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1、竹根化學(xué)成分的研究() 作者:吳燕紅, 張銳, 王少軍, 馮育林, 陳力, 徐彭, 楊世林【摘要】 目的研究竹根的化學(xué)成分。方法采用色譜方法分離化學(xué)成分,波譜數(shù)據(jù)及理化常數(shù)分析進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定。結(jié)果分離鑒定了6個(gè)化合物,分別為:對(duì)羥基苯甲醛(p-hydroxybenzaldehyde,化合物)、苜蓿素(Tricin,化合物)、毛蕊異黃酮(Calycosin,化合物)、鄰羥基苯甲酸(0-hydroxybenzoic acid,化合物)、香草酸(V
2、anillic acid,化合物)、反式對(duì)羥基肉桂酸(trans-p-hydroxycinnami acid,化合物)。結(jié)論化合物為首次從該科植物中分離得到。 【關(guān)鍵詞】 竹根 化學(xué)成分Abstract:ObjectiveTo study the chemical constituents of bamboo root. MethodsThe chemical constituents were isolated by chromatographic methods and their structures were elucidated by the analysis of sp
3、ectral data and physiochemical properties. Results6 compounds were isolated and identified as p-hydroxybenzaldehyde, Tricin, Calycosin, 0-hydroxybenzoic acid, Vanillic acid, trans-p-hydroxycinnami acid. ConclusionThe compound was first isolated from Poaceae.Key words:Bamboo root; Chemical Comp
4、osition 青皮竹竹根為禾本科(Poaceae)竹亞科(Bambusoideae)箣竹屬(Bambusa)植物青皮竹Bambusa textilis Mc Clure的干燥根。本研究前期的藥理實(shí)驗(yàn)表明,青皮竹竹根具有顯著的抗過敏作用。為了進(jìn)一步尋找其物質(zhì)基礎(chǔ),本研究應(yīng)用各種現(xiàn)代色譜方法對(duì)竹根進(jìn)行了系統(tǒng)化學(xué)成分研究。本文僅報(bào)道前期研究中從竹根抗過敏有效部位中分離鑒定的 6個(gè)化合物,經(jīng)理化常數(shù)測(cè)定和光譜分析,并和有關(guān)文獻(xiàn)資料對(duì)照,它們分別為:對(duì)羥基苯甲醛(p-hydroxybenzaldehyde,化合物)、苜蓿素(Tricin,化合物)、毛蕊異黃酮(Cal
5、ycosin,化合物)、鄰羥基苯甲酸(0-hydroxybenzoic acid,化合物)、香草酸(Vanillic acid,化合物)、反式對(duì)羥基肉桂酸(trans-p-hydroxycinnami acid,化合物)。以上6個(gè)化合物均為首次從該植物中分離得到,化合物為首次在該科植物中分離得到?;衔锞哂幸欢ǖ目惯^敏活性。1 儀器、材料和試劑 青皮竹竹根采自江西中醫(yī)學(xué)院灣里校區(qū)周圍,經(jīng)江西中醫(yī)學(xué)院中藥鑒定教研室褚小蘭教授鑒定為禾本科箣竹屬植物青皮竹Bambusa textilis Mc Clure的干燥根。XT4-100x顯微熔點(diǎn)測(cè)定儀;Mer
6、cury-400型核磁共振儀;薄層色譜硅膠與柱色譜硅膠均為青島海洋化工有限公司生產(chǎn)。試劑規(guī)格均為分析純。2 提取與分離 取干燥竹根65 kg,分別加10倍量的水提取3次,2 h/次。濃縮浸膏,浸膏加適量水分散,依次用氯仿、醋酸乙酯、水飽和正丁醇萃取,得各部分浸膏。氯仿部分浸膏(54 g)通過反復(fù)硅膠柱色譜分離,以氯仿-甲醇、石油醚-丙酮不同比例梯度洗脫,得到化合物,。醋酸乙酯部分(108 g)通過反復(fù)硅膠柱色譜分離,以氯仿-甲醇、石油醚-丙酮不同比例梯度洗脫,得到化合物,。3 結(jié)構(gòu)鑒定3.1 化合物無(wú)色針狀結(jié)晶(CH3CO
7、CH3),易溶于甲醇、丙酮,mp 117119,F(xiàn)eCl3反應(yīng)呈陽(yáng)性,提示化合物中可能存在酚羥基。1H-NMR(CD3COCD3) :9.87(1H,s),7.81(2H,d,J=8.5Hz),7.02(2H,d,J=8.5Hz)。13C-NMR(CD3COCD3) :190.92,163.84,132.75,130.49,116.6。分析以上數(shù)據(jù)并結(jié)合文獻(xiàn),與文獻(xiàn)1中對(duì)羥基苯甲醛數(shù)據(jù)比較,基本一致,故鑒定化合物為對(duì)羥基苯甲醛。 3.2 化合物黃色針晶(CH3COCH3),易溶于甲醇,丙酮,mp 179181。鹽酸鎂粉反應(yīng)和三氯化鐵反應(yīng)均為陽(yáng)性,提示化合物可能為含有羥基的
8、黃酮類化合物。1H-NMR(CD3COCD3) :13.01(1H,s),9.50(1H,s),7.39(2H,s),6.74(1H,s),6.56(1H,d,J=2.0Hz),6.26(1H,d ,J=2.0Hz),3.97(6H,s)。13C-NMR(CD3COCD3) :183.1,165.1,164.8,163.4,158.8,149.1,140.95,122.4,105.4,105.3,104.7,99.68,94.85,56.9。分析以上數(shù)據(jù)并結(jié)合文獻(xiàn),與文獻(xiàn)2中苜蓿素?cái)?shù)據(jù)對(duì)照,基本一致,故鑒定化合物為苜蓿素。 3.3 化合物無(wú)色針狀結(jié)晶(CH3COCH3),易溶于甲醇
9、,丙酮,mp 208210 。鹽酸鎂粉反應(yīng)和三氯化鐵反應(yīng)均為陽(yáng)性,提示化合物可能為含有羥基的黃酮類化合物。1H-NMR(CD3COCD3) :8.14(1H,s),8.05(1H,d,J=8.7Hz),7.15(1H,d,J=2.0Hz),7.07(1H,dd,J=8.3,2.1Hz),6.97(2H,dd,J=8.7,2.3Hz),6.89(1H,d,J=2.2Hz)。13C-NMR(CD3COCD3) :175.5,163.1,158.7,153.4,148.4,147.1,128.5,125.1,121.1,118.7,116.9,115.6,112.2,103.2。分析以上數(shù)據(jù)并結(jié)合文
10、獻(xiàn),與文獻(xiàn)3中毛蕊異黃酮數(shù)據(jù)對(duì)照,基本一致,故鑒定化合物為毛蕊異黃酮。3.4 化合物無(wú)色針晶(MeOH),易溶于甲醇,mp為140141。FeCl3反應(yīng)呈陽(yáng)性,提示化合物中可能存在酚羥基。1H-NMR(CD3OD) :7.91(1H,d,J=7.6,1.7Hz),7.53(1H,t,J=8.0,1.6Hz),6.95(2H,m)。13C-NMR(CD3OD) :172.8, 162.9,136.6,131.3,119.9,118.0,113.4。分析以上數(shù)據(jù)并結(jié)合文獻(xiàn),與文獻(xiàn)4中鄰羥基苯甲酸數(shù)據(jù)對(duì)照,基本一致,故鑒定化合物為鄰羥基苯甲酸,即水楊酸。3.5 化合物白色針晶
11、(MeOH),易溶于甲醇,mp 176178。1H-NMR(CD3OD) :9.31(1H,s),7.61(1H,d,J=8.2),7.57(1H,s),6.92(1H,d,J=9.2),3.91(3H,s)。13C-NMR(CD3OD) :167.5,152.0,148.0,124.9,115.5,113.5,56.3。分析以上數(shù)據(jù)并結(jié)合文獻(xiàn),與文獻(xiàn)5數(shù)據(jù)對(duì)照,基本一致,故鑒定化合物為3-甲氧基-4-羥基苯甲酸,即香草酸。3.6 化合物白色無(wú)定形粉末,易溶于甲醇,mp214215。1H-NMR(CD3OD) : 7.59(1H,d,J=15.9),7.53(2H,d,J=8.6)
12、,6.88(2H,d,J=8.6) ,6.31(1H,d,J=15.9)。13C-NMR(CD3OD) :168.13,160.43,145.57,130.88,127.11,116.64,115.76。分析以上數(shù)據(jù)并結(jié)合文獻(xiàn),與文獻(xiàn)6數(shù)據(jù)對(duì)照,基本一致,故鑒定化合物為反式對(duì)羥基肉桂酸,即香豆酸。4 活性篩選 對(duì)以上分離得到的化合物,進(jìn)行致敏豚鼠的離體腸平滑?。⊿chultz-Dale反應(yīng)試驗(yàn))的過敏性收縮實(shí)驗(yàn),觀察提取物對(duì)致敏動(dòng)物離體器官的作用。結(jié)果化合物(苜蓿素)具有一定的抗過敏作用?!緟⒖嘉墨I(xiàn)】 1周惠燕,章輝,李士敏. 竹葉化學(xué)成分研究J.中國(guó)中藥雜志, 2005, 30(24):662.2陳泉, 吳立軍, 王軍, 等.中藥淡竹葉的化學(xué)成分研究 J.沈陽(yáng)藥科大學(xué)學(xué)報(bào), 2002, 19(1):23.3劉國(guó)安, 丁蘭, 楊紅, 等. 準(zhǔn)噶爾無(wú)葉豆化學(xué)成分及其細(xì)胞毒活性研究J. 西北師范大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版), 2006, 42(1):65.4封士蘭,石民彥,胡芳弟,等山生柳中的酚類衍生物學(xué)J.蘭州大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版), 2003,39(3):107.5 高美華,李華,張莉,等. 野菊花化學(xué)成分的研究J.中草藥, 2008, 31(5):682.6成軍,白焱晶,趙玉英,等. 杜仲葉苯丙
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