教學(xué)目的：）掌握氨基酸的命名性質(zhì)和制備方法；）掌握多肽的

1、教學(xué)目的：教學(xué)目的：1）掌握氨基酸的命名、性質(zhì)和制備方法；）掌握氨基酸的命名、性質(zhì)和制備方法；2）掌握多肽的定義、命名和二肽的合成方法；）掌握多肽的定義、命名和二肽的合成方法；2）了解蛋白質(zhì)、酶、核酸。）了解蛋白質(zhì)、酶、核酸。教學(xué)重點(diǎn)：掌握氨基酸的命名、性質(zhì)和制備方法教學(xué)重點(diǎn)：掌握氨基酸的命名、性質(zhì)和制備方法第二十章蛋白質(zhì)和氨基酸第二十章蛋白質(zhì)和氨基酸1、烴基的種類不同：脂肪族、芳香族、雜環(huán)、烴基的種類不同：脂肪族、芳香族、雜環(huán)2、氨基的位置的不同：、氨基的位置的不同：20.1 氨基酸氨基酸20.1.1氨基酸的種類氨基酸的種類中性氨基酸，堿性氨基酸，酸性氨基酸中性氨基酸，堿性氨基酸，酸性氨基酸

2、3、氨基和羧基的數(shù)目：、氨基和羧基的數(shù)目：20.1.2 氨基酸的命名法氨基酸的命名法1、系統(tǒng)命名法、系統(tǒng)命名法2-氨基丙酸氨基丙酸 2-氨基氨基-3-巰基丙酸巰基丙酸 2，6-二氨基己酸二氨基己酸 RCHCOOHRCHCH2COOHRCHCH2CH2COHNH2NH2NH2CH3CHCOOHHSCH2CHCOOHNH2NH2NH2NH2(CH2)4CHCOOH2-氨基氨基-3-（3-吲哚）丙酸吲哚）丙酸 2-氨基氨基-1，5-戊二酸戊二酸2、俗名、俗名20.1.3 氨基酸的構(gòu)型氨基酸的構(gòu)型1、相對(duì)構(gòu)型、相對(duì)構(gòu)型L-乳酸乳酸 L-丙氨酸丙氨酸2、用系統(tǒng)命名法為絕對(duì)構(gòu)型、用系統(tǒng)命名法為絕對(duì)構(gòu)型 再

3、如再如HOOCCH2CH2CHCOOHNH2NHCH2CHCOOHNH2COOHHHOCH3COOHHH2NCH320.1.4氨基酸的性質(zhì)氨基酸的性質(zhì)一、氨基酸的兩性和等電點(diǎn)一、氨基酸的兩性和等電點(diǎn)1、氨基酸的兩性、氨基酸的兩性2、氨基酸的等電點(diǎn)、氨基酸的等電點(diǎn)1)定義：每種氨基酸在水中由于電離程度與氨基結(jié)合質(zhì)子的能力定義：每種氨基酸在水中由于電離程度與氨基結(jié)合質(zhì)子的能力 不同，造成氨基酸顯酸性或堿性，氨基酸正離子和氨基不同，造成氨基酸顯酸性或堿性，氨基酸正離子和氨基 酸負(fù)離子的數(shù)目不同，當(dāng)加入酸或堿使平衡移動(dòng)，使兩酸負(fù)離子的數(shù)目不同，當(dāng)加入酸或堿使平衡移動(dòng)，使兩 種離子的數(shù)目相同，這時(shí)氨基酸

4、所處的狀態(tài)為等電狀態(tài)，種離子的數(shù)目相同，這時(shí)氨基酸所處的狀態(tài)為等電狀態(tài)， 這時(shí)溶液的這時(shí)溶液的pH值為等電值值為等電值 。RCHCOOHNH2RCHCOO-NH2RCHCOOHNH3+RCHCOO-NH3+OH-H+RCHCOOHNH2RCHCOO-NH2+H2OH3O+RCHCOOHNH3+ OH-二、氨基酸的化學(xué)性質(zhì)1、氨基酸的氨基的?；疨hCH2OCOClPhCH2OCONHCHCOOHRRCHCOOHNH2+應(yīng)用：氨基的保護(hù) 2、氨基的烴化FNO2O2NRCHCOOHNH2+NHCHCOOHNO2O2NR應(yīng)用：氨基酸的N-端的測(cè)定RCHCOOHNH2RCOCl+RCHCOOHNHCOR

5、RCHCOOHNH2RX+RCHCOOHNHR3、與亞硝酸的反應(yīng)、與亞硝酸的反應(yīng)4、與茚三酮的反應(yīng)、與茚三酮的反應(yīng)應(yīng)用：鑒別應(yīng)用：鑒別 -氨基酸氨基酸RCHCOOHNH2+ HNO2RCHCOOHN2RCHCOOHOH+OOOOONCHRCOOHRCHCOOHNH2+:H+OONCHRH+H2O:OOHNCHROH:H+-RCHOOONH2茚三酮OOOONOHOOON5、氨基酸的羧基的反應(yīng)應(yīng)用：保護(hù)氨基酸的羧基，例如二肽的合成20.1.5氨基酸的制備1、由醛酮制備2、由鹵代酸酯經(jīng)過(guò)蓋布瑞爾合成法RCHCOOHNH2ROH+H+RCHCOORNH3+RCHORCHCNNH3RCHCNOHNH2H

6、CNH3O+NH2CH COOHRNKOOBrCHCOOEtRNOOCHCO2EtROOO-O-NH2CHCOO-R+OH-,H2O3、從溴代丙二酸酯和蓋布瑞爾合成法、從溴代丙二酸酯和蓋布瑞爾合成法NKOOBrCH(CO2Et)2NOOCH(CO2Et)21)EtONa2)PhCH2BrNOOC(CO2Et)2CH2PhNOOCHCOOHCH2PhNH2NH2OONHNHPhCH2CHCOOHNH2H3O+20.2 多肽多肽20.2.1 概述概述1、肽鍵、肽鍵2、二肽：由兩個(gè)氨基酸首尾相連，失去一分子水縮合成的酰胺、二肽：由兩個(gè)氨基酸首尾相連，失去一分子水縮合成的酰胺CHCONHCH2CONH

7、CHCOOHH2NRRN-端C-端20.2.2 多肽的命名多肽的命名法則：一般以完整的羧基的氨基酸的原來(lái)名稱作為母體，將法則：一般以完整的羧基的氨基酸的原來(lái)名稱作為母體，將 其他氨基酸中的酸改為酰字，依次排列在母體的前面。其他氨基酸中的酸改為酰字，依次排列在母體的前面。 丙氨酰甘氨酰丙氨酸丙氨酰甘氨酰丙氨酸 簡(jiǎn)稱丙甘丙簡(jiǎn)稱丙甘丙20.2.3多肽結(jié)構(gòu)的測(cè)定和端基分析多肽結(jié)構(gòu)的測(cè)定和端基分析一、結(jié)構(gòu)的測(cè)定一、結(jié)構(gòu)的測(cè)定1、有多少個(gè)氨基酸和哪些氨基酸；、有多少個(gè)氨基酸和哪些氨基酸；2、氨基酸的連接順序。、氨基酸的連接順序。二、端基分析法（即先確定兩端的兩個(gè)氨基酸）二、端基分析法（即先確定兩端的兩個(gè)氨

8、基酸）CH3CHCONHCH2CONHCHCOOHNH2CH31、2，4-二硝基氟苯法（二硝基氟苯法（N-端）端） 2、艾德滿降級(jí)、艾德滿降級(jí)苯基乙?；螂宓难苌锉交阴；螂宓难苌?、酶的水解、酶的水解NH2CHCONHR+FNO2O2NNHCHCONHNO2O2NRNHCHCOOHNO2O2NRH3O+Ph-N=C=SNH2CHCONHRPhNHCSNHCHCONHRNCNHCSROPhHCl+20.2.4 多肽的合成多肽的合成一、氨基的保護(hù)一、氨基的保護(hù)1、保護(hù)、保護(hù)2、脫去方法、脫去方法二、羧基的保護(hù)二、羧基的保護(hù)RCHCOOHNH2PhCH2OCOClPhCH2OCONHCHCO

9、OHR+PhCH2OCONHCHCOOHRPhCH2BrPhCH3HBr/HOAcH2/Pd/C+RCHCOOHNH2RCHCOOHNH2+CO2CO2CH3OHH+RCHCOOCH3NH2NH2+RCHCOOH+三、活化和二肽的合成三、活化和二肽的合成四、除去和保護(hù)基四、除去和保護(hù)基例如苯丙氨酰纈氨酸的合成例如苯丙氨酰纈氨酸的合成RCHCOOCH3NH2PhCH2OCONHCHCOOHRDCC+PhCH2OCONHCHCOORCNHNPhCH2OCONHCHCONHCHCOOCH3RRPhCH2CHCONHCHCOOHNH2CH(CH3)2PhCH2CHCOOHNH2PhCH2OCOClPh

10、CH2OCONHCHCOOHCH2Ph+*CH3OHH+(CH3)2CHCHCOOCH3NH2NH2+(CH3)2CHCHCOOHPhCH2OCONHCHCONHCHCOOCH3CH(CH3)2CH2Ph*DCC1)H3O+2)OH-,H2OH2/Pd/CTM1）半透膜實(shí)驗(yàn)）半透膜實(shí)驗(yàn)2）電泳實(shí)驗(yàn)）電泳實(shí)驗(yàn)3）丁達(dá)爾效應(yīng)）丁達(dá)爾效應(yīng)4）鹽析作用：向蛋白質(zhì)膠體中加入某些中性鹽如）鹽析作用：向蛋白質(zhì)膠體中加入某些中性鹽如NaCl， Na2SO4使蛋白質(zhì)從溶液中沉淀出來(lái)的作用（可逆過(guò)程）使蛋白質(zhì)從溶液中沉淀出來(lái)的作用（可逆過(guò)程）20.3 蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)分子量大約在分子量大約在1000以上，約合以上，約

11、合100個(gè)氨基酸單體。個(gè)氨基酸單體。20.3.1 蛋白質(zhì)的性質(zhì)蛋白質(zhì)的性質(zhì)1、等電點(diǎn)：和氨基酸相同；、等電點(diǎn)：和氨基酸相同；2、膠體的性質(zhì)、膠體的性質(zhì)3、變性作用：蛋白質(zhì)在加熱、紫外光照或化學(xué)方法（例如重、變性作用：蛋白質(zhì)在加熱、紫外光照或化學(xué)方法（例如重 金屬鹽）作用下，改變了蛋白質(zhì)的內(nèi)部結(jié)構(gòu)和性質(zhì)是作用。金屬鹽）作用下，改變了蛋白質(zhì)的內(nèi)部結(jié)構(gòu)和性質(zhì)是作用。 1）縮二脲反應(yīng)）縮二脲反應(yīng)2）黃色反應(yīng)）黃色反應(yīng)3）茚三酮的反應(yīng)）茚三酮的反應(yīng)4、顏色反應(yīng)、顏色反應(yīng)20.3.2 蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)一級(jí)結(jié)構(gòu)：氨基酸的種類、數(shù)目和連接方式；一級(jí)結(jié)構(gòu)：氨基酸的種類、數(shù)目和連接方式；二級(jí)結(jié)構(gòu)：肽鍵的氨

12、基和另外羰基之間的氫鍵的作用；二級(jí)結(jié)構(gòu)：肽鍵的氨基和另外羰基之間的氫鍵的作用；三級(jí)結(jié)構(gòu)：分子中羥基、巰基、苯基和雜環(huán)之間的靜電引力、三級(jí)結(jié)構(gòu)：分子中羥基、巰基、苯基和雜環(huán)之間的靜電引力、 氫鍵和分子間作用力。氫鍵和分子間作用力。四級(jí)結(jié)構(gòu)：亞基之間的締合作用。四級(jí)結(jié)構(gòu)：亞基之間的締合作用。有生理活性、而且在生物體內(nèi)擔(dān)任生化反應(yīng)的催化劑的有生理活性、而且在生物體內(nèi)擔(dān)任生化反應(yīng)的催化劑的一類特殊蛋白一類特殊蛋白 20.4 酶酶20.5 核酸核酸核蛋白：蛋白質(zhì)核蛋白：蛋白質(zhì)+核酸核酸 20.5.1核酸：核酸：一、核苷酸一、核苷酸組成：磷酸、戊糖核、堿基組成：磷酸、戊糖核、堿基1、磷酸、磷酸2、戊糖：、

13、戊糖：D-核糖核糖 D-脫氧核糖脫氧核糖 RNA：核糖核酸：核糖核酸DNA：脫氧核糖核酸：脫氧核糖核酸3、堿基、堿基 CHOHOHHOHCH2OHHOHCHOHHHOHCH2OHHOHNNNNNHN常見堿基2，4-二羥基嘧啶（脲嘧啶）二羥基嘧啶（脲嘧啶） 5-甲基甲基-2，4-二羥基嘧啶（胸腺嘧啶）二羥基嘧啶（胸腺嘧啶） 2-羥基羥基-4-氨基嘧啶胞嘧啶）氨基嘧啶胞嘧啶） 2-氨基氨基-6- 羥基嘌呤（鳥嘌呤）羥基嘌呤（鳥嘌呤）6-氨基嘌呤（腺嘌呤）NNOHOHNHNHOONHNHOOH3CNNOHOHH3CNNNH2OHNHNNH2ONNNHNH2NOHHNNHNH2NO+NNNHNH2NNH2HNNHNH2NNH二