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1、 11、知識網(wǎng)1(單官能團) 不飽和烴2、知識網(wǎng)2(雙官能團)二、知識要點歸納 2、根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團 : 23、根據(jù)反應(yīng)類型來推斷官能團:5 、注意有機反應(yīng)中量的關(guān)系烴和氯氣取代反應(yīng)中被取代的H 和被消耗的Cl 2 之間的數(shù)量關(guān)系;不飽和烴分子與H 2、Br 2、HCl 等分子加成時,C C 、C C 與無機物分子個數(shù)的關(guān)系;含OH 有機物與Na 反應(yīng)時,OH 與H 2個數(shù)的比關(guān)系;CHO 與Ag 或Cu 2O 的物質(zhì)的量關(guān)系;RCH 2OH RCHO RCOOH M M2 M14RCH 2OHCH 3COOH濃H 2SO 4 CH3COOCH 2RM M42 (7RCOOHCH 3C
2、H 2OH濃H 2SO 4RCOOCH 2CH 3 (酯基與生成水分子個數(shù)的關(guān)系M M 28(關(guān)系式中M 代表第一種有機物的相對分子質(zhì)量三、注意問題 其中苯環(huán)上引入基團的方法:2合成方法:識別有機物的類別,含何官能團,它與何知識信息有關(guān) 據(jù)現(xiàn)有原料,信息及反應(yīng)規(guī)律,盡可能合理把目標(biāo)分子分成若干片斷, 或?qū)で蠊倌軋F的引入、轉(zhuǎn)換,保護方法或設(shè)法將各片斷拼接衍變正逆推,綜合比較選擇最佳方案3合成原則:原料價廉,原理正確路線簡捷,便于操作,條件適宜易于分離,產(chǎn)率高4解題思路:剖析要合成的物質(zhì)(目標(biāo)分子 ,選擇原料,路線(正向、逆向思維,結(jié)合題給信息合理的合成路線由什么基本反應(yīng)完全,目標(biāo)分子骨架目標(biāo)分子
3、中官能團引入四、重要的圖式試分析各物質(zhì)的類別X 屬于 ,A 屬于 B屬于 ,C 屬于 。 練有機物X 能在稀硫酸中發(fā)生水解反應(yīng),且能與NaHCO 3反應(yīng)。其變化如圖所示:XAD可發(fā)生 銀鏡反應(yīng)B O 2Cu, A氧化 DX C 6H 9O 4Br氧 試寫出X 的結(jié)構(gòu)簡式寫出D 發(fā)生銀鏡反應(yīng)的方程式:變化有機物X 能在稀硫酸中發(fā)生水解反應(yīng),且能與NaHCO 3反應(yīng)。其變化如圖所示:試寫出X 和E 的結(jié)構(gòu)簡式典型例題例1:(14分)(08年西城)有機物A 可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化,其中C 能與FeCl 3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 (1 )化合物A 是一種鄰位二取代苯,其中一個取代基是羧基,則A 的結(jié)構(gòu)簡式是_。(
4、2)反應(yīng)、都屬于取代反應(yīng)。取代反應(yīng)包括多種類型,其中屬于_反應(yīng),屬于_反應(yīng)。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。 (4)與A 具有相同官能團(COOH 和COO )的A 的同分異構(gòu)體很多,請寫出其中三種鄰位二取代苯的結(jié)構(gòu)簡式_,_, _。例2:(08北京順義)下圖中 A 、B 、C 、D 、E 均為有機化合物。已知:C 能跟NaHCO 3發(fā)生反應(yīng);和的相對分子質(zhì)量相等,且E 為無支鏈的化合物。根據(jù)上圖回答問題:AB稀硫酸E 六元環(huán) (1)C 分子中的官能團名稱是 _;化合物B 不能發(fā)生的反應(yīng)是 (填字母序號): a 加成反應(yīng) b 取代反應(yīng) c 消去反應(yīng) d 酯化反應(yīng) e 水解反應(yīng) f 置換反應(yīng)(2)反
5、應(yīng)的化學(xué)方程式是_ _。(3)反應(yīng)實驗中加熱的目的是:.; . 。 (4)A 的結(jié)構(gòu)簡式是 _ 。(5)同時符合下列三個條件的B 的同分異構(gòu)體的數(shù)目有 個。 . 含有間二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu) . 屬于非芳香酸酯. 與 FeCl 3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。寫出其中任意一個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。(6)常溫下,將C 溶液和NaOH 溶液等體積混合,兩種溶液的濃度和混合后所得溶液的pH如下表:實驗編號C 物質(zhì)的量濃度(mol·L -1 NaOH 物質(zhì)的量濃度(mol·L -1 混合溶液的pH m0.1 0.1 pH 9 n 0.2 0.1pH 7 從m 組情況分析,所得混合溶液中由水電離出的
6、c (OH mol·L 1。n 組混合溶液中離子濃度由大到小的順序是。強化訓(xùn)練:1、(09年北京崇文)某有機物A 只含C 、H 、O 三種元素,可用作染料、醫(yī)藥的中間體,具有抗菌、祛痰、平喘作用。A 的蒸氣密度為相同狀況下氫氣密度的77倍,有機物A 中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為41.6%,請結(jié)合下列信息回答相關(guān)問題。 A 可與NaHCO 3溶液作用,產(chǎn)生無色氣體; 1 mol A與足量金屬鈉反應(yīng)生成H 2 33.6L (標(biāo)準(zhǔn)狀況); A 可與FeCl 3溶液發(fā)生顯色反應(yīng); A 分子苯環(huán)上有三個取代基,其中相同的取代基相鄰,不同的取代基不相鄰。請回答:(1)A 的分子式是 ;A 中含氧官能團的名
7、稱是 。(2)按要求寫出下面反應(yīng)的化學(xué)方程式: A + NaHCO3(溶液): 。(3)已知: 有機物B 的分子式為C 7H 8O 2,在一定條件下,存在如下轉(zhuǎn)化,可最終生成A : 請回答:反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。上述轉(zhuǎn)化中,反應(yīng)、兩步的作用是 。B 可發(fā)生的反應(yīng)有 (填字母)。a. 取代反應(yīng) b. 加成反應(yīng) c. 消去反應(yīng) d. 水解反應(yīng)(4)芳香族化合物F 與A 互為同分異構(gòu)體,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),1 mol F可與含3 mol溶質(zhì)的NaOH 溶液作用,其苯環(huán)上的一鹵代物只有一種。寫出符合要求的F 的一種可能的結(jié)構(gòu)簡式 。2、(09北京宣武)有機物A (C 11H 12O 2)可調(diào)配果味香精。用
8、含碳、氫、氧三種元素的有機物B 和C 為原料合成A 。(1)有機物B 的蒸汽密度是同溫同壓下氫氣密度的23倍,分子中碳、氫原子個數(shù)比為1:3 有機物B 的分子式為(2)有機物C 的分子式為C 7H 8O ,C 能與鈉反應(yīng),不與堿反應(yīng),也不能使Br 2(CCl 4)褪色。C的結(jié)構(gòu)簡式ONa + CH3I OCH 3 + NaI.OH + CH3IOCH 3 + HI . .CH 3OH(H +) 為 。(3)已知兩個醛分子間能發(fā)生如下反應(yīng):(R 、R 表示氫原子或烴基)用B 和C 為原料按如下路線合成A : 上述合成過程中涉及的反應(yīng)類型有: (填寫序號)a 取代反應(yīng);b 加成反應(yīng);c 消去反應(yīng);
9、d 氧化反應(yīng);e 還原反應(yīng) B 轉(zhuǎn)化D 的化學(xué)方程式:_ F 的結(jié)構(gòu)簡式為: 。 G 和B 反應(yīng)生成A 的化學(xué)方程式:_(4)F 的同分異構(gòu)體有多種,寫出既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng),且苯環(huán)上只有一個取代基的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式3、(09北京西城)A 與芳香族化合物B 在一定條件下反應(yīng)生成C ,進一步反應(yīng)生成抗氧化劑阿魏酸。A 的相對分子質(zhì)量是104,1 mol A與足量NaHCO 3反應(yīng)生成2 mol氣體。已知:RCHO+CH2(COOH2 RCH=C(COOH2+H2O , RCH=C(COOH 2 RCH=CHCOOH+CO2 (1)C 可能發(fā)生的反應(yīng)是_(填序號)。a 氧化反應(yīng)
10、 b 水解反應(yīng) c 消去反應(yīng) d 酯化反應(yīng)(2)等物質(zhì)的量的C 分別與足量的Na 、NaHCO 3、NaOH 反應(yīng)時消耗Na 、NaHCO 3、NaOH 的物質(zhì)的量之比是_。(3)A 的分子式是_。(C11H 12O 2 (4)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(5)符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體有_種,寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式。在苯環(huán)上只有兩個取代基;在苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種;1 mol該同分異構(gòu)體與足量NaHCO 3反應(yīng)生成2 molCO2。4、(08北京西城)丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲劑和防腐劑,結(jié)構(gòu)簡式如圖。(1)丁子香酚分子式為。(2)下列物質(zhì)在一定條件下能跟丁子香酚反應(yīng)的
11、是 。a NaOH 溶液 b NaHCO 3溶液 c FeCl 3溶液 d Br 2的CCl 4溶液(3)符合下述條件的丁子香酚的同分異構(gòu)體共有_種,寫出其中任意兩種的結(jié)構(gòu)簡式。 與NaHCO 3溶液反應(yīng) 苯環(huán)上只有兩個取代基 苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種_、_。(4)丁子香酚的某種同分異構(gòu)體A 可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化(部分反應(yīng)條件已略去)。RCH=CHR RCHO+RCHO AB的化學(xué)方程式為_,AB的反應(yīng)類型為_。6、(08海淀一模-25)(18分)A 為藥用有機物,從A 出發(fā)可發(fā)生下圖所示的一系列反應(yīng)。已知A 在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應(yīng),A 分子中苯環(huán)上的兩個取代基連在相鄰的碳原子上;D 不能
12、跟NaHCO 3溶液反應(yīng),但能跟NaOH溶液反應(yīng)。一定條件10 請回答:(1)A 轉(zhuǎn)化為B 、C 時,涉及到的反應(yīng)類型有_、_。(2)E 的兩種同分異構(gòu)體Q 、R 都能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng),R 能與Na 反應(yīng)放出H 2,而Q 不能。Q 、R 的結(jié)構(gòu)簡式為Q_、R_。(3)D 的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)A 在加熱條件下與NaOH 溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(5)已知:酰氯能與含有羥基的物質(zhì)反應(yīng)生成酯類物質(zhì)。例如: 。寫出草酰氯(分子式C 2O 2Cl 2,分子結(jié)構(gòu)式:C OCl Cl )與足量有機物D 反應(yīng)的化學(xué)方程式 _。(6)已知:請選擇適當(dāng)物質(zhì)設(shè)計一種合成方法,用鄰甲基苯酚經(jīng)兩步反應(yīng)合成有
13、機物A ,在方框中填寫有機物的結(jié)構(gòu)簡式。有機物A (中間產(chǎn)物) 7、(08宣武適應(yīng)-25)(16分)有機物A (C 9H 8O 2)為化工原料, 轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示:(鄰甲基苯酚) B (1)有機物A 中含有的官能團的名稱為_。(2)有機物C 可以發(fā)生的反應(yīng)是_(填寫序號)。水解反應(yīng) 加成反應(yīng) 酯化反應(yīng) 加聚反應(yīng) 消去反應(yīng)(3)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(4)寫出兩種既可以看做酯類又可以看做酚類,且分子中苯環(huán)上連有三種取代基的C 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(要求這兩種同分異構(gòu)體中苯環(huán)上的取代基至少有一種不同); 。(5)如何通過實驗證明D 分子中含有溴元素,簡述實驗操作。_。8、(09北京豐臺)乙偶
14、姻是一個極其重要的香料品種,主要用于配制奶香型、肉香型、草莓香型香精,也可用于合成其他精細(xì)化學(xué)品。已知乙偶姻中只含有C 、H 、O 三種元素,其相對分子質(zhì)量為88,分子中C 、H 、O 原子個數(shù)比為2:4:1 。請回答:(1)乙偶姻的分子式為_。(2)X 是乙偶姻的同分異構(gòu)體,屬于酯類,寫出其結(jié)構(gòu)簡式(兩種即可)_ ,_。已知: 乙偶姻中含有碳氧雙鍵,與乙偶姻有關(guān)的反應(yīng)如下: (3)寫出反應(yīng)、的反應(yīng)類型:反應(yīng) _、反應(yīng) _。(4)A 的一氯代物只有一種。寫出A 、乙偶姻、C 的結(jié)構(gòu)簡式:A _、乙偶姻 _、C_。(5)寫出D E反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(6)設(shè)計實驗方案。I 檢驗F 中的官能團,I
15、I 完成反應(yīng)的轉(zhuǎn)化。9、(09北京西城)某鏈烴A 的分子式為C 6H 12,已知其分子中所有的碳原子共平面,且該分子的一氯取代物只有一種,回答下列問題:(1)A 的結(jié)構(gòu)簡式為 ;下列物質(zhì)與A 以任意比例混合,若總物質(zhì)的量一定,充分燃燒消耗氧氣的量相同的是(填序號 。a C 7H 12O 2 b C 6H 14 c C 6H 14O d C 7H 14O 3(2)A 與Br 2的CCl 4溶液反應(yīng)生成B , B 與NaOH 的醇溶液共熱可得到D ,D 分子中無溴原子。請寫出由B 制備D 的化學(xué)反應(yīng)方程式: 。(3)B 與足量NaOH 水溶液完全反應(yīng),生成有機物E 。E 可能發(fā)生的反應(yīng)類型有(填序
16、號 。a 取代反應(yīng) b 消去反應(yīng) c 加聚反應(yīng) d 還原反應(yīng)E 與乙二醇的關(guān)系是(填序號 。a 同分異構(gòu)體 b 同系物 c 同一物質(zhì) d 同素異形體(4)E 與乙二酸在一定條件下生成分子式為C 8H 12O 4的有機物,請寫出該反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式。(5)已知:R R RR R R R + H2O O + (R 為烴基),請寫出E 在酸性條件下生成G 的化學(xué)反應(yīng)方程式: 。與G 分子式相同,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),且結(jié)構(gòu)中有兩 個甲基的異構(gòu)體共有 種。10、(08北京模擬)有機物A (C 10H 20O 2)具有蘭花香味,可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑。已知:B 分子中沒有支鏈。D 能與碳酸氫鈉溶液
17、反應(yīng)放出二氧化碳。D 、E 互為具有相同官能團的同分異構(gòu)體。E 分子烴基上的氫若被Cl 取代,其一氯代物只有一種。F 可以使溴的四氯化碳溶液褪色。(1)B 可以發(fā)生的反應(yīng)有 (選填序號)。取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 加聚反應(yīng) 氧化反應(yīng)(2)D 、F 分子所含的官能團的名稱依次是 、 。(3)寫出與D 、E 具有相同官能團的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡式:。(4)E 可用于生產(chǎn)氨芐青霉素等。已知E 的制備方法不同于其常見的同系物,據(jù)報道,可由2甲基1丙醇和甲酸在一定條件下制取E 。該反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(5)某學(xué)生檢驗C 的官能團時,取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL ,在一支潔凈
18、的試管內(nèi)混合后,向其中又加入0.5mL40%的C ,加熱后無紅色沉淀出現(xiàn)。該同學(xué)實驗失敗的原因可能是 。(選填序號)加入的C 過多 加入的C 太少加入CuSO 4溶液的量過多 加入CuSO 4溶液的量不夠11、(08石景山一模-25)(16分)A 、B 、C 、D 四種芳香族化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分,有的是藥物,有的是香料。它們的結(jié)構(gòu)簡式如下所示: A B C D 請回答下列問題:(1)寫出B 中無氧官能團的名稱 ,C 中含氧官能團的符號 。 (2)用A 、B 、C 、D 填空:能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有 。既能使FeCl 3溶液顯紫色又能和NaHCO 3反應(yīng)放出氣體的有 。A B C D
19、 (3)按下圖C 經(jīng)一步反應(yīng)可生成E ,E 是B 的同分異構(gòu)體,則反應(yīng)屬于 反應(yīng)(填反應(yīng)類型名稱),寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式:。 (4)同時符合下列兩項要求的D 的同分異構(gòu)體有4種: 化合物是1,2二取代苯; 苯環(huán)上的兩個取代基分別為羥基和含有COO 結(jié)構(gòu)的基團。其中兩種(G 和H )結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示,請補充另外兩種。、 。寫出H 與足量NaOH 溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:12、(08東城一模-25)、(16分)市場上銷售的某種洗手液中含有PCMX ,對革蘭氏陽性和陰性菌及霉菌具有極好的殺滅效果。(1)PCMX 分子中含有苯環(huán),相對分子質(zhì)量為156.5,該有機物含有碳、氫、氧、氯四種元素,其中氯和氧
20、元素的質(zhì)量比為35.516,則有機物的分子式是_。(2)PCMX 分子的苯環(huán)上含有四個取代基,其中相同的兩個取代基處于間位,另外兩個不同的取代基處于對位;該有機物在一定條件下能跟濃溴水發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),且PCMX 與Br 2的物質(zhì)的量之比為12。PCMX 結(jié)構(gòu)簡式是_,其中含氧官能團名稱是_。(3)PCMX 在光照的條件下,跟氯氣反應(yīng)生成一氯代物的化學(xué)方程式是_。(4)已知 , PCMX 與反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(5)PCMX 的同分異構(gòu)體中,有兩個取代基,且能跟FeCl 3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有_種,寫出其中兩種的結(jié)構(gòu)簡式_,_。參考答案:典型例題:例1:(14分)(1)COOHOOCCH
21、 3 (2分(2)水解(1分 ;酯化(1分(3)OH COOH +NaHCO3+H2O+CO2(4分(4) (2分 , (2分 , (2分例2(1)羧基 (1分); e (2分)(2)CH 3COOH + CH3CH 2CH 2OH CH 3COOCH 2CH 2CH 3 + H2O (2分)(3) 加快反應(yīng)速率 (1分)及時將產(chǎn)物乙酸丙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸丙酯的方向移動 (2分)(4)(2分) 或 (5)4 (2分); 強化訓(xùn)練:1、(1)C 7H 6O 4 羥基、羧基 (3分)(2) 3) 保護酚羥基,防止其被氧化,若酚羥基被氧化,則不能按要求得到A (1分) a 、b ( 2分)
22、(4) (2分) 2、(1)C 2H 6O(2(3) a b c d3CH 2OH + O 2 2CH 3CHO + 2H 2OOHOH + NaHCO3OH OH + H2O + CO2+ 2 NaI OCH 3OCH 3 + 2 CH3IONaONa (2分)(2分)Cu (4)3、(1)a 、d(1分 ; (2)3:2:3(1分 ; (3)C 3H 4O 4(1分 ;(4) 2+H2O(2分(5)4種 (2分 (寫出下列四種結(jié)構(gòu)中的任意一種均可得2分)4、(1)C 10H 12O 2(2分);(2) a 、c 、d (完全正確得2分,選12個且正確得1分,錯選1個扣1分);(3)5(2分);評分:每答對1個得2分,共4分。錯答1個該空為0分。(4)CH 2COOHCH 2COOHCH 3HOOC CH 3COOH2CH 2COOH 評分:未注明條件扣1分,共2分。 取代反應(yīng)(2分,其他答案不得分)5、答案:.C 4H 8O 2 (2分).CH 3CH 2COOCH 3 CH3COOCH 2CH 3HCOOCH (CH 3)2 HCOOCH2CH 2CH 3 (各1分,共
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