó)開發(fā)新技術(shù)和新產(chǎn)品的重要制約因素。 部分國(guó)家以保護(hù)環(huán)境和提高產(chǎn)品安全性為由,陸續(xù)實(shí)施了一批新的條例和標(biāo)準(zhǔn);我國(guó)也在不斷加大與人民生活息息相關(guān)的工業(yè)品的安全管理力度和提高安全標(biāo)準(zhǔn),這些因素對(duì)精細(xì)化工的發(fā)展提出更高的要求和挑戰(zhàn) 。6、有機(jī)合成的初始原料和主要基礎(chǔ)原料(基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)品)有哪些?初始原料為煤、石油和天然氣等,主要基礎(chǔ)原料為乙烯、丙烯、丁二烯、苯、(甲苯)、二甲苯、(乙炔、萘)、合成氣等。7、碳一化學(xué)的概念、發(fā)展碳一化學(xué)的意義?;瘜W(xué)反應(yīng)過程中反應(yīng)物只含有一個(gè)碳原子的反應(yīng)統(tǒng)稱

4、為碳一化學(xué),是以煤氣化制合成氣為龍頭,進(jìn)而以合成氣為原料的有機(jī)合成工業(yè)。意義是節(jié)約煤炭和石油資源,用少的碳原料生成多的燃料。8、原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)及原子利用率的概念?;瘜W(xué)反應(yīng)的原子經(jīng)濟(jì)性:是指反應(yīng)物中的原子有多少進(jìn)入了產(chǎn)物,理想的原子經(jīng)濟(jì)性的反應(yīng)是原子利用率100的反應(yīng)。原子利用率:是指反應(yīng)物原子轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物的百分比。9、綠色化學(xué)的目標(biāo)是什么?綠色化學(xué)的目標(biāo)就是運(yùn)用化學(xué)原理和新化工技術(shù),以“原子經(jīng)濟(jì)性”為基本原則,從源頭上減少或消除化學(xué)工業(yè)對(duì)環(huán)境的污染,從根本上實(shí)現(xiàn)化學(xué)工業(yè)的“綠色化”,走資源-環(huán)境-經(jīng)濟(jì)-社會(huì)協(xié)調(diào)發(fā)展的道路。10、單元反應(yīng)的概念及主要類型。單元反應(yīng):為了在有機(jī)分子中引入或形成上

5、述取代基(官能團(tuán)),以及為了形成雜環(huán)和新的碳環(huán),所采用的化學(xué)反應(yīng),叫單元反應(yīng)。單元反應(yīng)的主要類型:鹵化、磺化和硫酸酯化、硝化和亞硝化、還原和加氫、重氮化和重氮基的轉(zhuǎn)化、胺解和胺化、烴化、?;?、氧化、水解、縮合、環(huán)合、聚合。11、反應(yīng)試劑的類型及特點(diǎn)。反應(yīng)試劑分為極性試劑和自由基試劑,其中極性試劑又分為親電試劑和親核試劑。極性試劑: 能夠供給或接受一對(duì)電子以形成共價(jià)鍵的試劑。親電試劑: 從基質(zhì)上取走一對(duì)電子形成共價(jià)鍵的試劑 。特點(diǎn):電子云密度低,進(jìn)攻分子的高電子云密度中心。具親電性能。親核試劑: 提供給基質(zhì)一對(duì)電子以形成共價(jià)鍵的試劑 。特點(diǎn):電子云密度高,進(jìn)攻分子的低電子云密度中心,具親核性能。

6、自由基試劑: 含有未成對(duì)單電子的自由基或是在一定條件下可產(chǎn)生自由基的化合物稱自由基試劑。12、芳香族親電取代反應(yīng)的歷程及特點(diǎn)。大多數(shù)親電取代反應(yīng)是按照經(jīng)過配合物中間體的兩步歷程進(jìn)行的。兩步歷程主要是通過“動(dòng)力學(xué)同位素效應(yīng)”和配合物中間體的分離及及其相對(duì)穩(wěn)定性證明。13、配合物和配合物的概念及特點(diǎn)。親電性強(qiáng)的試劑通過奪取芳環(huán)上的一對(duì)電子,與環(huán)上的某一C原子形成鍵得到的化合物為配合物,或稱芳正離子。特點(diǎn):較為穩(wěn)定,有時(shí)能分離得到。親電性弱的試劑通過與芳環(huán)平面兩測(cè)的環(huán)狀電子云發(fā)生松散結(jié)合,未形成真正的化學(xué)鍵得到的化合物為配合物。特點(diǎn):穩(wěn)定性差。14、動(dòng)力學(xué)同位素效應(yīng)的概念。如果將反應(yīng)物分子中的某一原

7、子用它的同位素代替時(shí),其反應(yīng)速度會(huì)發(fā)生變化,這種反應(yīng)速度的差異,稱為動(dòng)力學(xué)同位素效應(yīng)。15、影響芳香族親電取代反應(yīng)定位的主要因素。 a.已有取代基的性質(zhì) 包括:極性效應(yīng)和空間效應(yīng) b.親電試劑的性質(zhì) 包括:極性效應(yīng)和空間效應(yīng) c.反應(yīng)條件:主要溫度、催化劑和溶劑。上述因素中,最重要的是已有取代基的極性效應(yīng)。16、脂肪族親核取代反應(yīng)的主要?dú)v程及其主要影響因素。 Nu-: + R-X Nu-RX- Nu-R + X:- 過 渡 態(tài) (1)雙分子歷程(SN2):SN2表示雙分子親核取代。該歷程中舊的化學(xué)鍵斷裂和新的化學(xué)鍵形成是同時(shí)的,沒有中間產(chǎn)物生成,反應(yīng)同步進(jìn)行,其一般通式為:(2)單分子歷程(S

8、N1):SN1表示單分子親核取代。該歷程中反應(yīng)是分兩步進(jìn)行的:第一步,中心C原子與離去基間發(fā)生鍵的異裂,生成一個(gè)不穩(wěn)定的碳正離子中間體:R-X R+ + X-(控制步驟) ;第二步,碳正離子與親核試劑結(jié)合生成新的化合物:R+ + Nu:- R-Nu。影響因素:(1)作用物結(jié)構(gòu):a. 電子效應(yīng):被進(jìn)攻的碳原子上有給電性取代基,烷基正離子穩(wěn)定性越大,有利于SN1;有吸電性取代基,有利于SN2。b.  空間效應(yīng):空間位阻有利于SN1。(2)離去基團(tuán)的影響:越容易形成負(fù)離子(或接受電子能力強(qiáng))的離去基團(tuán)越有利于親核取代反應(yīng)的進(jìn)行。(3)親核試劑的影響:僅影響SN2。絕大多數(shù)試劑的親核能力與其

9、堿性強(qiáng)弱一致。同族元素,親核性按電負(fù)性的下降而提高。(4)溶劑的影響:SN1反應(yīng)在質(zhì)子性溶劑中反應(yīng)有利;SN2反應(yīng)在非質(zhì)子性溶劑中反應(yīng)有利(在極性溶劑中使親核試劑活潑性減弱)。17、芳環(huán)上親核置換反應(yīng)的概念及特點(diǎn)。反應(yīng)時(shí),親核試劑優(yōu)先進(jìn)攻環(huán)上電子云密度最低的位置,故(反應(yīng)難易和定位規(guī)律)與芳香族親電取代反應(yīng)相反。特點(diǎn):由于芳香環(huán)和親核試劑的電子云密度都比較高,所以這類反應(yīng)較難發(fā)生。當(dāng)芳環(huán)上連接有吸電子基團(tuán)時(shí),使鄰位和對(duì)位的電子云密度下降得比間位更多,該位有利于發(fā)生親核取代反應(yīng)。18、消除反應(yīng)和消除反應(yīng)的概念、反應(yīng)歷程及其特點(diǎn)。消除:在相鄰的兩個(gè)碳原子上除去兩個(gè)基團(tuán)。 生成烯(炔)烴、或碳與雜原

10、子的雙鍵。消除: 在同一個(gè)碳原子上除去兩個(gè)基團(tuán),也稱1,1消除。生成卡賓。消除反應(yīng)的歷程分為雙分子歷程(E2)和單分子歷程(E1)。(1)雙分子消除反應(yīng)歷程(E2)雙分子消除反應(yīng)通常在強(qiáng)堿性試劑存在下發(fā)生。當(dāng)親核性試劑的堿性試劑B接近氫時(shí),形成過渡態(tài),而后發(fā)生CH鍵和CX鍵的同時(shí)斷裂,形成烯鍵。E2歷程和SN2歷程很相似。區(qū)別在E2歷程中堿性試劑進(jìn)攻-氫原子,而SN2歷程中反應(yīng)發(fā)生在碳原子上。按E2歷程進(jìn)行反應(yīng),離去基團(tuán)的空間排布在理論上有兩種,即順式消除和反式消除。(2)單分子消除反應(yīng)歷程(E1)單分子消除反應(yīng)歷程(E1)分兩步進(jìn)行,分子上離去基先解離掉離去基(控制步驟)生成正碳離子,第二步

11、消除質(zhì)子后形成烯烴:當(dāng)形成的C正離子比較穩(wěn)定時(shí),反應(yīng)優(yōu)先按E1歷程進(jìn)行。E1和SN1反應(yīng)常同時(shí)發(fā)生,兩者比值常根據(jù)溶劑的極性和溫度的不同而異。19、自由基的產(chǎn)生方法。熱離解法、光離解法和電子轉(zhuǎn)移法。20、加成反應(yīng)的類型。親電加成、親核加成和自由基加成。21、精細(xì)有機(jī)合成工藝(技術(shù))路線選擇的主要原則。原料價(jià)廉可靠。技術(shù)先進(jìn)可靠。產(chǎn)品合格化和綜合利用。環(huán)境保護(hù):切實(shí)可行。特殊材料及設(shè)備:來源有保證或有代用品。消耗指標(biāo):主要原材料消耗指標(biāo)、熱、能耗指標(biāo)低。22、化學(xué)計(jì)量學(xué)的9個(gè)基本概念。反應(yīng)物的摩爾比、限制反應(yīng)物和過量反應(yīng)物、過量百分?jǐn)?shù)、轉(zhuǎn)化率、選擇性、理論收率、質(zhì)量收率、原料消耗定額、單程轉(zhuǎn)化率

12、和總轉(zhuǎn)化率(公式見書或課件)23、有機(jī)合成中溶劑的主要作用。溶解作用;影響反應(yīng)機(jī)理。溶劑不僅有溶解作用,而且對(duì)反應(yīng)產(chǎn)生重要影響。主要是通過與反應(yīng)物或產(chǎn)物發(fā)生各種相互作用來影響反應(yīng)過程。如可提高反應(yīng)選擇性(提高主反應(yīng)速度、抑制副反應(yīng))、影響反應(yīng)歷程、反應(yīng)方向和立體化學(xué)等。24、溶劑和溶質(zhì)之間的相互作用力,專一性力的特點(diǎn)及其所包含的內(nèi)容。庫(kù)侖力范德華力專一性力:它包括氫鍵締合作用、電子對(duì)給體/電子對(duì)受體相互作用(電荷轉(zhuǎn)移力)、溶劑化作用、離子化作用、離解作用和憎溶劑相互作用等。專一性力是只有在一定結(jié)構(gòu)之間才能發(fā)生的、有一定方向的力。25、溶劑有哪幾種分類方案?如何按照偶極矩和介電常數(shù)進(jìn)行溶劑分類?

13、(1)按化學(xué)結(jié)構(gòu)分類: 分無機(jī)溶劑和有機(jī)溶劑。(2)按偶極矩和介電常數(shù)分類 (3)按Lewis酸堿理論分類 (4)按Brnsted酸堿理論分類 (5)按其起氫鍵給體的作用分類 (6)按專一性溶質(zhì)溶劑相互作用分類按偶極矩分類:>2.5D溶劑為極性溶劑(永久偶極),<2.5D(非質(zhì)子弱極性溶劑)為非極性溶劑。按介電常數(shù)分類:>1520,為極性溶劑; <1520,為非極性溶劑。26、溶劑化作用以及發(fā)生溶劑化作用的主要原因。溶劑化作用:每個(gè)被溶解的分子(或離子)被一層或幾層溶劑分子所包圍的現(xiàn)象。溶劑化作用是一種十分復(fù)雜的現(xiàn)象,它包括溶劑與溶質(zhì)之間所有專一性和非專一性相互作用的總

14、和,溶劑化作用是溶劑極性的本質(zhì),溶劑的“極性”,反應(yīng)的就是它的總的溶劑化能力。27、電子對(duì)受體溶劑、電子對(duì)給體溶劑、質(zhì)子傳遞型溶劑和非質(zhì)子傳遞型溶劑的主要特點(diǎn)。電子對(duì)受體溶劑:具有一個(gè)缺電子部位或酸性部位,是親電試劑,能擇優(yōu)地使電子對(duì)給體分子或負(fù)離子溶劑化。電子對(duì)給體溶劑:具有一個(gè)富電子部位或堿性部位,是親核試劑,能擇優(yōu)地使電子對(duì)受體分子或正離子溶劑化。質(zhì)子傳遞型溶劑:氫鍵給體能與負(fù)離子形成強(qiáng)的氫鍵,除乙酸及其同系物外,都是強(qiáng)極性。非質(zhì)子傳遞型溶劑:不能起氫鍵給體作用。28、離子化過程和離解過程及其溶劑的影響。離子化過程:離子原的共價(jià)鍵發(fā)生異裂產(chǎn)生離子對(duì)的過程。離解過程:離子對(duì)(締合離子)轉(zhuǎn)變

15、為獨(dú)立離子的過程。溶劑的性質(zhì)不僅影響溶液中離子對(duì)和獨(dú)立離子的比例,而且影響離子(正離子或負(fù)離子)的反應(yīng)活性。介電常數(shù)足夠大,使異性電荷之間的靜電吸引力顯著降低,能夠使離子對(duì)離解為獨(dú)立離子的溶劑,稱為“離解性溶劑”。(1)>40 ,強(qiáng)極性溶劑,溶質(zhì)在其中幾乎不存在離子締合作用。但強(qiáng)極性容易引起離子的溶劑化作用,從而妨礙離子的自由運(yùn)動(dòng)和反應(yīng)活性。(2)2040,中等極性溶劑,在這類溶劑中,獨(dú)立離子和締合離子的比例取決于溶劑和電解質(zhì)的結(jié)構(gòu)。(3)<1015,非極性(弱)溶劑,在這類溶劑中實(shí)際上觀測(cè)不出自由離子。29、 溶劑靜電效應(yīng)規(guī)則(Houghes-Ingold規(guī)則)及其局限性的原因。

16、(1)Houghes-Ingold規(guī)則:根據(jù)從起始反應(yīng)物變?yōu)榛罨浜衔飼r(shí),電荷密度的變化來判斷溶劑極性對(duì)反應(yīng)速度的影響:若電荷密度增加,則增加溶劑極性使反應(yīng)速度加快;若電荷密度降低,則增加溶劑極性使反應(yīng)速度減慢;若電荷密度變化很小或不變化,則溶劑極性的變化對(duì)反應(yīng)速度影響極小。(2)Houghes-Ingold規(guī)則的局限性的原因:從過渡狀態(tài)理論來說,靜電效應(yīng)主要考慮活化焓H的變化,而活化熵S則忽略不計(jì);靜電效應(yīng)沒有考慮溶劑的類型(質(zhì)子型和非質(zhì)子型)、溶劑的EPD、EPA、以及溶劑化能力或配位能力等專一性溶劑化作用對(duì)反應(yīng)速度的影響。30、專一性溶劑化作用對(duì)SN反應(yīng)速度的影響及其原因。(1)質(zhì)子傳遞

17、型溶劑(H-S ):具有氫鍵締合作用,是電子對(duì)受體,它能使負(fù)離子專一性溶劑化。加速(a)型SN1反應(yīng),因質(zhì)子傳遞型溶劑有利于離去負(fù)離子X的專一性溶劑化。加速(c)型SN2反應(yīng),因?yàn)樗尤氲馁|(zhì)子傳遞型溶劑對(duì)活化配合物負(fù)端的氫鍵締合作用比對(duì)反應(yīng)質(zhì)點(diǎn)Y:的締合作用強(qiáng)。減慢(d)型SN2反應(yīng),因?yàn)橘|(zhì)子傳遞型溶劑比較容易使反應(yīng)質(zhì)點(diǎn)Y-專一性溶劑化。(2)非質(zhì)子傳遞型極性溶劑,是電子對(duì)給體,它能使正離子專一性溶劑化。 對(duì)(a)型SN1反應(yīng),不是使負(fù)離子X溶劑化而是使反應(yīng)質(zhì)點(diǎn)R專一性溶劑化,抑制反應(yīng)速度。甚至改變反應(yīng)歷程,將(a)型SN1反應(yīng)歷程改為(d)型SN2反應(yīng)歷程。 對(duì)(c)型SN2反應(yīng),非質(zhì)子傳遞

18、型極性溶劑不能使反應(yīng)質(zhì)點(diǎn)Y:專一性溶劑化,但能使活化配合物的正端專一性溶劑化,使SN2反應(yīng)加速。 對(duì)(d)型SN2反應(yīng),使反應(yīng)加速。因?yàn)榉琴|(zhì)子傳遞型極性溶劑介電常數(shù)高,易使親核試劑M+Y(離子體)離解,且易使正離子M+專一性溶劑化(溶劑的正端位阻大不易使Y專一性溶劑化),從而使Y成為活潑的“裸負(fù)離子”。31、選擇有機(jī)合成反應(yīng)溶劑的原則。結(jié)構(gòu)、組成穩(wěn)定。在反應(yīng)過程及后處理時(shí)不反應(yīng),不影響催化活性。對(duì)反應(yīng)物溶解性好。容易回收。使用安全。毒性小,三廢易處理。價(jià)格便宜,來源方便。32、相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)與相轉(zhuǎn)移催化劑的概念及特點(diǎn)。相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng):兩種處在不同相態(tài)間的反應(yīng)物(互不相溶的兩相)通過加入少量第三

19、種物質(zhì)后,可以使反應(yīng)物在相間發(fā)生轉(zhuǎn)換,從而使反應(yīng)加速。這類反應(yīng)就稱為 “相轉(zhuǎn)移催化”反應(yīng)。這種可以使反應(yīng)物在相間發(fā)生轉(zhuǎn)換從而加速反應(yīng)的物質(zhì)叫“相轉(zhuǎn)移催化劑”。相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)的特點(diǎn):操作簡(jiǎn)便、反應(yīng)條件緩和、反應(yīng)時(shí)間縮短、產(chǎn)品質(zhì)量和收率高等。33、相轉(zhuǎn)移催化的基本原理。 季銨鹽 親核試劑 負(fù)離子交換 水相 QX + M+Nu- M+X + QNu (鹽類) 界面 (相轉(zhuǎn)移) (相轉(zhuǎn)移) 親核取代 有機(jī)相 QX + R-Nu RX QNu 目的產(chǎn)物 有機(jī)反應(yīng)物 34、對(duì)相轉(zhuǎn)移催化劑的基本要求。相轉(zhuǎn)移催化劑的化學(xué)基本要求:a.能將反應(yīng)所需離子從水相或固相轉(zhuǎn)移到有機(jī)相;b.有利于該離子的迅速反應(yīng)。相轉(zhuǎn)移

20、催化劑的工業(yè)基本要求:a.用量少、效率高、不應(yīng)消耗或失效;b.來源方便、價(jià)格合理;c.毒性小。35、相轉(zhuǎn)移催化劑的主要類型及特點(diǎn)。季銨鹽型:將負(fù)離子從水相轉(zhuǎn)移到有機(jī)相。價(jià)格便宜,工業(yè)應(yīng)用多。冠醚型:將正離子或中性離子從水相或固相轉(zhuǎn)移到有機(jī)相。效果好、價(jià)格貴,目前限于實(shí)驗(yàn)室研究。其它類型:如開鏈聚醚(聚乙二醇)。能配位正離子,有發(fā)展前途,價(jià)廉、方便、廢液易處理。其它還有烷基磺酸鹽、苯基硼化物等,能配位正離子。36、對(duì)硝基苯乙醚是由對(duì)硝基氯苯和氫氧化鈉的乙醇溶液使用相轉(zhuǎn)移催化劑季銨鹽采用相轉(zhuǎn)移催化法制得的,試畫出該相轉(zhuǎn)移催化過程的原理圖。37、均相配位催化及其主要特點(diǎn)。均相配位催化指的是用可溶性過

21、渡金屬配合物作為催化劑,在液相對(duì)有機(jī)反應(yīng)進(jìn)行均相催化的方法。優(yōu)點(diǎn):(1)選擇性好(2)活性高(3)催化體系的預(yù)見性好缺點(diǎn);(1)催化劑貴,回收困難。資源少。(2)由于在酸性介質(zhì)中反應(yīng),故需特種耐腐蝕材料。(3)耐溫性差,<250。(4)某些Cat.,尤其用CO為原料時(shí),需高壓,如鈷,30MPa。38、均相配位催化劑的基本組成及其各部分主要作用、過渡金屬及其配合物起催化作用的主要原因。組成:過渡金屬原子(中心原子)和配位體兩部分。兩個(gè)部分的作用:對(duì)均相配位催化劑來說,參加化學(xué)反應(yīng)的主要是過渡金屬原子(活性組分),配位體大多并不參加反應(yīng),主要是起調(diào)整催化劑活性、選擇性和穩(wěn)定性的作用。過渡金屬

22、及其配合物起催化作用的主要原因是存在空d軌道。39、均相配位催化的基本反應(yīng)與催化循環(huán)的特點(diǎn)。(1)配位與解配 (2)插入和消除 (3)氧化和還原 (4)氧化加成和還原消除通過催化過程使反應(yīng)物轉(zhuǎn)化成目的產(chǎn)物,催化劑參加反應(yīng)后又恢復(fù)原態(tài),所以整個(gè)過程又叫做“催化循環(huán)”,均相配位催化循環(huán)是由上述均相配位催化過程的基本反應(yīng)的適當(dāng)組合構(gòu)成的。40、寫出丙烯均相配位催化二聚生成2-甲基-1-戊烯的各步反應(yīng)的反應(yīng)式和反應(yīng)名稱,并寫出其催化循環(huán)圖。41、芳環(huán)上取代鹵化的反應(yīng)歷程及主要催化劑類型。親電取代反應(yīng),反應(yīng)通式:ArH + X2 ArX + HX。催化劑:金屬鹵化物、硫酸、碘、次鹵酸等。42、芳環(huán)上取代

23、鹵化時(shí),溴化和氯化的主要差別及原因。為充分利用溴素,常常加入氧化劑(氯酸鈉、次氯酸鈉)將反應(yīng)中生成的溴化氫再氧化成溴。43、苯氯化時(shí)主要影響因素及反應(yīng)條件的選擇。(1)氯化深度的影響:目的產(chǎn)物為氯苯,降低氯化深度,提高苯的比例(4:1); 目的產(chǎn)物為二氯苯,提高氯化深度,提高氯的比例,或采用高效催化劑。(2)混合作用的影響:返混作用使多氯苯的產(chǎn)量增加(部分產(chǎn)物停留時(shí)間過長(zhǎng)),因此在設(shè)計(jì)反應(yīng)器和工藝時(shí)盡量減小返混程度。(3)反應(yīng)溫度的影響:T反應(yīng)速度,但k2/k1。故早期工藝(釜式)溫度控制3540。塔式沸騰連續(xù)生產(chǎn)工藝采用7880,是因?yàn)樵摴に嚪祷燧p,而溫度對(duì)選擇性的影響小于返混的影響。為提高

24、生產(chǎn)能力,故采用較高的溫度。(4)原料純度的影響:嚴(yán)格控制噻吩、水、氫氣的含量。噻吩:易與催化劑反應(yīng),生成黑色沉淀;易與氯氣反應(yīng),生成的付產(chǎn)物放出HCl,產(chǎn)生腐蝕。水:水的存在大大降低有機(jī)物對(duì)Cat.三氯化鐵的溶解度,使催化劑的有效濃度降低,降低反應(yīng)速度。含水量>2 時(shí),反應(yīng)不能進(jìn)行。氫氣:火災(zāi)和爆炸事故。(5)催化劑的選擇:芳烴較活潑時(shí),如芳環(huán)上有較強(qiáng)的供電子基(羥基、氨基),可不用催化劑;活性較低的芳烴(甲苯、苯、氯苯),用金屬鹵化物,如FeCl3。不活潑的芳烴(蒽醌等),強(qiáng)催化劑和苛刻條件,如濃硫酸、碘或氯化碘Cat.。(6)反應(yīng)介質(zhì)的選擇:反應(yīng)溫度下為液態(tài)的芳烴,可不用介質(zhì),或認(rèn)

25、為反應(yīng)物本身即為介質(zhì),如苯、甲苯、硝基苯;反應(yīng)溫度下為固態(tài)的,且性質(zhì)較活潑的,可懸浮在水中,在鹽酸或硫酸存在下進(jìn)行鹵化,如對(duì)硝基苯胺;反應(yīng)溫度下為固態(tài)的,且較難鹵化,則往往需要溶解在濃硫酸、發(fā)煙硫酸或氯磺酸介質(zhì)中進(jìn)行鹵化,或用更難鹵化的有機(jī)溶劑作介質(zhì),有時(shí)用碘作催化劑;如水楊酸在氯苯或醋酸中的氯化。44、苯氯化生產(chǎn)氯苯的三種工藝類型及特點(diǎn)。45、脂烴及芳環(huán)側(cè)鏈取代氯化反應(yīng)歷程、引發(fā)條件選擇及影響因素。脂烴及芳環(huán)側(cè)鏈的取代鹵化反應(yīng),屬于自由基反應(yīng)。引發(fā)條件有熱裂解法、光離解法和電子轉(zhuǎn)移法,其中電子轉(zhuǎn)移法容易引發(fā)副反應(yīng),如親電取代反應(yīng),前兩種方法較常用。影響因素:(1)引發(fā)條件及溫度的影響:引發(fā)條

26、件直接影響到自由基反應(yīng)的快慢。a.光照引發(fā):特點(diǎn):紫外光照射最有利(能量高,有利于引發(fā)自由基)。 <300nm的紫外光,不能透過普通玻璃。b. 高溫引發(fā):分子的熱離解能越高,需要的溫度越高。(2)催化劑及雜質(zhì)的影響:a.金屬雜質(zhì):鹵化反應(yīng)時(shí),不能接觸金屬內(nèi)壁或金屬雜質(zhì)。原因:易產(chǎn)生金屬鹵化物,不僅抑制自由基反應(yīng),還催化烯烴和芳烴的加成鹵化或環(huán)上的親電取代鹵化。b.氧氣(雜質(zhì)阻化劑):抑制反應(yīng),使鏈反應(yīng)終止。c.固體雜質(zhì)或粗糙的器壁:容易使鏈終止。(3)氯化深度的影響:自由基取代是一連串反應(yīng),產(chǎn)物組成隨氯化深度而變化。氯化深度越大,多氯化物產(chǎn)率越高。若目的產(chǎn)物為一氯化物,則應(yīng)嚴(yán)格控制反應(yīng)的

27、氯化深度或原料比例。46、雙鍵的加成鹵化主要有幾種反應(yīng)歷程?有兩種不同的反應(yīng)歷程,即親電加成和自由基加成。47、置換鹵化的機(jī)理、優(yōu)缺點(diǎn)。機(jī)理:親核置換反應(yīng)。優(yōu)點(diǎn):不發(fā)生多鹵化、無異構(gòu)產(chǎn)物、產(chǎn)品純度高。在制藥及染料工業(yè)應(yīng)用多。缺點(diǎn):步驟多。48、有機(jī)氟化物是采用何種方法生產(chǎn)的?原因何在?用置換氟化的方法;因?yàn)榉肿硬灰走M(jìn)行取代氟化(極性強(qiáng),不易生成氟正離子),而自由基反應(yīng)又太劇烈,難以控制,有爆炸危險(xiǎn),故不直接氟化。49、寫出以下反應(yīng)的主要產(chǎn)物和反應(yīng)類型(1)CH2 = CHCH3 Cl2,500(CH2=CH-CH2Cl,自由基取代)(2)CH2 = CHCH3 Cl2,液相,無水,低溫(CH

28、2Br-CHBr-CH3,親電加成)(3)CH2 = CHCH3 Cl2,水中,4560(CH3-CHOH-CH2Cl,親電加成)(4)CH2 = CHCH3 HCl,活性白土,120140(CH3CHCl-CH3,親電加成)(5)CH2 = CHCH2Cl HBr,過氧化苯甲酰(CH2Br-CH2-CH2Cl,自由基加成)(6)CH2 = CHCH2CN HCl,低溫(CH2Cl-CH2-CH2CN,親電加成)50、指出以下試劑,哪些是親電試劑、親核試劑和自由基試劑。 PCl3(側(cè)鏈氯化催化劑) 自由基試劑 PCl3(氯置換羥基反應(yīng)劑) 親核試劑 HBr(溴置換羥基反應(yīng)劑) 親核試劑 HBr

29、(丙烯制2溴丙烷反應(yīng)劑)親電試劑 HBr(丙烯制1溴丙烷反應(yīng)劑)自由基試劑 Cl2(石蠟氯化反應(yīng)劑) 自由基試劑 Cl2(甲苯環(huán)上取代氯化反應(yīng)劑)親電試劑Cl2(甲苯側(cè)鏈氯化反應(yīng)劑) 自由基試劑51、簡(jiǎn)述由甲苯制備以下化合物的合成路線、各步反應(yīng)的名稱和大致反應(yīng)條件:52、工業(yè)上常用的芳烴磺化劑有哪些?各有何特點(diǎn)?硫酸、發(fā)煙硫酸、三氧化硫、氯磺酸和氨基磺酸、亞硫酸鈉等。工業(yè)硫酸:兩種規(guī)格。92.5(也稱礬油)和98的硫酸。發(fā)煙硫酸:兩種規(guī)格。含游離SO3 20和65。53、發(fā)煙硫酸濃度如何表示??jī)煞N濃度之間如何換算?濃度表示方法:可用游離SO3 的含量w(SO3)表示,也可用H2SO4的含量w(

30、H2SO4)表示。發(fā)煙硫酸兩種濃度的換算:w(H2SO4)100% + 0.225w(SO3) w(SO3)4.44 w(H2SO4)10054、要配制1000kgH2SO4質(zhì)量含量100的硫酸,試計(jì)算:需要多少千克98的硫酸和多少千克20發(fā)煙硫酸?解:設(shè)需要m1kg 98%硫酸和m2kg 20%發(fā)煙硫酸,對(duì)于20%發(fā)煙硫酸,換算成w(H2SO4)=100% + 0.225*20%=104.5%.m1+m2=1000,m1*0.98+m2*1.045=1000*100%,解得:m1=692.3,m2=307.7所以需要692.3千克98的硫酸和307.7千克20發(fā)煙硫酸。55、用600kg98

31、的硫酸和500千克20發(fā)煙硫酸,試計(jì)算所配硫酸中游離SO3的質(zhì)量含量。解:對(duì)于20%發(fā)煙硫酸,換算成w2(H2SO4)=100% + 0.225*20%=104.5%.所配硫酸w(H2SO4)=m1w1(H2SO4)+m2w2(H2SO4)*100%/(m1+m2)=(600x0.98+500x1.045)*100%/(600+500)=100.95%.所配硫酸w(SO3)=4.44 w(H2SO4)100=4.44x(100.95%100)=4.22%.所配硫酸中游離SO3的質(zhì)量含量為4.22%。56、芳香族磺化的親電質(zhì)點(diǎn)有哪些?水是如何影響磺化反應(yīng)速度的?親電質(zhì)點(diǎn)有:SO3、H2S2O7、

32、H2SO4、HSO3和H3SO4等。以硫酸為磺化劑,當(dāng)水很少時(shí),磺化反應(yīng)的速率與水濃度的平方成反比,即生成的水量越多,反應(yīng)速率下降越快。57、芳烴磺化生產(chǎn)工藝及其特點(diǎn)?液相磺化產(chǎn)物的分離方法有哪些?(1)過量硫酸磺化“液相磺化”(2)共沸去水磺化(又稱“氣相磺化”)優(yōu)點(diǎn):反應(yīng)生成的水與過量芳烴一起共沸蒸出,磺化劑濃度降低慢,硫酸利用率高(90以上)。(3)芳伯胺的烘焙磺化(4)三氧化硫磺化 優(yōu)點(diǎn):a.不生成水,不產(chǎn)生(大量)廢酸;b.反應(yīng)活性高、速度快、設(shè)備生產(chǎn)效率高;c.磺化劑用量少,成本低;d.產(chǎn)品純度高,雜質(zhì)少。(5)用氯磺酸磺化 特點(diǎn):副反應(yīng)少、產(chǎn)品純度很高;氯磺酸價(jià)格貴。(6)置換磺

33、化a. 稀釋析出法 b.稀釋鹽析法 c. 中和鹽析法 d.脫硫酸鈣法 e. 萃取分離58、寫出十二烷基苯制備十二烷基苯磺酸鈉的主要工藝及其工藝條件。用稀釋的氣態(tài)三氧化硫磺化工藝,可用空氣稀釋三氧化硫到28,用降膜式反應(yīng)器在不高于30°C下進(jìn)行磺化,十二烷基苯與SO3的摩爾比為1:1.05,反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)氣液分離后于4045°C下老化30分鐘,再加入磺酸量11.5%的水進(jìn)行老化(破壞酸酐、水解SO3),后用20%NaOH水溶液中和。59、脂肪烴的主要磺化工藝及磺化劑有哪些?磺化機(jī)理及磺化工藝特點(diǎn)?(一)烷烴的磺氯化 1.磺氯化劑:SO2+Cl2 2.自由基反應(yīng)

34、 3.烷基磺酸鹽生產(chǎn)工藝:類似液相氯化的自由基光化反應(yīng)過程。連續(xù)工藝:塔式反應(yīng)器。間歇工藝:槽式反應(yīng)器分批操作。(二)烷烴的磺氧化 1.磺氧化劑:SO2+O2 2.自由基反應(yīng)(三)置換磺化 1.磺化劑:亞硫酸鹽 2.親核置換反應(yīng)(四)加成磺化 1.磺化劑:亞硫酸鹽 2.親電加成反應(yīng)60、脂肪族置換磺化和芳香族置換磺化有何異同?相同點(diǎn):都是用亞硫酸鹽置換其他取代基,且都是親核置換反應(yīng)。不同點(diǎn):原料和產(chǎn)物不同,前者原料烷烴衍生物,產(chǎn)物烷基磺酸鹽,后者原料芳烴衍生物,產(chǎn)物芳烴磺酸鹽。61、常用的硫酸化原料和硫酸化劑有哪些?它們的反應(yīng)活性有何差別?原料:醇和烯烴;硫酸化劑:硫酸、三氧化硫、氨磺酸、氯磺

35、酸。硫酸:反應(yīng)速度隨水量的增加而降低;三氧化硫:反應(yīng)迅速,瞬時(shí)完成;氨磺酸:反應(yīng)緩和、不可逆;氯磺酸:反應(yīng)迅速(室溫下)、不可逆。62、十二烷基硫酸酯和十二烷基磺酸鹽分別采用什么工藝生產(chǎn)?各自特點(diǎn)?十二烷基磺酸鹽用稀釋的氣態(tài)三氧化硫磺化工藝,可用空氣稀釋三氧化硫到28,用降膜式反應(yīng)器在不高于30°C下進(jìn)行磺化,十二烷基苯與SO3的摩爾比為1:1.05,反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)氣液分離后于4045°C下老化30分鐘,再加入磺酸量11.5%的水進(jìn)行老化(破壞酸酐、水解SO3),后用一定濃度的相應(yīng)堿液中和。63、畫出用SO3法連續(xù)生產(chǎn)十二烷基硫酸酯的流程圖,標(biāo)明主要物料的名稱及進(jìn)料位置,并回答

36、下列問題:(1)與硫酸酯化法相比較,采用SO3法的優(yōu)越性有哪些?(2)本工藝采用何種反應(yīng)器,采用此種反應(yīng)器的優(yōu)越性有哪些?(3)進(jìn)料時(shí),對(duì)SO3有何要求?各有何特點(diǎn)?(1)三氧化硫磺化反應(yīng)不可逆,不需要攪拌,反應(yīng)過程不生成水,不產(chǎn)生大量廢酸;反應(yīng)活性高、速度快、設(shè)備生產(chǎn)效率高;磺化劑用量少,成本低;產(chǎn)品純度高,雜質(zhì)少。(2)降膜式反應(yīng)器。膜式磺化是將反應(yīng)物料用分布器均勻分布于直管壁的四周,呈膜狀,自上而下流動(dòng),反應(yīng)在液膜表面進(jìn)行,物料停留時(shí)間很短,幾乎不存在物料返混現(xiàn)象,副反應(yīng)機(jī)會(huì)少。(3)用空氣稀釋三氧化硫到28%(體積),脂肪醇:三氧化硫=1:1.021.03(摩爾比)。64、工業(yè)硝化方法

37、主要有哪些?各有何特點(diǎn)?(1)稀硝酸硝化:對(duì)易硝化的芳族化合物。如酚類、某些芳胺等。硝酸約過量1065。(2)濃硝酸硝化:難硝化物如蒽醌的硝化。硝酸要過量好多倍。過量的硝酸要設(shè)法回收利用。(3)濃硫酸介質(zhì)中的均相硝化:反應(yīng)物、或產(chǎn)物是固態(tài)時(shí),可將被硝化物溶解在大量的濃硫酸中,然后加入硝酸或混酸(硝酸和硫酸的混合物)進(jìn)行硝化。特點(diǎn):硝酸過量很少、產(chǎn)率高、應(yīng)用廣泛。(4)非均相混酸硝化:反應(yīng)物、產(chǎn)物都是液態(tài),且難溶或不溶于混酸時(shí),常用此法。特點(diǎn):需劇烈攪拌。(5)有機(jī)溶劑中硝化:特點(diǎn):a.避免使用大量硫酸作溶劑,減少或消除廢酸量;b.提高選擇性(有針對(duì)性的選擇溶劑)。65、硝化活性質(zhì)點(diǎn)是什么?產(chǎn)生

38、活性質(zhì)點(diǎn)對(duì)硝酸濃度有何要求?活性質(zhì)點(diǎn):NO2;混酸中水的摩爾數(shù)達(dá)到50以上時(shí),混酸中幾乎沒有NO2,純硝酸中約1的硝酸轉(zhuǎn)化為NO2,水使反應(yīng)左移,含水量5的硝酸,幾乎已沒有NO2的存在,濃硝酸(7595)中:99.9呈分子狀態(tài),硝酸(< 70),不能形成NO2,稀硝酸(< 50):硝化活性質(zhì)點(diǎn)為亞硝基陽(yáng)離子NO。66、硫酸濃度是如何影響非均相硝化反應(yīng)的?混酸中硫酸濃度是影響反應(yīng)速度的重要因素,按照速度常數(shù)隨硫酸濃度的變化,可將非均相硝化反應(yīng)分為3種類型:緩慢型:硫酸濃度低、反應(yīng)速度慢,擴(kuò)散速度大于化學(xué)反應(yīng)速度。酸相中反應(yīng)為主(界面處反應(yīng)極少)。動(dòng)力學(xué)控制區(qū)(也稱動(dòng)力學(xué)型)。快速型:

39、隨硫酸濃度提高,酸相中反應(yīng)速度加快,反應(yīng)在酸膜或兩相邊界層上進(jìn)行。芳烴向酸膜中的擴(kuò)散成為控制步驟(傳質(zhì)控制,擴(kuò)散控制)。也稱慢速傳質(zhì)型。瞬間型:硫酸濃度再高,反應(yīng)速度快速到酸相中無反應(yīng)物,反應(yīng)在兩相界面上發(fā)生。傳質(zhì)是控制步驟,也稱快速傳質(zhì)型。67、苯乙基甲醚(C6H5CH2CH2OCH3)一硝化時(shí),為得到更多的對(duì)硝基產(chǎn)品,應(yīng)選用下列哪種硝化劑(A 混酸B硝酸-乙酐,選A)。68、什么是相比和硝酸比?什么是硫酸脫水值和廢酸計(jì)算含量?(1)相比(酸油比):混酸與被硝化物的質(zhì)量比。(2)硝酸比:硝酸和被硝化物的分子比。(3)硫酸脫水值:硝化終了時(shí)廢酸中硫酸和水的計(jì)算質(zhì)量比。(4)廢酸計(jì)算含量:硝化終

40、了時(shí)廢酸中的硫酸計(jì)算含量(質(zhì)量分?jǐn)?shù))。69、硝化產(chǎn)物的分離原理及方法。硝化異構(gòu)產(chǎn)物的分離原理及方法。硝化產(chǎn)物的分離原理:(1)硝化產(chǎn)物與廢酸具有較大密度差,分層分離。(2)加水稀釋以減少硝基物在濃硫酸中的溶解度。其它分離方法:有機(jī)溶劑萃取。硝化異構(gòu)產(chǎn)物的分離原理及方法:(一)化學(xué)法,分離原理:不同異構(gòu)體之間的反應(yīng)特性不同。(二)物理法:(1)精餾和結(jié)晶相結(jié)合:根據(jù)硝基化合物各異構(gòu)體間沸點(diǎn)和凝固點(diǎn)的差異,采用精餾和結(jié)晶相配合的方法進(jìn)行分離提純。(2)萃取分離:根據(jù)硝基化合物各異構(gòu)體間溶解度的差異,在不同的溶劑或混酸、硝酸、硫酸中進(jìn)行分離。70、間二硝苯粗產(chǎn)品中常含有少量鄰二硝苯和對(duì)二硝苯,可用什

41、么方法除去,其化學(xué)原理是什么?使用亞硫酸鈉置換磺化方法除去。原理:間二硝基苯與亞硫酸鈉不反應(yīng),而鄰二硝苯和對(duì)二硝苯會(huì)發(fā)生親核置換反應(yīng),生成可溶于水的相應(yīng)的硝基苯磺酸鈉。71、雙鍋串聯(lián)硝基苯生產(chǎn)工藝流程?;焖嵯趸?個(gè)鍋、溫度不同)、連續(xù)分離器分離,分離后:廢酸用新鮮苯連續(xù)萃取,萃取出的酸性苯循環(huán)利用,廢酸去濃縮回用;連續(xù)分離器出來的酸性硝基苯經(jīng)水洗、堿洗除去酸性雜質(zhì)、酚類等,得到中性硝基苯。72、絕熱硝化法的工藝特點(diǎn)及優(yōu)缺點(diǎn)。工藝特點(diǎn):苯過量510、混酸量大(含水量高)不需冷卻設(shè)備、4個(gè)硝化鍋串聯(lián)、反應(yīng)溫度高(出口溫度132136)。優(yōu)點(diǎn):(1)溫度高,速度快;(2)苯過量,硝酸幾乎全部轉(zhuǎn)化,

42、副產(chǎn)物少;(3)不需冷卻系統(tǒng)、安全性好;(4)可利用反應(yīng)熱濃縮廢酸。是目前最先進(jìn)的生產(chǎn)工藝。成本低、污染少。缺點(diǎn):該工藝需要在壓力下密閉操作(防止苯的損失、防止空氣氧化),閃蒸設(shè)備要用特殊材料鉭。73、工業(yè)上的亞硝化方法及特點(diǎn)。亞硝化方法:亞硝化時(shí)一般在低溫下用亞硝酸鈉在不同的酸中進(jìn)行反應(yīng)。 (1) 將亞硝酸鈉與反應(yīng)物混合,然后滴入強(qiáng)酸進(jìn)行反應(yīng)。(2) 將亞硝酸鈉與反應(yīng)物溶于堿性水溶液中,然后滴入強(qiáng)酸反應(yīng)。(3)將亞硝酸鈉與冰醋酸或亞硝酸酯與有機(jī)溶劑進(jìn)行亞硝化反應(yīng)。74、何謂Fischer-Hepp 重排?亞硝酸與仲芳胺反應(yīng)時(shí),先生成N亞硝基衍生物,然后在酸性介質(zhì)中異構(gòu)化,

43、發(fā)生內(nèi)分子重排而轉(zhuǎn)化成C亞硝基衍生物。75、常用的氨解劑有哪些?它們各有何優(yōu)缺點(diǎn)及應(yīng)用范圍?氨解劑:液氨、氨水、氣態(tài)氨或含氨基的化合物,如尿素、碳酸氫胺和羥胺等。液氨:主要用于需要避免水解副反應(yīng)的氨解過程,用液氨的缺點(diǎn):操作壓力高、過量的液氨難以液氨的形式回收。氨水:對(duì)于液相氨解過程是廣泛使用的氨解劑。優(yōu)點(diǎn):過量的氨可用水吸收循環(huán)使用,氨水還可溶解某些催化劑和還原抑制劑。缺點(diǎn):氨水對(duì)某些芳香族被氨解物溶解度小,水的存在有時(shí)會(huì)引起水解副反應(yīng)。氣態(tài)氨:用于氣固相接觸氨解和胺化。含氨基的化合物只用于個(gè)別氨解和胺化反應(yīng)。76、醇羥基氨解的主要用途及采用的主要工藝。(1)醇類的氣固相接觸催化氨解:該法主要用于甲醇的氨解制二甲胺。(2)醇類的氣固相臨氫接觸催化胺化氫化:從C2C4等低碳醇制備相應(yīng)的胺類。(3)醇類的液相氨解:主要用于C8C10醇的氨解。77、

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