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1、高考題型5有機(jī)推斷與合成(選考)1. 奧昔布寧具有解痙和抗膽堿作用,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于奧昔布寧的說(shuō)法正確的是()A. 分子中的含氧官能團(tuán)為羥基和羧基B. 分子中碳原子軌道雜化類型有2種C. 奧昔布寧不能使溴的CCl4溶液褪色D. 奧昔布寧能發(fā)生消去反應(yīng)2. 化合物X是合成某種藥物的中間體,其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說(shuō)法正確的是()A. X分子中不存在手性碳原子B. X分子中所有原子可能共平面C. 1 mol X最多能與7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)D. 一定條件下,X可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)3. 羥甲香豆素(丙)是一種治療膽結(jié)石的藥物,部分合成路線如下圖所示。下列說(shuō)法不正確的是
2、()A. 甲分子中的含氧官能團(tuán)為羥基、酯基B. 常溫下1 mol乙最多與含4 mol NaOH的水溶液完全反應(yīng)C. 丙能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D. 丙分子中碳原子軌道雜化類型為sp2和sp3,且所有的碳原子可能共平面4. 化合物Z是合成某種消炎鎮(zhèn)痛藥物的重要中間體,可由下列反應(yīng)制得。下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說(shuō)法正確的是()A. X既能與鹽酸也能與NaOH溶液反應(yīng)B. Y能發(fā)生縮聚、氧化、消去反應(yīng)C. Z分子中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基和羧基D. X與足量H2加成后的產(chǎn)物中含有5個(gè)手性碳原子5. 五倍子是一種常見的中草藥,其有效成分為X,在一定條件下X可分別轉(zhuǎn)化為Y、Z。下列關(guān)于X、Y、Z的說(shuō)法正
3、確的是()A. Y分子中含有兩種官能團(tuán)B. X分子能發(fā)生取代、氧化和消去反應(yīng)C. Z分子與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)最多可消耗7 mol NaOHD. Y分子與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物中含有兩個(gè)手性碳原子6. 阿魏酸乙酯(Y)是用于生產(chǎn)治療心腦血管疾病藥品的基本原料,可由下列反應(yīng)制得:下列有關(guān)化合物X、Y的說(shuō)法正確的是()A. X分子中所有碳原子一定處于同一平面B. Y與足量Br2既可發(fā)生取代反應(yīng)又可發(fā)生加成反應(yīng)C. 可用FeCl3溶液檢驗(yàn)產(chǎn)品Y中是否混有XD. 1 mol X、Y分別與足量H2反應(yīng)時(shí)消耗H2物質(zhì)的量之比為547. 芹菜中的芹黃素具有抗腫瘤、抗病毒等生物學(xué)活性。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列關(guān)于
4、芹黃素說(shuō)法不正確的是()A. 芹黃素需密封保存B. 一定條件下能與甲醛發(fā)生反應(yīng)C. 1 mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)最多消耗5 mol Br2D. 與足量的H2加成后的產(chǎn)物中含有8個(gè)手性碳原子8. 抗氧化劑香豆酰纈氨酸乙酯(Z)可由下列反應(yīng)制得。下列關(guān)于化合物X、Y、Z說(shuō)法不正確的是()A. 化合物X的分子式為C9H8O3B. 化合物Y中所含元素的電負(fù)性:O>N>C>HC. 化合物Z中的含氧官能團(tuán)有酯基、酰胺基、羥基D. 1 mol化合物Z最多能與含1 mol Br2的溴水發(fā)生反應(yīng)9. 香豆素具有抗凝血作用,以水楊醛(X)為原料可制備合成香豆素的中間體(Y)。下列有關(guān)化合物X、Y的
5、說(shuō)法不正確的是()A. 1 mol Y最多能與2 mol NaOH反應(yīng)B. 可用FeCl3溶液鑒別X和YC. 在一定條件下,X可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)D. 室溫下,Y與Br2加成的產(chǎn)物分子中含有2個(gè)手性碳原子10. 水楊酸X與化合物Y在一定條件下可合成阿司匹林Z。下列說(shuō)法不正確的是()A. W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOHB. X、Y分子中碳原子軌道雜化類型均有sp2、sp3C. 可用氯化鐵溶液鑒別X和ZD. 1 mol的X、Z分別與足量的NaOH反應(yīng),消耗的NaOH的量不相等11. 一種天然有機(jī)物合成路線中的一步反應(yīng)如圖所示。下列說(shuō)法正確的是()A. X、Y互為同系物B. X中所有原子可能共平面
6、C. Y的熔點(diǎn)高于XD. X、Y可以用銀氨溶液鑒別12. 多巴胺是一種抗休克的藥物,其合成路線中的前兩步反應(yīng)如下。下列說(shuō)法正確的是()OHCHOOCH3OHCHCH2NO2OHOCH3OHCHCHNO2OCH3甲乙丙A. 甲分子中碳原子軌道雜化類型只有sp2B. 乙物質(zhì)中不存在分子間氫鍵C. 丙分子中所有的碳原子可能共平面D. 乙、丙分子可用FeCl3溶液鑒別13. 化合物Y是一種藥物中間體,可由X制得。下列有關(guān)化合物X、Y的說(shuō)法正確的是()A. X、Y分子中手性碳原子的個(gè)數(shù)相同 B. 用FeCl3溶液可鑒別化合物X和Y C. X能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2 D. Y在NaOH水溶液中加
7、熱能發(fā)生消去反應(yīng)14. 香豆素類化合物具有抗病毒、抗癌等多種生物活性,如圖是一種新型的香豆素衍生物, 關(guān)于這種衍生物說(shuō)法正確的是()A. 分子式為C12H10O4BrB. 此衍生物中所有的碳原子一定共平面C. 1 mol此衍生物最多與4 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)D. 該衍生物和足量溴水反應(yīng)后的有機(jī)產(chǎn)物中有2個(gè)手性碳原子15. 依巴斯汀是一種抗過(guò)敏藥物,其合成路線如下:(1) DE的反應(yīng)類型為_。(2) G的化學(xué)式為C21H25NO3,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(3) E到F的轉(zhuǎn)化過(guò)程中,加入CaCO3的作用是_。(4) E的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。分子中含有苯環(huán),能
8、發(fā)生水解。分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5) 設(shè)計(jì)以苯和甲苯為原料制備化合物的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任用,合成路線示例見本題題干)16. 化合物F是合成某種祛痰止咳藥的重要中間體,其合成路線如下:(1) A中與苯環(huán)相連的官能團(tuán)名稱為_。(2) DE的過(guò)程中,涉及的反應(yīng)類型有:加成反應(yīng)、_。(3) 若E中有D殘留,則產(chǎn)物F中可能含有雜質(zhì) C7H7NOBr2,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(4) 的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。分子中有一個(gè)含氮五元環(huán); 核磁共振氫譜顯示分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;紅外光譜顯示分子中無(wú)甲基。(5) 已知:,易被氧化(R為H或烴基)。設(shè)計(jì)以
9、為原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用,合成路線示例見本題題干)。17. 腎上腺素(F)可用于過(guò)敏性休克的急救和控制支氣管哮喘的發(fā)作,其合成路線(圖1)和體內(nèi)代謝過(guò)程(圖2)如下:圖1圖2已知:MAO酶為胺氧化酶,可催化胺發(fā)生如下反應(yīng):酮的H可與鹵素發(fā)生酮?dú)涞柠u化反應(yīng),如。(1) DE不宜使用NaOH溶液代替氨水的原因是_。(2) 經(jīng)前四步反應(yīng)得到的E為混合物,加入d酒石酸是為了分離去除與F具有不同藥效的同分異構(gòu)體G,F(xiàn)和G屬于_(填“構(gòu)造異構(gòu)”“順?lè)串悩?gòu)”或“對(duì)映異構(gòu)”)。(3) 在注射使用腎上腺素時(shí)通常用其鹽酸鹽的原因是_。(4) 腎上腺素經(jīng)胺氧化酶(MAO酶)代謝后的產(chǎn)物X(分子式
10、為C8H8O4)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(5) 的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件:能發(fā)生銀鏡反應(yīng);能發(fā)生水解反應(yīng),且含有苯環(huán)的水解產(chǎn)物中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。(6) 麻黃堿()與腎上腺素同屬于擬腎上腺素藥物。寫出以、CH3CH2COOH和CH3NH2為原料制備麻黃堿的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。18. 有機(jī)化合物G具有抵抗病毒和調(diào)節(jié)免疫力的作用。一種合成G的路線如下:(1) AB的過(guò)程為先發(fā)生加成反應(yīng),再發(fā)生消去反應(yīng),寫出消去過(guò)程中另一種主要副產(chǎn)物(含3個(gè)甲基)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。(2) D與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為_。(3) 乙酸
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